1、高二化學：選修5：有機物分子式、結構式的確定有機物分子式、結構式的確定有機物分子式、結構式的確定高二化學：選修5：有機物分子式、結構式的確定確定有機物化學式的一般步驟：確定有機物化學式的一般步驟：確定組成確定組成的元素的元素分子式分子式結構式結構式定性定性定性定性定量定量定量定量高二化學：選修5：有機物分子式、結構式的確定一、有機物組成元素的判斷一、有機物組成元素的判斷n一般來說，有機物完全燃燒后，各元素一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應的產物為對應的產物為CCO2，HH2O，某有機物，某有機物完全燃燒后，若產物只有完全燃燒后，若產物只有CO2和和H2O ，其組，其組成元素肯定有成元素肯定

2、有C、H可能有可能有O。n欲判斷該有機物中是否含氧元素，首先欲判斷該有機物中是否含氧元素，首先應求出產物應求出產物CO2中碳元素的質量及中碳元素的質量及H2O中的中的氫元素的質量，然后將氫元素的質量，然后將C、H質量之和與原質量之和與原有機物相比，若兩者的質量相等，則組成中有機物相比，若兩者的質量相等，則組成中不含氧，否則含有氧。不含氧，否則含有氧。高二化學：選修5：有機物分子式、結構式的確定二、有機物分子式的確定二、有機物分子式的確定1.實驗式（最簡式）法實驗式（最簡式）法由元素的由元素的種類和含種類和含量量相對原子質量相對原子質量實驗式實驗式相對分子質量相對分子質量分子式分子式相對分子質量

3、的基本求法：相對分子質量的基本求法： 定義法：定義法：M=b.標況下氣體密度標況下氣體密度：M=22.4*c.相對密度法相對密度法(d)：M=d*M另另mn高二化學：選修5：有機物分子式、結構式的確定注意：注意：(1)某些特殊組成的最簡式某些特殊組成的最簡式,在不知化合物的相對在不知化合物的相對分子質量時分子質量時,也可根據組成特點確定其分子式。也可根據組成特點確定其分子式。例如：最簡式為例如：最簡式為CH3的烴，其分子式可表示為的烴，其分子式可表示為(CH3)n 當當n=2時時,氫原子已達飽和氫原子已達飽和,故其分子式為故其分子式為C2H6。(2)若最簡式中的氫原子已達飽和若最簡式中的氫原子

4、已達飽和,則最簡式即為則最簡式即為分子式。分子式。例如：實驗式為例如：實驗式為CH4、CH3Cl、C2H6 O、C4H10O3等有機物，其實驗式即為分子式等有機物，其實驗式即為分子式。高二化學：選修5：有機物分子式、結構式的確定例例1：有機物：有機物A中含中含C、H、O, w(C)=44.1% ,w(H)=8.82%, (1)求求A的最簡的最簡式式;(2)求求A的分子式。的分子式。 解析：解析： w(O)=47.08%n(C)：n(H)：n(O)= ： ： 44.1128.82147.0816最簡式為最簡式為C5H12O4;氫原子已經飽和，故分子式為氫原子已經飽和，故分子式為C5H12O4=

5、5 ：12 ：4高二化學：選修5：有機物分子式、結構式的確定2.2.通式法通式法常見有機物的通式常見有機物的通式(注意注意n范圍范圍)：烷烷 烴：烴：CnH2n+2烯烴烯烴 或或 環烷烴：環烷烴：CnH2n炔烴炔烴 或或 二烯烴：二烯烴：CnH2n-2苯或苯的同系物：苯或苯的同系物：CnH2n-6飽和一元醇或醚：飽和一元醇或醚：CnH2n+2O飽和一元醛或酮：飽和一元醛或酮：CnH2nO飽和一元羧酸或酯：飽和一元羧酸或酯：CnH2nO2高二化學：選修5：有機物分子式、結構式的確定從通式對應關系可得出如下規律：從通式對應關系可得出如下規律：n有機物分子里的氫原子以烷烴有機物分子里的氫原子以烷烴(

