1、第二章：烴和鹵代烴第二章：烴和鹵代烴第一節第一節 脂肪烴脂肪烴教學目標教學目標: 1.了解烷烴、烯烴、炔烴的同系物以及物理了解烷烴、烯烴、炔烴的同系物以及物理性質和遞變規律性質和遞變規律2.掌握烷烴、烯烴、炔烴的結構特點和主要掌握烷烴、烯烴、炔烴的結構特點和主要化學性質，了解烯烴的順反異構現象化學性質，了解烯烴的順反異構現象重點重點: 烷烴烷烴 烯烴和炔烴的結構特點和主要烯烴和炔烴的結構特點和主要化學性質化學性質分子式分子式 電子式電子式結構式結構式 結構簡式結構簡式 空間結構空間結構特點特點復習復習甲烷甲烷乙烯乙烯 H HH : C : : C : H CH2 CH2CH4正四面體正四面體

2、平面結構平面結構1.甲烷、乙烯結構和性質的比較甲烷、乙烯結構和性質的比較 HH : C : H HCH4 C2H4分子中碳原子數分子中碳原子數相對密度相對密度2 4 6 8 10 12 14 16 0.80.60.40.20烷烴烷烴烯烴烯烴結論結論:烷烴和烯烴同系物的物理性質互不相同，但烷烴和烯烴同系物的物理性質互不相同，但隨著分子中碳原子數的遞增隨著分子中碳原子數的遞增, 同系物的沸點逐漸同系物的沸點逐漸升高升高,相對密度逐漸增大相對密度逐漸增大,常溫下狀態由氣態到液常溫下狀態由氣態到液態到固態態到固態.（1）同系物物理性質的遞變規律）同系物物理性質的遞變規律 (P28思考與交流思考與交流)

3、2.什么是同系物什么是同系物?同系物的物理性質和化學性質有同系物的物理性質和化學性質有什么變化規律？什么變化規律？沸點沸點分子中碳原子數分子中碳原子數2 4 6 8 10 12 14 16 20010050 0-100烷烴烷烴烯烴烯烴原因：對于結構相似的物質原因：對于結構相似的物質(共價分子共價分子)來說，分來說，分子間作用力隨相對分子質量的增大而逐漸增大。子間作用力隨相對分子質量的增大而逐漸增大。有機同系物分子中隨著碳原子數的增加，相對分有機同系物分子中隨著碳原子數的增加，相對分子質量和分子間作用力也隨之增加，從而導致物子質量和分子間作用力也隨之增加，從而導致物理性質上的遞變理性質上的遞變同

4、系物分子的結構相似所以其化學性質也相似同系物分子的結構相似所以其化學性質也相似.(知識回顧知識回顧)甲烷甲烷 乙烯的化學性質怎樣乙烯的化學性質怎樣? 甲烷的化學性質：甲烷的化學性質： 通常情況下性質穩定，如與強酸、強堿和強氧通常情況下性質穩定，如與強酸、強堿和強氧化劑等一般不發生化學反應。只是在特定條件下才化劑等一般不發生化學反應。只是在特定條件下才能與某些物質發生化學反應。如燃燒、取代和裂解能與某些物質發生化學反應。如燃燒、取代和裂解反應等反應等（2）同系物的化學性質）同系物的化學性質乙烯的化學性質乙烯的化學性質: 氧化反應：（氧化反應：（1）乙烯的燃燒反應；乙烯的燃燒反應；（2）被氧化劑氧

5、化：使）被氧化劑氧化：使酸性高錳酸鉀酸性高錳酸鉀褪色褪色加成反應：將乙烯氣體通入溴水溶液中，可以見加成反應：將乙烯氣體通入溴水溶液中，可以見到溴的紅棕色很快褪去，說明乙烯與溴發生反應。到溴的紅棕色很快褪去，說明乙烯與溴發生反應。1、烷烴的主要化學性質、烷烴的主要化學性質（1）代表物甲烷的來源和化學性質）代表物甲烷的來源和化學性質與氯氣在光照時的取代反應與氯氣在光照時的取代反應工業工業天然氣天然氣實驗室實驗室乙酸鈉乙酸鈉堿石灰堿石灰 在氧氣中的燃燒反應在氧氣中的燃燒反應高溫下的裂化和裂解反應高溫下的裂化和裂解反應主要用途：燃料、化工原料主要用途：燃料、化工原料CH4 CH4 + Cl2 CH3C

