●考綱定標1．了解烴的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的組成、結構

特點和性質。2．認識不同類型化合物之間的轉化關系。3．舉例說明烴的含氧衍生物在有機合成和有機化工生

產中的重要應用。●熱點定位1．根據有機物的結構推斷有機物可能共有的化學性質。2．判斷或書寫限定條件下醛、羧酸或酯的同分異構體。3．設計合理方案進行有機物的鑒別、分離及提純。4．以醛的氧化、還原反應、羧酸的酯化及酯的水解反應

為突破口，進行有機推斷與合成。第十章第四節抓基礎析考點提能力一、醛的結構與性質1．概念醛是由烴基與醛基相連而構成的化合物，官能團

。—CHO2．常見醛的物理性質顏色狀態氣味溶解性甲醛(HCHO)無色易溶于水乙醛(CH3CHO)無色與H2O、C2H5OH互溶氣體液體刺激性氣味刺激性氣味3．化學性質(以乙醛為例)醛類物質既有氧化性又有還原性，其氧化還原關系為：4．醛在生產、生活中的作用和對環境、健康產生的影響(1)醛是重要的化工原料，廣泛應用于合成纖維、醫藥、染料

等行業。(2)35%～40%的甲醛水溶液俗稱

；具有殺菌(用于

種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標本)。(3)劣質的裝飾材料中揮發出的

是室內主要污染物之一。二、羧酸的結構與性質1．概念由

與

相連構成的有機化合物，官能團

。福爾馬林甲醛烴基羧基—COOH2．分類脂肪芳香3．物理性質(1)乙酸：醋酸

無色冰醋酸易(2)低級飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數的增加而

。4．化學性質(以乙酸為例)(1)酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液里的電離方程式為：

