1、2009-2013年高考化學試題分類解析匯編：有機化學（2013大綱卷）13、某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質量為58，完全燃燒時產生等物質的量的CO2和H2O。它可能的結構共有（不考慮立體異構） A.4種 B.5種 C.6種 D.7種【答案】B【解析】根據題意，可先解得分子式。設為CnH2nOX，氧最少為一個，58-16=42，剩下的為碳和氫，碳只能為3個，即為C3H6O，一個不飽和度。設有兩個O,那么58-32=2 6，只能為C2H4OX，x不可能為分數，錯。由此可得前者可以為醛一種，酮一種，烯醇一種，三元碳環一種，四元雜環一種。（2013福建卷）7.下列關于有機化

2、合物的說法正確的是A乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區別 B戊烷（C5H12）有兩種同分異構體C乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳雙鍵 D糖類、油脂和蛋白質均可發生水解反應【答案】A【解析】B應該是三種同分異構體，分別是正戊烷、異戊烷、新戊烷；C由于聚氯乙烯沒有，錯誤；D糖類中的單糖不行。（2013江蘇卷）12.藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得：下列有關敘述正確的是A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團B.可用FeCl3 溶液區別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C.乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3 溶液反應D.貝諾酯與足量NaOH 溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙

3、酰氨基酚鈉【參考答案】B【解析】該題貝諾酯為載體，考查學生對有機化合物的分子結構、官能團的性質等基礎有機化學知識的理解和掌握程度。能熟練區分醇羥基、酚羥基、酸羥基的性質上的差異：醇中的羥基連在脂肪烴基、環烷烴基或苯環的側鏈上，由于這些原子團多是供電子基團，使得與之相連的羥基上氫氧原子間的電子云密度變大，氫氧共價鍵得到加強，氫原子很難電離出來。因此，在進行物質的分類時，我們把醇歸入非電解質一類。酚中的羥基直接連在苯環或其它芳香環的碳原子上，由于這些原子團是吸電子基團，使得與之相連的羥基上氫氧原子間的電子云密度變小，氫氧共價鍵受到削弱，氫原子比醇羥基上的氫容易電離，因此酚類物質表現出一定的弱酸性。

4、羧酸中的羥基連在 上，受到碳氧雙鍵的影響，羥基氫原子比酚羥基上的氫原子容易電離，因此羧酸(當然是短鏈)的水溶液呈明顯的酸性，比酚溶液的酸性要強得多。NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羥基酚羥基羧羥基相關對比： 酸性強弱對比：CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3結合H能力大小：CH3COOHCO3C6H5OCO32故： C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3A.苯環不屬于官能團，僅羧基、肽鍵二種官能團。B.三氯化鐵遇酚羥基顯紫色，故能區別。C.按羥基類型不同，僅酸羥基反應而酚羥基不反應。D.貝諾酯與足量NaOH反應，肽鍵也斷裂。（2013海南卷）1下列有機化合物中沸點最高

5、的是A乙烷B乙烯C乙醇D乙酸答案D解析：四項中，C、D兩項為液態，沸點明顯要高，但學生只注意了乙醇的氫鍵，易失誤。（2013海南卷）7下列鑒別方法不可行的是A用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯B用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳C用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯D用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環已烯和環已烷答案D解析：A、B、C均可鑒別：A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大；B中，乙醇、苯燃燒火焰有明顯差別，而四氯化碳不燃燒；C中，乙醇溶于碳酸鈉，乙酸與碳酸鈉反應產生氣泡，乙酸乙酯浮于溶液表面。（2013海南卷）9下列烴在光照下與氯氣反應，只生成一種一氯代物的有A2-甲基丙烷B環戊烷C2,2-二

