1、 課題課題2： 乙醇和苯酚的性質(zhì)乙醇和苯酚的性質(zhì)知識預(yù)備：知識預(yù)備：1 1、乙醇的性質(zhì)、乙醇的性質(zhì)乙醇俗稱酒精，在生活和醫(yī)療上乙醇俗稱酒精，在生活和醫(yī)療上用途很大。用途很大。它的分子式為它的分子式為C C2 2H H6 6O O，結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu)式為CHCH3 3CHCH2 2OHOH，它的官能團(tuán)為羥基（，它的官能團(tuán)為羥基（OHOH），其中的（），其中的（OHOH）活性大，反）活性大，反應(yīng)能力強(qiáng)，能與很多物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。應(yīng)能力強(qiáng)，能與很多物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。 、物理性質(zhì)：、物理性質(zhì)： 無色無色液體液體有特殊的香味有特殊的香味比水小比水小任意比互溶任意比互溶1 、顏色、顏色:2、 狀態(tài)狀態(tài): 3 、氣味、

2、氣味: 4 、密度、密度: 5 、溶解性、溶解性:與水與水 ,是很好的有機(jī)溶劑。是很好的有機(jī)溶劑。二二 、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)1 1、 與活潑金屬發(fā)生反應(yīng)（如鈉）與活潑金屬發(fā)生反應(yīng)（如鈉）2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉并放乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉并放出氫氣，溶液逐漸變稠，金屬鈉表面包裹出氫氣，溶液逐漸變稠，金屬鈉表面包裹著一層乙醇鈉，反應(yīng)逐漸變慢，這時稍稍著一層乙醇鈉，反應(yīng)逐漸變慢，這時稍稍加熱可使反應(yīng)加快。然后靜置或用冷水冷加熱可使反應(yīng)加快。然后靜置或用冷水冷卻反應(yīng)溶液，乙醇鈉從溶液中析出。若試卻反應(yīng)溶液，乙醇鈉從溶液中析出。若試管上用帶

3、尖嘴玻璃導(dǎo)管的橡膠塞塞住，用管上用帶尖嘴玻璃導(dǎo)管的橡膠塞塞住，用小試管收集氣體，經(jīng)檢驗(yàn)該氣體是氫氣。小試管收集氣體，經(jīng)檢驗(yàn)該氣體是氫氣。用玻璃棒蘸取用玻璃棒蘸取1212滴反應(yīng)溶液涂在玻滴反應(yīng)溶液涂在玻璃片上蒸發(fā)，玻璃片上有乙醇鈉晶體璃片上蒸發(fā)，玻璃片上有乙醇鈉晶體析出。向乙醇鈉溶液中滴加析出。向乙醇鈉溶液中滴加1212毫升毫升水，因乙醇鈉遇水分解生成乙醇和氫水，因乙醇鈉遇水分解生成乙醇和氫氧化鈉，用氧化鈉，用PHPH試紙可檢驗(yàn)溶液呈堿性。試紙可檢驗(yàn)溶液呈堿性。C2H5ONa+H2OC2H5OH+NaOH 2 2、乙醇的氧化反應(yīng)、乙醇的氧化反應(yīng)（1 1）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng): :在空氣或氧氣中在空

4、氣或氧氣中燃燒生成燃燒生成COCO2 2和和H H2 2O; O; （2 2）被氧化劑氧化，如：）被氧化劑氧化，如：O O2 2、KMnOKMnO4 4、K K2 2CrCr2 2O O7 7等強(qiáng)氧化劑。等強(qiáng)氧化劑。分情況進(jìn)行討論。分情況進(jìn)行討論。實(shí)驗(yàn)：取一根粗銅絲，放在酒精燈實(shí)驗(yàn)：取一根粗銅絲，放在酒精燈上加熱，讓銅絲穿過酒精燈的內(nèi)焰、上加熱，讓銅絲穿過酒精燈的內(nèi)焰、焰心、外焰，稍待取出，可以觀測焰心、外焰，稍待取出，可以觀測到外焰加熱處變黑，而內(nèi)焰和焰心到外焰加熱處變黑，而內(nèi)焰和焰心加熱處仍然紅色。加熱處仍然紅色。試用已經(jīng)學(xué)過的知識分析原因，并試用已經(jīng)學(xué)過的知識分析原因，并寫出有關(guān)化學(xué)方程

