課題2乙醇和苯酚的性質(zhì)2021/5/91知識(shí)預(yù)備：1、乙醇的性質(zhì)乙醇俗稱酒精，在生活和醫(yī)療上用途很大。它的分子式為C2H6O，結(jié)構(gòu)式為CH3—CH2—OH，它的官能團(tuán)為羥基（—OH），其中的（—OH）活性大，反應(yīng)能力強(qiáng)，能與很多物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。2021/5/92、物理性質(zhì)：無(wú)色液體有特殊的香味比水小任意比互溶1、顏色:2、狀態(tài):3、氣味:4、密度:5、溶解性:與水,是很好的有機(jī)溶劑。2021/5/93二、化學(xué)性質(zhì)1、與活潑金屬發(fā)生反應(yīng)（如鈉）2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉并放出氫氣，溶液逐漸變稠，金屬鈉表面包裹著一層乙醇鈉，反應(yīng)逐漸變慢，這時(shí)稍稍加熱可使反應(yīng)加快。然后靜置或用冷水冷卻反應(yīng)溶液，乙醇鈉從溶液中析出。若試管上用帶尖嘴玻璃導(dǎo)管的橡膠塞塞住，用小試管收集氣體，經(jīng)檢驗(yàn)該氣體是氫氣。2021/5/94用玻璃棒蘸取1—2滴反應(yīng)溶液涂在玻璃片上蒸發(fā)，玻璃片上有乙醇鈉晶體析出。向乙醇鈉溶液中滴加1—2毫升水，因乙醇鈉遇水分解生成乙醇和氫氧化鈉，用PH試紙可檢驗(yàn)溶液呈堿性。C2H5ONa+H2O→C2H5OH+NaOH2021/5/952、乙醇的氧化反應(yīng)（1）氧化反應(yīng):在空氣或氧氣中燃燒生成CO2和H2O;（2）被氧化劑氧化，如：O2、KMnO4、K2Cr2O7等強(qiáng)氧化劑。分情況進(jìn)行討論。2021/5/96實(shí)驗(yàn)：取一根粗銅絲，放在酒精燈上加熱，讓銅絲穿過(guò)酒精燈的內(nèi)焰、焰心、外焰，稍待取出，可以觀測(cè)到外焰加熱處變黑，而內(nèi)焰和焰心加熱處仍然紅色。試用已經(jīng)學(xué)過(guò)的知識(shí)分析原因，并寫出有關(guān)化學(xué)方程式。2CH3-CH2-OH+O2→2CH3CHO+2H2OCu加熱2021/5/973、乙醇的脫水反應(yīng)乙醇和濃硫酸共熱，既可生成乙烯有可生成乙醚，這跟哪些條件有關(guān)？乙醇的脫水反應(yīng)有兩種形式：一種是分子內(nèi)脫水，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯；另一種是分子間脫水，發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醚。由于乙醇分子間脫水發(fā)生取代反應(yīng)生成醚的活化能較低，所以加熱至140℃即可，而分子內(nèi)脫水需加熱至170℃。2021/5/984、與鹵化氫反應(yīng)：乙醇與鹵化氫能發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代烴和水。CH3-CH2-OH+HBr

→CH3CH2Br+H2O加熱2021/5/99二、苯酚的性質(zhì)1、苯酚的物理性質(zhì)：P25信息提示。2021/5/9102、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）苯酚的酸性（如何理解？）答：苯酚具有酸性，向苯酚的懸濁液中加入氫氧化鈉溶液會(huì)變澄清，這是因?yàn)楸椒雍蜌溲趸c發(fā)生中和反應(yīng)生成可溶與水的苯酚鈉。利用強(qiáng)酸制弱酸的原理，向苯酚鈉的溶液中通入適量的CO2氣體，溶液變渾濁，說(shuō)明生成了苯酚，證明苯酚的酸性比碳酸弱；再向等體積的水、飽和碳酸鈉溶液中分別加入等量的苯酚，振蕩，觀察到前者變渾濁，后者變澄清，說(shuō)明苯酚溶于碳酸鈉溶液：C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3證明苯酚的酸性比HCO3-強(qiáng)。2021/5/911（2）苯酚與金屬鈉反應(yīng)苯酚分子中的羥基上的氫原子能被鈉置換。也反映了苯酚的酸性。