第1課時乙烯必備知識·自主學習一、石蠟油分解產物的實驗探究1.實驗探究(1)實驗現象①B中溶液_________;②C中溶液___________;③D處點燃后,火焰_____且伴有_____。(2)實驗結論石蠟油(烷烴)分解產物中有不同于烷烴(飽和烴)的物質產生,即不飽和烴(烯烴)。紫色褪去橙紅色褪去明亮黑煙2.不飽和烴與烯烴【自主探索】(1)通過石蠟油分解產物的實驗,你認為生成的氣體中都是烷烴嗎?請說明理由。提示:生成的氣體不都是烷烴;否則氣體通過酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液時,溶液不會褪色。(2)實驗中,哪些現象證明生成物具有與烷烴相同的性質?哪些現象證明生成物可能具有不同于烷烴的性質?提示:氣體在空氣中燃燒與烷烴的性質相同;烷烴性質較穩定,不能與酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反應,這一點不同。(3)(知識關聯)分子組成符合CnH2n+2的烴一定是烷烴嗎?分子組成符合CnH2n的烴一定是烯烴嗎?提示:分子組成符合CnH2n+2的烴一定是烷烴,但分子組成符合CnH2n的烴不一定是烯烴:如不屬于烯烴。二、乙烯1.組成結構(1)乙烯的組成表示方法(2)空間構型分子結構空間構型

乙烯為_____結構,2個碳原子和4個氫原子_______平面共平面2.物理性質3.化學性質(1)氧化反應①乙烯在空氣中燃燒,火焰明亮且伴有黑煙,燃燒的化學方程式為________________________。②乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化,使紫色的酸性KMnO4溶液_____。顏色狀態氣味水溶性密度___色___體稍有氣味___溶于水比空氣略___無氣難小C2H4+3O22CO2+2H2O褪色

點燃(2)加成反應①概念:有機物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他_____________直接結合生成新的化合物的反應。②乙烯的加成反應:a.乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,反應的化學方程式為_____________________________。b.乙烯與H2O加成,反應的化學方程式為______________________________。原子或原子團CH2

＝

CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH2

＝

CH2+H2OCH3CH2OHc.乙烯與H2加成,反應的化學方程式為__________________________。d.乙烯與HCl加成,反應的化學方程式為____________________________。(3)加聚反應乙烯分子之間結合生成相對分子質量很大的聚乙烯,反應的化學方程式為:_____________________________。CH2＝CH2+H2CH3CH3CH2

＝CH2+HClCH3CH2ClnCH2＝CH24.用途(1)重要的化工原料,用來制聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等。(2)在農業生產中用作_______________。(3)乙烯的產量可以用來衡量一個國家的_________發展水平。植物生長調節劑石油化工【自主探索】(1)乙烯的結構簡式能否寫成CH2CH2?為什么?提示:不能,因為“C＝

C”中雙鍵不能省略。(2)CH2＝CHCl、CH2＝CHCH3中的所有原子均共面嗎?請分析。提示:CH2＝CHCl可寫為,所有原子共面。CH2

＝

CHCH3可寫為,所有原子不共面。(3)(情境思考)乙烯可以作為水果的催熟劑,可以使生果實盡快成熟。但是用浸泡過酸性高錳酸鉀溶液的硅藻土與果實或花朵放在一起,可以延長果實或花朵的成熟期,達到保鮮的目的,這是為什么?提示:果實或花朵會釋放乙烯氣體,具有催熟的效果,乙烯中含有碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀氧化,阻止水果過度成熟或提早成熟,故可用酸性高錳酸鉀除去乙烯,延長水果的保鮮期。(4)(教材二次開發)教材中描述“乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應說明乙烯能被高錳酸鉀氧化”,某無色氣體通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色,該氣體一定是烯烴嗎?提示:不一定。使酸性高錳酸鉀溶液褪色的除了乙烯外,還有二氧化硫等氣體。關鍵能力·合作學習知識點一乙烯和乙烷的結構與性質的比較

