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文檔簡介
第二章烴第二節烯烴炔烴一、內容分析烯烴和炔烴是兩類重要的不飽和烴。本節內容主要包括烯烴的的結構、性質和立體異構,以及以乙炔為代表的炔烴的結構與性質。本節在編排上先幫助學生回憶乙烯的結構和性質,通過“思考與討論”幫助學生復習乙烯的加成反應和加聚反應規律,再向丙烯和異丁烯享烯烴進行遷移應用。烯烴的命名在烷烴系統命名的基礎上,標注了碳碳雙鍵官能團的位置。可以結合烯烴的碳架異構、官能團位置異構和立體異構進行討論學習,幫助學生進一步認識有機化合物分子結構的復雜性和多樣性。在必修階段,學生只是簡單地認識了乙炔,有關乙炔的結構和性質的學習是本節的另一個重點。教材在編排上先通過實驗探究結合交流討論幫助學生認識乙炔有哪些化學性質,這些化學性質與其分子結構有什么關系,并將其與乙烯的結構和性質進行對比。再通過化學方程式幫助學生認識乙炔有哪些化學性質,這些化學性質與其分子結構有什么關系,并將其與乙烯的結構進行對比。再通過化學方程式幫助學生認識有關反應規律,了解乙炔在有機合成中的應用。最后,在炔烴類別的層面幫助學生認識炔烴的結構特點和性質。二、核心素養宏觀辨識與微觀探析認識烯烴、炔烴的組成和結構特點及其加成反應的特征和規律,了解乙烯在日常生活和化工生產中的作用。證據推理與模型認知能通過模型假設、證據推理認識常見有機化合物分子的空間結構,了解烯烴的順反異構現象,會判斷復雜有機化合物分子中原子間的位置關系。科學態度與社會責任通過對烯烴、炔烴在生產及生活中的應用研究,激發學生的學習興趣,使學生關注社會。三、教學重點、難點教學重點:烯烴和炔烴的結構與性質的關系教學難點:烯烴結構的順(反)結構(立體結構),共軛二烯烴的Diels—Alder反應四、教學方法講授法、討論法、練習法第1課時烯烴【新課引入】展示乙烯、丙烯、1-丁烯的球棍模型。【思考】這幾種烯烴在結構上有什么特點?【學生活動】烯烴的官能團是碳碳雙鍵。鏈狀烯烴只含有一個碳碳雙鍵時,其通式為CnH2n。烯烴(除乙烯外)分子內碳原子一般存在兩種雜化方式:sp2和sp3。碳碳雙鍵兩端的碳原子以及與之直接相連的四個原子一定在同一平面內。【板書】一、烯烴的結構1.烯烴:含有碳碳雙鍵的烴類化合物。官能團:名稱為碳碳雙鍵,結構簡式為通式:=1\*GB3①單烯烴:烯烴只含有一個碳碳雙鍵的鏈烴,通式為CnH2n。=2\*GB3②二烯烴:分子里含有兩個雙鍵的鏈烴,通式為CnH2n-2。如CH2=CH-CH=CH22.乙烯的結構特點分子式實驗式結構簡式電子式官能團空間結構C2H4CH2CH2=CH2平面型=1\*GB3①碳原子均采取sp2雜化=2\*GB3②碳原子與氫原子之間以單鍵(σ鍵)相連接=3\*GB3③碳原子與碳原子之間以雙鍵(1個σ鍵和1個π鍵)相連接=4\*GB3④相鄰兩個鍵之間的鍵角約為120°=5\*GB3⑤分子中的所有原子處在同一平面內【課堂練習1】CH3CH=CH2最多有個原子共面,最少有個原子共面【牢記】①烯烴(除乙烯外)分子內碳原子一般存在兩種雜化方式:sp2和sp3。②烯烴分子中碳碳雙鍵兩端的碳原子與之直接相連的四個原子一定在同一平面內。【PPT展示】常見單烯烴的結構簡式及沸點、相對密度等數據。【學生活動】根據所給數據,歸納總結烯烴的物理性質。【板書】二、烯烴同系物的物理性質1.顏色:無色2.狀態:常溫下烯烴存在的狀態由氣態→液態→固態【牢記】標準狀況下C2—C4的烯烴呈氣態(C≤4的烴為氣態)3.溶解性:均難于水,易溶于有機溶劑4.密度:隨著碳原子數的增多,密度逐漸增大,但均比水小。5.熔沸點:=1\*GB3①C數不同:隨著碳原子數的增多,沸點逐漸升高。=2\*GB3②C數相同:同分異構體之間,支鏈越多,沸點越低。【過渡】我們已經學過了乙烯的化學性質,結合烯烴的結構推測烯烴具有怎樣的性質?能發生哪些反應呢?【討論回答】烯烴可以發生氧化反應、加成反應、加聚反應。【板書】三、烯烴的化學性質1.氧化反應(1)可燃性:C2H4+3O22CO2+2H2O現象:火焰明亮且伴有黑煙單烯烴燃燒通式:【牢記】=1\*GB3①有機物的含碳量越高,火焰越明亮,黑煙越濃=2\*GB3②隨著C數↑:單烯烴含碳量相同,均為6/7;(2)烯烴都能使酸性高錳酸鉀褪色【規律】=1\*GB3①二氫成氣:=2\*GB3②一氫成酸:=3\*GB3③無氫成酮:【牢記】用途:酸性高錳酸鉀可用于鑒別烷烴和烯烴(3)催化氧化2.