有機物專題復習（一）同系物同分異構體德州一中中學許海鵬有機物專題復習（一）同系物同分異構體德州一中中學1【復習目標】1.了解有機化合物數目眾多和同分異構現象普遍存在的本質原因.2.理解同系物、同分異構現象等概念,并能辨認同系物和同分異構體.3.能夠書寫或補寫同分異構體以及確定同分異構體的種類.德州一中中學許海鵬【復習目標】德州一中中學許海鵬2【知識規律】1、同系物的判斷規律:

兩同:

同通式,同結構

一差:

分子組成相差一個或若干個CH2

原子團

三注意:

同系物必須為同一類物質;同系物結構相似但不一定完全相同;同系物間物理性質呈現遞變性但化學性質相似。德州一中中學許海鵬【知識規律】1、同系物的判斷規律:德州一中中學32、同分異構體的含義及其書寫規律:

(1)含義:

同分異構體同質量分數同分子式同最簡式不同結構同式量同組成元素德州一中中學許海鵬2、同分異構體的含義及其書寫規律:同分異構體同質量分數同分子4(2)同分異構體的書寫規律:

主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列由對到鄰到間。德州一中中學許海鵬(2)同分異構體的書寫規律:德州一中中學53.同分異構體的種類及其書寫規律:

(1)種類:

碳鏈異構:

指碳原子的連接次序不同引起的異構。

如:正丁烷異丁烷德州一中中學許海鵬3.同分異構體的種類及其書寫規律:正丁烷異丁烷德州一中中6

位置異構:

官能團的位置不同引起的異構如:CH3CH=CHCH3

和

CH3CH2CH=CH2

官能團異構:

官能團不同引起的異構,如:乙酸和甲酸甲酯(2)書寫方法:

碳鏈異構→位置異構→官能團異構

德州一中中學許海鵬位置異構:官能團的位置不同引起的異構如:CH3CH=C7烯烴環烷烴炔烴二烯烴CnH2nCnH2n－2幾組種類異構德州一中中學許海鵬烯烴環烷烴炔烴二烯烴CnH2nCnH2n－2幾組種類異構德州8【方法指導】有關同分異構體的基本題型:智力型:

解題時不必過分依賴化學原理,解題時對智力因素有一定的要求.例題1.

已知二甲苯有三種同分異構體,則四氯苯有______種同分異構體.分析:

四氯苯→苯環上有兩個H原子→H原子有鄰、間、對三種位置關系→四氯苯有三種同分異構體練習:

已知二氯丙烷有四種同分異構體,則六氯丙烷有____種同分異構體.德州一中中學許海鵬【方法指導】有關同分異構體的基本題型:德州一中中學9(2)技巧型:

有一定限制條件的同分異構體數目的確定,必須依賴一定的技巧,否則就會造成多寫或遺漏.例題2.

一氯戊烷中含有兩個“—CH3”的結構為____種.分析:

解答此題時需要一定的技巧,必須先寫出戊烷的三種碳架:德州一中中學許海鵬(2)技巧型:有一定限制條件的同分異構體10此題的正確答案有:德州一中中學許海鵬此題的正確答案有:德州一中中學許海鵬11練習:C11H16

的苯的同系物中,只含有一個支鏈,且支鏈上含有兩個“—CH3”的結構有四種,請寫出其結構簡式.解答:

四種結構簡式為:德州一中中學許海鵬練習:C11H16的苯的同系物中,只含12

(3)模仿型:

是指同分異構體的某些異構方式并不為解題者所了解,但可以模仿題給信息解題,此類題常為信息遷移的形式出現.例題3.

