1、學(xué)員編號(hào)：學(xué)習(xí)必備歡迎下載課 時(shí) 數(shù)： 2 年級(jí)：高二學(xué)員姓名：T 輔導(dǎo)科目：化學(xué)T 學(xué)科老師：授課類(lèi)型C 有機(jī)合成分析推理授課日期準(zhǔn)時(shí)段教學(xué)內(nèi)容引導(dǎo)回憶學(xué)問(wèn)點(diǎn) 解題方法1.酯1 熟識(shí)把握概念、性質(zhì)及合成2.有機(jī)合成2. 熟識(shí)把握各類(lèi)物質(zhì)反應(yīng)機(jī)理同步講解一、有機(jī)合成的過(guò)程1有機(jī)合成的概念有機(jī)合成是利用 _的原料,通過(guò) _反應(yīng),生成具有 _和_的有機(jī)物的過(guò)程；2有機(jī)合成過(guò)程利用簡(jiǎn)潔的試劑作為基礎(chǔ)原料,通過(guò)有機(jī)反應(yīng)鏈上_和_,得到一個(gè)中間體；在此基礎(chǔ)上利用中間體上的 _,加上幫助原料,進(jìn)行其次步反應(yīng),合成其次個(gè)中間體 經(jīng)過(guò)多步反應(yīng),依據(jù) _的要求,合成具有 _、_的目標(biāo)化合物；學(xué)習(xí)必備 歡迎下載二

2、、逆合成分析法逆合成分析法是在 _經(jīng)常用的方法,它是將目標(biāo)化合物倒退一步查找上一步反應(yīng)的 _,該_同_反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物；而這個(gè)中間體的合成與目標(biāo)化合物的合成一樣,是從更上一步的中間體得來(lái)的；依次倒推,最終確定_和_；所確定的合成路線(xiàn)的各步反應(yīng)其 _,并具有 _,所使用的基礎(chǔ)原料和幫助原料應(yīng)當(dāng)是 _、_和_的；三、用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成1草酸二乙酯分子中含有兩個(gè)酯基,按酯化反應(yīng)規(guī)律將酯基斷開(kāi),得到 _和_,說(shuō)明目標(biāo)化合物可由 _通過(guò)酯化反應(yīng)得到：2羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中間體應(yīng)當(dāng)是乙二醇：3乙二醇的前一步的中間體是 1,2二氯乙烷, 1,2二氯乙烷可通過(guò)乙烯的加成反應(yīng)

3、而得到：4乙醇通過(guò)乙烯與水的加成得到；依據(jù)以上分析,合成步驟如下a_；b_；c_；d_；e_；【答案】一、 1.簡(jiǎn)潔、易得有機(jī)特定結(jié)構(gòu)功能用化學(xué)方程式表示 ：2官能團(tuán) 一段碳鏈 官能團(tuán) 目標(biāo)化合物 肯定碳原子數(shù)目 肯定結(jié)構(gòu)二、設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物的合成路線(xiàn) 中間體 中間體 幫助原料 最相宜的基礎(chǔ)原料 最終的合成物反應(yīng)條件必需比較溫順 較高的轉(zhuǎn)化率 低毒性 低污染 易得和廉價(jià)三、 1.草酸兩分子乙醇學(xué)習(xí)必備歡迎下載兩分子的乙醇和草酸合成路線(xiàn)的總產(chǎn)率與各分步產(chǎn)率有何關(guān)系？提示：合成路線(xiàn)的總產(chǎn)率等于各步產(chǎn)率之乘積,因此應(yīng)挑選步驟盡量少、副反應(yīng)產(chǎn)物最少的合成路線(xiàn)；在分子中引入官能團(tuán)的方法 有機(jī)物的合成過(guò)程中

4、,往往要涉及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變,對(duì)官能團(tuán)的引入的原就是最好通過(guò)官能團(tuán)的反應(yīng)一 步合成；取代反應(yīng)學(xué)習(xí)必備 歡迎下載2引入羥基催化劑催化劑CH3CH2OH 如： CH2CH2H2OCH3CH2OH,CH3CHOH2水解反應(yīng)NaOHC2H5OHHCl ,CH3COOC2H5H2OH2SO4CH3COOHC2H5OH 如： C2H5ClH2O分解反應(yīng)催化劑 如： C6H12O6葡萄糖 2C2H5OH2CO23引入雙鍵加成反應(yīng)催化劑 如： CHCHH2CH2CH2 消去反應(yīng)濃H2SO4 醇如： C2H5OH CH2CH2H2O,C2H5BrNaOH1704引入醛或酮基：由醇羥基通過(guò)氧化反應(yīng)可得醛基或酮基CH2