5、式。寫出有關(guān)化學(xué)方程式。2CH3-CH2-OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu加熱加熱3 3、乙醇的脫水反應(yīng)、乙醇的脫水反應(yīng)乙醇和濃硫酸共熱，既可生成乙烯有乙醇和濃硫酸共熱，既可生成乙烯有可生成乙醚，這跟哪些條件有關(guān)？可生成乙醚，這跟哪些條件有關(guān)？乙醇的脫水反應(yīng)有兩種形式：一種是分乙醇的脫水反應(yīng)有兩種形式：一種是分子內(nèi)脫水，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯；另子內(nèi)脫水，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯；另一種是分子間脫水，發(fā)生取代反應(yīng)生成一種是分子間脫水，發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醚。乙醚。 由于乙醇分子間脫水發(fā)生取代反應(yīng)生由于乙醇分子間脫水發(fā)生取代反應(yīng)生成醚的活化能較低，所以加熱至成醚的活化能較低，所以加熱至14014

6、0即即可，而分子內(nèi)脫水需加熱至可，而分子內(nèi)脫水需加熱至170170。4 4、與鹵化氫反應(yīng)：、與鹵化氫反應(yīng)：乙醇與鹵化氫能發(fā)生取代反應(yīng)，生乙醇與鹵化氫能發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代烴和水。成鹵代烴和水。CH3-CH2-OH+HBr CH3CH2Br+H2O加熱加熱二、苯酚的性質(zhì)二、苯酚的性質(zhì)1、苯酚的物理性質(zhì)：、苯酚的物理性質(zhì)：P25信息提示。信息提示。2 2、苯酚的化學(xué)性質(zhì)、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1 1）苯酚的酸性）苯酚的酸性（如何理解？）（如何理解？）答：苯酚具有酸性，向苯酚的懸濁液中加入氫氧答：苯酚具有酸性，向苯酚的懸濁液中加入氫氧化鈉溶液會變澄清，這是因?yàn)楸椒雍蜌溲趸c發(fā)化鈉溶液會變澄清，這是因?yàn)楸?/p>

7、酚和氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)生成可溶與水的苯酚鈉。利用強(qiáng)酸制生中和反應(yīng)生成可溶與水的苯酚鈉。利用強(qiáng)酸制弱酸的原理，向苯酚鈉的溶液中通入適量的弱酸的原理，向苯酚鈉的溶液中通入適量的COCO2 2氣體，溶液變渾濁，說明生成了苯酚，證明苯酚氣體，溶液變渾濁，說明生成了苯酚，證明苯酚的酸性比碳酸弱；再向等體積的水、飽和碳酸鈉的酸性比碳酸弱；再向等體積的水、飽和碳酸鈉溶液中分別加入等量的苯酚，振蕩，觀察到前者溶液中分別加入等量的苯酚，振蕩，觀察到前者變渾濁，后者變澄清，說明苯酚溶于碳酸鈉溶液：變渾濁，后者變澄清，說明苯酚溶于碳酸鈉溶液：C C6 6H H5 5OH+NaOH+Na2 2COCO3 3CC6

8、6H H5 5ONa+NaHCOONa+NaHCO3 3證明苯酚的酸性證明苯酚的酸性比比HCOHCO3 3- -強(qiáng)。強(qiáng)。（2 2）苯酚與金屬鈉反應(yīng)）苯酚與金屬鈉反應(yīng)苯酚分子中的羥基上的氫原子能被苯酚分子中的羥基上的氫原子能被鈉置換。也反映了苯酚的酸性。鈉置換。也反映了苯酚的酸性。（3 3）苯酚能與）苯酚能與NaOHNaOH反應(yīng)生成苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚鈉寫出苯酚與寫出苯酚與NaOHNaOH、NaNa2 2COCO3 3等物質(zhì)發(fā)等物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明酸性生反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明酸性的相對強(qiáng)弱。的相對強(qiáng)弱。（4）苯酚與苯酚與FeClFeCl3 3溶液的顯色反應(yīng)溶液的顯色反應(yīng)問：在苯酚的顯

9、色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，若多加一問：在苯酚的顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，若多加一些些FeCl3FeCl3溶液，紫色為什么反而變淺？溶液，紫色為什么反而變淺？答：向透明的苯酚溶液中滴入答：向透明的苯酚溶液中滴入3-43-4滴滴1 1的三氯化鐵溶液，震蕩，溶液顯紫的三氯化鐵溶液，震蕩，溶液顯紫色。顏色的產(chǎn)生是由于生成電離度很色。顏色的產(chǎn)生是由于生成電離度很大的配合物：大的配合物：6C6C6 6H H5 5OH+FeOH+Fe3+3+FeFe（OCOC6 6H H5 5）6 6 3-3-+6H+6H+ +，但如果滴入的三氯，但如果滴入的三氯化鐵溶液過量，使有顏色的離子的濃化鐵溶液過量，使有顏色的離子的濃度相應(yīng)降低，則溶液

