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文檔簡介
苯酚基本資料本文由南通潤豐石油化工提供別名:石碳酸、羥基苯外觀:常溫下是一種無色或白色針狀晶體化學式:C6H5OH分子量:94.11物理性質:熔點:40.5C密度:1.07g/cm2,有特殊氣味溶解度:微溶于冷水,試問下溶解度為8.28g/100ML。可在水中形成白色渾濁;但其易溶于65°C以上的熱水,頁易溶于醇、米等有機溶劑苯酚的穩定性苯酚分子是由一個羥基直接連在苯環上構成,為烯醇式結構(如下圖左)。但由于苯環的穩定性,這樣的結構幾乎不會經由電子或化學鍵的轉化為酮式結構(如下圖右)。°屮 °°屮 °苯酚的制備1?熔融苯磺酸法(最早用于制取苯酚的方法)苯與濃硫酸經磺化反應后制得苯磺酸苯磺酸與氫氧化鈉進行熔融反應后產生苯酚鈉與硫酸納⑶苯酚鈉加酸處理后即得到苯酚反應流程如下:2?異丙苯法苯與丙烯經加成反應后產生異丙苯異丙苯氧化后制得苯酚[優點]苯和丙烯屬于廉價的原料,轉化后的苯酚與丙酮則屬較高價值物質。反應式及流程圖如下:C6H6+H2C=CHCH3-C6H5CH(CH3)2C6H5CH(CH3)2+O2-C6H5OH+CH3COCH33.氯苯水解法氯苯在氫氧化鈉水溶液中的水解制得苯酚。反應流程圖如下:[困難]由于氯苯的氯原子參與苯環的共軛,這個水解過程十分困難,需要在高壓(28MPa)、高溫(300°C)、以銅作催化劑的條件下進行。4?苯胺水解法苯酚的化學性質及應用1?苯酚的解離:
2?苯酚可進行取代反應,依取代不同位置氫原子,可分成兩類:(1)苯環上進行硝化或鹵化反應,形成溴苯酚等產物,反應流程如下:(2)取代反應發生在羥基上,即羥基上之氫原子被碳鍊取代,生成醚類或酯類。
3.苯酚于空氣中會氧化,形成粉紅色的苯醌。4?大量制備苯酚與甲醛在酸或鹼的催化下會發生縮合反應,產生網狀聚合物,俗稱電木的酚醛樹脂(Phenolicresin)。這種合成塑料的耐熱性、耐燃性、耐水性和絕緣性優良且易于切割,若在制程中加入不同的材料,還可以得到功能各異的改性酚醛樹脂。5?苯酚與Fe3+可形成紫色錯離子,這也是檢驗苯酚的方法之一。Fe3++6C6H5OHfH3[Fe(OC6H5)6]+3H+6?苯酚可作殺菌劑、麻醉劑、防腐劑、外科整型手術之脫皮劑;7?苯酚經加工后可合成的化合物:⑴阿斯匹靈(Aspirin):是目前常見的頭痛藥,還具有抗凝血的作用可防止中風。阿斯匹靈結構:(2)強力炸藥三硝酚:在戰爭中不可或缺的武器三硝酚結構:苯酚的毒性1?苯酚具有強烈毒性,若吸入將刺激鼻咽,甚至影響中樞神經系統2?食入則會造成口及咽嚴重的灼傷、腹痛、發紺、肌肉虛弱、顫抖、痙攣、腎及肝損害、昏迷及死亡。3?苯酚及其濃溶液對皮膚有強烈的刺激作用,若不慎將苯酚沾到皮膚上,應用酒精或聚乙二醇清洗;若量較大或者混有氯仿
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