（3）苯酚能與NaOH反應(yīng)生成苯酚鈉寫出苯酚與NaOH、Na2CO3等物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說(shuō)明酸性的相對(duì)強(qiáng)弱。2021/5/912（4）苯酚與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)問(wèn)：在苯酚的顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，若多加一些FeCl3溶液，紫色為什么反而變淺？答：向透明的苯酚溶液中滴入3-4滴1％的三氯化鐵溶液，震蕩，溶液顯紫色。顏色的產(chǎn)生是由于生成電離度很大的配合物：6C6H5OH+Fe3+→[Fe（OC6H5）6]3-+6H+，但如果滴入的三氯化鐵溶液過(guò)量，使有顏色的離子的濃度相應(yīng)降低，則溶液的顏色將會(huì)變淺。2021/5/913（5）苯酚與濃溴水反應(yīng)問(wèn)：苯酚與濃溴水反應(yīng)為什么要加入過(guò)量的濃溴水？答：若苯酚過(guò)量，生成的三溴苯酚沉淀會(huì)溶于苯酚溶液中，觀察不到白色沉淀。2021/5/914（6）苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛發(fā)生反應(yīng)在不同的催化劑作用下會(huì)生成不同的產(chǎn)物。當(dāng)在濃鹽酸作催化劑時(shí)，苯酚過(guò)量時(shí)，生成的為線型酚醛樹脂。當(dāng)在濃氨水作催化劑時(shí)，甲醛過(guò)量時(shí)，生成的為體型酚醛樹脂。2021/5/915問(wèn)題：分離苯酚經(jīng)常采用分液而不用過(guò)濾，為什么？答：因?yàn)楸椒拥娜埸c(diǎn)低，剛生成的苯酚一般以液態(tài)的形式存在，其密度比水大，常溫下不溶于水，能和水分層，且分液比過(guò)濾更快捷方便。2021/5/916課題方案設(shè)計(jì)：比較兩者物理性質(zhì):請(qǐng)用規(guī)范的操作從氣味上識(shí)別無(wú)水乙醇和苯酚水溶液。2021/5/917比較結(jié)構(gòu):相同點(diǎn):不同點(diǎn):都具有—OH—OH所連的烴基不同2021/5/918實(shí)驗(yàn)一：乙醇、苯酚與金屬鈉的反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)內(nèi)容： 1mLC2H5OH(2mL乙醚)＋小塊鈉 實(shí)驗(yàn)主要現(xiàn)象：鈉沉在液體底部，并產(chǎn)生細(xì)小的氣泡 實(shí)驗(yàn)結(jié)論：鈉可與乙醇反應(yīng)生成氣體 2021/5/919實(shí)驗(yàn)內(nèi)容：1.5gC6H5OH（2mL乙醚）＋小塊鈉 實(shí)驗(yàn)主要現(xiàn)象：鈉浮在液面上四處游動(dòng)，產(chǎn)生較多的氣泡 實(shí)驗(yàn)結(jié)論：鈉可與苯酚反應(yīng)生成氣體 2021/5/9202、乙醇的氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容：3－5滴K2Cr2O7(1mL2mol/LH2SO4)滴入乙醇并振蕩，微熱 實(shí)驗(yàn)主要現(xiàn)象：溶液從橙黃色變成藍(lán)色 實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇還原了K2Cr2O4生成了淺綠色的Cr2(SO4)2 實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：也可用KMnO4(H+)溶液，效果更加明顯2021/5/9213、乙醇的脫水反應(yīng)在如下附圖一裝置中加入15mL濃硫酸與乙醇（體積比3：1）的混合溶液，加入少量沸石，在洗氣瓶中加入2mol/LNaOH溶液，迅速加熱到170℃①將生成的氣體通入2mL溴水中②將生成的氣體通2mL0.1mol/LKMnO4(H+)溶液中觀察現(xiàn)象2021/5/922了解各物質(zhì)加入的先后次序及作用。