同分異構體教案華誠教育個性化輔導授課教師：,內容（課題）：教師：,內容（課題）：學生：日時間段同分異構體時間：2014年

第次課教學過程:中學化學中同分異構體主要掌握四種：CH3①碳鏈異構：由于C原子空間排列不同而引起的。如:CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3②位置異構：由于官能團的位置不同而引起的。如:CH2=CHCH2cH3和CH3cH=CHCH3③官能團異構：由于官能團不同而引起的。如：HC三C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；這樣的異構主要有：烯烴和環烷烴；塊烴和二烯烴；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。一、碳鏈異構熟記C1-C6的碳鏈異構:CH4、C2H6、C3H8無異構體;C4H102種、C5Hl23種、C6Hl45種。書寫方法：減碳法例1：請寫出C7Hl6的所有同分異構體1、先寫最長的碳鏈:2、減少1個C，找出對稱軸，依次加在第②、③第2頁（共16頁）個C上（不超過中線）:3、減少2個C,找出對稱軸：1）組成一個-C2H§，從第3個C加起（不超過中2 5線）：2）分為兩個-CH3a）兩個-CH3在同一碳原子上（不超過中線）:b）兩個-CH3在不同的碳原子上：4、減少3個C，取代基為H33個 （不可能有 ） 如【方法小結】：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，連接不能到端。碳總為四鍵，規律牢記心間。二、位置異構（一）、烯炔的異構（碳鏈的異構和雙鍵或叁鍵官能團的位置異構）方法：先寫出所有的碳鏈異構，再根據碳的四鍵，在合適位置放雙鍵或叁鍵官能團。例2：請寫出C5H10的所有同分異構體

5XO第3頁（共16頁）（二”苯同系物的異構（側鏈碳鏈異構及側鏈位置“鄰、間、對”的異構）例3：請寫出如C9Hl2屬于苯的同系物的所有同分異構體9 12（三）、烴的一元取代物的異構：鹵代烴、醇、醛、竣酸、胺都可看著烴的一元取代物方法：取代等效氫法（對稱法）、烴基轉換法【取代等效氫法】等效氫的概念：有機物分子中位置等同的氫叫等效氫，分子中等效氫原子有如下情況：①分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效。②同一個碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如新戊烷（可以看作四個甲基取代了甲烷分子中的四個氫原子而得），其四個甲基等效，各甲基上的氫原子完全等效，也就是說新戊烷分子中的12個H原子是等效的。③分子中處于鏡面對稱位置（相當于平面鏡成像時，物第4頁（共16頁）

與像的關系）上的氫原子是等效的。如雙工18個H原子是等效的。取代等效氫法的關鍵：觀察并找出分子結構中的對稱要素取代等效氫法要領：利用等效氫原子關系，可以很容易判斷出有機物的一元取代物異構體數目。其方法是先寫出烴（碳鏈）的異構體，觀察分子中互不等效的氫原子有多少種，則一元取代物的結構就有多少種。例4、C例4、C3H7X種異構體C4H9X 種異構體C5H11X 種異構體種碳鏈，共有種碳鏈，共有種碳鏈，共有溫馨提示：這里的一元取代基X，可以是原子,如鹵原子，也可以是原子團，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四種，則可斷定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4種異構體。《針對練習》1、乙苯的異構體有4種，則對應環上的一氯代物的種數位（ ）第5頁（共16頁）

A、12種B、10種C、9種D、7A、12種B、10種C、9種D、72、菲和蒽互為同分異構體，菲的結構簡式為從菲的結構簡式分析，菲的一氯取代物共有（ ）A.4種B.5種C.10種D.14種3、分子式為CnH16的一烷基取代苯的同分異體共有1116種4、對位上有-C4H9的苯胺可能的同分異構體共有 種，寫出它們的結構簡式 一5、含碳原數少于10的烷烴中，其中一鹵代物不存在異構體的有4種，它們分別是：第6頁（共16頁）6、已知烯烴C6Hl2的一氯代物只有一種，則可斷定該烯烴的分子結構為。【烴基轉換法】概念方法：烴基轉化法是先找出組成有機物的烴基種類，然后再寫出它的同分異構體，這種方法適合于烴的衍生物，如根據丙基有2種結構，丁基有4種結構，戊基有8種結構,就可快速判斷短鏈烴的衍生物的同分異構體種類。《針對練習》丁基異構的應用（1）寫出丁基的四種同分異構體：CH3cH2cH2cH2-（2）寫出分子式為C5Hl0O的醛的各種同分異構體并5.LO命名：ch3?ch2?ch2?ch2?cho戊醛（3）分子式為c5Hl2O的醇有 種能被紅熱的cuO氧化成醛？（四）、烴的二元（或三元、多元）取代物的異構方法:有序法（定一移一）、換元法、第7頁（共16頁）

