1、普通大專?有機化學?課后復習思考題參考答案第一章緒論1、以生活中常見物質為例，說明有機化合物的特性。答：生活中最常見的兩種物質，如食用油和食鹽它們的根本特性是:NaCl食用油不易燃燒熔點高易溶于水電解質化學反響簡單，速度快 分子量小易燃燒熔點低難溶于水，易溶于有機化合物非電解質化學反響復雜且速度慢，常有副反響發生 分子量大結構復雜，存在冋分異構體2、有機化學中的離子型反響與無機化學中的離子反響有何區別？答：有機化學的離子型反響是指：共價鍵發生異裂時，成鍵電子集中在一個碎片上，產生正負離子，再由正負離子與進攻試劑之間進行的反響。像親核取代、碳負離子反響，都是離子型反響。反響中的正負離子不能穩定存

2、在。這類反響通常發生在有機物的極性分子之間，通過共價鍵的異裂而產生離子型中間體，再進一步完成反響；而無機化學中的離子反響是指由陰陽離子參加的化學反響， 這里的陰陽離子可以穩定存在。其反響歷程與無機物瞬間完成的離子反響不同。3、將共價鍵C-H、N-H、F-H、O-H按極性由大到小的順序進行排列。答：幾種共價鍵極性由大到小的順序為F H>0 H>N H>C H4、將以下化合物由鍵線式改寫成結構簡式，并指出含有哪種官能團。ch3ch=chchch 2ch3解：1CH32CH3CH(CH 3)-CH 2-C(CH 3)2-CH(CH 3)-0H官能團：碳碳雙鍵官能團：羥基CH2ClC

3、H2CCH2CH3II0CH3CH2CH2-O-3官能團：羰基、鹵原子4官能團：醚鍵、碳碳雙鍵6CH3CH2CCCH2CH3ch3ch2-c-o-ch 2ch35官能團：酯基官能團：碳碳叁鍵5、甲醚CH3-O-CH3分子中，兩個 0-C鍵的夾角為110043/。甲醚是否為極性分子？假設表示偶極矩的方向。是，用答：甲醚是極性分子。用偶極矩表示如下:H3CCH36、計算:1解：1C%(2) C%C5H12 2C4H10O中各元素的百分含量。12 *100%16.7%12*51210100% =83.3% 12*51212*40%*100%64.9%12*410 1616H%12*410 16*10

4、0% 但5%12*410 16*100%26%9.1%、含氧36.4%。確定該化合物的分子式。7、某化合物的分子量為 88,含碳54.5%、含氫解：從元素分析得知有 C、H、0三種元素，各元素原子的個數比為:nC1288*9.1%nH188*36.4no16分子式為C4H8O2。第二章烷烴和環烷烴1、指出(CH3)3CCH2cH(CH3)2分子中分別含伯、促、叔、季碳原子各幾個。答：伯碳5個、仲碳1個、叔碳1個、季碳1個。2、試寫出C6H12的異構體和名稱在已學知識范圍內答： CH3CH2CH2CH2CH2CH3 已烷CH3CH2CH(CH 3)CH2CH3 3-甲基戊烷CH3CH(CH 3)

5、CH2CH2CH32-甲基戊烷 CH3C(CH3)2CH2CH3 2，2-二甲基丁烷CH(CH 3)2CH(CH 3)22，3-二甲基丁烷3、命名以下化合物CH3CH2CH3CH3CH2CHCCH2CH31(CH3)2CHCH2CH3II lH2CH3CH2CHCH2CH3 3H3C CH3CH3解12-甲基丁烷23-乙基戊烷33, 3, 4-三甲基己烷42, 3-二甲基戊烷5乙基環丁烷61, 2-二甲基環已烷7反-1，3-二甲基環戊烷81-甲基螺4，5癸烷9二環2，2，1庚烷4、寫出以下化合物的結構式12-甲基丁烷22，3-二甲基戊烷32，3-二甲基-4-乙基已烷4順-1，3-二甲基環丁烷5

6、環已基環已烷 6反-1-甲基-4-異丙基環已烷優勢構象CH3CH3解:1CH3-CH-CH 2CH3CH32CH3-gH-CHCH 2CH3CH3-CH-CHCCH 2CH3CH33CH 3 CH 2CH 3CH3嚴3CHCHCH3ch3 廠j?"CH3Hch3chchch 3 ch2ch3廠 CH36H 74CH2CH3 5HCH35、丙烷與氯氣在日光作用下，生成1-氯丙烷43%，2-氯丙烷57%，試答復以下問題:1寫出其反響式；2各級氫的相對反響活性解：1CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2CI+CH 3CHCICH 32仲氫 > 伯氫6、完成以下反響:CH3 +H