1.乙烯分子的結構特點2.乙烯、乙烷結構和性質比較分子式C2H6C2H4分子結構結構式

碳碳鍵的類別碳碳單鍵碳碳雙鍵分子內各原子的相對位置C、H不全在一個平面內6個原子在同一個平面內分子式C2H6C2H4性質相同點(都能燃燒)2C2H6+7O24CO2+6H2OC2H4+3O22CO2+2H2O不同點①C2H6+Cl2C2H5Cl+HCl(取代反應)②不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色①CH2＝CH2+Br2CH2Br—CH2Br(加成反應)②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色點燃點燃光【合作探究】(1)(思維升華)寫出乙烯燃燒的化學方程式。為什么乙烷燃燒沒有黑煙,而乙烯燃燒有較濃的黑煙?(科學探究與創新意識)提示:CH2

＝

CH2+3O22CO2+2H2O,乙烯燃燒時有較濃的黑煙是因為乙烯分子里含碳量(約85.7%)比較大,未完全燃燒,產生碳的小顆粒造成的。點燃

(2)(情境應用)某化工廠中所用原料乙烷中混有乙烯,用什么試劑可以除去原料乙烷中的乙烯?能否用酸性KMnO4溶液?為什么?(科學探究與創新意識)提示:用溴水,不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯,因為酸性KMnO4將乙烯最終氧化為CO2,引入新雜質CO2。(3)丙烯()分子中共面原子最多有多少個?(宏觀辨識與微觀探析)提示:7。乙烯分子的結構為平面結構,乙烯中的一個氫原子被其他原子或原子團代替后,只有與碳碳雙鍵兩端的碳原子直接相連的原子才與原有的原子共平面,如丙烯-CH3中的碳原子一定在原平面上,而3個氫原子中至多可以有1個在原平面上。【典例示范】【典例】下列說法錯誤的是 (

)A.無論是乙烯與Br2的加成反應,還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都與分子內含有的碳碳雙鍵有關B.溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷C.相同質量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成水的質量相同D.乙烯的化學性質比乙烷的化學性質活潑【解題指南】解答本題需要注意以下兩點:(1)乙烯與乙烷化學性質的區別及其原因。(2)乙烯分子的結構特點及其對性質的影響。【解析】選C。乙烯發生加成反應和氧化反應的過程中碳碳雙鍵都斷裂,A正確;乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,但是乙烷不能,B正確;乙烯和甲烷中氫的質量分數不同,故相同質量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成水的質量不同,C錯誤;乙烯分子中含有碳碳雙鍵,化學性質比乙烷活潑,D正確。

【母題追問】(1)同物質的量的乙烯和甲烷完全燃燒,哪個耗氧量大?提示:乙烯。假設烴分子為CxHy,則耗氧量取決于x+的大小。(2)乙烯為平面結構,能否寫出分子式為C6H12且六個碳原子共平面的結構?提示:

。利用乙烯六個原子共平面的空間結構遷移。【規律方法】乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化為CO2和H2O,故不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯。【素養訓練】科學家在-100℃的低溫下合成一種烴X,此分子的結構如圖所示(圖中的連線表示化學鍵)。下列說法正確的是 (

)既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色是一種常溫下能穩定存在的液態烴和乙烷類似,都容易發生取代反應D.充分燃燒等質量的X和甲烷,X消耗氧氣較多【解析】選A。由結構簡式可知,X為C5H4,分子中含2個C＝C鍵,既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,A正確;在-100℃的低溫下合成一種烴X,則常溫下不能穩定存在,B錯誤;X易發生加成,乙烷易發生取代反應,二者性質不相似,C錯誤;充分燃燒等質量的X和甲烷,×2>×6,則甲烷消耗氧氣多,D錯誤。知識點二烯烴的加成反應

