有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)（五）例題講解有機(jī)化合物的鑒別鑒別有機(jī)化合物的依據(jù)是化合物的特征反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象明顯，易于觀察。即：有顏色變化、沉淀產(chǎn)生、氣體生成等。有機(jī)化合物的特征反應(yīng)如下：1）環(huán)丙烷可以使溴/CCl4溶液退色，而不能使KMnO4水溶液退色2）烯烴和炔烴可以使Br2/CCl4和KMnO4水溶液溶液退色，同時(shí)端烯（RCH=CH2）能產(chǎn)生CO2氣體。3）端炔（RC≡CH）和銀氨溶液以及氯化亞銅的氨溶液反應(yīng),能使Br2/CCl4溶液褪色，也能使KMnO4溶液褪色，并產(chǎn)生氣體；而內(nèi)炔（RC≡CR’）只能使KMnO4和Br2/CCl4溶液褪色，無氣體產(chǎn)生。4）烷基苯的鑒別：使高錳酸鉀溶液退色5)酚的鑒別：苯酚有兩種鑒定方法：①顯色反應(yīng)。大多數(shù)酚與FeCl3水溶液反應(yīng)，生成藍(lán)紫色的絡(luò)離子。②溴水與苯酚反應(yīng)生成沉淀。6）苯胺的鑒定：苯胺能與溴水反應(yīng)生成沉淀鹵代烴的鑒別：AgNO3溶液反應(yīng)活性：烯丙基鹵代烴、芐基鹵代烴>3o>2o>1o>鹵代甲烷醇類的鑒別：盧卡斯試劑（ZnCl/HCl）反應(yīng)活性：烯丙基鹵代烴、芐基鹵代烴>3o>2o>1o>鹵代甲烷羧酸可以溶解與碳酸氫鈉水溶液生成氣體胺類化合物的鑒定：用苯磺酰氯或?qū)谆交酋Ｂ辱b定：b)苯胺與溴水反應(yīng)生產(chǎn)沉淀：c)與亞硝酸(NaNO2+HCl)作用生成氣體難以鑒定的化合物烷烴：如丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷等環(huán)烷烴：如環(huán)戊烷、環(huán)己烷等，但環(huán)丙烷可以與Br2/CCl4反應(yīng)，使其褪色芳香烴：如苯、氯苯、溴苯、硝基苯等，但像甲苯、乙苯等含有α-氫的化合物能使KMnO4褪色。醚：酸的衍生物：如酰氯、酸酐、酯、酰胺用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法鑒別下列化合物1.化合物A的分子式為C8H16，B的分子式為C6H10。A和B經(jīng)高錳酸鉀氧化，只生成一種酸，請(qǐng)寫出A和B的可能結(jié)構(gòu)式。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)推導(dǎo)化合物A和B的分子式都為C8H14，A不與Ag(NH3)2+溶液反應(yīng)，經(jīng)高錳酸鉀氧化，只生成一種酸；B與Ag(NH3)2+溶液反應(yīng)生產(chǎn)沉淀，經(jīng)KMno4氧化2,3-二甲基戊酸和CO2，請(qǐng)寫出A和B的可能結(jié)構(gòu)式。3、某化合物A，其分子式為C9H18O，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，與濃硫酸共熱生成烯烴C9H16(B)，B經(jīng)氧化后得環(huán)己基乙酮和乙酸。A氧化后生成C(分子式為C9H16O)，在IR譜圖中1700cm-1有強(qiáng)吸收峰，與碘-NaOH溶液加熱有黃色沉淀。寫出(A)、(B)、(C)的結(jié)構(gòu)式

4、F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成：

5、芳香族化合物C9H12，經(jīng)KMnO4氧化后生產(chǎn)間苯二甲酸，試推測(cè)該化合物的結(jié)構(gòu)。4-8根據(jù)光譜分析，分別推斷下列各芳香族化合物可能的構(gòu)造式。（1）分子式為C9H11Br：1H-NMR譜：δ=2.15（m，2H）,δ=2.75(t,2H),δ=3.38(t,2H),δ=7.22(m,5H)，有機(jī)化合物的命名或?qū)懗龌衔锝Y(jié)構(gòu)2-1命名下列基羧基磺酸基乙酰基乙酰氧基羰基腈基羥基苯乙基硝基甲胺基甲氧基2-2用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴

（1）2-甲基己烷（2）2,4-二甲基庚烷（3）5-丙基壬烷（4）3,3-二甲基壬烷（5）3,6-二甲基-4-丙基辛烷2-3用系統(tǒng)命名法命名下列不飽和烴

（1）6-甲基-2-庚炔（2）1-己烯-5-炔（3）2,4-庚二烯（4）6-甲基-2-乙基-1-庚烯（5）亞甲基環(huán)戊烷2-4用系統(tǒng)命名法命名下列脂環(huán)烴

（1）3-甲基環(huán)戊烯（2）環(huán)丙基乙烯（3）3,5-二甲基環(huán)己烯（4）3-（2-環(huán)己烯基）丙烯2-6用系統(tǒng)命名法命名下列芳香烴（1）2-甲基-8-苯基壬烷（2）1-苯基丙烯（3）2-甲基蒽（4）2,4,6-三甲基異丙苯（5）2,3-二甲基萘2-7用系統(tǒng)命名法命名下列鹵代烴（1）2-甲基-5-氯己烷（2）2-氯苯乙烯2-9用系統(tǒng)命名法命名下列羥基化合物（1）5-甲基-2-己醇（2）3-戊醇（3）4-苯基-3-己醇（4）1-甲基環(huán)己醇（6）對(duì)硝基苯酚（9）3-環(huán)戊烯醇2-10寫出下列化合物的構(gòu)造式

(1)仲丁醇(5)2,3-二甲基-2,3-戊二醇(8)1，4-丁二醇(10)對(duì)苯二酚2-9用系統(tǒng)命名法命名下列羰基化合物（1）4-戊烯-2-酮；（2）3-甲基-2-丁烯醛（3）4-羥基戊醛；4）4-甲基環(huán)己基甲醛（6）3-甲基-2,6-辛二酮；（10）苯甲醛2-12寫出下列羧酸及其衍生物的構(gòu)造式（1）3-氯代環(huán)戊基甲酸（4）對(duì)苯二甲酸（7）己二酸（8）水楊酸（9）丁二酰胺（10）N,N-二甲基甲酰胺2-13命名下列羧酸及其衍生物（1）丁二酸單乙酯；（2）4-甲基戊酸（3）苯甲酸；（4）2-環(huán)戊烯甲酸（9）鄰苯二甲酸酐；（10）4-甲基苯磺酸2-14命名下列含氮化合物（1）三丁胺；（2）環(huán)己胺或氨基環(huán)己烷（4）N,N-二乙基苯胺；（6）戊腈（7）丙烯腈（8）乙二胺（11）對(duì)苯胺；（12）3-氨基己烷7-1命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式4-苯基-2-丁烯4-硝基聯(lián)苯2-呋喃甲醛8-1命名下列化合物2,2-二甲基-3-溴丙烷1-溴丙烯3-甲基-3-溴-1-丁炔丁基鋰1-苯基-1-氯乙烷1-丁烯-3-碳正離子芐基碳正離子，或苯甲基碳正離子9-1命名下列化合物2,25-三甲基-3-己醇一縮二乙二醇，2-（2-羥基乙氧基）乙醇苯基烯丙基醚，3-苯氧基-1-丙烯10-1命名下列化合物苯丙酮3-甲基己醛3-氧