7、IICH3 +HIICH3CH2CHCH37、用化學方法區別環丁烷和丁烷解：環丁烷 溴水溴水褪色丁 烷溴水不褪色第三章烯烴和炔烴1將以下化合物的結構式改寫成碳鏈式和鍵線式13)2CH3CH=CHCH 2CH=CHCH2CH(CH CH3CH=C(CH 3)CH2CH=CH 2C-C=C-C-C=CC-C二C-C-C二C_C_C-CC在已學知識范圍內2、試寫出以下碳氫化合物可能有的異構體和名稱1C4H8 2C5H8解：1 1-丁烯 CH3-CH2CH=CH2 2_丁烯 CH3-CH=CHCH32-甲基-1-丙烯ch3-c=ch2CH32【 1-戊炔CH3CH2CH2CCH 2-戊炔 CH3CH2

8、CCCH 3CH3CH-C 三CH13-甲基-1-丁炔CH31, 3-戊二烯 CH2=CH-CH=CH-CH31，4-戊二烯CH2=CHCHCH=CH 21，2-戊二烯CH2=C=CHCH 2-CH32-甲基-1, 3-丁二烯ch2=c-ch=ch2CH33-甲基-1 , 2-丁二烯ch2=c=c-ch 3CH3環戊烯1-甲基環丁烯CH3112-甲基環丁烯 CH2=CHCH2 = CHCH3I3CH3CH二CHCHCH 33、指出CH2=CH-C三C-CH3中各碳原子的雜化狀態。解：按編號順序分別為：sp2、sp2、sp、sp、sp3雜化。4、命名以下化合物2CH2=CHCH2 = CCH3C

9、H2CH3Ir、CH2二CHCH 2CHC 三 CH422解：11戊烯一4炔21已烯一4炔34 甲基一2 戊烯44乙基一1 已烯一5炔5、寫出以下化合物的結構式13，3二甲基一1 丁烯3戊烯1炔2反一3 甲基一2已烯44乙烯基4庚烯2炔CH解：1CH2=CH-C-CHCHCH 三 C-CH=CH-CH36、E命名法給下面化合物命名ch3ch2ch2 4H宀CHCH3- C-C=CH-CH 2CH3ch=ch2ch2ch2ch3ch2ch3解1 E一 1, 2二氯丙烯Z一 3乙基一 2 已烯7、完成以下反響式1(CH 3)2CHCH=CH 2+Br2 CCl4 >2CH3CH2CH二CH

10、2+HCl5CH3CH2C二ch2+hciCH34CH3CH2C 三 CHCU(NH 3).6ch3ch2ch=ch 2+h2oh+COOH8CH3CH _CH C_CHKMnO"H+ch 2_cn-c_cn 211解：1(CH3)2CHCH=CH 2+Br2 CC|4>(CH3)2CHCHBrCH 2Br4567ch3ch2ch=ch 2+hci一 ch3ch2chcich 3ClCH3CH2C=CH2+HClch3ch2c-ch3CH3CH3CH3CH2C 三 CHCH3CH2C 三 CHKMnO 4»h2oCu(NH 3)2+ch3ch2ch=ch 2+h2oC

11、OOHh+ch3ch2cooh+co 2CH 3CH 2CCCuCH3CH2CH-CH 3OHCOOH8CH3 ch2=ch-C=ch2KMnO 4/H+- HOOC-p=O+2CO2CH3乙烷r不褪色乙烯KMnOg褪色Ag(NH 3)2N°3.不褪色乙炔，H +,褪色褪色乙炔22-戊炔、1-已炔8、用化學方法鑒別以下各組化合物 1乙烷、乙烯、解：122-戊炔Ag(NH 3)2NO3不生成沉淀1-已炔CH3CH2CCHKMnO 4/HCH3CH2COOH+CO 2生成沉淀9、化合物A和B互為同分異構體，二者都能使溴水褪色。 A能與硝酸銀的氨溶液反響 而B不能。A用酸性高錳酸鉀溶液氧化

12、后生成 CH3CH2COOH和CO2, B用酸性高錳酸鉀溶 液氧化后生成 CH3COOH。試推測A和B結構式和名稱，并寫出有關的反響式。解：根據題中條件，A和B應具有碳碳雙鍵或叁鍵，A能使硝酸銀的氨溶液反響應為1-位炔烴，從A與酸性高錳酸鉀氧化產物分析A為：1-丁炔CH3CH2C二CH ；由于b與互為同分異構體，以及B的氧化產物分析，B為2-丁炔cH3-C = C-CH 3。有關反響式為：CH3-C 三C CH3+Br 2 CH3CBr2CBr2CH3CH3CH2C = CH+Br2- CH3CH2C(Bij才CHBr2CH3CH2CCH曲日 3)2_- CH3CH2CN CAg|_KMn 0