10、的顏色將會變淺。度相應(yīng)降低，則溶液的顏色將會變淺。（5 5）苯酚與濃溴水反應(yīng)）苯酚與濃溴水反應(yīng)問：苯酚與濃溴水反應(yīng)為什么問：苯酚與濃溴水反應(yīng)為什么要加入過量的濃溴水？要加入過量的濃溴水？答：若苯酚過量，生成的三溴苯答：若苯酚過量，生成的三溴苯酚沉淀會溶于苯酚溶液中，觀察酚沉淀會溶于苯酚溶液中，觀察不到白色沉淀。不到白色沉淀。（6 6）苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)）苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛發(fā)生反應(yīng)在不同的催苯酚與甲醛發(fā)生反應(yīng)在不同的催化劑作用下會生成不同的產(chǎn)物。化劑作用下會生成不同的產(chǎn)物。當(dāng)在當(dāng)在濃鹽酸濃鹽酸作催化劑時，苯酚過作催化劑時，苯酚過量時，生成的為量時，生成的為線型線型酚醛樹脂。酚醛

11、樹脂。當(dāng)在當(dāng)在濃氨水濃氨水作催化劑時，甲醛過作催化劑時，甲醛過量時，生成的為量時，生成的為體型體型酚醛樹脂。酚醛樹脂。問題：分離苯酚經(jīng)常采用分液問題：分離苯酚經(jīng)常采用分液而不用過濾，為什么？而不用過濾，為什么？答：因?yàn)楸椒拥娜埸c(diǎn)低，剛答：因?yàn)楸椒拥娜埸c(diǎn)低，剛生成的苯酚一般以液態(tài)的形生成的苯酚一般以液態(tài)的形式存在，其密度比水大，常式存在，其密度比水大，常溫下不溶于水，能和水分層，溫下不溶于水，能和水分層，且分液比過濾更快捷方便。且分液比過濾更快捷方便。課題方案設(shè)計：課題方案設(shè)計：比較兩者物理性質(zhì)比較兩者物理性質(zhì): :請用規(guī)范的操作從氣味上識別無請用規(guī)范的操作從氣味上識別無水乙醇和苯酚水溶液。水乙

12、醇和苯酚水溶液。比較結(jié)構(gòu)比較結(jié)構(gòu):相同點(diǎn)相同點(diǎn):不同點(diǎn)不同點(diǎn):都具有都具有 OHOH所連的烴基不同所連的烴基不同實(shí)驗(yàn)一：乙醇、苯酚與金屬鈉的反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)一：乙醇、苯酚與金屬鈉的反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)內(nèi)容：實(shí)驗(yàn)內(nèi)容：1mLC2H5OH(2mL乙醚乙醚)小塊鈉小塊鈉實(shí)驗(yàn)主要現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)主要現(xiàn)象：鈉鈉沉沉在液體底部，并產(chǎn)生細(xì)小的氣泡在液體底部，并產(chǎn)生細(xì)小的氣泡實(shí)驗(yàn)結(jié)論：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：鈉可與乙醇反應(yīng)生成氣體鈉可與乙醇反應(yīng)生成氣體實(shí)驗(yàn)注意事項：實(shí)驗(yàn)注意事項：注意擦干金屬鈉表面注意擦干金屬鈉表面的煤油的煤油實(shí)驗(yàn)內(nèi)容：實(shí)驗(yàn)內(nèi)容：gCgC6 6H H5 5OHOH（2mL2mL乙醚）小乙醚）小塊鈉塊鈉實(shí)驗(yàn)主要現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)主要現(xiàn)象：