6、l + HCl (光照光照)CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O (燃燒燃燒)CH4 C + 2H2 (高溫高溫)CH3COONa+NaOHCH4 + Na2CO3 (加熱加熱)一、烷烴和烯烴一、烷烴和烯烴補充：甲烷的實驗室制法補充：甲烷的實驗室制法:1.藥品藥品:無水醋酸鈉無水醋酸鈉(CH3COONa)和堿石灰和堿石灰;2.2.反應原理反應原理: :由于甲烷不溶于水由于甲烷不溶于水, ,可用排水法收集可用排水法收集.4.4.堿石灰的作用堿石灰的作用: : 反應物反應物, ,干燥劑干燥劑使用使用“固固+ +固固 氣氣”型的發生裝置型的發生裝置. (與制與制O2,NH3裝置相同裝置相同)CH

7、3COONa+NaOHCH4+Na2CO33.3.發生和收集裝置發生和收集裝置: :CaO（2）其它烷烴）其它烷烴石油化工石油化工各種烷烴各種烷烴與鹵素等的取代反應與鹵素等的取代反應在氧氣中的燃燒反應在氧氣中的燃燒反應裂化或裂解反應裂化或裂解反應燃料、化工原料燃料、化工原料裂化：裂化：CH3CH2CH2CH3 CH3CH3 + CH2=CH2CH3CH2CH2CH3 CH4 + CH3CH=CH2燃燒：燃燒：2CnH2n+2+(3n+1)O22nCO2+(2n+2)H2O 進行一氯取代反應后進行一氯取代反應后,只能生成三種沸點不同的只能生成三種沸點不同的產物的烷烴是產物的烷烴是A、(CH3)2

8、CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3(練習練習)寫出乙烷與氯氣生成一氯代烴的反應：寫出乙烷與氯氣生成一氯代烴的反應：取代反應特點：有進有出取代反應特點：有進有出取代反應是分步進行的，得到的取代反應是分步進行的，得到的是多種取代產物的混合物是多種取代產物的混合物CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光注注意意取代取代1 1個氫原子需個氫原子需1 1個個ClCl2 2（1）代表物乙烯（）代表物乙烯（C2H4）的來源和化學性質）的來源和化學性質 工工業業實實驗驗室室石油裂解氣石油裂解氣乙醇濃硫酸乙醇濃硫酸共

9、熱共熱170C2H4加成反應加成反應(X2、HX、H2、H2O)氧化反應氧化反應(催化氧化催化氧化酸性高錳酸鉀溶液、燃燒酸性高錳酸鉀溶液、燃燒)加聚反應加聚反應主要用途主要用途：合成材料、化工原料、果實催熟劑等：合成材料、化工原料、果實催熟劑等鑒定方法鑒定方法：能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色：能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色 2、烯烴的主要化學性質、烯烴的主要化學性質石油裂解：石油裂解：CH3CH2CH2CH3CH3CH3+CH2=CH2CH3CH2OH CH2=CH2+H2O濃硫酸濃硫酸170CH2=CH2+H2CH3CH3 CH2=CH2+X2CH2XCH2XCH2=CH2+HXCH3CH2

10、X CH2=CH2+H2OCH3CH2OH CH2=CH2+AB CH2ACH2BCH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O （點燃）（點燃） 2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO （催化氧化）（催化氧化）乙烯的實驗室制法：乙烯的實驗室制法： B、反應原理：、反應原理： A.原料：原料： CHCH3 3CHCH2 2OHOH與濃與濃H2SO4HCCOHHHHHH CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O催化劑催化劑170(消去反應消去反應)C、裝置：、裝置：液液+液液 氣體氣體D、收集方法：、收集方法：排水集氣法排水集氣法E、凈化：、凈化：用堿液吸收用堿液吸收CO2、