6、或飽和醇或飽和醇)為充為充分飽和結構分飽和結構(只含只含CC、CH、CO等單鍵等單鍵)的參照體。的參照體。每少每少2個個H，就可以有一個，就可以有一個“C=C”或或“C=O” 或形成一個單鍵碳環；或形成一個單鍵碳環；每少每少4個個H，就可以有一個，就可以有一個“CC”或兩個或兩個“C=C” ；每少每少8個個H，就可以有一個，就可以有一個“苯環苯環”。n烴的含氧衍生物中，氧原子數的多少并不影烴的含氧衍生物中，氧原子數的多少并不影響以氫原子數為依據來判斷有機結構特征。響以氫原子數為依據來判斷有機結構特征。例如飽和多元醇例如飽和多元醇(像乙二醇、丙三醇像乙二醇、丙三醇)都可以用都可以用通式通式CnH

7、2n+2Ox來表示，分子中只含各種單鍵。來表示，分子中只含各種單鍵。高二化學：選修5：有機物分子式、結構式的確定例例2 某烴含某烴含H 17.2%，求分子式。，求分子式。解析：解析： w(C)=82.8%85.7% ，符合烷烴。，符合烷烴。設碳原子數為設碳原子數為n，則，則2n+214n+2= 0.172n= 4該烴分子式為該烴分子式為C4H10高二化學：選修5：有機物分子式、結構式的確定3.燃燒方程式法燃燒方程式法烴的含氧衍生物完全燃燒的化學方烴的含氧衍生物完全燃燒的化學方程式為：程式為：CxHyOz + (x+ )O2 xCO2+ H2O 上式中若上式中若z0，即為烴燃燒的規律。，即為烴燃

8、燒的規律。y4-z22y高二化學：選修5：有機物分子式、結構式的確定例例3 10ml某氣態烴在某氣態烴在50ml氧氣中充分燃燒氧氣中充分燃燒 ,得到得到液態水和液態水和35ml混合氣（所有氣體體積在同溫混合氣（所有氣體體積在同溫同壓下測定）同壓下測定）,該烴可能是（該烴可能是（ ）A. CH4 B. C2H6 C. C3H6 D. C4H6 解析解析: CxHy+ (x+ )O2 xCO2+ H2O(l) V 1 x+ x 1+ 10 10(x+ ) 60-35y42yy4y4y2y4y4y4110=1+60-35y=610(x+ ) 50 x3.5選選 B C高二化學：選修5：有機物分子式、

9、結構式的確定4.商余法商余法(1) 利用烴利用烴(CxHy)的相對分子質量的相對分子質量Mr除以除以14.Mr/14 能除盡，為烯烴或環烷烴；能除盡，為烯烴或環烷烴；Mr/14=x 為烷烴；為烷烴；Mr/14 差差2除盡，為炔、二烯烴或環烯烴；除盡，為炔、二烯烴或環烯烴；Mr/14 差差6除盡，為苯或苯的同系物。除盡，為苯或苯的同系物。 等量代換法：若等量代換法：若H個數大于個數大于12時，可減時，可減12個個H而而加加1個個C。(2) 若為烴的含氧衍生物，依若為烴的含氧衍生物，依“商余法商余法”求出烴分子求出烴分子式后，用式后，用 1個個“O” 代換代換1個個“CH4” ，看是否合，看是否合

10、理。理。余余2,觸類旁通觸類旁通 有時已知有機物的耗氧量、電子數，均有時已知有機物的耗氧量、電子數，均可根據可根據CH2的耗氧量的耗氧量(1.5)、電子數、電子數(8)確定有機確定有機物的分子式。物的分子式。高二化學：選修5：有機物分子式、結構式的確定例例4 某有機物某有機物A的相對分子質量為的相對分子質量為128,若若A是烴是烴,則它的分子式可能是則它的分子式可能是 或或 。 若若A為烴的含氧衍生物為烴的含氧衍生物,分子式可能為分子式可能為 。 C9H20C10H8C8H16O 、C7H12O2、C6H8O3 、C5H4O4高二化學：選修5：有機物分子式、結構式的確定5.假設法假設法例例5