13、 4/H +CH&C 三C-CH32CH3COOH10、某化合物的分子量為 82,每摩爾該化合物可吸收2molH2，不與硝酸銀的氨溶液反響，當它吸收1molH2時，生成2，3-二甲基-1-丁烯。試寫出該化合的的結構式。解：根據中題中信息，該化合物可能為二烯烴或炔烴，當它吸收CH 3CH 2=C - C=CHCHImolH 2時，生成2,3-二甲基-1-丁烯，應為二烯烴；其結構式為: 丁二烯。2名稱為2，3-二甲-1，3-NO2第四章芳香烴1、命名以下化合物CH2CH=CH 2A解1對一甲乙苯 22， 4， 6三硝基苯33苯基丙烯2、寫出以下化合物的結構式1對二異丙苯24-硝基氯甲苯a

14、-甲基-3 -萘解:CH3CHCH3CH2CINO2CH3CHCH33、完成以下反響1O3+CH3CH2CCI無水AICI 32合成苯一鄰苯二甲酸苯合成 2,4-二硝基苯甲酸解：1芯CH3OII+CH3CH2CCI無水AICI 3CH3O=C-CH2CH3CH3CH 3CH3+CI2 3+CH3CH2CIFeCI光照無水AICICH0CH3|CH2CICI無水AICICH3CH2CIchch3CH2CH3 KMnO4H+COOHCOOHCH3無水AICI+CH3CI、HNO3濃 h2so4CH3NO2NO2H+KMnO4NO 2NO24、比擬以下化合物苯環硝化的反響活性，并指出硝基導入的位置。

15、1(1)CH3 |ClIN°2CH3OH1NO21、4、5上的甲基、羥基是 甲基，鈍化基中 5、 1、 4、 2、 3。硝基導入的位置為:CH3NO2CH3OHNO2Br5、芳香烴A、B、C分子式同為 二元羧酸，C生成三元羧酸。硝化時， 硝基化合物。寫出 A、B、C的結構和名稱。 解：由于A、B、C三種化合物的分子式符合苯及苯的同系物的通式, A只有一個烴基，B有兩個烴基，C有三個烴基。所以C9H12,高錳酸鉀氧化后，A和B分別得到兩種一硝基化合物,A生成一元羧酸，B生成C只生成一種一結構中只有一個苯環。CH 2CH 2CH 3 或ICH(CH 3)2或H3CCH2CH34、解：苯環

16、上的基團分活化基和鈍化基兩類，其中活化基，2和3上的鹵原子和硝基是化基；按定位能力的大小羥基 硝基強于鹵原子，所以苯環硝化的反響活性順序為第五章鹵代烴1寫出以下化合物的名稱或結構式Cl5BrCH2=CH CH2CHCH 2|CH3CH2=CH CH一 CH36氯化芐73-氯環已烯84-甲基-5-溴-2-戊炔9氯乙烯102，4-二硝基氯苯 解：12，2-二氯丁烷23-溴-1-丁烯34-氯-2-溴乙苯54甲基一5碘一1戊烯CH2CICH3 Cn CCHCH2BrCH39CH2=CH-CI10NaOH/H 2OCH3CH2CH(CH 3HCH 3OH2NaOH/ 醇PCH2CH CH2 CH3 CH

17、BrCH CH2 CH3HBrCH3 CH=CH2CH3一 CHCH3NaCNCH3 CHCH3H3O+CH3 CHCHBrCNCOOH2、完成以下反響NaOH/醇1 ch2CH CH 2 CH3丿Br1CH3CH2CH(CH 3)CHBrCH 33CH 3-CH=CHHBrNaCNH3O2 4CH3CH2CH 2I -CH3ONaNaOH/H 2O解：門 CH3CH2CH(CH3)CHBrCH 34CH3CH2CH2I CH3°Na，CH3CH2CH2OCH 3+NaI3、用化學方法區別以下化合物1對氯甲苯、氯化芐和B-氯乙烯CH3CHCH=CH 2BrCH2CH2CH=CH 2B

18、rCH3CH2C=CH2Br解：1對氯甲苯氯化芐加熱不反響AgNO 3醇4立即反響產生沉淀加熱反響產生沉淀CH2CH2CH=CH2BrCH3CH2C=CH2立即反響產生沉淀不產生沉淀CH3CH2CH2BrNa°H/醇 CH3CH=CH2濃 H2SO4苛-CH3CHCH3OHCH3CH2CH2BrNa°H/醇CH3CH=CH 2引2Br2CH3 C 三 CHCH3CHBr 2CHBr 2 CH3-HCH2_Br NaOH/醇BrAgNO3/醇加熱反響產生沉淀4、由1-溴丙烷制備以下化合物1異丙醇 21，1，2，2-四溴丙烷33-溴丙烯42，3-二氯-1-丙醇解：13CH3CH

