1、 實(shí) 驗(yàn) 七 阿司匹林的制備 煤化1103班組長(zhǎng)： 胡德宇組員： 陳廣超 孫波 周游 王勝男 劉晉華 徐恒新劉建龍 謝文剛 1一、目的要求1.熟悉酚羥基酰化反應(yīng)的原理，掌握阿司匹林的制備方法；2.掌握抽濾裝置的安裝與操作。3.學(xué)會(huì)利用重結(jié)晶純化固體有機(jī)物的操作技術(shù)。2二、實(shí)驗(yàn)原理阿司匹林是一種解熱鎮(zhèn)痛藥，它的化學(xué)結(jié)構(gòu)為乙酰水楊酸，可由乙酐或乙酰氯與水楊酸合成制備。化學(xué)名為2-(乙酰氧基)苯甲酸，又名阿司匹林(Aspirin)。本品為白色結(jié)晶或結(jié)晶性 粉末。臭或微帶醋酸臭，味微酸，退濕氣即緩緩水解。在乙醇中易溶，乙醚或氯仿中溶解， 水、無(wú)水乙醚中微溶，氫氧化鈉溶液或碳酸鈉溶液中溶解。Mp.135

2、。 反應(yīng)式：3 由于水楊酸是一個(gè)雙官能團(tuán)化合物，一個(gè)官能團(tuán)為酚羥基，另一個(gè)是羧基，因此可以形成少量的高聚物。在酰化過(guò)程中生成一種乙酰水楊酸水楊酯副產(chǎn)物，這些微量雜質(zhì)是引起 哮喘、等麻疹等的過(guò)敏源物質(zhì)。為了除去這部分雜質(zhì)，可先將乙酰水楊酸變?yōu)殁c鹽，再利用高聚物不溶于水的性質(zhì)將它們分開(kāi)。4本品具有較強(qiáng)解熱鎮(zhèn)痛作用，臨床用于治療頭痛、牙痛、肌肉痞、神經(jīng)痛等慢 性鈍痛及感冒發(fā)熱等。消炎抗風(fēng)濕作用比水楊酸鈉強(qiáng)2-3倍，對(duì)風(fēng)濕熱及活動(dòng)型風(fēng)濕性關(guān) 節(jié)炎等療效肯定，是一首選藥物。它的重要副反應(yīng)是引起幽門痙攣及刺激胃粘膜的胃腸道 反應(yīng)，長(zhǎng)期服用可致胃腸道出血。5三、儀器與藥品儀器： 100 mL錐形瓶； 溫度計(jì)

3、（100攝氏度）； 10 mL、 50 mL量筒； 燒杯（200mL,100mL)； 布氏漏斗； 吸濾瓶； 小水泵； 水浴鍋，電爐。藥品:水楊酸、乙酸酐、濃硫酸、乙醇水溶液6四 實(shí)驗(yàn)步驟1.酰化 在干燥的錐形瓶中加入4.3g水楊酸和6mL乙酸酐，再滴入7滴濃硫酸，立即塞下帶有100攝氏度溫度計(jì)的塞子（溫度計(jì)插入物料之中）。混勻后置于水浴中加熱，在充分振搖下緩慢升溫至75攝氏度。保持此溫度反應(yīng)15分鐘，期間仍不斷振搖。最后提高反應(yīng)溫度至80攝氏度，再反應(yīng)5分鐘，使反應(yīng)進(jìn)行完全。72. 結(jié)晶抽濾稍冷后拆下溫度計(jì)。再充分?jǐn)嚢柘聦⒎磻?yīng)液倒入盛有100mL水的200mL燒杯中，然后冰水冷卻，待結(jié)晶完全析

4、出后，進(jìn)行抽濾。用少量冷水洗滌濾餅兩次，壓緊抽干后轉(zhuǎn)移到100mL燒杯中。 3.重結(jié)晶在盛有粗產(chǎn)品的燒杯中加入25mL35%的乙醇，置于4550攝氏度水浴中加熱使其迅速溶解。若產(chǎn)品不能完全溶解，可酌情補(bǔ)加35%乙醇溶液。然后靜置到室溫，冰水冷卻，待結(jié)晶完全析出后，進(jìn)行抽濾。用少量冷水洗滌濾餅兩次，壓緊抽干。將結(jié)晶轉(zhuǎn)移至表面皿中，自然晾干后稱重。89實(shí)驗(yàn)結(jié)果產(chǎn)率計(jì)算：理論產(chǎn)量：2.6 g實(shí)際產(chǎn)量：？產(chǎn)率：產(chǎn)率 = ？/2.6100 % = ？10物理常數(shù) NameMm.p.或b.p. /水醇醚水楊酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶乙酰水楊酸180.17135(s)溶、熱溶微11五、注意事項(xiàng) 1.儀器要全部干燥，藥品也要實(shí)現(xiàn)經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集139140的餾分。 2.本實(shí)驗(yàn)中要注意控制好溫度(水溫90),否則將增加副產(chǎn)物的生成，如水楊酰水楊酸、乙酰水楊酰水楊酸、乙酰水楊酸酐等。 12六、思考題反應(yīng)