1.加成反應的實質加成反應是有機物分子中不飽和碳(雙鍵碳或三鍵碳)原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。2.烯烴加成反應的特點烯烴加成反應的特點是:“斷一加二,都進來”。“斷一”是指雙鍵中的一個不穩定鍵斷裂;“加二”是指加兩個其他原子或原子團,每一個不飽和碳原子上各加上一個。3.乙烯與常見物質的加成反應X2或XY反應條件主要產物應用Br2溴的四氯化碳溶液CH2BrCH2Br鑒別甲烷和乙烯HCl催化劑加熱CH3CH2Cl制取純凈的氯乙烷H2O高溫、高壓和催化劑CH3CH2OH制取乙醇n個CH2

＝

CH2催化劑(在一定條件下)聚乙烯制備聚乙烯4.取代反應與加成反應的比較反應類型取代反應加成反應舉例CH4+Cl2CH3Cl+HCl

反應物結構特征含有易被取代的原子或原子團含有碳碳雙鍵(或三鍵)等的不飽和有機化合物生成物兩種(一般是一種有機化合物和一種無機物)一種(有機化合物)碳碳鍵變化情況沒有變化打開光

反應類型取代反應加成反應反應特點有上有下只上不下常用試劑X2H2、X2、HX、H2O【合作探究】(1)(教材二次開發)教材中描述“乙烯分子中碳碳雙鍵的存在,使乙烯表現出較活潑的化學性質”。①乙烯可以燃燒②乙烯使酸性KMnO4溶液褪色③乙烯使溴水褪色④乙烯使溴的CCl4溶液褪色⑤乙烯與H2O反應生成乙醇⑥乙烯與HCl反應生成氯乙烷上述反應或事實,體現乙烯氧化反應的是________(填序號),體現乙烯加成反應的是________(填序號)。(宏觀辨識與微觀探析)

提示:①②③④⑤⑥

(2)(思維升華)能夠說明乙烯中含有不飽和鍵的是什么反應?(宏觀辨識與微觀探析)提示:加成反應。加成反應的作用機理是有機物分子中碳碳雙鍵的一個鍵斷裂,然后與其他原子結合成單鍵。(3)烷烴的特征反應是取代反應,烯烴的特征反應是加成反應,烯烴能否發生取代反應?(宏觀辨識與微觀探析)提示:烯烴也可以發生取代反應,如丙烯(CH2＝CH—CH3)既可以發生加成反應,也可發生取代反應。(4)(情境應用)比賽中,當運動員肌肉挫傷或扭傷時,隊醫隨即對準球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點12.27℃),進行局部冷凍麻醉應急處理。①決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應急處理的具體性質是什么?②氯乙烷是一種重要的化工產品。以下兩個反應均可得到氯乙烷:3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl2

＝CH2+HClCH3CH2Cl你認為采用哪個方案合理?為什么?(科學探究與創新意識)催化劑△光照提示:①氯乙烷的沸點低,易揮發,揮發時吸收熱量,起到降溫的作用,故能用于冷凍麻醉應急處理。②b方案合理。因為a方案是連鎖反應,在產生氯乙烷的同時,有副產物生成。【典例示范】【典例】使1mol乙烯與氯氣發生完全加成反應,然后使該加成反應的產物與氯氣在光照的條件下發生取代反應,則兩個過程中消耗氯氣的總物質的量最多是

(

)A.3mol

B.4mol

C.5mol

D.6mol

【解題指南】解答本題需注意以下兩點:(1)1mol碳碳雙鍵能與1molCl2發生加成反應。(2)加成后的產物分子中氫原子被取代時,1mol氫原子被取代,消耗1molCl2。【解析】選C。1mol乙烯能與1molCl2發生加成反應,而1mol加成產物中含4mol氫原子,被氯原子完全取代,消耗4molCl2,所以共消耗5molCl2,故選C。