19、2CH2Br Na°H/醇.CH3CH=CH 2 NBS CHCCHBr4CI2CH2=CCH2-Br 叫0 CH CH CH2-QH CH2CICHCICH 2OH第六章醇酚醚1寫出以下化合物的名稱和結構式(1)CHr- CH2-OHCH3(2) CH3-C-CH2-CH2- CH2-CH3(3) CH3 CH- CH2-C卄 CH3Oh OhOH(5) CH3CH2(6) 2-甲基-1-萘酚(7) 2,2-二甲基-3-戊烯-1-醇解(1)3,3,4,4-四甲基-1-戊醇 (3)2,4-戊二醇(5) ?o?苯乙醚(7) CH3CH2CH二CHCH 廠0H8乙烯基丙醚2 4-甲基-2

20、-庚醇4-甲基-1,3-苯二酚0H(8) CH2=CH -O -CH 2CH2CH32完成以下反響解 0(1)(CH3)2C=CH 譽h3 KMn04/H； (ch3)2c=0+ ch3- C C00H 3CH2- C4 CHs + 出0| Ci3.用化學方法區別以下化合物數小時不渾濁或分層 約十分鐘渾濁或分層 立即渾濁或分層解1I 匸匸Lucas試劑皆丁醇仲醇>廿甲基-2-丙醇叔醇苯乙醚濃H2SO4 溶解單相甲苯不溶兩相1,3-丙二醇新制CuOH 2 X混合液渾濁1,2-丙二醇'+溶解形成深藍色溶液 苯甲醇 FeCI3溶液 不顯色 對甲苯酚顯色藍色4. 分子式C5H10的A烴，

21、與溴水不發生反響，在紫外光照射下與等摩爾溴作用得到產物B(C5H9Br), B與KOH的醇溶液加熱得到 C(C5H8), C經酸性KMn04氧化得到戊二酸，寫出A、B、C的結構及各步反響式解分析：A不發生烯烴的加成反響，而能發生取代反響，應為環烷烴，其溴代 產物B與KOH的醇溶液加熱發生的是消除反響，產物應為一個環烯烴；這個環 烯烴被KMnO4氧化得到戊二酸，由此推知 A、B均為五元環：A為環戊烷，B 為溴代環戊烷，C為環戊烯。KOH/ 醇*KMnO 4/H/ ch2coohch2' ch2cooh第七章醛、酮、醌1.用系統命名法命名以下化合物 解(1)CH3CH2CH(CH3)CHO

22、2-甲基丁醛(CH2)2CH=CHCH 2cho4沖基-3-戊烯醛CH3COCH(CH 3)2'30C6H5COC2H5苯丙酮0HCHoch33-甲基-2- 丁酮2-甲基-1,4-環己二酮2. 寫出以下化合物的結構式(1)3,5-二甲基-2,4-己二酮2-甲基-6-甲氧基苯酚(3)對羥基苯甲醛CH3COfHCOCHCHCH3 CH33-甲基4環己基戊醛CHOCH3CHCH - CH 2CHOC CH3能發生碘仿反響的化合3. 以下化合物中哪些能與飽和亞硫酸氫鈉加成？哪些能發生碘仿反響? 解能與飽和亞硫酸氫鈉加成的化合物是：(2)(5)；物是：(3)(6)(8)4. 寫出丙醛與以下各試劑

23、反響的產物解(1) H2，PtCH3CH2CH2OH(2) LiAIH 4,后水解CH3CH2CH2OH(3)托倫試劑(4)稀堿水溶液CH3CH2COONH4(6) Br2，乙酸CH 3CHCHO3Br(9) Zn-Hg，濃 HCl(10)飽和 NaHS水溶液(5) I2+NaOHCH3COONa(7)C6H5NHNH 2CH3CH2C4CHCHOH3(8) KMnO 4/H2OOhCH3CH2CH3(12) CH3MgBr/乙醚，后水解CH3CH2CH二NNHC 6H5CH3CH2CH SO3NaOhCH3CH2COOH(11) C2H5OH,枯燥 HCl/OC2H5ch3ch2Ch'

24、;OC2H5CH3CH2CHCH35. 寫出以下反響的主要產物(1)C6H5CHO 濃°HC6H5COO + C6H5CH2OHNaBH4 /H2O(3) CH3COCH3 + NH2OHOHCH3. C=NOH CHf/八LiAIH 4,無水乙醚(4)CH2二CHCHOCH2=CHCH2OHH2O濃OH- HCOO + C 6H5CH2OH(5)HCHO + C 6H5CHO_-CHO 地站一 一COONH4 + Ag*(7)CH3COCH3 + NaOI CH 3COONa +CHI 3(8) CH3COC2H5 + CH3MgCI 無水乙醸.CH H2O3 §6用化學