。降低CH3COOHH＋＋CH3COO－(2湖)酯化青反應顆：酸脫槳羥基模，醇蔽脫氫攜。CH3CO諷OH和CH3CH清OH發生貨酯化掩反應泡的化弟學方建程式盤為：。三、占酯的貸結構盜與性榴質1．概籃念羧酸肚分子駁中的—O杠H被—O肅R′取代淹后的骨產物推，簡伯寫為RC帆OO槳R′，官靠能團。2．酯慶的性輸質(1怎)物理辰性質響：密度旗：比缸水，氣咽味：球低級技酯是騎具有陰芳香躍氣味教的液刻體。溶解六性：剖水中拐難溶嗚，乙屋醇、勒乙醚各等有鉤機溶師劑中膽易溶衰。小(2傳)化學代性質——水解帥反應冶：①反應俊原理稻：a．酯胖水解認時斷帆裂上謝式中叢虛線澡所標撇的鍵漏；b．無氣機酸嚇只起那催化巧作用背，對欠平衡刺無影悟響；c．堿甘除起況催化既作用勵外，迷還能宿中和宋生成味的酸魄，使汁水解絨程度吉增大咽。②CH3CO蘆OC2H5在稀H2SO4或Na霉OH溶液妹催化扣作用芬下發董生水竿解反主應的含化學股方程賺式分寬別為妨：。銀鏡反應與新制Cu(OH)2懸濁液反應定量關系R—CHO～2AgHCHO～4AgR—CHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事項(1)試管內壁必須潔凈;(2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置;(3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱;(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴;(5)銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去;(1)新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置;(2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時，所用NaOH必須過量;[特別輔提醒](1炒)醛類柱物質圈發生悶銀鏡粱反應部或與乓新制Cu運(O木H)2懸濁予液反擋應均需吹在堿汪性條與件下猛進行壤。(2飾)配制宵銀氨口溶液貧時向除盛有Ag傷NO3溶液僅的試頂管中竹逐滴仁滴加稀氨位水，壓邊滴蕩邊振殘蕩，玩直到友最初腸生成嚼的沉爪淀恰嚇好溶立解為止講。[例1]科學內家研鉛制出猶多種膀新型屋殺蟲途劑代妙替DD舞T，化屆合物A是其束中的持一種玩，其總結構淺如下婆。下竹列關纖于A的說斬法正確的丙是()A．化煌合物A的分融子式折為C15H22O3B．與Fe名Cl3溶液慕發生矮反應削后溶遷液顯擺紫色C．1朱mo幟l賴A最多鑼可以辟與2宵mo扎l酬Cu龜(O然H)2反應D．1接mo約l扔A最多戶與1研mo粱l鴨H2加成[解析]化合政物A的分街子式年為C15H22O3，A正確曠；A中無拔苯環砌，沒叉有酚睡羥基劍，B不正勞確；1舌mo尿l趙A中含2霉mo濃l－CH迫O，1玻mo尼l，則最餓多可濟與4臟mo港l伐Cu澡(O辯H)2反應沒，可芒與3姑mo疑l避H2發生硬加成確，C、D不正也確。[答案]A1．從殿甜橙蜻的芳淡香油掏中可間分離緣瑞得到真如下郊結構墨的化赤合物妖：。現查有試惱劑：①KM這nO4酸性霞溶液示；②2/N番i；③Ag值(N鋪H3)2OH；④新制Cu騾(O秒H)2懸濁借液，貞能與單該化坑合物匆中所絕有官可能團她都發覺生反孩應的揚試劑度有()A．①②B．②③C．③④D．①④解析張：該化騾合物槳中的博官能珠團有辯碳碳調雙鍵應和醛帖基，①酸性KM雷nO4溶液糠均可允以與鞠這兩撒種官病能團姓反應搏；②H2/N股i可以譜與這剪兩種限官能摩團發功生加摘成反社應；③Ag兼(N情H3)2OH、④新制Cu疼(O謎H)2懸濁貼液只獻能與輸醛基適反應鎖，不杯能與最碳碳午雙鍵使反應們。答案躺：A2．(雙選現題)(2春01小1·黃岡恰質量森檢測)肉桂串醛是有一種贊食用煩香精怠，廣泛蹤蝶應用期于牙踢膏、劍糖果辣及調品味品損中。鮮工業吩中可恐以通箱過下列鈔反應舒制得之：下列乏說法是不正舉確的舉是()A．肉秩桂醛物的分樣子式權為C9H10OB．檢手驗肉益桂醛相中是槍否殘炒留有夠苯甲押醛：培加入勾酸性KM萄nO4溶液，柿看是膝否褪級色C．1蘋mo脫l肉桂更醛在孫一定揪條件朱下與H2加成鹽，最辦多消霉耗5剃mo辨l浮H2D．肉拳桂醛右中所片有原眼子可近能在詳同一翅平面爬上.解析：肉桂損醛分炒子式漠為C9H8O;肉桂蛋醛中倚的碳至碳雙剝鍵以錯及醛層基均圓能使纏酸性KM局nO4溶液間褪色粥，故偽不能戲用酸熱性KM呆nO4溶液灑鑒別辦。答案：AB1．實跑驗原默理CH3CO姿OH＋CH3CH2OHCH3CO眾OC類H2CH3＋H2O。乙酸娛乙酯詢的制蠻備2．實析驗裝躁置3．反飯應特震點4．反恒應條蛾件及頸其意興義(1庫)加熱燈，主君要目章的是陪提高飲反應選速率抄，其厲次是胳使生章成的杜乙酸啦乙酯揮驕發而下收集漢，使座平衡徐向正真反應杯方向歌移動死，提圍高乙軋醇、龜乙酸宮的轉挖化率膛。(2肚)以濃山硫酸億作催殖化劑掀，提修高反歲應速橫率。(3鑼)以濃取硫酸給作吸切水劑蕩，提動高乙鵝醇、縮慧乙酸吉的轉白化率獄。(4魂)可適熊當增鴿加乙舍醇的蔬量，浩并有顫冷凝柏回流龍裝置茂，可姑提高倦產率交。5．注鵲意事陣項(1兆)加入瘡試劑筆的順忘序為C2H5OH―→濃H2SO4―→CH3CO啞OH。(2巧)用盛誦飽和Na2CO3溶液貓的試稀管收種集生厭成的匆乙酸施乙酯協，一蜓方面中和房誠蒸發脊出來詳的乙洪酸、份溶解晴蒸發回出來少的乙棋醇；隆另一彼方面遙降低桑乙酸疫乙酯材的溶艙解度殺，有停利于侄酯的麥分離詢。(3咳)導管鄙不能駐插入蕉到Na2CO3溶液怎中，靈以防譯止倒廢吸回扁流現際象的遇發生。(4估)加熱牌時要垃用小貧火均初勻加況熱，主防止潮乙醇堤和乙蔽酸大繳量揮督發、撕液體劇烈祥沸騰績。(5御)裝置巡壽中的既長導陰管起寒導氣乞和冷膏凝作坑用。(6訪)充分煩振蕩貨試管諷，然軌后靜剃置，刑待液統體分瞇層后略，分鎖液得擺到的泛上層液體臣即為蔬乙酸斷乙酯竭。[例2](2膚01鼠1·宜昌貫模擬)如圖路為實睛驗室盼制取扇少量譽乙酸杯乙酯袍的裝私置圖擠。下萄列關汪于該鑼實驗輪的敘寺述中岡，不富正確筒的是().A．向a試管叨中先備加入洲濃硫拖酸，基然后殼邊搖而動試稈管邊遷慢慢搶加入乙醇鴉，再殘加入狗冰醋礦酸B．試獵管b中導探氣管驚下端緣瑞管口陪不能適浸入做液面詳的目仍的是時防止網實驗過柔程中州產生柴倒吸銅現象C．實影驗時案加熱肯試管a的目貝的之鍬一是腐及時售將乙蘿酸乙培酯蒸疲出，使平少衡向叢生成講乙酸華乙酯瘦的方塞向移芹動D．試球管b中飽晚和Na2CO3溶液取的作棍用是為吸收詠隨乙混酸乙拍酯蒸甚出的少維量乙蕉酸和旦乙醇[解析]濃硫已酸的授密度踏大，心與乙宏醇和泳乙酸被混合首時放隆出大薦量的堂熱，料故必懇須先笛加入撞乙醇跡，再晝加入撿濃硫寄酸，捕最后鐮加入貝乙酸韻，故A不正硬確。[答案]A濃H2SO4在①苯的差硝化旬反應餅，②實驗罵室制掩乙烯雅，③實驗疊室制騾乙酸躁乙酯鼓中的算作用顧不完室全相仙同，祝在實怖驗①和③中濃H2SO4均起糾催化鳥劑和短吸水去劑作盞用，謙在實射驗②中濃H2SO4作催駱化劑眨和脫結水劑嘉。3.直1-丁醇加和乙期酸在籃濃硫修酸作捐用下悟，通墓過酯寸化反合應制得遣乙酸右丁酯灑，反跑應溫撤度為11療5～12和5℃，反困應裝置厭如右犧圖。壘下列門對該騙實驗待的描餃述錯惱誤的騙是()A．不琴能用異水浴慨加熱B．長妙玻璃站管起挑冷凝占回流烤作用C．提芒純乙較酸丁休酯需逗要經渴過水竿、氫慨氧化帥鈉溶逗液洗柏滌D．加蕉入過方量乙舞酸可功以提萬高1-丁醇低的轉界化率解析月：水浴奇溫度弟不會揀超過10配0扎℃，故A正確音；長族玻璃錢管作穗用是吊冷凝鏡回流任，B正確逆；酸卡和醇絡的酯慰