11、SO2，用濃硫酸，用濃硫酸吸收水吸收水乙烯的加聚反應乙烯的加聚反應簡寫為：簡寫為： 單體單體鏈節鏈節聚聚合合度度 由不飽和的小分子通過相互間的加成由不飽和的小分子通過相互間的加成生成高分子化合物的反應叫加成的聚合反生成高分子化合物的反應叫加成的聚合反應，簡稱為加聚反應。應，簡稱為加聚反應。雙鍵斷開兩邊放，相互連接碳鏈長雙鍵斷開兩邊放，相互連接碳鏈長石油裂解氣石油裂解氣各種烯烴各種烯烴 化學性質與乙烯相同?；瘜W性質與乙烯相同。（2）其它烯烴）其它烯烴(2)氧化反應：氧化反應：燃燒：燃燒：都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色CnH2n O2 nCO2nH2O點然點然23n烯烴燃燒后

12、生成烯烴燃燒后生成等物質的量等物質的量的的CO2與與H2O(1)加成反應加成反應(H2、X2、HX、H2O等等)CH3CHCHCH3HBr催化劑催化劑CH3CHBrCH2CH3CH3CHCHCH3H2催化劑催化劑CH3CH2CH2CH3CH3CHCHCH3Br2CH3CHBrCHBrCH3CH3CHCHCH3H2O催化劑催化劑CH3CHOHCH2CH3RCHCHRAB催化劑催化劑RCHACHBR(3) 加聚反應加聚反應特點：特點：雙鍵斷裂，兩頭打開，連接成鏈雙鍵斷裂，兩頭打開，連接成鏈加聚的產物是混合物加聚的產物是混合物可以是同種烯烴的加聚，也可是不同烯烴的加聚可以是同種烯烴的加聚，也可是不同

13、烯烴的加聚nCH3CHCH2催化劑催化劑 CHCH2 nCH3nRCHCHR催化劑催化劑 CHCH nRR烯烴烯烴(CnH2n)燃燒生成的燃燒生成的CO2比比H2O的物質的的物質的量相等；量相等；反之某烴燃燒生成的反之某烴燃燒生成的CO2比比H2O的物質的物質的量相等，該烴的通式為的量相等，該烴的通式為CnH2n1 1、烯烴在一定條件下發生氧化反應時、烯烴在一定條件下發生氧化反應時,C=C雙鍵雙鍵發生斷裂發生斷裂，RCH=CHR可以氧化成可以氧化成RCHO和和RCHO下列烯烴分別被氧化后下列烯烴分別被氧化后，產物中可能有產物中可能有乙醛的是乙醛的是(A) CH3CH=CH(CH2)2CH3(B

14、) CH2=CH(CH2)3CH3(C) CH3CH=CHCH=CHCH3(D) CH3CH2CH=CHCH2CH32 2、某單烯烴在一定條件下與氫氣發生加成反應、某單烯烴在一定條件下與氫氣發生加成反應后生成后生成2，3二甲基二甲基3乙基戊烷，寫出符合乙基戊烷，寫出符合條件的所有烯烴的結構簡式條件的所有烯烴的結構簡式（3）二烯烴）二烯烴分子中含有兩個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴分子中含有兩個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴種類：普通二烯烴、共軛二烯烴和連續二烯烴種類：普通二烯烴、共軛二烯烴和連續二烯烴通式：通式：CnH2n2(n4)與同碳數的炔烴互為同分異構體與同碳數的炔烴互為同分異構體加成反應：加成反應：(H2

