1、教教 材材： 高等有機化學基礎高等有機化學基礎 第三版第三版 榮國斌榮國斌 編著編著授課對象授課對象： 化學系應用化學專業本科三年級學生化學系應用化學專業本科三年級學生aoc_Password:ECUST2012有機化合物的波譜綜合分析有機化合物的波譜綜合分析實際問題：醫藥配方每一種每一種“有效成分有效成分”的化學結構是怎樣的？為什么能有一定的藥效？的化學結構是怎樣的？為什么能有一定的藥效？發現、分離得到一個天然產物發現、分離得到一個天然產物合成一個新的有機化合物合成一個新的有機化合物該化合物的結構？如何來測定和鑒別有機化合物的結構？如何來測定和鑒別有機化合物的結構？結構與合成設計、預想的一致

2、嗎？該化合物的分子式、分子量是怎樣的？該化合物的分子式、分子量是怎樣的？該化合物分子結構中含有哪些基團？該化合物分子結構中含有哪些基團？這些基團和碳鏈骨架、基團之間是如何連接的？這些基團和碳鏈骨架、基團之間是如何連接的？分析得出整個分子結構模型并加以驗證分析得出整個分子結構模型并加以驗證化學分析方法化學分析方法利用特征化學反應確定利用特征化學反應確定官能團、分子量等等官能團、分子量等等反應多樣復雜，樣品量多，周期長，誤差大，分析困難反應多樣復雜，樣品量多，周期長，誤差大，分析困難儀器分析方法儀器分析方法利用現代先進分析儀器利用現代先進分析儀器得出分子結構信息，準得出分子結構信息，準確確定整個分

3、子結構確確定整個分子結構不需化學反應，樣品量少，周期短，誤差小，分析簡單不需化學反應，樣品量少，周期短，誤差小，分析簡單質譜（質譜（MS，Mass Spectrometry）核磁共振波譜（核磁共振波譜（NMR，Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy） 核磁共振氫譜（1H NMR） 核磁共振碳譜（13C NMR）紅外吸收光譜（紅外吸收光譜（IR，Infra-Red Absorption Spectroscopy）紫外吸收光譜（紫外吸收光譜（UV，Ultra-Violet Absorption Spectroscopy）某未知有機化合物某未知有機化合物的四譜

4、的四譜譜圖如下，求它的結構？譜圖如下，求它的結構？實際問題實際問題問題分析步驟問題分析步驟我們必須了解：我們必須了解： 四譜能夠提供的信息四譜能夠提供的信息化合物的分子量化合物的分子量化合物的化學式化合物的化學式化合物中所含的官能團化合物中所含的官能團化合物的類型化合物的類型化合物中的基團之間的連接次序化合物中的基團之間的連接次序質譜提供的信息質譜提供的信息核磁共振氫譜提供的信息核磁共振氫譜提供的信息化合物中含氫基團的個數化合物中含氫基團的個數化合物中含氫基團的類型化合物中含氫基團的類型核磁共振碳譜提供的信息核磁共振碳譜提供的信息化合物中碳原子的個數化合物中碳原子的個數化合物的類型歸屬化合物的

5、類型歸屬紅外吸收光譜提供的信息紅外吸收光譜提供的信息化合物中所含有的官能團化合物中所含有的官能團某些官能團之間的連接關系某些官能團之間的連接關系紫外吸收光譜提供的信息紫外吸收光譜提供的信息化合物中的共軛體系類型化合物中的共軛體系類型化合物中的生色基團化合物中的生色基團特征頻率區特征頻率區指紋區指紋區解析紅外譜圖解析紅外譜圖“三要素三要素”峰形峰形強度強度位置位置有機化合物是多原子分子，分子振動情況復雜不可能把所有峰都歸屬于分子內的某種振動一定的官能團總是有一定的特征吸收一定的官能團總是有一定的特征吸收常見基團按六個區進行分析常見基團按六個區進行分析：1. 40002500cm-1： 這是X-H

6、（X=C、N、O、S）伸縮振動區。苯乙醇-OH當分子間當分子間 OH 有締合時，紅外吸有締合時，紅外吸收向較低波數移動（收向較低波數移動（3300 cm-1）附近，峰形寬而鈍。附近，峰形寬而鈍。伯胺伯胺仲胺仲胺(CH3CH2)3N H+Cl- C-H （烴基）：（烴基）： C-H 鍵伸縮振動的分界線是鍵伸縮振動的分界線是 3000 cm-1： 不飽和碳（雙鍵及苯環） 3000 cm-1； 飽和碳（除三元環外） 3000 cm-1處以飽和碳的 C-H 吸收峰的小肩峰的形式出現。 CCH 在3300 cm-1 有很尖銳的吸收峰，不易和其他不飽和 C-H 吸收峰混淆。 飽和C-H不飽和C-H2. 2

7、5002000 cm-1：這是三鍵和累積雙鍵（CC、CN、CCC、NCO 等）的伸縮振動區，在此區域內，任何小的吸收峰都應引起注意，它們都能提供有關的結構信息。CH3. 20001500 cm-1： 是雙鍵的伸縮振動區，是紅外譜圖中很重要的區域，其中最重要的是羰基的吸收峰。大部分CO 化合物集中在 16501900 cm-1處，除了羧酸鹽等少數情況外，CO 峰都是尖銳或稍寬，其強度都較大，在羰基化合物的紅外光譜圖中， CO 的吸收一般為最強峰或次強峰。丁酸酐丁酸酐CC出現在 16001680 cm-1，強度中等或較低。倍頻峰倍頻峰苯環還有苯環還有20001667cm-1 譜帶，是譜帶，是 C

8、CH H 面外彎曲振動引起，對面外彎曲振動引起，對苯環的取代位置判別有一定幫助。苯環的取代位置判別有一定幫助。4. 15001300cm-1： 苯環（1450、1500cm-1的紅外吸收進入此區），雜芳環、硝基的吸收可能進入此區。 此區域主要提供 CH 彎曲振動的信息。CH3 在1380、1460cm-1處同時有吸收，而前一吸收峰發生分叉時表示偕二甲基（兩甲基連在同一碳原子上）。-NO2-NO25. 1300910cm-1： 所有的單鍵伸縮振動、分子骨架、振動頻率都所有的單鍵伸縮振動、分子骨架、振動頻率都在這個區域中，部分含在這個區域中，部分含H基團的一些彎曲振動和一基團的一些彎曲振動和一些含重原子的雙鍵（些含重原子的雙鍵（PO、PS等）的伸縮振動頻等）的伸縮振動頻率也在此區域。率