25、方法鑒別以下各組化合物希夫試劑紫紅色甲醛濃硫酸*乙醛不褪色甲醛褪色乙醛2,4-二硝基苯肼無沉淀J.苯甲醛 苯甲醇 苯乙酮不顯色'丙酮有色沉淀希夫試劑紫紅色苯甲醛不顯色苯乙酮不顯色1I2+NaOH>黃色沉淀廠異丙醇I Na2Fe(CN) 5N0溶液-丙酮1濃氨水無沉淀紫紅色丁丙醛希夫試劑*丙醛甲乙醚苯甲醇不顯色甲乙醚丙醛 丙酮 異丙醇 甲乙醚紫色丙酮異丙醇環己酮黃色沉淀2-戊酮1S+NaOH3-戊酮|43-戊烯酮丿無沉淀環2-戊酮3-戊酮k3-戊烯酮*Br2/CCl4不褪色 環己酮莊3-戊烯酮3-戊酮!沒有簡單鑒別方法解7 化合物A和B,分子式都是GHO,都能與苯肼作用生成苯腙，A

26、能與希 夫試劑顯紫色，還能發生自身羥醛縮合反響，但不能發生碘仿反響， B不能與希 夫試劑顯紫色，但能發生碘仿反響，試推測A和B的結構式，寫出它們分別與各 試劑作用的反響式。解分析：A的有關反響顯示它是一個醛，結合組成來看，應為丙醛；B的有關反響顯示它是一個酮，結合組成來看，應為丙酮。反響式：A(丙醛)的反響：CH3CH2CHO + H 2NNH-C 6H5 CH3CH2CH二NNH-C 6H5J2 CH3CH2CHO 稀OH . CH3CH2CH -CH2CHO3 2Oh Ch：B(丙酮)的反響：CH3COCH3 + h2nnh-c 6h5 (CH3)2C=NNHC 6h5jch3coch 3

27、12+NaOHCH3COONa + CHI 3 J8.某芳香族化合物A的分子式為GHwO,能與羥胺加成反響，與托倫試劑或飽和的亞硫酸氫鈉不起反響，A經催化加氫，得分子式為 GH：O的化合物B； B 和濃硫酸共熱脫水，得分子式為的化合物C； C經臭氧氧化，再復原水解，生成分子式分別為C7HO的化合物D和C2HO的化合物E; D有銀鏡反響，無碘仿 反響；E既有銀鏡反響，又有碘仿反響，試推測 A、B C D E的結構式。CH3解分析：此題關鍵是明確A的芳環上連接的側鏈，從其組成和加氫-脫水-氧化 的最終產物來看，苯環上只連了一個三碳原子的側鏈； A的其它反響又顯示它是 一個酮。由此可推斷其結構式，在

28、此根底上 B C、D E的結構式不難推斷。CH3CHO(E)V-CH=CHCH 3H|-chokJ 9(C)( D)第八章羧酸和取代羧酸1.寫出以下化合物的名稱或結構式解CH3CH(COOH)2(2)CH2=CHCHCOOHch32-甲基-3- 丁烯酸2-甲基丙二酸歲3(4)ch3cch2Chcooh2-羥基苯乙酸2-甲基-4-戊酮酸(7)丙醛酸ohcch2cooh(8)乙酰水楊酸COOHCHCOOHOhcoch3(CH 3)2CHCHCOOHOh(9)乳酸2-羥基-3-甲基丁酸2.完成以下反響OH(1)OOHHO2,3-二甲基-3-乙基己酸-CCH2CH2COOH 33(10)檸檬酸ch2c

29、oohHOCCOOHCh2coohCHch3chcoohOhOHCOONa + CO2+ NaHCO3+H2O:-CH2OH + CH3COOH* HO:ch2ococh3 +h2o CH2CHOKMnO4 CH2COOHChCOOH H2。CH廠 COOHO。+h2o(4) ch3coch2cooh號 2 CH3COONa(5) CH3CHCOOHOh 酶O ch3ccooh托倫試齊CH3COO + Ag + CO23.用化學方法區別以下化合物甲酸 丙酸 丙醛丿產生氣體甲酸NaHCO3溶液?丙酸無氣體丙醛KMnO4溶液座J甲酸 不褪色丙酸苯甲酸(丿苯酚芐醇丿顯紫色k FeCb溶液不顯色苯酚N

30、aHCO3溶液無氣體芐醇苯甲酸| 芐醇I產生氣體苯甲酸水楊酸乙酰水楊酸FeCl3溶液顯紫色水楊酸,不顯色乙酰水楊酸丙酸丙烯酸B -丁酮酸Br2/H2O褪紅丙烯酸不形成銀鏡不褪色.丙酸|托倫試劑B -丁酮酸1*丙酸形成銀鏡B -丁酮酸4.按酸性由強到弱得順序排列以下各族化合物(1) B - 丁酮酸 B -羥基丁酸丁酸丁醇(2) FCH 2COOH> ClCH 2COOH> BrCH 2COOH> ICH 2COOH(3) HOCH 2COOH > CH 3COOH >H 2CO3 >C6H5OH >H 2O > CH 3CH2OH5.用適當的方法完