15、、X2、HX、H2O等等)共軛二烯烴：共軛二烯烴：加聚反應（合成橡膠）加聚反應（合成橡膠） CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2Br Br BrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr1,2 加成加成1,4 加成加成CH2-CH-CH-CH21,2加加Br1,4加加Br(主產物主產物)(中間體中間體)1 2 3 4共軛二烯烴的加聚反應共軛二烯烴的加聚反應nCH2=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2n1,4 加聚加聚特點：雙變單，單變雙，兩頭伸手，彼此成鏈特點：雙變單，單變雙，兩頭伸手，彼此成鏈

16、異戊二烯異戊二烯(2甲基甲基1，3丁二烯丁二烯) 與與Cl2反應反應 CH2-C=CH-CH2 nCH3CH2=C-CH=CH2+Cl2CH3異戊二烯異戊二烯聚異戊二烯聚異戊二烯 (天然橡膠天然橡膠) CH2-C=CH-CH2 CH3ClCl催化劑催化劑nCH2=C-CH=CH2CH3異戊二烯發生加聚反應合成天然橡膠異戊二烯發生加聚反應合成天然橡膠練習：練習：CH2CH=CHCH2CH2CH2 nnCH2=CHCH=CH2 + nCH2=CH2催化劑催化劑nCH2=CHCH=CH2 + nCH2=CH催化劑催化劑CH2CH=CHCH2CH2CH nCH2CH=CHCH2CH2CH nCH3某聚

17、合物的鏈節是某聚合物的鏈節是寫出合成它的單體的結構簡式寫出合成它的單體的結構簡式3、烯烴的順反異構現象、烯烴的順反異構現象C=CC=CHHCH3CH3CH3CH3HH反式異構反式異構順式異構順式異構練習：寫出練習：寫出C5H10的所有屬于烯烴同分異構體，的所有屬于烯烴同分異構體，分析在這些物質中哪些還存在順反異構現象，并分析在這些物質中哪些還存在順反異構現象，并寫出順反異構的結構式和名稱寫出順反異構的結構式和名稱烯烴的順反異構烯烴的順反異構順丁烯順丁烯反丁烯反丁烯丁烯丁烯練習練習1下列哪些物質存在順反異構？下列哪些物質存在順反異構？(A)，二氯丙烯二氯丙烯 (B) 2-丁烯丁烯(C) 丙烯丙烯

18、(D) 1-丁烯丁烯練習練習2. 請問在炔烴分子中是否也存在順反請問在炔烴分子中是否也存在順反 異構？異構？教學目標教學目標: 1.了解炔烴同系物的物理性質遞變了解炔烴同系物的物理性質遞變規律和炔烴的結構特點規律和炔烴的結構特點 2.掌握乙炔的實驗室制法和主要化掌握乙炔的實驗室制法和主要化學性質；了解脂肪烴的來源及其應用。學性質；了解脂肪烴的來源及其應用。重點重點: 炔烴的結構特點和主要化學性質炔烴的結構特點和主要化學性質三、炔烴三、炔烴1、分子中含有、分子中含有-CC-的不飽和烴的不飽和烴三、炔烴三、炔烴2、鏈狀單炔烴通式：、鏈狀單炔烴通式：CnH2n-2(n2)與同碳原子的二烯烴互為同分異

19、構體與同碳原子的二烯烴互為同分異構體3、物理性質、物理性質通性及遞變規律同烯烴通性及遞變規律同烯烴4、乙炔、乙炔分子式分子式 電子式電子式結構式結構式 結構簡式結構簡式 空間結構空間結構 C2H2 H C C H直線型直線型CHCH1) 乙炔的結構：乙炔的結構： H C C H 有無順反異構？有無順反異構？ 為什么？為什么？含碳量較高含碳量較高兩兩 個個鍵鍵直線結構直線結構為避免反應速率過為避免反應速率過快，常用飽和食鹽快，常用飽和食鹽水代替水！水代替水！乙炔的實驗室制法：乙炔的實驗室制法：實驗裝置：實驗裝置：P32圖圖2-6注意事項：注意事項：原理：原理：CaC2+2H2O Ca(OH)2+