5、CH2NaBrH2O 催化劑催化劑2CH3CCH3O2H2O 如： 2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O,2CH3CHCH 3OH5引入羧基羧酸衍生物 酯、酰鹵、酸酐、酰胺 的水解反應(yīng)；醛的氧化；學(xué)習(xí)必備 歡迎下載從分子中排除官能團(tuán)的方法：1經(jīng)加成反應(yīng)排除不飽和鍵；2經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反應(yīng)消去OH；3經(jīng)加成或氧化反應(yīng)排除CHO；4經(jīng)水解反應(yīng)消去酯基；5通過(guò)消去或水解反應(yīng)可排除鹵原子；【例 1】苯口惡布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物；它的工業(yè)合成路線(xiàn)如下：請(qǐng)回答以下問(wèn)題：1A 長(zhǎng)期暴露在空氣中會(huì)變質(zhì),其緣由是 _ _；2由 A 到 B 的反應(yīng)通常在低溫進(jìn)行；溫度上升時(shí),多硝基取代副產(chǎn)物

6、會(huì)增多； 以下二硝基取代物中,最可能生成的是 _；填字母 3在 E 的以下同分異構(gòu)體中,含有手性碳原子的分子是 _；填字母 學(xué)習(xí)必備 歡迎下載4F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _；5D 的同分異構(gòu)體 H 是一種 氨基酸, H可被 KMnO 4 酸性溶液氧化成對(duì)苯二甲酸,就H 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 _；高聚物 L 由 H 通過(guò)肽鍵連接而成, L 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 _；1A 中含有酚羥基官能團(tuán),酚羥基易被空氣中氧氣氧化而變質(zhì)；2酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上鄰、對(duì)位上的氫變得更活潑,易被取代,選 a；3手性碳原子指同一個(gè)碳原子上連有 4 種不同的原子或原子團(tuán),可知選 ac；4對(duì)比 E、G 的結(jié)構(gòu),結(jié)合 FG 的條件,氫氧化鈉

7、, H,可知是酯的水解生成HF羧酸鈉,再酸化,得F 結(jié)構(gòu)5由 D 的結(jié)構(gòu),去掉苯環(huán),和氨基酸結(jié)構(gòu)后,仍剩下1 個(gè)碳原子, 1 個(gè) O 原子,處于對(duì)位,就的結(jié)構(gòu)為,通過(guò)形成肽鍵形成高聚物,說(shuō)明發(fā)生縮聚反應(yīng),L 的結(jié)構(gòu)為或【答案】1酚類(lèi)化合物易被空氣中的 O2 氧化 2a 3ac 2022 廣東試驗(yàn)中學(xué)高二檢測(cè) 氯乙烯是合成聚氯乙烯的單體；乙烯氧化法是生產(chǎn)氯乙烯的主要方法；學(xué)習(xí)必備 歡迎下載分三步進(jìn)行,如下圖所示：1關(guān)于乙烯、氯乙烯說(shuō)法正確選項(xiàng) _填字母 ；A都能在氧氣中燃燒 B都能發(fā)生加成反應(yīng),使溴水褪色 C都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D氯乙烯分子中全部原子共平面 2從環(huán)境角度考慮,氧化法的優(yōu)點(diǎn)

8、是 _；3某同學(xué)設(shè)計(jì)以下反應(yīng)：請(qǐng)寫(xiě)出的化學(xué)方程式 _；4已知二氯乙烷與氫氧化鈉溶液共熱可以生成乙二醇 發(fā)生反應(yīng)的方程式 _；【答案】1A、 B、C、D HOCH2CH2OH,請(qǐng)寫(xiě)出乙二醇與過(guò)量乙酸完全2利用二氯乙烷熱裂解所產(chǎn)生的氯化氫作為氯化劑,從而使氯得到完全利用,不向環(huán)境排放有毒氣體【解析】此題考查的是有機(jī)合成方案的確定及官能團(tuán)的引入；學(xué)習(xí)必備 歡迎下載碳骨架的增減：1增長(zhǎng)：常見(jiàn)的方式為不飽和化合物間的聚合,羧酸或醇的酯化,有機(jī)物與 HCN 反應(yīng)等；2變短：常見(jiàn)的方式為烴的裂化、裂解,某些烴如苯的同系物,烯烴 的氧化等；3芳香烴衍生物合成線(xiàn)【例 2】以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇CH3CH

9、2CH2CH2OH；已知兩個(gè)醛分子在肯定條件下可以自身加成, 下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物 可看成是由 中的碳氧雙鍵打開(kāi), 分別跟 中的 2位碳原子和 2位氫原子相連而得； 是一種 3羥基醛,此醛不穩(wěn)固,受熱即脫水而生成不飽和醛 烯醛 ：學(xué)習(xí)必備 歡迎下載請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過(guò)的學(xué)問(wèn)和給出的信息寫(xiě)出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式 不必寫(xiě)出反應(yīng) 條件；_ _ 【解析】由題給信息知：兩個(gè)醛分子在肯定條件下通過(guò)自身加成反應(yīng),得到的不飽和醛分子中的碳原子數(shù)是原參與反應(yīng)的兩個(gè)醛分子的碳原子數(shù)之和；依據(jù)最終產(chǎn)物正丁醇中有 4 個(gè)碳原子,原料乙烯 分子中只有 2 個(gè)碳原子,運(yùn)用題給信息,將乙烯氧化為乙醛,兩個(gè)乙醛分子再進(jìn)

10、行自身加成變成丁烯醛,最終用 H2 與丁烯醛中的碳碳雙鍵和醛基進(jìn)行加成反應(yīng),方法：催化劑【答案】 1CH2CH2H2OCH3CH2OH；由乙烯合成草酸二乙酯,請(qǐng)寫(xiě)出各步合成的方程式；便可得到正丁醇； 此題基本采納正向思維學(xué)習(xí)必備歡迎下載H2SO4CH3CH2OH；【解析】此題可用逆合成分析法解答,其思維過(guò)程概括如下：其逆合成路線(xiàn)分析的思路為：【答案】1H 2CCH2H2O12022 江蘇蘇州 茉莉花是一首膾炙人口的中國(guó)民歌；茉莉花香氣的成分有多種,乙酸苯甲酯 是其中的一種,它可以從茉莉花中提取,也可以用乙烯和甲苯為原料進(jìn)行人工合成；其中一種合成路線(xiàn)如下：回答以下問(wèn)題：1A、B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _

11、,_；2寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式 _,_；3上述反應(yīng)中屬取代反應(yīng)的有 _；填寫(xiě)序號(hào) 學(xué)習(xí)必備 歡迎下載4反應(yīng) _填序號(hào) 原子的理論利用率為100%,符合綠色化學(xué)的要求；【解析】1A 物質(zhì)應(yīng)當(dāng)是乙醇在 CuO 的作用下被催化氧化成乙醛,B 物質(zhì)與鹵素單質(zhì)光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴,在的條件下,鹵代烴發(fā)生的水解反應(yīng)生成的苯甲醇知,B 中只有一個(gè)鹵素原子即：；2是乙醇的催化氧化, 是乙酸與苯甲醇發(fā)生的酯化反應(yīng)；3是加成反應(yīng),均是氧化反應(yīng),是與鹵素發(fā)生的取代,是鹵代烴發(fā)生的水解反應(yīng),也屬于取代,是酯化反應(yīng)屬于取代； 4原子利用率如是 100%,實(shí)際找化合反應(yīng)類(lèi)型的即可；【答案】2CH 3CH2OHC

12、uO, CH3CHOCuH2O 3 422022 天津市十二區(qū)高二綜合訓(xùn)練A 、B、C、D、E、F、G 都是鏈狀有機(jī)物,它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示, D 的相對(duì)分子質(zhì)量與 E 相差 42,請(qǐng)回答以下問(wèn)題：1D 中含有的官能團(tuán)是 _；D 的分子式為 _；2D 的核磁共振氫譜中顯現(xiàn) 3 組峰,請(qǐng)寫(xiě)出 D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _；3寫(xiě)出 B 生成 C 的化學(xué)方程式 _；4A 只含一種官能團(tuán),就 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _；5芳香族化合物 H 與 G 互為同分異構(gòu)體, 1mol H 與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗 2mol NaOH,且 H 的核磁共振譜中顯現(xiàn) 5 組峰,峰面積之比為 12211,寫(xiě)出符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_；【解析】依據(jù) D 既可以與乙酸反應(yīng),又可以與乙醇反應(yīng),確定 D 中含有羧基與羥基； D 的相對(duì)分子質(zhì)量與 E 相差 42,D 與乙酸反應(yīng)生成E 和水,推出