31、成以下轉化，寫出所用的試劑和反響條件Br2CH3CH2CH2COOH -ch3ch2chcooh(1)Br'NaCN/乙醇CH3CH2CHCOOHCn+H2OHCH3CH2CHCOOHCooh(2) CH3CH2COOH LH2O,H無水乙口 CH3CH2CH2OHHBHCN CH3CH2CH2Br NaCY乙醇.CH3CH2CH2CN孕CH3CH2CH2COOH6.完成以下轉變 CH3CH2cHSh+CH3CH2(2) CH3COCH2COOH Zn-Hg；濃鹽酸.CH3CH2CH2COOHCHCOOH CH 2=CH-CH 3 上匚 CH 3CHCH 3竺印-CH7.什么是酮體，用

32、所學知識如何檢驗它的存在？答：醫學上把B -丁酮酸、B -羥基丁酸和丙酮總稱為酮體。丙酮在弱堿性溶液水中與Na2 Fe(CN)5NO反響顯紫紅色，這是檢驗酮體存在的依據。第九章羧酸衍生物和脂類1. 寫出以下化合物的名稱或結構式對甲基苯甲酰氯)O ONHCH3 ch3- / O- C- ch2ch2ch3N-甲基苯甲酰胺乙丁酸酐(5)乙酸異丙酯Ich3c - O CH(CH3)22. 完成以下反響(1) ch3-h+丁 CH3-丄 OCH|+ HCI(CH 3CO)2。+33 + ch3coohCOOH廠CH 3 KMnO 4/H + 產、j COOH HNO 3/H2SO4丿J"A3

33、.用適當的方法完成以下轉化，寫出所用的試劑和反響條件CHNOAICI 3H 3COCINO 2NO2SOCI 24什么是碘值？三硬脂酰甘油與三軟脂酰甘油的碘值是否相同？ 原題有誤 答：100克油脂能吸收碘的克數稱為碘值。三硬脂酰甘油中沒有不飽和鍵，理論 上講碘值為0,三軟脂酰甘油含不飽和鍵，有一定的碘值。5. 寫出磷脂酰膽堿的水解方程式CH24 CRCh_o- Cr' oCh2-oaOCH2OH水解ICHOH+OCH2CH2-N(CH3)3出一°H+ RCOOH +H3PO4+HOCH2CH2+(CH3)36. 寫出三油酸甘油酯的水解方程式解CH20H水解CH-OH + 3C

34、17H33COOHCh廠 0HCH? OC- C17H33OCHO C C17H33CH20厶汕33第九章對映異構1 名詞解釋：解1立體異構一一分子構造相同，而分子中的原子或原子團在空間的排列方式 位置不同的異構現象。2手性和非手性一一實物包括分子與自己的鏡像不能重合的特性稱為手 性；實物包括分子與自己的鏡像能夠重合的性質稱為非手性亦稱對稱性。3手性碳原子 與四個不同的原子或原子團連接的碳原子。4對映異構互為鏡像對映關系而不能完全重合的一對化合物分子，或者 說互為鏡像對映關系的一對手性分子稱為對映異構體亦稱鏡像異構體；這種現象稱為對映異構。5非對映異構相互不是鏡像關系的旋光異構體稱為非對映異構

35、體，這種 現象稱為非對映異構。6費歇爾投影式一一把分子立體模型按規定的投影方向投影在紙平面上所得 的平面構型式。7相對構型一一為了能夠表示旋光性物質構型之間的關系，人為選擇標準物 質并規定其構型，其他旋光性物質的構型通過與標準物質相聯系來確定， 這樣得出的構型稱為相對構型。8絕對構型旋光性物質的實際構型9內消旋體含有手性碳原子而又存在對稱面或對稱中心的化合物。由于 對稱因素的存在，分子內不同局部產生的旋光性相互抵消從而失去旋光性。10外消旋體一一一對對映體一個左旋體和一個右旋體的等量混合物2 對以下化合物的結構式1用“*標示出手性碳原子；2用R-S命名標示手性碳原子的構型；3 畫出它們的對映體

36、；4指出哪些是手性分子，哪些是非手性分子，哪些是外消 旋體？解1用“*標示出手性碳原子 2用R-S命名標示手性碳原子的構型，如下：ch2ohH OHCH3(R)Br/BrC=C=CCl"Cl(沒有手性碳原子)HC CH/ 'CH3(R)沒有手性碳原子CH2BrHBrBrHCh2b(2R,3R)3)(2S,3R)3畫出它們的對映異構體CH2OH :H OH i HOH3:(R)'H2Br 0Br :HCH2Br(2R,3R)HBrch2ohHH3(S)H2BrBr:HrCH2Br (2S,3S) 酋3CH3HBr : BrHHOH!OHHCH 3CH 3(2S,3R)(