20、C2H2灰白色固體顆?；野咨腆w顆粒C：C：Ca2+HO HHO HCCHH+ Ca(OH)22-通過通過CuSO4溶液溶液排水集氣排水集氣a、檢查氣密性；、檢查氣密性；b、除去雜質氣體：、除去雜質氣體：c、氣體收集方法：、氣體收集方法：加成反應加成反應(X2、HX、H2、H2O)工業工業裂解氣裂解氣實驗室實驗室CaC2H2OC2H2氧化反應氧化反應(燃燒、酸性高錳酸鉀燃燒、酸性高錳酸鉀)加聚反應加聚反應2）乙炔的來源和化學性質）乙炔的來源和化學性質下列那種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置下列那種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置?A AB BC CD DE EF F下列那種裝置可以用來做為乙炔的收

21、集裝置下列那種裝置可以用來做為乙炔的收集裝置? 實驗中采用飽和食鹽水，實驗中采用飽和食鹽水，為什么為什么實驗中為什么要實驗中為什么要采用分液漏斗采用分液漏斗純凈的乙炔氣體是無色無味的氣體。用電石純凈的乙炔氣體是無色無味的氣體。用電石和水反應制取的乙炔，常聞到有惡臭氣味和水反應制取的乙炔，常聞到有惡臭氣味? 因為在電石中含有少量硫化鈣、砷化鈣、因為在電石中含有少量硫化鈣、砷化鈣、磷化鈣等雜質，跟水作用時生成磷化鈣等雜質，跟水作用時生成H2S、ASH3、PH3等氣體有特殊的氣味所致。等氣體有特殊的氣味所致。實驗探究實驗探究實驗實驗現象現象將純凈的乙炔通入盛有將純凈的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的

22、試管中酸性溶液的試管中將純凈的乙炔通入盛有溴的將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中四氯化碳溶液的試管中點燃驗純后的乙炔點燃驗純后的乙炔溶液紫色逐漸褪去。溶液紫色逐漸褪去。溴的顏色逐漸褪去，生成無色溴的顏色逐漸褪去，生成無色易溶于四氯化碳的物質。易溶于四氯化碳的物質?；鹧婷髁?，并伴有濃煙?；鹧婷髁粒橛袧鉄?。甲烷、乙烯、乙炔的燃燒甲烷、乙烯、乙炔的燃燒 乙炔跟空氣的混合物遇火會發生爆炸，乙炔跟空氣的混合物遇火會發生爆炸，在生產和使用乙炔時，必須注意安全。在生產和使用乙炔時，必須注意安全。注意注意a.氧化反應氧化反應 在空氣或在氧氣中燃燒在空氣或在氧氣中燃燒完全氧化完全氧化 2C2H2

23、+ 5O2 4CO2 + 2H2O點燃點燃乙炔的化學性質乙炔的化學性質:在空氣中的在空氣中的爆炸極限為爆炸極限為2.5%80%被強氧化劑氧化：將乙炔氣體通入酸性高錳酸被強氧化劑氧化：將乙炔氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，可使酸性高錳酸鉀褪色鉀溶液中，可使酸性高錳酸鉀褪色b b、加成反應、加成反應 將乙炔氣體通入溴水中，溴的紅棕色褪去，將乙炔氣體通入溴水中，溴的紅棕色褪去，說明乙炔與溴發生反應。（比乙烯與溴的反應慢）說明乙炔與溴發生反應。（比乙烯與溴的反應慢）CHCH + 2Br2 CHBr2CHBr2可用于乙炔可用于乙炔和乙烯氣體和乙烯氣體的鑒別的鑒別!主要用途：氧炔焰（氣焊、氣割）、化工原料。主

