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文檔簡介
1、苯苯 酚酚烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物1839年中國清朝政府委任年中國清朝政府委任欽差大臣林則徐在廣東虎欽差大臣林則徐在廣東虎門集中銷毀鴉片,他了解門集中銷毀鴉片,他了解到,過去用火焚燒鴉片,到,過去用火焚燒鴉片,鴉片油滲入土中,一些人鴉片油滲入土中,一些人就將這些土挖去,熬煉成就將這些土挖去,熬煉成煙膏。因此他派人在虎門煙膏。因此他派人在虎門海灘挖出長寬各海灘挖出長寬各15丈的丈的2個個大池,灌入海水大池,灌入海水,然后把鴉然后把鴉片投入池內,泡透后放片投入池內,泡透后放石石灰,灰,再打開涵閘讓鴉片末再打開涵閘讓鴉片末泄入茫茫大海。泄入茫茫大海。林則徐虎門銷煙林則徐虎門銷煙【材材料一料一】類
2、別類別 定定 義義醇類醇類羥基羥基跟鏈烴基或苯環(huán)側鏈上的碳結合的的化合物跟鏈烴基或苯環(huán)側鏈上的碳結合的的化合物芳香醇芳香醇 羥基與芳香烴側鏈上的碳原子相連的化合物羥基與芳香烴側鏈上的碳原子相連的化合物酚酚羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物【學一學學一學】【想一想想一想】下圖中左圖是鴉片的主要成分下圖中左圖是鴉片的主要成分嗎啡,其嗎啡,其結構簡式如右圖所示結構簡式如右圖所示OHHOCH2NCH3一個嗎啡分子中含兩個羥基,這兩個羥基均可說明嗎一個嗎啡分子中含兩個羥基,這兩個羥基均可說明嗎啡可歸為醇類嗎?啡可歸為醇類嗎?【練一練練一練】下列物質中,酚類是(下列物
3、質中,酚類是( ),), 醇類是醇類是( ),芳),芳香醇是(香醇是( ) C D E GA B F H IA F H OHE.F.CH2OHCH3CH2OHOHCH2OHH.G.I.CH3CH2CH2OH一、一、苯酚的結構苯酚的結構分子式分子式結構式結構式結構簡式結構簡式OH 或或 C6H5OHC6H6OO HCC HH CCHH CC H最最簡單的酚簡單的酚 苯酚苯酚酚羥基酚羥基 2006年年11月月17日,在京日,在京沈高速公路上,一輛滿載苯酚的罐車沈高速公路上,一輛滿載苯酚的罐車與一貨車相撞,導致與一貨車相撞,導致27噸劇毒苯酚泄噸劇毒苯酚泄漏。記者走近翻入壕溝的罐車,一股漏。記者走近
4、翻入壕溝的罐車,一股刺鼻的異味撲面而來。大量的苯酚直刺鼻的異味撲面而來。大量的苯酚直接傾入路基下方的水塘里。現(xiàn)場的工接傾入路基下方的水塘里。現(xiàn)場的工作人員身穿白色防護服,將撈上來的作人員身穿白色防護服,將撈上來的苯酚苯酚 晶體放入鐵桶內,一位工作人員晶體放入鐵桶內,一位工作人員防護手套上防護手套上“燒燒”了一個洞,他的無名指已被了一個洞,他的無名指已被苯酚腐蝕得發(fā)了白苯酚腐蝕得發(fā)了白找出可能與苯酚性質有關的詞句找出可能與苯酚性質有關的詞句從生活中來從生活中來到化學中去到化學中去【材材料二料二】探究實驗探究實驗1:苯酚的物理性質:苯酚的物理性質無色無色晶體晶體苯酚苯酚濁液濁液澄清澄清渾濁渾濁實驗
