大題突破練4有機合成與推斷綜合題(選考)1.(2022四川南充三診)酯縮合反應是指在醇鈉催化下具有α-H的酯與另一分子酯縮合得到β-酮酸酯和小分子醇,β-酮酸酯堿性水解并酸化后得到不穩定的酮酸,該酸受熱脫羧生成酮。酯縮合反應在有機化學合成中非常常見,示例如下,回答下列有關問題:已知:RCHCHR'RCOOH+R'COOH(1)化合物A與B不同的官能團名稱為。A生成B步驟的反應類型為和酯化反應。

(2)有機試劑X的化學名稱為。

(3)化合物B生成異構體C1和C2,請仿照C1的生成過程,推斷C2的結構簡式為。

(4)化合物E生成F,還產生了Zn(OH)Cl沉淀,寫出這一步驟的化學方程式:。

(5)質譜法測得化合物G、H的相對分子質量分別為212、214,均含有4個氧原子。H的分子式為,符合題設要求的G可能的結構有種。

(6)化合物H生成I(C8H12O)步驟類似B→C→D,二環化合物I的結構簡式為。

2.(2022四川成都第三次診斷)氟硝西泮是一種強鎮靜劑,由2-氟甲苯合成其前體物質的路線如下:(1)2-氟甲苯的等效氫有種;由它生成A的試劑與條件是。

(2)A生成B的反應類型為;C中含氧官能團名稱為。

(3)由D與苯反應生成E的化學方程式為

。

(4)由E與F反應生成G,經歷多步反應。第一步為加成反應,生成物的結構簡式為;由G生成H還產生了一種無機分子,它是。

(5)化合物C的同分異構體中,寫出能同時滿足下列條件的三種分子的結構簡式:

。

a.能發生銀鏡反應b.遇FeCl3溶液顯色c.具有—CH2F基團d.屬1,2,3-三取代苯衍生物3.(2022四川宜賓適應性考試)有機物I是制備藥物普魯苯辛的中間體,I的一種合成路線如圖所示:回答下列問題:(1)B的名稱是。

(2)反應②的類型是,D中官能團的名稱是。

(3)M為醇類,其分子式是;H的結構簡式是。

(4)反應④的化學方程式是。

(5)X為F的同分異構體,滿足下列條件的X的結構簡式是。

ⅰ.能發生銀鏡反應ⅱ.分子中含有兩個苯環,不含其他環狀結構ⅲ.核磁共振氫譜顯示苯環上有4組峰,且峰面積之比為1∶1∶1∶1(6)根據上述路線中的相關知識,以丙酮為主要原料用不超過三步的反應設計合成的路線(無機試劑任選)。4.(2022江西鷹潭第二次模擬)化合物M()是一種緩釋型解熱鎮痛藥。實驗室由A和B制備M的一種合成路線如圖所示:已知:①RCH2COOHRCHClCOOH;②;③R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH。回答下列問題:(1)A物質的名稱為;B的結構簡式為。

(2)X中官能團的名稱為;由D生成E的反應類型為。

(3)由C到D的第一步反應的化學方程式為。

(4)由G到H的反應條件是。

(5)烴Y比B的相對分子質量小2,Y的結構中含兩個環,其中一個為苯環,兩個環沒有共用的碳原子,Y可能有種(不考慮立體異構)。

(6)參照上述合成路線和信息,以苯和乙醛為原料(無機試劑任選),設計制備聚苯乙烯的合成路線。5.(2022河南商丘第三次模擬)一種活性物質H可通過以下路線合成。已知:+≡—Z(Z=—COOR,—COOH等)回答下列問題:(1)M所含官能團的名稱為,在核磁共振氫譜中B有組吸收峰。

(2)CD的化學方程式為

,

反應類型為。

(3)FG的反應中有副產物X(分子式為C14H14O3)生成,寫出X的結構簡式:。

(4)A與乙醇在一定條件下生成N(C6H10O),N的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的有種(不考慮立體異構)。

①含有兩個甲基;②含有酮羰基(但不含CCO);③不含環狀結構。(5)按照上述信息,設計以和≡—COOCH3為原料,制備的合成路線(無機試劑和不超過2個碳的有機試劑任選)。6.(2022江西重點中學盟校第二次聯考)由化合物A制備可降解材料PHB和一種醫藥合成中間體J的合成路線如圖:已知:ⅰ.+R3COOH(—R1、—R2、—R3均為烴基)ⅱ.+2RBr+2HBr回答下列問題:(1)B中官能團的名稱是,C→PHB的反應類型為。

(2)A的結構簡式是。

(3)按照系統命名法進行命名,C的名稱為。

(4)寫出E+G→H的化學方程式:

。

(5)X是J的同分異構體,滿足下列條件的有種(不考慮立體異構)。

①鏈狀結構②既能發生銀鏡反應,又能發生水解反應其中分子中有3種氫原子,且個數比為6∶1∶1的結構簡式是。

(6)請設計一條以為原料制備HOCH2CHCHCH2OH的合成路線(無機試劑任選)。7.(2022遼寧撫順一模)化合物A(C7H8O)廣泛應用于制染料、藥品、樹脂和增塑劑等,由A合成化合物H的線路如下:(1)A的結構簡式為;H的分子式為。