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：（1）燒瓶中溶液逐漸變成黑色（2）加熱到170℃后產(chǎn)生大量氣體，分別通入溴水、酸性KMnO4溶液中，兩種溶液均迅速褪色2021/5/923實(shí)驗(yàn)結(jié)論：（1）乙醇在濃硫酸催化作用下，發(fā)生消去反應(yīng)，生成氣體乙烯（2）乙烯被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色（3）乙烯與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色2021/5/924實(shí)驗(yàn)注意點(diǎn)：（1）將濃硫酸與乙醇按比例預(yù)先混合可以節(jié)省時(shí)間，同時(shí)使實(shí)驗(yàn)更加安全（2）加熱時(shí)最好使用排燈，可以使溫度更加迅速升高到170℃（3）最好能在實(shí)驗(yàn)后采取措施將殘余的C2H4氣體加以處理，以教育學(xué)生提高環(huán)境保護(hù)意識(shí)。2021/5/925苯酚的物理性質(zhì)溶解性將少量苯酚（約0.5mL)加入2mL水中振蕩，液體渾濁，加熱，渾濁逐漸消失苯酚在冷水中溶解度較小，溫度升高溶解度增大苯酚不宜太少顏色狀態(tài)氣味無(wú)色晶體，無(wú)氣味不純凈的苯酚為粉紅色，且溫度較高時(shí)為液體，有刺激性氣味4、驗(yàn)證苯酚在不同溫度下水中的溶解度2021/5/926苯酚的化學(xué)性質(zhì)（取前面配制的苯酚溶液數(shù)滴稀釋到10mL待用）取苯酚溶液2mL，滴入FeCl3溶液數(shù)滴溶液變成紫色苯酚遇到FeCl3會(huì)變成紫色滴入FeCl3溶液數(shù)滴就可，F(xiàn)eCl3過(guò)多顏色加深反而會(huì)影響現(xiàn)象觀察取溶液2mL,滴加濃溴水生成白色沉淀，振蕩沉淀消失，繼續(xù)加入又產(chǎn)生白色沉淀苯酚和溴水可以反應(yīng)生成難溶于水的白色沉淀，此沉淀會(huì)溶于苯酚中苯酚溶液越稀，白色沉淀的現(xiàn)象越明顯2021/5/9271、如何證明苯酚的水溶液顯酸性?2、利用所給試劑：稀鹽酸，大理石，飽和碳酸氫鈉溶液，苯酚鈉溶液，儀器自選。請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)過(guò)程證明：鹽酸，碳酸，苯酚的酸性強(qiáng)弱(可以簡(jiǎn)單畫出裝置圖表達(dá))通過(guò)苯酚與NaOH溶液反應(yīng)來(lái)證明問(wèn)題討論：2021/5/928苯酚的酸性強(qiáng)弱：如附圖二裝置，在發(fā)生裝置中加入CaCO3固體，分液漏斗中加入稀鹽酸緩緩滴入錐形瓶中，將生成的氣體中通入盛有C6H5ONa溶液的試管，觀察現(xiàn)象（1）燒瓶中產(chǎn)生大量氣體（2）盛有C6H5ONa溶液的試管中出現(xiàn)渾濁根據(jù)復(fù)分解反應(yīng)較強(qiáng)的酸可以制取相對(duì)較弱的酸的原則，證明酸性：HCl>H2CO3>C6H5OH鹽酸不宜加入過(guò)快稀鹽酸CaCO3固體飽和NaHCO3C6H5ONa溶液2021/5/9293、如果把乙醇和水都看成酸的話（都能電離出H+），誰(shuí)的酸性更強(qiáng)？如果向乙醇鈉中加入水，會(huì)發(fā)生什么反應(yīng)？答：H2O的酸性比乙醇強(qiáng)。乙醇鈉與水發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)，生成乙醇和燒堿，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：C2H5ONa+H2O→C2H5OH+NaOH。2021/5/9304、乙醇和銅絲的催化氧化實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，銅絲在該實(shí)驗(yàn)中的起什么作用（先變黑后變紅）？答：在這個(gè)反應(yīng)中，乙醇是還原劑，氧氣是氧化劑，銅是催化劑，氧化銅是中間產(chǎn)物，通過(guò)催化氧化把乙醇氧化成乙醛。2021/5/931FeCl3溶液6、、用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來(lái)？現(xiàn)象分別如何？物質(zhì)