5、實驗現(xiàn)象現(xiàn)象實驗實驗操作操作1 1、觀察苯酚的顏色和狀態(tài),試著聞其氣味、觀察苯酚的顏色和狀態(tài),試著聞其氣味2 2、探究苯酚的溶解度。、探究苯酚的溶解度。色態(tài)味:色態(tài)味:溶解溶解性:性: 使用時要小心使用時要小心室溫時,在水中溶解度(室溫時,在水中溶解度(9.3g)不大,)不大,隨著溫度的升高,苯酚的溶解度增大;隨著溫度的升高,苯酚的溶解度增大;65以上能與水混溶,以上能與水混溶,純凈的苯酚是無色的晶體純凈的苯酚是無色的晶體具有特殊氣味具有特殊氣味苯酚苯酚有毒有毒,對皮膚有腐蝕性,對皮膚有腐蝕性易溶于乙醇等有機溶劑。易溶于乙醇等有機溶劑。二、二、苯酚的物理性質苯酚的物理性質【小結小結】其它其它
6、露置在空氣中因小露置在空氣中因小部分發(fā)生部分發(fā)生氧化氧化而顯而顯粉紅色粉紅色。學以致用學以致用思考思考:苯酚:苯酚有毒,有腐蝕性,皮膚上不慎沾有毒,有腐蝕性,皮膚上不慎沾上苯酚,如何處理?上苯酚,如何處理? 用酒精洗滌用酒精洗滌從生活中來從生活中來到化學中去到化學中去提出猜想提出猜想林則徐虎門林則徐虎門銷煙方法:銷煙方法:把鴉片投入池內把鴉片投入池內,泡透后放泡透后放石灰石灰.苯酚可能有酸性苯酚可能有酸性【材材料一料一】怎樣證明苯酚的酸性?怎樣證明苯酚的酸性?思路探究思路探究實驗探究實驗探究聯(lián)想:酸的一般通性聯(lián)想:酸的一般通性設計:酸的一般實驗設計:酸的一般實驗 1.與指示劑反應與指示劑反應2
7、.與活潑金屬反應與活潑金屬反應3.與堿反應與堿反應4.與鹽反應與鹽反應 1.苯酚與紫色石蕊苯酚與紫色石蕊反應反應2.苯酚與鈉反應苯酚與鈉反應.3.苯酚與氫氧化鈉反應苯酚與氫氧化鈉反應4.苯酚與碳酸鈉反應苯酚與碳酸鈉反應 苯苯酚酚的的酸酸性性實驗探究實驗探究2v探究苯酚的酸性探究苯酚的酸性實驗實驗現(xiàn)象現(xiàn)象結論結論向苯酚水向苯酚水溶液溶液中中加加入紫色石蕊試液入紫色石蕊試液向苯酚水溶液中逐向苯酚水溶液中逐滴加入滴加入5%NaOH溶液溶液并振蕩試管并振蕩試管用試管取中溶液用試管取中溶液加入稀鹽酸加入稀鹽酸向苯酚濁液向苯酚濁液中中滴加滴加Na2CO3溶液溶液濁液變澄清濁液變澄清石蕊試劑石蕊試劑未變紅未
8、變紅澄清溶液澄清溶液變渾濁變渾濁苯酚苯酚有弱酸有弱酸性性苯酚可能無酸性苯酚可能無酸性可能弱酸性可能弱酸性苯酚酸性弱于鹽酸苯酚酸性弱于鹽酸渾濁變澄清渾濁變澄清溶液溶液無氣泡無氣泡甲、乙兩同學分別甲、乙兩同學分別寫出苯酚寫出苯酚與碳酸鈉反應的化學方與碳酸鈉反應的化學方程式,回顧剛才的程式,回顧剛才的實驗現(xiàn)象,實驗現(xiàn)象,判斷哪個同學書寫正判斷哪個同學書寫正確,并說明理由。確,并說明理由。甲:甲:乙:乙:由上述問題你能得出的結論是什么?由上述問題你能得出的結論是什么?向苯酚鈉溶液中通入少量向苯酚鈉溶液中通入少量CO2溶液變渾濁,寫出正溶液變渾濁,寫出正確的化學方程式?確的化學方程式?【答案答案】甲書寫
9、正確,因為剛才的苯酚與碳酸鈉反應并無氣甲書寫正確,因為剛才的苯酚與碳酸鈉反應并無氣體放出體放出【答案答案】酸性:酸性:1.3.2.【層層遞進層層遞進 步步探究步步探究】+ CO2 + H2O+ NaHCO3OHONa分組討論分組討論實驗探究實驗探究2v探究苯酚的酸性探究苯酚的酸性實驗實驗現(xiàn)象現(xiàn)象結論結論向苯酚水向苯酚水溶液溶液中中加加入紫色石蕊試液入紫色石蕊試液向苯酚水溶液中逐向苯酚水溶液中逐滴加入滴加入5%NaOH溶液溶液并振蕩試管并振蕩試管用試管取中溶液用試管取中溶液加入稀鹽酸加入稀鹽酸向苯酚濁液向苯酚濁液中中滴加滴加Na2CO3溶液溶液濁液變澄清濁液變澄清石蕊試劑石蕊試劑未變紅未變紅澄清