【有序法（定一移一）】概念:有序法要求解決問題時遵循一定的特定線索和步驟去探索的一種思維方法。應用有序法解決烴的多元取代物異構體問題的步驟順序是：先寫出碳鏈異構，再在各碳鏈上依次先定一個官能團，接著在此基礎上移動第二個官能團,依此類推，即定一移一例6、二氯丙烷有是：種異構體，它們的結構簡式例6、二氯丙烷有是：種異構體，它們的結構簡式《針對練習》1、苯丙醇胺（PPA）結構簡式如下：①「"CH-CH--CH3其中-①代表苯基將-①、nh2、-oh在碳鏈上的位置作變換，還可以寫出其它8種異構體（不包括-OH和-NH連在同一碳原子的異構體。2試寫出包括PPA自身在內的這些異構體的結構簡式。第8頁（共16頁）2、蒽的結構式為門口C'2、蒽的結構式為門口C'''人人，它的一氯代物有 種，二氯代物又有 種。【換元法】一例7、已知C6H4C12有三種異構體，則C6H2C14有種異構體。（將H代替Cl）《針對練習》二二"——1、已知A的結構為 <3A的n漠代物與m澳代物的異構體數目相同，則n和m必滿足關系式2、如圖所示，C8H8分子呈正六面仃體結構，因而稱為“立方烷”，它的六氯代物的同分“異構體共有（）種第9頁（共16頁）A、3 B、6C、12 D、243已知萘的n溴代物和m溴代物的種數相等，則n與m3、（n不等于m）的關系是（）A.n+m=6 B.n+m=4 C.n+m=8 D.無法確定（五）、酯的異構【拆分法】：酯可拆分為合成它的竣酸和醇（酚）。若已知酸有m種異構體，醇有n種異構體，則該酯的同分異構體有mxn種。而較酸和醇的異構體可用取代有效氫法確定。例7、請判斷結構簡式為C5Hl0O2其屬于酯的異構體數目及結構簡式：《針對練習》1、分子式為C8H8O2的異構體很多第10頁（共16頁）構簡式（共有種）（2）寫出其中屬于酯類，且結構中含有苯環的異構體的結構簡式（共有種）【插入法】概念方法：對于含有苯環和酯基結構的有機物，我們可以先寫出除酯基之外的其它結構，再將酯基插入不同位置，這樣的方法叫插入酯基法。（也可用插入氧氧法）注意：①，一。一可順反插入②在對稱位置順反插入會重；復。該法適合于酯、醚、酮、烯、快等官能團鑲在碳鏈中的有機物同分異構體的書寫。方法是：先將官能團拿出，然后寫出剩余部分的碳鏈結構，再利用對稱規律找出可插入官能團的位置，將官能團插入。注意，對稱位置不可重復插入。例8、結構為CH5 的有機物有很多同分異構體，而含有酯基和一取代苯結構的同分異構體有6個，其中兩個的結構簡式是，第11頁（共16頁）

請寫出另外四個同分異構體的結構簡式： 、三、官能團異構1、常見類別異構組成通可能的類別典型實例組成通可能的類別典型實例第12頁（共16頁）式唧烯烴環烷烴CH2=CHCH\/H2cCH22ch22CnH2n-2炔烴二烯烴環烯烴CH= CCHCH2 3ch2=chch=ch2CnH2n+2O醇醚C2H50H CH30cH3CnH2nO醛酮烯醇環醇環醚CH3cH2CHOch3coch3CH=CHCHOH2CH3cHch2ch2chOHO ch22CnH2nO2羧酸酯羥基醛羥基酮CH3COOHHCOOCH3HOCHCHO2CnH2n-6O酚芳香醇芳香醚HCGHQh3 64C6H5cH20HC6H50cH3CnH2n+1NO2硝基烷烴氨基酸CH3cH2NO2HNCHCOOH2 2Cn(H2單糖或二糖葡萄糖與果糖（c6Hl2O6）第13頁（共16頁）

(C12H2201P［例9］芳香族化合物A的分子式為C7H6O2,將它與NaHCO3溶液混合加熱，有酸性氣體產生，那么包括A在內，屬于芳香族化合物的同分異構體數目是（）A.2B.3 C.4 D.52、方法規律技巧：通過不飽和度確定存在的類別異構：1個不飽和度可以是一個碳碳雙鍵；一個碳氧雙鍵；一個環（碳碳環或碳氧環），以此為依據確定限定條件下得類別異構，然后再進行碳鏈異構，最后再進行官能團的位置異構。【經典題型】題型一：確定異構體的數目1、某烴的一種同分異構只能生成1種一氯代物，該烴的分子式可以是（）D?C6H14A.C3H8B?C4H10C.D?C6H142、液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產物。CH3CH3OJCH=N(MBBA)CH2cH2cH2cH3第14頁（共16頁）CH>O JCHO H2NCHXHXHXHTOC\