【母題追問】若將題干中的1mol乙烯換成1molCH3CH＝CH2,發生題干中的反應,則兩個過程中消耗氯氣的總物質的量最多是多少?提示:7mol。丙烯與1mol氯氣發生加成反應,1mol加成產物中含有6mol氫原子,可與6mol氯氣發生取代反應。【規律方法】乙烯加成反應中的易錯點(1)當乙烯與Br2反應時,一般用溴水或溴的四氯化碳溶液,生成無色液體1,2-二溴乙烷。(2)利用乙烯和溴水的反應,既可以鑒別乙烯和烷烴,也可以除去烷烴中混有的乙烯氣體以提純烷烴。(3)通常情況下,乙烯不與水反應,可用排水法收集乙烯,但在一定條件下乙烯可以與水反應生成乙醇(工業生產乙醇)。

(4)制備純凈的氯乙烷,應用乙烯與HCl加成反應來制備,不宜用乙烷與Cl2的取代反應,因為乙烷與Cl2的取代產物是多種氯代烷的混合物。【素養訓練】1,2-二溴乙烷(CH2BrCH2Br)在常溫下是無色液體,密度比水大,沸點是131.4℃,熔點是9.79℃,不溶于水。在實驗室中可以用如圖所示裝置來制備1,2-二溴乙烷。其中裝置D中小試管裝有液溴(表面覆蓋少量水)。(1)寫出制備1,2-二溴乙烷的化學方程式__________________。

(2)裝置A一個作用是可以檢查實驗進行時D中小試管里的導管是否發生堵塞。另一作用是__________________。

(3)B裝置中所裝試劑為________溶液,E裝置中NaOH溶液的作用是______________。

(4)反應過程中應用冷水冷卻裝置D,如過度冷卻(如用冰水),其后果是__________________。

【解析】(1)乙烯含有碳碳雙鍵,和溴水發生加成反應得到1,2-二溴乙烷,反應的化學方程式為CH2

＝

CH2+Br2CH2BrCH2Br。(2)通過觀察實驗裝置可知,裝置A除了可以檢查實驗進行時D中小試管里的導管是否發生堵塞,還有一個作用是安全瓶防止液體倒吸。(3)由于乙烯中含有SO2和CO2,會干擾后續的實驗,所以B中盛氫氧化鈉溶液除去乙烯中的CO2和SO2。由于溴易揮發,且溴是有毒的,所以E中氫氧化鈉溶液的作用是吸收溴蒸氣,防止污染空氣。(4)反應過程中應用冷水冷卻裝置D,如過度冷卻(如用冰水),1,2-二溴乙烷易凝結成固體而發生堵塞。答案:(1)CH2

＝CH2+Br2CH2BrCH2Br

(2)作安全瓶防止倒吸(3)NaOH

吸收溴蒸氣(4)1,2-二溴乙烷易凝結成固體而發生堵塞【課堂小結】

三言兩語話重點(1)乙烯的結構簡式為CH2＝CH2,分子中所有原子處于同一平面上。(2)烯烴的分子通式為CnH2n(n≥2),乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,兩者反應原理不同,前者屬于加成反應,后者屬于氧化反應。(3)加成反應是指有機物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。(4)必記“四反應”:①CH2

＝CH2+Br2CH2BrCH2Br②CH2

＝CH2+H2CH3CH3③CH2

＝CH2+HClCH3CH2Cl④CH2

＝CH2+H2OCH3CH2OH課堂檢測·素養達標1.蘇軾的《格物粗談》有這樣的記載:“紅柿摘下未熟,每籃用木瓜三枚放入,得氣即發,并無澀味。”按照現代科技觀點,該文中的“氣”是指 (