(2)G中的含氧官能團的名稱為。

(3)B與C互為同分異構體,但C的水溶性強于B,其原因為。

(4)由A生成B的反應的化學方程式為

。

(5)由D生成E的反應類型為。

(6)D的同分異構體中,符合下列條件的有種。

①苯環上含有兩個取代基,其中一個是—Cl②既能發生銀鏡反應,又能在酸性條件下水解生成兩種有機化合物其中核磁共振氫譜峰面積之比為6∶2∶2∶1的同分異構體的結構簡式為。

參考答案大題突破練4有機合成與推斷綜合題(選考)1.答案(1)碳碳雙鍵氧化反應(2)甲醇(3)(4)+ClCH2COOCH3+Zn+H2O(5)C11H18O43(6)解析由有機物的轉化關系可知,與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應后,生成物與甲醇發生酯化反應生成,在甲醇鈉作用下發生取代反應生成或,則C2為;C1和C2在堿性條件下發生水解反應后,在酸性條件下共熱發生脫羧反應得到,在酸性條件下與甲醇發生酯化反應生成,與ClCH2COOCH3、鋅和水反應生成,在濃硫酸作用下共熱到170℃發生消去反應生成,則G為、或;在鎳做催化劑條件下,G與氫氣發生加成反應生成,則H為;發生類似B→C→D的轉化得到,則I為。(1)由結構簡式可知,化合物A與B不同的官能團為碳碳雙鍵;由分析可知,A生成B的反應為與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應后,生成物與甲醇發生酯化反應生成。(2)有機試劑X為甲醇。(3)C1的同分異構體C2的結構簡式為。(4)化合物E生成F的反應為與ClCH2COOCH3、鋅和水反應生成和Zn(OH)Cl沉淀,反應的化學方程式為+ClCH2COOCH3+Zn+H2O+Zn(OH)Cl↓。(5)H的結構簡式為,分子式為C11H18O4;G的結構簡式可能為、或,共3種。(6)I的結構簡式為。2.答案(1)5Br2/光照(2)取代反應羧基(3)(4)NH3(5)、、解析根據A、B、C的分子式,由D的結構簡式逆推,可知C是、B是、A是。(1)2-氟甲苯結構不對稱,等效氫有5種;2-氟甲苯和溴在光照條件下發生取代反應生成,試劑與條件是Br2/光照。(2)中Br被—CN取代生成,反應類型為取代反應;中含氧官能團的名稱為羧基。(3)與苯在氯化鋁作用下發生取代反應生成和氯化氫,反應的化學方程式為。(4)由E與F反應生成G,經歷多步反應。第一步為加成反應,第二步為消去反應,由G逆推,第一步產物的結構簡式為;由G生成H還產生了一種無機分子,H分子比G分子少1個N原子、3個H原子,根據原子守恒,該無機分子是NH3。(5)能發生銀鏡反應,說明含有醛基;遇FeCl3溶液顯色,說明含有酚羥基;具有—CH2F基團;屬1,2,3-三取代苯衍生物,符合條件的C的同分異構體是、、。3.答案(1)鄰氯甲苯或2-氯甲苯(2)氧化反應羧基、醚鍵(3)C10H23NO(4)+H2O(5)(6)解析由有機物的轉化關系可知,A()與氯氣在鐵或氯化鐵的催化作用下發生取代反應生成B,B與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應生成C(),則B的結構簡式為,C與發生取代反應生成D(),D在硫酸作用下發生取代反應生成E(),E在氫氧化鈉作用下與鋅發生還原反應生成F(),F與氰酸鈉發生取代反應生成G(),G先在氫氧化鈉溶液中發生水解反應,再用鹽酸酸化得到H,則H的結構簡式為,H與M發生酯化反應生成I,I的結構簡式為,若M為醇類,則M的結構簡式為。(1)由分析可知,B的結構簡式為,名稱為鄰氯甲苯或2-氯甲苯;(2)反應②為與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應生成,反應類型為氧化反應,D的結構簡式為,含有的官能團為羧基、醚鍵;(3)若M為醇類,則M的結構簡式為,其分子式為C10H23NO,根據分析可知,H的結構簡式為;(4)反應④為在硫酸作用下發生取代反應生成,反應的化學方程式為+H2O;(5)F的結構簡式為,其同分異構體分子中含有兩個苯環,不含其他環狀結構,能發生銀鏡反應,說明含有醛基,其核磁共振氫譜顯示苯環上有4組峰,且峰面積之比為1∶1∶1∶1,滿足條件的結構為;(6)結合題干合成路線中的反應⑤⑥⑦,以丙酮為主要原料合成,可先將在氫氧化鈉作用下與鋅發生還原反應生成,再與氰酸鈉發生取代反應生成,先在氫氧化鈉溶液中發生水解反應,再用鹽酸酸化得到,因此合成路線為:。