1、學員編號：學習必備歡迎下載課 時 數： 2 年級：高二學員姓名：T 輔導科目：化學T 學科老師：授課類型C 有機合成分析推理授課日期準時段教學內容引導回憶學問點 解題方法1.酯1 熟識把握概念、性質及合成2.有機合成2. 熟識把握各類物質反應機理同步講解一、有機合成的過程1有機合成的概念有機合成是利用 _的原料,通過 _反應,生成具有 _和_的有機物的過程；2有機合成過程利用簡潔的試劑作為基礎原料,通過有機反應鏈上_和_,得到一個中間體；在此基礎上利用中間體上的 _,加上幫助原料,進行其次步反應,合成其次個中間體 經過多步反應,依據 _的要求,合成具有 _、_的目標化合物；學習必備 歡迎下載二

2、、逆合成分析法逆合成分析法是在 _經常用的方法,它是將目標化合物倒退一步查找上一步反應的 _,該_同_反應可以得到目標化合物；而這個中間體的合成與目標化合物的合成一樣,是從更上一步的中間體得來的；依次倒推,最終確定_和_；所確定的合成路線的各步反應其 _,并具有 _,所使用的基礎原料和幫助原料應當是 _、_和_的；三、用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成1草酸二乙酯分子中含有兩個酯基,按酯化反應規律將酯基斷開,得到 _和_,說明目標化合物可由 _通過酯化反應得到：2羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中間體應當是乙二醇：3乙二醇的前一步的中間體是 1,2二氯乙烷, 1,2二氯乙烷可通過乙烯的加成反應

3、而得到：4乙醇通過乙烯與水的加成得到；依據以上分析,合成步驟如下a_；b_；c_；d_；e_；【答案】一、 1.簡潔、易得有機特定結構功能用化學方程式表示 ：2官能團 一段碳鏈 官能團 目標化合物 肯定碳原子數目 肯定結構二、設計復雜化合物的合成路線 中間體 中間體 幫助原料 最相宜的基礎原料 最終的合成物反應條件必需比較溫順 較高的轉化率 低毒性 低污染 易得和廉價三、 1.草酸兩分子乙醇學習必備歡迎下載兩分子的乙醇和草酸合成路線的總產率與各分步產率有何關系？提示：合成路線的總產率等于各步產率之乘積,因此應挑選步驟盡量少、副反應產物最少的合成路線；在分子中引入官能團的方法 有機物的合成過程中

4、,往往要涉及官能團的轉變,對官能團的引入的原就是最好通過官能團的反應一 步合成；取代反應學習必備 歡迎下載2引入羥基催化劑催化劑CH3CH2OH 如： CH2CH2H2OCH3CH2OH,CH3CHOH2水解反應NaOHC2H5OHHCl ,CH3COOC2H5H2OH2SO4CH3COOHC2H5OH 如： C2H5ClH2O分解反應催化劑 如： C6H12O6葡萄糖 2C2H5OH2CO23引入雙鍵加成反應催化劑 如： CHCHH2CH2CH2 消去反應濃H2SO4 醇如： C2H5OH CH2CH2H2O,C2H5BrNaOH1704引入醛或酮基：由醇羥基通過氧化反應可得醛基或酮基CH2

5、CH2NaBrH2O 催化劑催化劑2CH3CCH3O2H2O 如： 2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O,2CH3CHCH 3OH5引入羧基羧酸衍生物 酯、酰鹵、酸酐、酰胺 的水解反應；醛的氧化；學習必備 歡迎下載從分子中排除官能團的方法：1經加成反應排除不飽和鍵；2經取代、消去、酯化、氧化等反應消去OH；3經加成或氧化反應排除CHO；4經水解反應消去酯基；5通過消去或水解反應可排除鹵原子；【例 1】苯口惡布洛芬是一種消炎鎮痛的藥物；它的工業合成路線如下：請回答以下問題：1A 長期暴露在空氣中會變質,其緣由是 _ _；2由 A 到 B 的反應通常在低溫進行；溫度上升時,多硝基取代副產物

6、會增多； 以下二硝基取代物中,最可能生成的是 _；填字母 3在 E 的以下同分異構體中,含有手性碳原子的分子是 _；填字母 學習必備 歡迎下載4F 的結構簡式： _；5D 的同分異構體 H 是一種 氨基酸, H可被 KMnO 4 酸性溶液氧化成對苯二甲酸,就H 的結構簡式是 _；高聚物 L 由 H 通過肽鍵連接而成, L 的結構簡式是 _；1A 中含有酚羥基官能團,酚羥基易被空氣中氧氣氧化而變質；2酚羥基對苯環的影響,使苯環上鄰、對位上的氫變得更活潑,易被取代,選 a；3手性碳原子指同一個碳原子上連有 4 種不同的原子或原子團,可知選 ac；4對比 E、G 的結構,結合 FG 的條件,氫氧化鈉