11、某一元羧酸某一元羧酸A，含碳的質量分數為，含碳的質量分數為50%，氫氣、溴、溴化氫都可與，氫氣、溴、溴化氫都可與A發發生加成反應，試確定生加成反應，試確定A的分子式。的分子式。12n14n-2x+32= 0.5 ，5n=16-x討論：只有討論：只有n=3時，時，x=1符合符合所以分子式為所以分子式為C3H4O2 。解析：分子中含一個解析：分子中含一個-COOH，且含不飽和鍵。，且含不飽和鍵。設烴基中不飽和度為設烴基中不飽和度為x，則分子式為，則分子式為CnH2n-2xO2 （n3）高二化學：選修5：有機物分子式、結構式的確定6. 綜合法綜合法平均值法、十字交叉法、差值法、守恒法等平均值法、十字

12、交叉法、差值法、守恒法等高二化學：選修5：有機物分子式、結構式的確定三、判斷結構簡式三、判斷結構簡式（ 1） 官能團法官能團法 根據有機物的結構特征以及相關反根據有機物的結構特征以及相關反應性質的描述或相關轉化衍生的關系網應性質的描述或相關轉化衍生的關系網絡，先確定官能團的種類和數目，再結絡，先確定官能團的種類和數目，再結合分子式及價鍵規律，從而確定其結構。合分子式及價鍵規律，從而確定其結構。高二化學：選修5：有機物分子式、結構式的確定例例7 某芳香族化合物的分子式為某芳香族化合物的分子式為C8H8O4 ，它，它與與Na、NaOH、 NaHCO3反應的物質的量之比反應的物質的量之比依次為依次為

13、1 3，1 2，1 1，且苯環上的一溴代，且苯環上的一溴代物有物有4種，寫出它可能的一種結構簡式。種，寫出它可能的一種結構簡式。解析解析 首先應從分子式入手，該化合物分子式離充分首先應從分子式入手，該化合物分子式離充分飽和結構還差飽和結構還差10個個H原子，每少原子，每少8個個H有一個苯環，該有一個苯環，該化合物應只有一個苯環，苯環的支鏈上還有一個化合物應只有一個苯環，苯環的支鏈上還有一個“CC或一個或一個CO”。再由它與。再由它與Na、NaOH、NaHCO3反應的關系可推出它的分子結構特征：一個苯環、一反應的關系可推出它的分子結構特征：一個苯環、一個羧基、一個醇羥基、一個酚羥基，而且苯環上應

14、有個羧基、一個醇羥基、一個酚羥基，而且苯環上應有4個氫原子可供溴原子取代，所以應為個氫原子可供溴原子取代，所以應為高二化學：選修5：有機物分子式、結構式的確定（2） 現代化學分析的方法現代化學分析的方法. 核磁共振譜核磁共振譜(PMR): 化合物分子中 的氫原子核,所處的化學環境(即其附近的基團)不同,表現出的核磁性就不同,代表它的峰在共振譜圖中的橫坐標位置就不同,峰的強度與結構中氫原子數成正比。例例8 分子式為分子式為C3H6O2的有機物，若在的有機物，若在PMR譜上觀察到氫原子峰的強度為譜上觀察到氫原子峰的強度為3:3,則結構簡式則結構簡式可能為可能為? 若給出峰的強度為若給出峰的強度為3:2:1,則可能為則可能為?CH3COOCH3CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3、CH3COCH2OH高二化學：選修5：有機物分子式、結構式的確定 紅外光譜紅外光譜(IR):確證兩個化合物是確證兩個化合物是否相同，也可確定有機化合物中某否相同，也可確定有機化合物中某一特殊鍵或官能團是否存在。一特殊鍵或官能團是否存在。 此外還有質譜法和紫外光譜法等。此外還有質譜法和紫外光譜法等。高二化學：選修5：有機物分子式、結構式的確定拓展與提高拓展與提高烴的含氧衍生物