10、溶液澄清溶液變渾濁變渾濁渾濁變澄清渾濁變澄清溶液溶液無氣泡無氣泡苯酚苯酚有弱酸有弱酸性性苯酚可能無酸性苯酚可能無酸性可能弱酸性可能弱酸性苯酚苯酚酸性強于碳酸酸性強于碳酸氫根氫根弱于碳酸弱于碳酸苯酚酸性弱于鹽酸苯酚酸性弱于鹽酸1、苯酚具有弱酸、苯酚具有弱酸性性-俗稱俗稱“石炭酸石炭酸”O(jiān)H+ NaOH ONa+ H2O (1) 不能使石蕊變色不能使石蕊變色(2)能能和和NaOH等堿反應等堿反應酸性比較:酸性比較:HClHHClH2 2COCO3 3 HCO3【小結小結】(3)能能和和Na2CO3等鹽反應等鹽反應ONa+ HCl OH+ NaCl + CO2 + H2O+ NaHCO3OHONaO
11、H+ Na2CO3 ONa + NaHCO3分子中都有分子中都有OHOH ,為什么乙醇不顯,為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性?酸性而苯酚顯酸性? 苯環(huán)對苯環(huán)對OHOH的影響的影響: :使使酚酚羥基上的羥基上的H H比比醇醇羥基羥基上的上的H H活潑活潑, ,更易電離出更易電離出H H+,顯酸性顯酸性. .不同的烴基與羥基相連,會對羥基產生不同不同的烴基與羥基相連,會對羥基產生不同的影響的影響,導致物質的化學性質產生差異。導致物質的化學性質產生差異。OH在苯酚的結構中,羥基受在苯酚的結構中,羥基受苯環(huán)苯環(huán)影響,影響,苯苯環(huán)上的氫環(huán)上的氫也受也受羥基羥基影響,導致苯環(huán)的影響,導致苯環(huán)的鄰鄰位、位、對
12、對位上的氫變得位上的氫變得活潑,易發(fā)生活潑,易發(fā)生取代取代反應反應2,4,6三溴苯酚三溴苯酚(白色白色)此反應很靈敏,常用于苯酚的此反應很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗定性檢驗和和定量測定定量測定。 BrBrOH + Br2OH Br+ 3HBr3溴水溴水過量過量苯酚稀溶液苯酚稀溶液濃溴水濃溴水在在少量少量苯酚稀溶液里苯酚稀溶液里滴滴加加過量過量的濃的濃溴水,溴水,充分振蕩,靜置,充分振蕩,靜置,觀察實驗現(xiàn)象?觀察實驗現(xiàn)象?實驗實驗探究探究32、苯酚的取代反應、苯酚的取代反應實驗實驗:向盛有少量苯酚溶液的試管中向盛有少量苯酚溶液的試管中滴加幾滴滴加幾滴 FeCl3溶液。溶液。實驗實驗探究探究43、
13、苯酚的顯色反應、苯酚的顯色反應【現(xiàn)象現(xiàn)象】:在溶液中,苯酚在溶液中,苯酚與與FeClFeCl3 3 反應,生成反應,生成紫色紫色、易溶、易溶 于水的物質于水的物質。【結論結論】苯酚溶液苯酚溶液檢驗方法檢驗方法實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象滴加過量濃溴水滴加過量濃溴水苯酚稀溶液苯酚稀溶液1mL苯酚稀溶液苯酚稀溶液1mL滴加滴加幾滴幾滴 FeCl3溶液溶液白色沉淀白色沉淀紫色溶液紫色溶液【思考思考】:檢驗苯酚的方法?:檢驗苯酚的方法?酚醛樹脂酚醛樹脂合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料染料農藥農藥防腐劑防腐劑生活中的酚類生活中的酚類咬過的蘋果或香蕉等水果,暴露在空咬過的蘋果或香蕉等水果,暴露