已知將中的c與d原子交換位置,可以得到另一種物質:.C4H8

的烯烴同分異構體有____種.德州一中中學許海鵬(3)模仿型:是指同分異構體的某些異構方式并不為解題者13分析:

四個C的C架有兩種:,將雙鍵在C架上移動,則有三種同分異構體產生:

模仿題給信息:有兩種同分異構體,即為:故

C4H8

的同分異構體有四種.德州一中中學許海鵬分析:四個C的C架有兩種:14練習:

已知絡離子[Pt(NH3)2Cl2]2+

是平面結構,具有順和反兩種異構體,如下圖所示:若絡合物[Pt(NH3)2(OH)2Cl2]是八面體結構,即:試推測其異構體有___種.4德州一中中學許海鵬練習:已知絡離子[Pt(NH3)2Cl2]2+是平面15分析:

設

NH3

為

a,Cl為

b,OH為

c.德州一中中學許海鵬分析:設NH3為a,Cl為b,OH16

(4)遷移型:

主要是指將過去所學知識或題給信息遷移到解題中,有時在解題中需要創造.例題4.

已知CH2=CH-CH=CH2與Br21：1加成時有兩種情況：1，2-加成和1，4-加成，即兩個溴原子分別加在1、2位的碳原子上得到CH2-CH-BrBrCH=CH2或兩個溴原子分別加在1、4位的碳原子上得到CH2-CH=CH-CH2下列有機物BrBr與溴(Br2)發生1:1的加成反應,加成產物各有多少種.德州一中中學許海鵬(4)遷移型:主要是指將過去所學知識或題給信息遷移到解17分析:

此題求解依靠已知條件中與溴水的反應,不難看出,與溴水發生加成反應,有1,2、3,4、1,4三種加成方式.而與溴水發生加成反應有:1,2、3,4、1,4、1,6四種加成方式.結論:(1)加成產物有3種,(2)加成產物有4種.德州一中中學許海鵬分析:此題求解依靠已知條件中18

練習:

與H2

發生

1:4加成反應時,其產物有

______種.答案:

四種:德州一中中學許海鵬練習:與H2發生1:19(5)創造型:

需要根據有關特征,創造性思維才能求解,這是一類難度較大的題,高考中對這類題目的要求較高.例題5.C4H4

有多種同分異構體,它們分別具有以下特征,試寫出相應的同分異構體的結構簡式.A為鏈狀結構,可以由兩分子的乙炔加成而得,A為________.B為平面結構,與溴水發生1:1加成反應,加成方式有兩種,但加成產物只有一種.B為__________.C為正四面體,每個C原子分別與另三個C原子通過單鍵相連.則C為_________.德州一中中學許海鵬(5)創造型:需要根據有關特征,創造性思維才能求解,20分析:A為:B為:

C為:德州一中中學許海鵬分析:A為:德州一中中學許海鵬21

練習:C6H6

有兩種常見的同分異構體,A為苯,B是具有空間立體結構的圖形,寫出它們的結構簡式.C8H8

有兩種同分異構體,A是具有空間立體結構的立方烷,B是芳香烴,寫出它們的結構簡式.答案:C6H6

C8H8

德州一中中學許海鵬練習:C6H6有兩種常見的同分異構體,A為苯,22練1:乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業和食品工業。它有很多同分異構體，含有酯基和一取代苯結構的同分異構體有五個，其中三個的結構簡式是請寫出另外兩個同分異構體的結構簡式：

和________________德州一中中學許海鵬練1:乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝23練2:2000年，國家藥品監督管理局發布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺（英文縮寫為PPA）結構簡式如下：其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是德州一中中學許海鵬練2:2000年，國家藥品監督管理局發布通告暫停使用和銷售含24（1）PPA的分子式是：

。（2）它的取代基中有兩個官能團，名稱是

和

（請填寫漢字）。（3）將Φ-、H2N-、HO-在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構體，其中5種的結構簡式是：請寫出另外4種同分異構體的結構簡式（不要寫出-OH和-NH2連在同一個碳原子上的異構體；寫出多于4種的要扣分）：

、

、

、____。德州一中中學許海鵬（1）PPA的分子式是：。請25練3:已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）的分子結構相似，如下圖：則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構體的數目為A．2B．3C．4D．6德州一中中學許海鵬練3:已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）的分子26練4：A、B、C、D、E五種芳香化合物都是某些植物揮發油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結構簡式如下所示，這五種化合物中，互為同分異構體的是（）德州一中中學許海鵬練4：A、B、C、D、E五種芳香化合物都是某27練5：人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經30年多時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結構可表示如下（括號內表示④的結構簡式）這四種信息素中互為同分異構體的是A①和②B①和③C③和④D②和④