加成反應:與H2、Br2、HX、H2O等有機物中的不飽和碳原子(雙鍵或三鍵等)與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應=1\*GB3①乙烯和氫氣:CH2=CH2+H2CH3CH3=2\*GB3②乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色:CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br=3\*GB3③乙烯制氯乙烷:CH2=CH2+HClCH3CH2Cl=4\*GB3④乙烯制工業酒精:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH=5\*GB3⑤與次氯酸:CH2=CH2+HClOCH2ClCH2OH【課堂練習2】請寫出下列反應的化學方程式=1\*GB3①CH3CH=CH2+H2=2\*GB3②CH3CH=CH2+Br2=3\*GB3③CH3CH=CH2+HBr=4\*GB3④CH3CH=CH2+H2O【點撥】馬氏規則:H加到含H較多的雙鍵C上(氫上加氫)反馬氏規則:H加到含H較少的雙鍵C上加聚反應:【小結】=1\*GB3①單體:生成高分子化合物的小分子反應物=2\*GB3②鏈節:高分子化合物中不斷重復的基本結構單元→高分子去掉[]和n的部分=3\*GB3③聚合度:鏈節的數目n(由于n不同因此高分子化合物都是混合物)【課堂練習3】=1\*GB3①氯乙烯加聚反應:nCH2=CHCl=2\*GB3②丙烯加聚反應:nCH3CH=CH2=3\*GB3③苯乙烯加聚反應:n=4\*GB3④nCH3CH=CHCOOH【過渡】上面我們看到碳、氫原子的個數增多后,結構有了相應的改變,那雙鍵的個數增多又是什么的情況?四、二烯烴
1.類別:根據兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置分類
①累積二烯烴:C—C=C=C—C(不穩定)
②共軛二烯烴:C=C—C=C—C③孤立二烯烴:C=C—C—C=C2.代表物CH2=CH-CH=CH2【思考】1,3-丁二烯分子中最少有幾個原子在同一平面上,最多有幾個原子在同一平面上。3.化學性質:與烯烴相似,能發生氧化、加成、加聚反應
①與X2的加成反應完全加成:CH2=CH-CH=CH2+2Br2→CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br1,2-加成(低溫):CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CHBr-CH=CH2
1,4-加成反應(高溫):CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CH=CH-CH2Br【教師活動】1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應,到底哪一種加成占優勢,取決于反應條件。在溫度較高的條件下大多發生1,4-加成,在溫度較低時下大多發生1,2-加成。=2\*GB3②加聚反應【課堂練習4】1.2?甲基?1,3?丁二烯和單質溴發生加成反應,其加成產物中二溴代烴有A.1種 B.2種 C.3種 D.4種2.某有機物的結構如圖所示,一分子該物質與一分子溴發生加成反應的產物(只考慮位置異構)理論上最多有A.1種 B.2種 C.3種 D.4種
3.下列物質分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是A. B.CH3CH=CHCH3C.CH2=CHCH2CH3 D.(CH3)3CCH=CH4.與氫氣完全加成后,不可能生成2,2,3—三甲基戊烷的烴是A.(CH3)3C—CH=CH2 B.CH2=C(CH2CH3)C(CH3)C.HC≡CCH(CH3)C(CH3)3 D.(CH3)3CC(CH3)=CHCH3【思考】下列兩組有機物是否是同一種物質?【教師活動】有機物種類繁多的其中一個原因是產生同分異構現象。除了我們之前學過的,碳鏈異構、官能團異構,還有一種異構現象,即順反異構。五、烯烴的順反異構(立體異構)1.產生原因:由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中的原子或原子團在空間的排列方式不同2.存在條件:每個雙鍵碳原子上連接了兩個不同的原子或原子團,如有順反異構的類型無順反異構的類型順-2-丁烯3.類別順-2-丁烯順式結構:兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側,如反-2-丁烯反式結構:兩個相同的原子
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