4.答案(1)2-甲基丙酸(2)羰基、酯基取代反應(3)+2NaOH+2H2O+NaCl(4)濃硫酸、加熱(5)7(6)解析E發生加聚反應生成F,根據F的結構簡式知E為,D和乙二醇發生酯化反應生成E,則D為,C發生消去反應然后酸化得到D,A發生信息①的取代反應生成C,則A為、C為;B和X發生信息②的加成反應生成G,根據B、X分子式及G的結構簡式,可知B為,X為,對比G、I的結構,結合H的分子式,可知G發生消去反應生成H,H和氫氣發生加成反應生成I,則H的結構簡式為,F和I發生信息③的取代反應生成M和CH3OH。(1)A的結構簡式為,A的化學名稱為2-甲基丙酸;由分析可知,B的結構簡式為;(2)X為,X中官能團的名稱為羰基、酯基;D為,E為,由D生成E是酯化反應,反應類型為取代反應;(3)由C到D是鹵代烴的消去反應,且C中含有羧基具有弱酸性,能與NaOH反應,第一步反應的化學方程式為+2NaOH+2H2O+NaCl;(4)由G生成H發生醇的消去反應,反應條件為濃硫酸、加熱;(5)B為,烴Y比B的相對分子質量小2即少了2個H,Y的結構中含兩個環,其中一個為苯環,若另一個環是三角環,結構有、(數字代表甲基取代位置)、;若另一個環是四角環,結構有,共7種結構;(6)苯與CH3CHO發生加成反應生成,然后在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成,最后發生加聚反應生成,故合成路線為。5.答案(1)碳碳雙鍵、醛基4(2)+HC≡C—COOH+H2O取代(酯化)反應(3)(4)8(5)解析A發生取代反應生成B,對比C、D的結構簡式可知,C與HC≡CCOOH發生酯化反應生成D,D發生加成反應生成E,E發生氧化反應生成F,F發生取代反應生成G,G發生還原反應生成H。(1)M為CH2CHCH2CHO,所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、醛基;化合物B為CH3—C≡C—CH2CH2OH,有4種不同化學環境下的氫原子,故B在核磁共振氫譜中有4組吸收峰;(2)對比C、D的結構簡式可知,C與HC≡CCOOH發生酯化反應生成D,所以反應CD的化學方程式為+HC≡C—COOH+H2O;反應為取代(酯化)反應;(3)結合FG的反應及它們的結構簡式可推知,副產物X(分子式為C14H14O3),則X的結構簡式為;(4)A與乙醇在一定條件下生成N(C6H10O),則N為CH≡CCH2CH2OCH2CH3,N的同分異構體含有酮羰基(但不含CCO);不含環狀結構,含有兩個甲基;則還含有1個碳碳雙鍵,符合條件的同分異構體可看作將羰基插入CH3CHCHCH2CH3、CH2C(CH3)CH2CH3、CH2CHCH(CH3)2的碳碳單鍵中,分別有3種、3種、2種位置,故符合條件的同分異構體共有3+3+2=8種。(5)由信息可知,HC≡CCOOCH3與發生加成反應生成,發生消去反應生成,與溴發生加成反應生成,然后在氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成,合成路線為。6.答案(1)羰基(酮基)、羧基縮聚反應(或聚合反應)(2)(3)3-羥基丁酸(4)(5)8(6)解析從PHB的分子結構簡式得知,其單體C的結構簡式為,D到E是酯化反應,由D和E的分子組成可推斷D含有兩個羧基,結合已知ⅰ,推斷A是,其與酸性高錳酸鉀溶液反應得到B()和D(),E是;F的分子式為C3H8O2,不飽和度為0,結合D可知,F結構簡式為,其中兩個羥基被Br取代得到G();E與G發生已知ⅱ的反應,得到H(),H中酯基在NaOH溶液中發生水解,再酸化得到I(),I消去CO2得到J()。(1)B()中官能團的名稱是羰基(酮基)、羧基;C是PHB的單體,經過縮聚得到高分子化合物,反應類型是縮聚反應(或聚合反應)。(2)A的結構簡式是。(3)C的結構簡式是,按照系統命名法進行命名,C的名稱為3-羥基丁酸。(4)根據已知ⅱ,與酯基碳相連的碳上的氫原子被鹵代烴的烴基取代,E+G→H的化學方程式:++2HBr。(5)J的分子式C5H8O2,不飽和度為2,X是其同分異構體,既能發生銀鏡反應,又能發生水解反應,則X含有HCOO—,X又是鏈狀結構,則其余部分含有一個碳碳雙鍵,結構有:、、,連接HCOO—后分別有4、2、2種結構,共8種;分子中有3種氫原子,且個數比為6∶1∶1,則該分子結構中含有兩個等效甲基,結構簡式是。(6)根據目標產物,中的醛