7、, H,可知是酯的水解生成HF羧酸鈉,再酸化,得F 結構5由 D 的結構,去掉苯環,和氨基酸結構后,仍剩下1 個碳原子, 1 個 O 原子,處于對位,就的結構為,通過形成肽鍵形成高聚物,說明發生縮聚反應,L 的結構為或【答案】1酚類化合物易被空氣中的 O2 氧化 2a 3ac 2022 廣東試驗中學高二檢測 氯乙烯是合成聚氯乙烯的單體；乙烯氧化法是生產氯乙烯的主要方法；學習必備 歡迎下載分三步進行,如下圖所示：1關于乙烯、氯乙烯說法正確選項 _填字母 ；A都能在氧氣中燃燒 B都能發生加成反應,使溴水褪色 C都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D氯乙烯分子中全部原子共平面 2從環境角度考慮,氧化法的優點

8、是 _；3某同學設計以下反應：請寫出的化學方程式 _；4已知二氯乙烷與氫氧化鈉溶液共熱可以生成乙二醇 發生反應的方程式 _；【答案】1A、 B、C、D HOCH2CH2OH,請寫出乙二醇與過量乙酸完全2利用二氯乙烷熱裂解所產生的氯化氫作為氯化劑,從而使氯得到完全利用,不向環境排放有毒氣體【解析】此題考查的是有機合成方案的確定及官能團的引入；學習必備 歡迎下載碳骨架的增減：1增長：常見的方式為不飽和化合物間的聚合,羧酸或醇的酯化,有機物與 HCN 反應等；2變短：常見的方式為烴的裂化、裂解,某些烴如苯的同系物,烯烴 的氧化等；3芳香烴衍生物合成線【例 2】以乙烯為初始反應物可制得正丁醇CH3CH

9、2CH2CH2OH；已知兩個醛分子在肯定條件下可以自身加成, 下式中反應的中間產物 可看成是由 中的碳氧雙鍵打開, 分別跟 中的 2位碳原子和 2位氫原子相連而得； 是一種 3羥基醛,此醛不穩固,受熱即脫水而生成不飽和醛 烯醛 ：學習必備 歡迎下載請運用已學過的學問和給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應的化學方程式 不必寫出反應 條件；_ _ 【解析】由題給信息知：兩個醛分子在肯定條件下通過自身加成反應,得到的不飽和醛分子中的碳原子數是原參與反應的兩個醛分子的碳原子數之和；依據最終產物正丁醇中有 4 個碳原子,原料乙烯 分子中只有 2 個碳原子,運用題給信息,將乙烯氧化為乙醛,兩個乙醛分子再進

10、行自身加成變成丁烯醛,最終用 H2 與丁烯醛中的碳碳雙鍵和醛基進行加成反應,方法：催化劑【答案】 1CH2CH2H2OCH3CH2OH；由乙烯合成草酸二乙酯,請寫出各步合成的方程式；便可得到正丁醇； 此題基本采納正向思維學習必備歡迎下載H2SO4CH3CH2OH；【解析】此題可用逆合成分析法解答,其思維過程概括如下：其逆合成路線分析的思路為：【答案】1H 2CCH2H2O12022 江蘇蘇州 茉莉花是一首膾炙人口的中國民歌；茉莉花香氣的成分有多種,乙酸苯甲酯 是其中的一種,它可以從茉莉花中提取,也可以用乙烯和甲苯為原料進行人工合成；其中一種合成路線如下：回答以下問題：1A、B 的結構簡式為 _

11、,_；2寫出反應的化學方程式 _,_；3上述反應中屬取代反應的有 _；填寫序號 學習必備 歡迎下載4反應 _填序號 原子的理論利用率為100%,符合綠色化學的要求；【解析】1A 物質應當是乙醇在 CuO 的作用下被催化氧化成乙醛,B 物質與鹵素單質光照條件下發生取代反應生成鹵代烴,在的條件下,鹵代烴發生的水解反應生成的苯甲醇知,B 中只有一個鹵素原子即：；2是乙醇的催化氧化, 是乙酸與苯甲醇發生的酯化反應；3是加成反應,均是氧化反應,是與鹵素發生的取代,是鹵代烴發生的水解反應,也屬于取代,是酯化反應屬于取代； 4原子利用率如是 100%,實際找化合反應類型的即可；【答案】2CH 3CH2OHC

12、uO, CH3CHOCuH2O 3 422022 天津市十二區高二綜合訓練A 、B、C、D、E、F、G 都是鏈狀有機物,它們的轉化關系如圖所示, D 的相對分子質量與 E 相差 42,請回答以下問題：1D 中含有的官能團是 _；D 的分子式為 _；2D 的核磁共振氫譜中顯現 3 組峰,請寫出 D 的結構簡式 _；3寫出 B 生成 C 的化學方程式 _；4A 只含一種官能團,就 A 的結構簡式為 _；5芳香族化合物 H 與 G 互為同分異構體, 1mol H 與足量氫氧化鈉溶液反應消耗 2mol NaOH,且 H 的核磁共振譜中顯現 5 組峰,峰面積之比為 12211,寫出符合條件的結構簡式：_；【解析】依據 D 既可以與乙酸反應,又可以與乙醇反應,確定 D 中含有羧基與羥基； D 的相對分子質量與 E 相差 42,D 與乙酸反應生成E 和水,推出