13、鈉鈉浮浮在液面上四處游在液面上四處游動，產(chǎn)生較多的氣泡動，產(chǎn)生較多的氣泡實(shí)驗(yàn)結(jié)論：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：鈉可與苯酚反應(yīng)生成氣體鈉可與苯酚反應(yīng)生成氣體實(shí)驗(yàn)注意事項：實(shí)驗(yàn)注意事項：苯酚最好置于苯酚最好置于5050左左右熱水中微熱，以滴管取用一滴管，右熱水中微熱，以滴管取用一滴管，加入后充分振蕩。加入后充分振蕩。2 2、乙醇的氧化反應(yīng)、乙醇的氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容：實(shí)驗(yàn)內(nèi)容：3 35 5滴滴K K2 2CrCr2 2O O7 7(1mL(1mL2mol/LH2mol/LH2 2SOSO4 4) )滴入乙醇并振蕩，滴入乙醇并振蕩，微熱微熱實(shí)驗(yàn)主要現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)主要現(xiàn)象：溶液從溶液從橙黃橙黃色變成色變成藍(lán)色藍(lán)色實(shí)驗(yàn)結(jié)論：實(shí)驗(yàn)

14、結(jié)論：乙醇還原了乙醇還原了K K2 2CrCr2 2O O4 4生成生成了了淺綠色淺綠色的的CrCr2 2(SO(SO4 4) )2 2實(shí)驗(yàn)注意事項：實(shí)驗(yàn)注意事項：也可用也可用KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液，效果更加明顯，效果更加明顯3 3、乙醇的脫水反應(yīng)、乙醇的脫水反應(yīng)在如下附圖一裝置中加入在如下附圖一裝置中加入15mL15mL濃硫酸與乙醇（體積濃硫酸與乙醇（體積比比3 3：1 1）的混合溶液，加）的混合溶液，加入少量沸石，在洗氣瓶中入少量沸石，在洗氣瓶中加入加入2mol/LNaOH2mol/LNaOH溶液，迅溶液，迅速加熱到速加熱到170170將生成的氣體通入將生成的氣

15、體通入2mL2mL溴水中溴水中將生成的氣體通將生成的氣體通2mL2mLKMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液中觀察現(xiàn)溶液中觀察現(xiàn)象象了解各物質(zhì)加入的了解各物質(zhì)加入的先后次序先后次序及及作作用。用。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：（1 1）燒瓶中溶液逐漸變成黑色）燒瓶中溶液逐漸變成黑色（2 2）加熱到）加熱到170170后產(chǎn)生大量氣后產(chǎn)生大量氣體，分別通入溴水、酸性體，分別通入溴水、酸性KMnOKMnO4 4溶液中，兩種溶液均迅速褪色溶液中，兩種溶液均迅速褪色實(shí)驗(yàn)結(jié)論：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：（1 1）乙醇在濃硫酸催化作用下，）乙醇在濃硫酸催化作用下，發(fā)生發(fā)生消去消去反應(yīng)，生成氣體乙烯反應(yīng)，生成氣體乙烯（2 2）

16、乙烯被酸性）乙烯被酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液氧化氧化而而使之褪色使之褪色（3 3）乙烯與溴水中的溴發(fā)生）乙烯與溴水中的溴發(fā)生加成加成反應(yīng)而使之褪色反應(yīng)而使之褪色實(shí)驗(yàn)注意點(diǎn)：實(shí)驗(yàn)注意點(diǎn)：（1 1）將濃硫酸與乙醇按比例預(yù)先混）將濃硫酸與乙醇按比例預(yù)先混合可以節(jié)省時間，同時使實(shí)驗(yàn)更加合可以節(jié)省時間，同時使實(shí)驗(yàn)更加安全安全（2 2）加熱時最好使用排燈，可以使加熱時最好使用排燈，可以使溫度更加迅速升高到溫度更加迅速升高到170170（3 3）最好能在實(shí)驗(yàn)后采取措施將殘）最好能在實(shí)驗(yàn)后采取措施將殘余的余的C C2 2H H4 4氣體加以處理，以教育學(xué)生氣體加以處理，以教育學(xué)生提高環(huán)境保護(hù)意識。提高

17、環(huán)境保護(hù)意識。苯苯酚酚的的物物理理性性質(zhì)質(zhì)溶解溶解性性將少量苯酚將少量苯酚（約（約0.5mL)0.5mL)加入加入2mL2mL水中水中振蕩，液體振蕩，液體渾濁，加熱，渾濁，加熱，渾濁逐漸消渾濁逐漸消失失苯酚在苯酚在冷水中冷水中溶解度溶解度較小，較小，溫度升溫度升高溶解高溶解度增大度增大苯酚不宜太少苯酚不宜太少顏色顏色狀態(tài)狀態(tài)氣味氣味無色晶體，無色晶體，無氣味無氣味不純凈的苯酚不純凈的苯酚為粉紅色，且為粉紅色，且溫度較高時為溫度較高時為液體，有刺激液體，有刺激性氣味性氣味4 4、驗(yàn)證苯酚在不同溫度下水中的溶解度、驗(yàn)證苯酚在不同溫度下水中的溶解度苯酚的苯酚的化學(xué)性化學(xué)性質(zhì)（取質(zhì)（取前面配前面配制的