37、2R,3S)A*:Clch3 !HO3 :(R)Brx"BrC=C=CClClHCHiBr C=C= ClC4指出哪些是手性分子，哪些是非手性分子，哪些是外消旋體？都是手性分子，是非手性分子題中給出的六個化合物中沒有外消 旋體。3以下哪一對是相同的化合物?1CHOH斗OHCHOHHHiOHCH300HOH：00HH0lMITTC:HhH'0冃HO-HH-BrBrHCH3CHa3H HClCH-CHaOH解第2對是相同的化合物。4寫出以下化合物的費歇爾投影式，對映異構體，非對映體如果有 解1(S)-2-氯丁烷費歇爾投影式H(2)CH 3CH 2CH(OH)CH(OH)CHC2H

38、5OH OH C2H5費歇爾投影式日HCH3對映體Cl HC2H52CH3的內消旋體無對映異構體無非對映體無非對映體(3) (2R,3S)-2,3-二溴丁烷費歇爾投影式無對映異構體非對映體H H-H3CH3Br HHCH 3H Br H CH3BrBrCH3(R)-1,1,2-三甲基環己烷費歇爾投影式對映異構體(5) (2S,3R)-2,3-二溴丁酸費歇爾投影式COOH HBr Br-HCH3無非對映體對映異構體COOHBrHHBrCH3非對映體(+)-2-氯-3-苯基丁烷此題值得商榷，不知編者何意。(±)-2-氯-3-苯基丁烷并 不是一個化合物，而是一對對映體的等量混合物。 應有兩

39、對對映體，也就有兩組 外消旋體，下面給出兩對對映體的費歇爾投影式ch3CH3H-4-cicikHCl-HhHkciCcHs-GHs第十一章有機含氮化合物1.寫出以下化合物的名稱或結構式解+(1) CH3CH2NHCH(CH 3)2 (2) (CH3)3NCH(CH3)2|-一COOC2H5甲基異丙基胺碘化三甲基異丙基銨(3) H2N :對氨基苯甲酸乙酯(4) HOOCno2H33N-甲基-N-乙基苯胺ch2ch3對硝基苯甲酸對甲基-N,N-甲基苯胺(7)氫氧化甲基乙基正丙基苯基銨(8)對氨基苯甲酸CH2CH3CH2CH2CHsiOH"COOHH22.完成以下反響(1)NH2 +NaN

40、O2 +HCl；n2+CI + NaCI +H2ON2+CP Cu2Cl2,HCI；-ci + n2|NO/ NhCH3+ H2O爲 NHCH3+HNO2OACNH2 +NaOBr _nr_ NH2 +Na2CO3+ NaBrNH2 + (CH3CO)2ONHCOCH3+CH3COOH3.用房化學方法區別以下各組化合物 不顯色苯胺苯胺(1)苯酚硝基苯-Br2/H2O褪色苯胺亠|顯紫色不褪色硝基苯苯酚苯胺環己胺.Br2/H2O褪色苯胺NaNO2+HCI產生黃色油狀物產生橘黃色物N-乙基苯胺N,N-二乙基苯胺對乙基苯胺" N-乙基苯胺 N,N-二乙基苯胺不褪色環己安產生氣體對乙基苯胺N-

41、乙基苯胺N,N-二乙基苯胺不是翠綠色NaOH溶液翠綠色4用適當的方法完成以下轉化，寫出所用的試劑和反響條件 解第十一章雜環化合物和生物堿1 命名以下化合物陰(1)沁比咯甲酸2.垢出以下北含物的結柯式urn(1)tn二甲產嚎吩CH3uh3OH3嘧啶分子中有兩個氮原子，為什么堿性卻比吡啶弱得多？解由于氮元素的電負性很大，嘧啶環上的任何一個氮原子相對于另一個氮原子都相當于 個較強的吸電子基，所以任何一個氮原子的電子云密度比吡啶小，堿性也就比吡啶弱。4用適當的方法除去以下試劑中的雜質1甲苯中混有少量噻吩解用濃硫酸洗滌，噻吩溶解在濃硫酸中再經分液而純化。2苯中混有少量吡啶解用鹽酸洗滌，吡啶溶解在鹽酸中再

42、經分液而純化。3吡啶中混有少量苯酚解用NaOH溶液洗滌，苯酚溶解在 NaOH溶液中再經分液而純化。5 完成以下反響式(1)+ HI(2)Pl 遇選 HN£ f|yN0SOO'C, 24h+ HO(3)+ CHjCOObTOa -iC'Cr(4)?KMnO+- HCOOH6. 簡述生物堿的一般性質解1一般性狀：多為結晶形或非結晶形的固體，少數為液體；味苦；多數具有旋光性。2具有弱堿性，能與酸作用生成鹽。3一般難溶于水，能溶于乙醇、丙酮等有機溶劑以及鹽酸。4能與一些試劑生物堿沉淀劑生成不溶性沉淀。5能與一些試劑生物堿顯色劑發生顏色反響。第十三章糖類化合物1試解釋以下名詞解