24、要用途：氧炔焰（氣焊、氣割）、化工原料。鑒定方法：使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色。鑒定方法：使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色。加成反應過程分析加成反應過程分析1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷練習：寫出乙炔與氫氣和水發生加成反應練習：寫出乙炔與氫氣和水發生加成反應的化學反應方程式的化學反應方程式CH2=CHClCH CH + HCl 催化劑催化劑nCH2=CHCl加溫、加壓加溫、加壓催化劑催化劑 CH2 CH Cln練習練習: 乙炔是一種重要的基本乙炔是一種重要的基本有機原料，可以用來制備氯有機原料，可以用來制備氯乙烯乙烯,寫出乙炔制取聚氯乙烯寫出乙炔制取聚氯乙烯的化學反應

25、方程式。的化學反應方程式。炔烴炔烴分子里含有一個分子里含有一個碳碳三鍵碳碳三鍵的鏈烴的鏈烴稱為稱為炔烴炔烴。1 1、概念：、概念：2、炔烴的通式：、炔烴的通式：CnH2n2 （n2）3、炔烴的通性：、炔烴的通性：（1）物理性質：）物理性質：隨著碳原子數的增多，隨著碳原子數的增多，沸點逐漸升高，液態時的密度逐漸增加。沸點逐漸升高，液態時的密度逐漸增加。 C小于等于小于等于4時為氣態時為氣態（2）化學性質：能發生氧化反應，加成）化學性質：能發生氧化反應，加成反應。反應。化學性質化學性質(1)氧化反應：氧化反應：能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能使酸性高錳酸鉀溶液褪色燃燒：燃燒：CnH2n2 O2 nCO2

26、n1H2O點然點然23n1炔烴炔烴(CnH2n2)燃燒生成的燃燒生成的CO2比比H2O的物質的物質的量多的量多1摩；摩；反之若烴燃燒生成的反之若烴燃燒生成的CO2比比H2O的物的物質的量多質的量多1摩，該烴的通式為摩，該烴的通式為CnH2n2(2)加成反應加成反應(H2、X2、HX、H2O等等)石油裂解氣石油裂解氣各種炔烴各種炔烴 (與乙炔的化學性質相似與乙炔的化學性質相似)v其它炔烴其它炔烴2、石油的成分、用途和加工方法、石油的成分、用途和加工方法烷烴和少量環烷烴、烷烴和少量環烷烴、芳香烴芳香烴混合物混合物液態烴液態烴固態固態氣態氣態(分餾分餾)；(裂化裂化)。四、脂肪烴的來源及應用：四、脂

27、肪烴的來源及應用： 1、來源：石油、天然氣、煤等、來源：石油、天然氣、煤等把石油各成分分離出來的物理方把石油各成分分離出來的物理方法是什么？法是什么？1、石油分餾的原理：、石油分餾的原理：分餾分餾因為石油是各種烴混合物，沒有固定的沸點。因為石油是各種烴混合物，沒有固定的沸點。含碳原子越少沸點越低，在加熱時先汽化再含碳原子越少沸點越低，在加熱時先汽化再冷凝分離出來，隨著溫度的升高，較高沸點冷凝分離出來，隨著溫度的升高，較高沸點的烴再經汽化和冷凝分離出來。這種不斷汽的烴再經汽化和冷凝分離出來。這種不斷汽化和冷凝把石油分成不同沸點范圍的蒸餾產化和冷凝把石油分成不同沸點范圍的蒸餾產物的方法就是物的方法就是石油分餾。石油分餾。分餾出來的各種成分餾出來的各種成分叫做餾分。每一種餾分仍然是多種烴的混分叫做餾分。每一種餾分仍然是多種烴的混合物。合物。 2、分餾的種類：、分餾的種類：常壓分餾常壓分餾 減壓分餾減壓分餾常壓分餾的產品：常壓分餾的產品：石油分餾的不足：石油分餾的不足：燃料油燃料油溶劑油、汽油、煤油、柴油、重油等溶劑油、汽油、煤油、柴油、重油等減壓分餾的產品：減壓分餾的產品：潤滑油潤滑油潤滑油、凡士林、石蠟、瀝青、渣油等潤滑油、凡士林、石蠟、瀝青、渣油等石油分餾獲得的輕質油的