18、苯制的苯酚溶液酚溶液數(shù)滴數(shù)滴稀稀釋到釋到10mL10mL待待用）用）取苯取苯酚溶酚溶液液2mL2mL，滴入滴入FeClFeCl3 3溶液溶液數(shù)滴數(shù)滴溶液變成溶液變成紫色紫色苯酚遇到苯酚遇到FeClFeCl3 3會變成會變成紫色紫色滴入滴入FeClFeCl3 3溶液溶液數(shù)滴就可，數(shù)滴就可，F(xiàn)eClFeCl3 3過多顏色過多顏色加深反而會影響加深反而會影響現(xiàn)象觀察現(xiàn)象觀察取溶取溶液液2mL,2mL,滴加滴加濃溴濃溴水水生成白色生成白色沉淀，振沉淀，振蕩沉淀消蕩沉淀消失，繼續(xù)失，繼續(xù)加入又產(chǎn)加入又產(chǎn)生白色沉生白色沉淀淀苯酚和溴水苯酚和溴水可以反應(yīng)可以反應(yīng)生成難溶于生成難溶于水的白色沉水的白色沉淀，此

19、沉淀淀，此沉淀會溶于苯酚會溶于苯酚中中苯酚溶液越稀，苯酚溶液越稀，白色沉淀的現(xiàn)象白色沉淀的現(xiàn)象越明顯越明顯1 1、 如何證明苯酚的水溶液顯酸性如何證明苯酚的水溶液顯酸性? ?2 2、 利用所給試劑：稀鹽酸，大理石，利用所給試劑：稀鹽酸，大理石，飽和碳酸氫鈉溶液，苯酚鈉溶液，儀飽和碳酸氫鈉溶液，苯酚鈉溶液，儀器自選。請你設(shè)計實(shí)驗(yàn)過程證明：鹽器自選。請你設(shè)計實(shí)驗(yàn)過程證明：鹽酸，碳酸，苯酚的酸性強(qiáng)弱酸，碳酸，苯酚的酸性強(qiáng)弱( (可以簡可以簡單畫出裝置圖表達(dá)單畫出裝置圖表達(dá)) )通過苯酚與通過苯酚與NaOH溶液反應(yīng)來證溶液反應(yīng)來證明明問題討論：問題討論：苯酚的酸性強(qiáng)苯酚的酸性強(qiáng)弱：如附圖二弱：如附圖二

20、裝置，在發(fā)生裝置，在發(fā)生裝置中加入裝置中加入CaCO3固體，固體，分液漏斗中加分液漏斗中加入稀鹽酸緩緩入稀鹽酸緩緩滴入錐形瓶中，滴入錐形瓶中，將生成的氣體將生成的氣體中通入盛有中通入盛有C6H5ONa溶液溶液的試管，觀察的試管，觀察現(xiàn)象現(xiàn)象（1）燒瓶）燒瓶中產(chǎn)生大中產(chǎn)生大量氣體量氣體（2）盛有）盛有C6H5ONa溶液的試溶液的試管中出現(xiàn)管中出現(xiàn)渾濁渾濁根據(jù)復(fù)分解根據(jù)復(fù)分解反應(yīng)較強(qiáng)的反應(yīng)較強(qiáng)的酸可以制取酸可以制取相對較弱的相對較弱的酸的原則，酸的原則，證明酸性：證明酸性：HClH2CO3C6H5OH鹽酸不宜鹽酸不宜加入過快加入過快稀鹽酸稀鹽酸CaCO3固體固體飽和飽和NaHCO3C6H5ONa溶液溶液3 3、如果把乙醇和水都看成酸的話、如果把乙醇和水都看成酸的話（都能電離出（都能電離出H H+ +），誰的酸性更強(qiáng)？），誰的酸性更強(qiáng)？如果向乙醇鈉中加入水，會發(fā)生什如果向乙醇鈉中加入水，會發(fā)生什么反應(yīng)？么反應(yīng)？答：答：H H2 2O O的酸性比乙醇強(qiáng)。