德州一中中學許海鵬練5：人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物28練6：液晶是一類新型材料.MBBA是一種研究得較多的液晶化合物.它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產物(1)對位上有—C4H9的苯胺可能有4個異構體,它們是:___________________、_________________德州一中中學許海鵬練6：液晶是一類新型材料.MBBA是一種研究得較多的液晶化合29(2)醛A的異構體甚多.其中屬于酯類化合物,而且結構式中有苯環結構的異構體就有6個,它們是:德州一中中學許海鵬(2)醛A的異構體甚多.其中屬于酯類化合物,而且結構式中有苯30下課了德州一中中學許海鵬下課了德州一中中學許海鵬31讀一本好書，就是和許多高尚的人談話。---歌德書籍是人類知識的總結。書籍是全世界的營養品。---莎士比亞書籍是巨大的力量。---列寧好的書籍是最貴重的珍寶。---別林斯基任何時候我也不會滿足，越是多讀書，就越是深刻地感到不滿足，越感到自己知識貧乏。---馬克思書籍便是這種改造靈魂的工具。人類所需要的，是富有啟發性的養料。而閱讀，則正是這種養料。---雨果

喜歡讀書，就等于把生活中寂寞的辰光換成巨大享受的時刻。---孟德斯鳩如果我閱讀得和別人一樣多，我就知道得和別人一樣少。---霍伯斯[英國作家]讀書有三種方法：一種是讀而不懂，另一種是既讀也懂，還有一種是讀而懂得書上所沒有的東西。---克尼雅日寧[俄國劇作家?詩人]要學會讀書，必須首先讀的非常慢，直到最后值得你精讀的一本書，還是應該很慢地讀。---法奇(法國科學家)了解一頁書，勝于匆促地閱讀一卷書。---麥考利[英國作家]讀書而不回想，猶如食物而不消化。---伯克[美國想思家]讀書而不能運用，則所讀書等于廢紙。---華盛頓(美國政治家)書籍使一些人博學多識，但也使一些食而不化的人瘋瘋顛顛。---彼特拉克[意大利詩人]生活在我們這個世界里，不讀書就完全不可能了解人。---高爾基讀書越多，越感到腹中空虛。---雪萊(英國詩人)讀書是我唯一的娛樂。我不把時間浪費于酒店、賭博或任何一種惡劣的游戲；而我對于事業的勤勞，仍是按照必要，不倦不厭。---富蘭克林書讀的越多而不加思索，你就會覺得你知道得很多；但當你讀書而思考越多的時候，你就會清楚地看到你知道得很少。---伏爾泰(法國哲學家、文學家)讀書破萬卷，下筆如有神。---杜甫讀萬卷書，行萬里路。---顧炎武讀書之法無他，惟是篤志虛心，反復詳玩，為有功耳。---朱熹讀書無嗜好，就能盡其多。不先泛覽群書，則會無所適從或失之偏好，廣然后深，博然后專。---魯迅讀書之法，在循序漸進，熟讀而精思。---朱煮讀書務在循序漸進；一書已熟，方讀一書，勿得鹵莽躐等，雖多無益。---胡居仁[明]讀書是學習，摘抄是整理，寫作是創造。---吳晗看書不能信仰而無思考，要大膽地提出問題，勤于摘錄資料，分析資料，找出其中的相互關系，是做學問的一種方法。---顧頡剛書猶藥也，善讀之可以醫愚。---劉向讀書破萬卷，胸中無適主，便如暴富兒，頗為用錢苦。---鄭板橋知古不知今，謂之落沉。知今不知古，謂之盲瞽。---王充舉一綱而萬目張，解一卷而眾篇明。---鄭玄讀一本好書，就是和許多高尚的人談話。---歌德32有機物專題復習（一）同系物同分異構體德州一中中學許海鵬有機物專題復習（一）同系物同分異構體德州一中中學33【復習目標】1.了解有機化合物數目眾多和同分異構現象普遍存在的本質原因.2.理解同系物、同分異構現象等概念,并能辨認同系物和同分異構體.3.能夠書寫或補寫同分異構體以及確定同分異構體的種類.德州一中中學許海鵬【復習目標】德州一中中學許海鵬34【知識規律】1、同系物的判斷規律:

兩同:

同通式,同結構

一差:

分子組成相差一個或若干個CH2

原子團

三注意:

同系物必須為同一類物質;同系物結構相似但不一定完全相同;同系物間物理性質呈現遞變性但化學性質相似。德州一中中學許海鵬【知識規律】1、同系物的判斷規律:德州一中中學352、同分異構體的含義及其書寫規律:

(1)含義:

同分異構體同質量分數同分子式同最簡式不同結構同式量同組成元素德州一中中學許海鵬2、同分異構體的含義及其書寫規律:同分異構體同質量分數同分子36(2)同分異構體的書寫規律:

主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列由對到鄰到間。德州一中中學許海鵬(2)同分異構體的書寫規律:德州一中中學373.同分異構體的種類及其書寫規律:

(1)種類:

碳鏈異構:

指碳原子的連接次序不同引起的異構。

如:正丁烷異丁烷德州一中中學許海鵬3.同分異構體的種類及其書寫規律:正丁烷異丁烷德州一中中38

位置異構:

官能團的位置不同引起的異構如:CH3CH=CHCH3

和

CH3CH2CH=CH2

官能團異構:

官能團不同引起的異構,如:乙酸和甲酸甲酯(2)書寫方法:

碳鏈異構→位置異構→官能團異構

德州一中中學許海鵬位置異構:官能團的位置不同引起的異構如:CH3CH=C39烯烴環烷烴炔烴二烯烴CnH2nCnH2n－2幾組種類異構德州一中中學許海鵬烯烴環烷烴炔烴二烯烴CnH2nCnH2n－2幾組種類異構德州40【方法指導】有關同分異構體的基本題型:智力型:

解題時不必過分依賴化學原理,解題時對智力因素有一定的要求.例題1.

已知二甲苯有三種同分異構體,則四氯苯有______種同分異構體.分析:

四氯苯→苯環上有兩個H原子→H原子有鄰、間、對三種位置關系→四氯苯有三種同分異構體練習:

已知二氯丙烷有四種同分異構體,則六氯丙烷有____種同分異構體.德州一中中學許海鵬【方法指導】有關同分異構體的基本題型:德州一中中學41(2)技巧型:

有一定限制條件的同分異構體數目的確定,必須依賴一定的技巧,否則就會造成多寫或遺漏.例題2.

一氯戊烷中含有兩個“—CH3”的結構為____種.分析:

解答此題時需要一定的技巧,必須先寫出戊烷的三種碳架:德州一中中學許海鵬(2)技巧型:有一定限制條件的同分異構體42此題的正確答案有:德州一中中學許海鵬此題的正確答案有:德州一中中學許海鵬43練習:C11H16

的苯的同系物中,只含有一個支鏈,且支鏈上含有兩個“—CH3”的結構有四種,請寫出其結構簡式.解答:

四種結構簡式為:德州一中中學許海鵬練習:C11H16的苯的同系物中,只含44

(3)模仿型:

是指同分異構體的某些異構方式并不為解題者所了解,但可以模仿題給信息解題,此類題常為信息遷移的形式出現.例題3.

已知將中的c與d原子交換位置,可以得到另一種物質:.C4H8

的烯烴同分異構體有____種.德州一中中學許海鵬(3)模仿型:是指同分異構體的某些異構方式并不為解題者45分析:

四個C的C架有兩種:,將雙鍵在C架上移動,則有三種同分異構體產生:

模仿題給信息:有兩種同分異構體,即為:故

C4H8

的同分異構體有四種.德州一中中學許海鵬分析:四個C的C架有兩種:46練習:

已知絡離子[Pt(NH3)2Cl2]2+

是平面結構,具有順和反兩種異構體,如下圖所示:若絡合物[Pt(NH3)2(OH)2Cl2]是八面體結構,即:試推測其異構體有___種.4德州一中中學許海鵬練習:已知絡離子[Pt(NH3)2Cl2]2+是平面47分析:

設

NH3

為

a,Cl為

b,OH為

c.德州一中中學許海鵬分析:設NH3為a,Cl為b,OH48

(4)遷移型:

主要是指將過去所學知識或題給信息遷移到解題中,有時在解題中需要創造.例題4.

