了解油脂的結構和性質，肥皂的去污原理及合成洗滌劑的類型有機合成的方法和合成路線的選擇。掌握羧酸衍生物的分類、命名；掌握羧酸衍生物化學性質的共性與特性；掌握酯的水解歷程，氨解、醇解歷程；掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的應用；掌握有機合成的方法和合成路線的選擇。羧酸衍生物的化學性質和水解歷程。乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在合成中的應用。1§13-1羧酸衍生物的分類和命名１分類羧酸衍生物是羧酸分子中的羥基被取代后的產物，重要的羧酸衍生物有酰鹵，酸酐，酯，酰胺。酰基羧酸酰鹵酸酐酯酰胺酰氯酰溴單純酐混合酐酰胺取代酰胺2二、命名1、酰鹵的命名酰鹵的名稱，是將酰基的名稱放在前面，鹵素的名稱放在后面結合而成的，某酰鹵英文名是將相應的羧酸詞尾-icacid換成-ylhalide。乙酰氯苯甲酰氯草酰氯acetyl

chloridebenzoyl

chlorideOxalyl

dichloridea-溴丁酰溴氯甲酸芐酯32、酸酐的命名酸酐是在羧酸的名稱后加“酐”字；稱為：某酸酐英文名是把相應羧酸的acid換成anhydride。aceticanhydride醋酐（乙酸酐）乙丙酐（乙酸丙酸酐）ethanoicpropanoicanhydride順丁烯二酸酐鄰苯二甲酸酐(苯酐)43、酯的命名酸的名稱在前，醇的名稱在后，再加“酯”。稱為某酸某酯。英文名是先寫出來自醇中的烴基名稱，再把相應羧酸的詞尾-icacid換成-ate。乙酸乙酯

ethylacetate苯甲酸乙酯丙二酸二乙酯乙酰乙酸乙酯b-甲基-g-丁內酯54、酰胺的命名根據相應的酰基命名，稱為某酰胺。酰胺的英文名是將羧酸的詞尾-oicacid換成-amide。乙酰胺acetamide丙烯酰胺acrylamide乙酰苯胺N,N-二甲基乙酰胺N,N-二甲基甲酰胺(DMF)ε-己內酰胺N-甲基-N-乙基苯甲酰胺6§13-2羧酸衍生物的物理性質1.沸點(b.p)：酰鹵、酸酐、酯＜

M相近的羧酸原因：酰鹵、酸酐、酯沒有分子間的氫鍵締合作用。7酰胺相應的羧酸》原因：酰胺的氨基上的氫原子可在分子間形成較強的氫鍵。隨著酰胺的氨基上的氫原子被取代，分子間的氫鍵締合作用將逐漸削弱，以致不能發生氫鍵締合，其沸點必然↓。酰胺＞N-一取代酰胺＞N-二取代酰胺82.溶解度酰鹵、酸酐和酯不溶于水，但低級酰鹵、酸酐遇水則分解。低級酰胺溶于水，隨著M↑，溶解度↓。是有機物和無機物的良好溶劑，最常用的是N,N-二甲基甲酰胺。原因：酰胺的氨基上的氫原子可與水分子間形成較強的氫鍵。9§13-3羧酸衍生物的化學性質羧酸衍生物在結構上的共同特點是都含有酰基，酰基與其所連的基團都能形成P-π共軛體系。（1）與酰基相連的原子的電負性比碳大，-I效應（2）與酰基相連的原子上有未共用電子對，+C效應（3）當+C>-I時，反應活性降低當+C<-I時，反應活性增大(L=Cl,OCR,OR',NH2等)羰基：可加成至飽和還原反應與grinard試劑的反應可被親核試劑取代a-H：有弱酸性10一、羧酸衍生物親核取代(加成-消去)反應水解醇解氨解11羧酸衍生物親核取代的一般機理親核加成消除親核加成消除羧酸衍生物的親核取代

=親核加成＋消除121、羧酸衍生物的水解與水猛烈反應并放熱加熱下易反應需催化劑存在下進行催化劑、長時間回流a產物均有羧酸生成。活性：酰鹵〉酸酐〉酯〉酰胺反應特點：132.羧酸衍生物的醇解a.醇解產物是酯。

b.反應活性：酰鹵〉酸酐〉酯〉酰胺

c.酰氯和酸酐是活潑的酰基化劑。

d.酯的醇解為酯交換。Et3Nor吡啶H＋催化反應可逆R”Oˉ催化不可逆的，稱為皂化反應。低沸點酯制備高沸點酯反應相對不易進行離去能力:特點：143.羧酸衍生物的胺解反應Et3Nor吡啶Et3Nor吡啶無水、過量不需加酸堿催化胺的交換a.

產物是酰胺。

b.反應活性:酰鹵〉酸酐〉酯〉酰胺特點：15胺解反應合成和鑒別上的應用(1）由酰氯和酸酐制備酰胺。（優點：反應快，條件溫和，產率高）（2）氨基的保護二碳酸二叔丁酯去保護方法16(3)

重要的溴化試劑—NBSNBSN-溴代丁二酰亞胺（溴代試劑）(4)

氨的衍生物和羧酸衍生物發生氨解反應。酰肼羥肟酸★羥肟酸和FeCl3作用時，生成紅色絡合物，可用于酯的鑒別。酰鹵和酸酐也呈正反應。17總結：羧酸衍生物的相互轉換（制備方法）18二、羧酸衍生物與金屬化合物反應羧酸衍生物與RMgX的反應四種羧酸衍生物均可與Grignard試劑作用，生成相應的叔醇。然而，在合成中用途比較大的是酯和酰鹵(尤其是酯)與Grignard試劑的作用。⑴酰氯與格氏試劑的反應a.

可制得兩個烴基相同的叔醇。b.

低溫且控制R’MgX不過量可用來制備酮。c.R’MgX過量，則主要產物為三級醇。19⑵酸酐與格氏試劑的反應低溫制備酮低溫不易分解⑶酯與格氏試劑的反應20a.

可制得兩個烴基相同的叔醇。b.

反應