43、1變旋光現象：某些旋光性化合物溶液的旋光度自行改變而至定值的現象就稱為變旋光 現象。2端基異構體：僅僅是頂端碳原子構型不同的異構體稱為端基異構體或異頭物，屬于非對映異構體。如a -D-吡喃葡萄糖和B -D-吡喃葡萄糖。3差向異構體：含有多個手性碳原子的旋光異構體中，假設只有一個手性碳原子的構型 不同，它們互稱為差向異構體。如D-葡萄糖和D-甘露糖。4苷鍵：連接糖苷基和糖苷配基的鍵稱為苷鍵，也有a-型和B型之別；根據苷鍵上原子的不同，苷鍵又有氧苷鍵、氮苷鍵、硫苷鍵等。5復原糖：凡能與托倫試劑、班氏試劑、斐林試劑反響的糖叫復原性糖。6糖苷：單糖環狀結構中的苷羥基與其它含羥基或活潑氫如-NH2、-S

44、H的化合物脫水，生成的產物稱為糖苷。7血糖：血液中的葡萄糖。8呋喃糖：具有五元環與五元雜環呋喃相當的單糖稱為呋喃糖。2寫出以下化合物的哈沃斯式，并指出其能否水解，有無復原性及變旋光現象。解1a -D-吡喃半乳糖芐苷2 B -D-呋喃果糖-1 , 6-二磷酸酯3N-乙酰基-a -D-氨基葡萄糖4B -D-呋喃-2-脫氧核糖HHHOHHCH2OHCHONHCOCHHOH-一OH123.寫出D-甘露糖與以下試劑作用的反響式1稀硝酸 2溴水解CHOHH稀 HNO3OH OH苯肼過量344甲醇枯燥HCl共存HOHO1HHch2ohCHOHOHHOH 'HOHHOHCH2OHNHOHOHHCOOH

45、HH OH 一OHCOOHH NF2 HO* HHCH=N-NH_/ c=n-nhQ HHOHCH2OHHOHOHHCHOHHOHOHCH2OH5-嗎枯燥HClBr2/H2OCOOHHOHHH11 OHH OHCH2OHCH2OHOoh ohycf4. 用簡單的化學方法區別以下各組化合物解果糖 麥芽糖， 蔗糖產生黃色晶體果糖麥芽糖? A無黃色晶體上色葡萄糖Br2/H2O不褪色 果糖褪色麥芽糖蔗糖葡萄糖*蔗糖淀粉Br2/H2Oa uo不顯色一"蔗糖顯色淀粉3D-乳糖D-果糖Br2/H2O褪色J不褪色果糖不褪色蔗糖'淀粉麥芽糖4葡萄糖'葡萄糖甲苷?無黃色晶體褪色葡萄糖甲苷

46、產生黃色晶體葡萄糖葡萄糖5果糖丙酮丿果糖不褪生果糖顯紫色Na2Fe(CN) 5NO溶液濃氨水U不顯色葡萄糖Br2/H 2O丙酮果糖，說明a位都有羥基， D-型說明它們3-有羥基在碳鏈右邊，甲 4-也有羥基。CHOOHOHCH2OH甲CHOH OHCH2OH乙5. 有甲、乙兩個 D-丁醛糖，能生成同樣的糖脎；用硝酸氧化時，甲生成無旋光性的糖二酸, 乙生成有旋光性的糖二酸，試寫出甲、乙的鏈狀結構投影式。解分析：能生成糖能氧化為無旋光性的糖二酸，必須是甲、乙的結構式如下：6. 用果糖的結構式說明：D和L；a和呋喃糖和吡喃糖的區別。解D-果糖和L-果糖是一對對應異構體， 它們編號最大的手性碳原子分別在

47、碳鏈的右邊和左邊; a-果糖和B -果糖是環狀結構果糖的一對端基異構體。呋喃果糖是五兀氧環式果糖，吡喃果糖是六兀氧環式果糖。7. 答復以下問題HCN的加成反響又是可逆反響,1為什么葡萄糖不能與 HCN發生加成反響？ 答：因為葡萄糖溶液中開鏈醛式結構僅含微量，與所以反響幾乎不能發生。2在結構上有什么差異的不同糖能生成同樣的糖脎？如果幾種糖除了 Ci和C2構型不同外，其它碳原子的構型都相同，就能生成同樣的糖脎。3為什么糖苷在中性或堿性水溶液中無變旋光現象，而在酸性水溶液中卻有？糖苷本身沒有變旋光現象，但水解后游離出糖就有變旋光現象了。糖苷在中性或堿性水溶液中穩定，所以無變旋光現象，而在酸性水溶液中能水解生成糖，就有變旋光現象了。4為什么酮糖能被堿性弱氧化劑如班氏試劑氧化，去卩不能被酸性弱氧化劑如溴水氧化？答：酮糖在堿性溶液中會互變異構化生成醛糖，所以能被堿性弱氧化劑如班氏試劑氧化;但在酸性溶液中不會發生這種互變異構化，所以酮糖不能被酸性弱氧化劑如溴水氧化。&