14、在空氣中一段時間后,可以看到斷面變?yōu)闅庵幸欢螘r間后,可以看到斷面變?yōu)樽厣渲杏胁糠衷蚓褪亲厣渲杏胁糠衷蚓褪欠宇惢戏宇惢衔锉谎趸隆N锉谎趸隆7宇愇镔|是形成水果酚類物質是形成水果口感、酸味以及顏色的一個重要來源,口感、酸味以及顏色的一個重要來源,許多酚類物質具有重要的營養(yǎng)和保健許多酚類物質具有重要的營養(yǎng)和保健功能,它們進入人體后可以阻止體內功能,它們進入人體后可以阻止體內有害氧化反應的發(fā)生。有害氧化反應的發(fā)生。環(huán)保環(huán)保點滴點滴: 隨著石油化工、有機合成和煉焦、煉隨著石油化工、有機合成和煉焦、煉油等化學工業(yè)的發(fā)展,產生的含有油等化學工業(yè)的發(fā)展,產生的含有酚及其酚及其衍生物衍生物
15、的廢水的廢水都是有害的。酚的毒性會影都是有害的。酚的毒性會影響到水生物的生長和繁殖,污染飲用水源響到水生物的生長和繁殖,污染飲用水源,因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護工作中的因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護工作中的重要課題重要課題。查閱資料,了解我國處理含查閱資料,了解我國處理含酚的廢水都有那些方法?酚的廢水都有那些方法?苯酚的性質苯酚的性質1、分子式:分子式:C6H6O;結構式;結構式: ;結構簡式:;結構簡式:2、苯酚的物理性質、苯酚的物理性質 3、苯酚的化學性質、苯酚的化學性質(1)苯酚的酸性)苯酚的酸性(2)苯環(huán)上的取代反應)苯環(huán)上的取代反應(3)顯色反應:苯酚跟三氯化鐵溶液作用能)顯色反應:苯酚跟三氯化鐵溶液作用能顯示紫色。顯示紫色。4、苯酚的用途、苯酚的用途歸納總結歸納總結1 1、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開:、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開:苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN,現(xiàn)象分別怎樣?,現(xiàn)象分別怎樣?物質物質苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象現(xiàn)象FeCl3溶液溶液紫色紫色溶液溶液 無明顯現(xiàn)象無明顯現(xiàn)象 紅褐色紅褐色沉淀沉淀血紅色血紅色溶液溶液2、試管壁上沾有苯酚如何洗滌?、試管壁上沾有苯酚如何洗滌?熱水、酒精、熱水、酒精、NaOH溶溶液液練一練練一練練一練練一練3 3、現(xiàn)有現(xiàn)有A.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯
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