)A.甲烷 B.脫落酸C.乙烯 D.生長素【解析】選C。根據題意可知,促進果實成熟的激素是乙烯。2.下列關于乙烯和乙烷相比較的說法正確的是 (

)A.乙烯燃燒比乙烷燃燒火焰明亮并伴有黑煙,可用此法對二者進行鑒別B.乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,且二者褪色的原理相同C.可將乙烷與乙烯通過酸性KMnO4溶液,鑒別乙烷與乙烯并除去乙烷中的乙烯D.乙烯和乙烷均可與氯氣反應制取純凈的氯乙烷【解析】選A。乙烯分子中含碳量較高,碳不能完全燃燒,乙烯燃燒時,火焰明亮并且伴有黑煙,故A正確;乙烯與溴的四氯化碳發生加成反應,與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應,故B錯誤;由于酸性高錳酸鉀溶液與乙烯反應生成新的雜質氣體二氧化碳,故不能用于乙烷的除雜,故C錯誤;乙烷和氯氣發生取代反應時生成多種氯代烴的混合物,故D錯誤。3.下列說法正確的是 (

)A.乙烯分子的電子式為B.乙烯分子的球棍模型為C.乙烯分子是平面結構D.乙烯分子的結構簡式為CH2CH2【解析】選C。乙烯分子中兩個碳原子以雙鍵相連,碳剩余價鍵被H原子飽和,由此得其電子式為,A項錯誤;乙烯分子中的碳原子半徑大于氫原子半徑,故乙烯分子的球棍模型應為,B項錯誤;乙烯分子是平面結構,六個原子在同一平面上,C項正確;乙烯分子中含有碳碳雙鍵,正確的結構簡式為CH2

＝

CH2,D項錯誤。4.如圖是某種有機物分子的球棍模型圖,圖中的“棍”代表單鍵或雙鍵,不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子,對該有機物的敘述不正確的是 (

)A.該有機物可能的化學式為C2HCl3B.該有機物可以由乙烯和氯化氫通過加成反應得到C.該有機物分子中的所有原子在一個平面上D.該有機物分子中一定有碳碳雙鍵【解析】選B。短周期元素中原子半徑比碳原子小,且與碳原子形成單鍵的可以是氫原子,中間的球是碳原子,原子半徑比碳原子大且與碳原子形成單鍵的可以是第三周期的氯原子,該有機物可能的化學式為C2HCl3,A項正確;乙烯和氯化氫加成得到氯乙烷,不能得到C2HCl3,B項錯誤;該有機物結構類似于乙烯,分子中存在碳碳雙鍵,所有原子共平面,C項、D項均正確。5.由乙烯推測丙烯(CH2

＝CHCH3)與溴水反應的產物是 (

)2Br—CH2—CH2Br3—CBr2—CH33—CH2—CHBr23—CHBr—CH2Br【解析】選D。加成反應中不飽和的碳原子與其他原子或原子團直接結合,即所加的兩個溴原子分別加在碳碳雙鍵兩端的碳原子上,結構簡式為CH3—CHBr—CH2Br。6.(教材二次開發·教材習題改編)既能用來鑒別乙烯和乙烷,又能用來除去乙烷中混有的乙烯的方法是 (

)A.通入足量溴水中B.在空氣中燃燒C.通入酸性高錳酸鉀溶液中D.在一定條件下通入氫氣【解析】選A。乙烯能與溴水發生加成反應而使溴水褪色,而乙烷不能,用溴水除去乙烯的同時又不產生新的氣體雜質,A項正確;二者都能燃燒,故不能通過燃燒的方法達到除去乙烯的目的,B項錯誤;乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,乙烷不能,但乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化成CO2,產生新的氣體雜質,不能作為除去乙烷中乙烯的方法,C項錯誤;在一定條件下通入氫氣,雖可將乙烯轉變為乙烷,但通入氫氣的量不易控制,很難得到純凈的乙烷,D項錯誤。【加固訓練】1.如圖表示球棍模型,小球表示原子序數小于10的原子,短線表示化學鍵,每個原子都達到穩定結構。下列有關說法正確的是 (

)分子的所有原子共面B.0.1mol·L-1的N溶液中H+的物質的量濃度為0.1mol·L-1存在同分異構體、L都是烴類【解析】選A。小球表示原子序數小于10的原子,短線表示化學鍵,每個原子都達到穩定結構,由圖可知,發