已知CH2=CH-CH=CH2與Br21：1加成時有兩種情況：1，2-加成和1，4-加成，即兩個溴原子分別加在1、2位的碳原子上得到CH2-CH-BrBrCH=CH2或兩個溴原子分別加在1、4位的碳原子上得到CH2-CH=CH-CH2下列有機物BrBr與溴(Br2)發生1:1的加成反應,加成產物各有多少種.德州一中中學許海鵬(4)遷移型:主要是指將過去所學知識或題給信息遷移到解49分析:

此題求解依靠已知條件中與溴水的反應,不難看出,與溴水發生加成反應,有1,2、3,4、1,4三種加成方式.而與溴水發生加成反應有:1,2、3,4、1,4、1,6四種加成方式.結論:(1)加成產物有3種,(2)加成產物有4種.德州一中中學許海鵬分析:此題求解依靠已知條件中50

練習:

與H2

發生

1:4加成反應時,其產物有

______種.答案:

四種:德州一中中學許海鵬練習:與H2發生1:51(5)創造型:

需要根據有關特征,創造性思維才能求解,這是一類難度較大的題,高考中對這類題目的要求較高.例題5.C4H4

有多種同分異構體,它們分別具有以下特征,試寫出相應的同分異構體的結構簡式.A為鏈狀結構,可以由兩分子的乙炔加成而得,A為________.B為平面結構,與溴水發生1:1加成反應,加成方式有兩種,但加成產物只有一種.B為__________.C為正四面體,每個C原子分別與另三個C原子通過單鍵相連.則C為_________.德州一中中學許海鵬(5)創造型:需要根據有關特征,創造性思維才能求解,52分析:A為:B為:

C為:德州一中中學許海鵬分析:A為:德州一中中學許海鵬53

練習:C6H6

有兩種常見的同分異構體,A為苯,B是具有空間立體結構的圖形,寫出它們的結構簡式.C8H8

有兩種同分異構體,A是具有空間立體結構的立方烷,B是芳香烴,寫出它們的結構簡式.答案:C6H6

C8H8

德州一中中學許海鵬練習:C6H6有兩種常見的同分異構體,A為苯,54練1:乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業和食品工業。它有很多同分異構體，含有酯基和一取代苯結構的同分異構體有五個，其中三個的結構簡式是請寫出另外兩個同分異構體的結構簡式：

和________________德州一中中學許海鵬練1:乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝55練2:2000年，國家藥品監督管理局發布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺（英文縮寫為PPA）結構簡式如下：其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是德州一中中學許海鵬練2:2000年，國家藥品監督管理局發布通告暫停使用和銷售含56（1）PPA的分子式是：

。（2）它的取代基中有兩個官能團，名稱是

和

（請填寫漢字）。（3）將Φ-、H2N-、HO-在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構體，其中5種的結構簡式是：請寫出另外4種同分異構體的結構簡式（不要寫出-OH和-NH2連在同一個碳原子上的異構體；寫出多于4種的要扣分）：

、

、

、____。德州一中中學許海鵬（1）PPA的分子式是：。請57練3:已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）的分子結構相似，如下圖：則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構體的數目為A．2B．3C．4D．6德州一中中學許海鵬練3:已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）的分子58練4：A、B、C、D、E五種芳香化合物都是某些植物揮發油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結構簡式如下所示，這五種化合物中，互為同分異構體的是（）德州一中中學許海鵬練4：A、B、C、D、E五種芳香化合物都是某59練5：人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經30年多時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結構可表示如下（括號內表示④的結構簡式）這四種信息素中互為同分異構體的是A①和②B①和③C③和④D②和④

德州一中中學許海鵬練5：人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物60練6：液晶是一類新型材料.MBBA是一種研究得較多的液晶化合物.它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產物(1)對位上有—C4H9的苯胺可能有4個異構體,它們是:___________________、_________________德州一中中學