6、甲基丁烷D2,2-二甲基丙烷答案BD解析：等效氫的考查，其中A、C均有2種，B、D均只有1種。 2013高考重慶卷5有機物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列)。 下列敘述錯誤的是 A1mol X在濃硫酸作用下發生消去反應，最多生成3mol H2OB1mol Y發生類似酯化的反應，最多消耗2mol XCX與足量HBr反應，所得有機物的分子式為C24H37O2Br3DY和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強答案：B【解析】1molX中含有3mol醇羥基，因此在濃硫酸作用下發生消去反應時，最多可生成3molH2O，A項正確；Y中“-NH2與-NH-”中

7、H原子可與X中X中羧基發生類似酯化反應的取代反應，結合X、Y結構簡式可知1molY發生類似酯化反應的反應，最多可消耗3molX，B項錯誤；X與HBr在一定條件下反應時，-Br取代X中-OH，C項正確；Y中含有氨基，因此極性大于癸烷，D項正確。（2013上海卷）1.2013年4月24日，東航首次成功進行了由地溝油生產的生物航空燃油的驗證飛行。能區別地溝油（加工過的餐飲廢棄油）與礦物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是A.點燃，能燃燒的是礦物油B.測定沸點，有固定沸點的是礦物油C.加入水中，浮在水面上的是地溝油D.加入足量氫氧化鈉溶液共熱，不分層的是地溝油答案：D【解析】地溝油屬于酯類、礦物油屬于烴類

8、，二者點燃時都能燃燒，A項錯誤；地溝油、礦物油均屬于混合物，二者沒有固定沸點，B項錯誤；地溝油、礦物油二者的密度均比水小且都不溶于水，與水混合都浮在水面上，C項錯誤；加入足量NaOH溶液，礦物油不發生反應，液體混合物分層、地溝油與NaOH溶液反應生成甘油、高級脂肪酸的鈉鹽，混合液不分層，D項正確。（2013上海卷）2.氰酸銨（NH4OCN）與尿素CO(NH2)2A.都是共價化合物 B.都是離子化合物C.互為同分異構體 D.互為同素異形體答案：C【解析】氰酸銨屬于銨鹽，是離子化合物，A項錯誤；尿素是共價化合物，B項錯誤；氰酸銨與尿素的分子式均為CON2H4，因此屬于同分異構體，C項正確；同素異形

9、體是指同種元素形成不同單質，而氰酸銨與尿素屬于化合物，D項錯誤。（2013上海卷）10.下列關于實驗室制備乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正確的是A.均采用水浴加熱 B.制備乙酸乙酯時正丁醇過量C.均采用邊反應邊蒸餾的方法 D.制備乙酸乙酯時乙醇過量答案：D【解析】制備乙酸丁酯和乙酸乙酯均是采取用酒精燈直接加熱法制取，A項錯誤；制備乙酸丁酯時采用容易獲得的乙酸過量，以提高丁醇的利用率的做法，B項錯誤；制備乙酸乙酯采取邊反應邊蒸餾的方法、制備乙酸丁酯則采取直接回流的方法，待反應后再提取產物，C項錯誤；制備乙酸乙酯時，為提高乙酸的利用率，采取乙醇過量的方法，D項正確。（2013上海卷）12.根據有機化合物

10、的命名原則，下列命名正確的是A. 3-甲基-1,3-丁二烯B. 2-羥基丁烷C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸答案：D【解析】A項，利用取代基位次和最小原子可知其名稱為：2-甲基-1,3-丁烯；B項，該有機物含有羥基，屬于醇類，其名稱為：1-甲基丙醇；C項，利用主鏈最長的原則可知其名稱為：3-甲基己烷；D項，該物質為氨基酸，以羧基為主體，氨基為取代基，因此名稱為：3-氨基丁酸。（2013山東卷）10莽草酸可用于合成藥物達菲，其結構簡式如圖，下列關于莽草酸的說法正確的是A分子式為C7H6O5B分子中含有兩種官能團C可發生

11、加成和取代反應D在水溶液中羥基和羧基均能電離出氫離子解析：根據莽草酸的結構式可確定其分子式為：C7H10O5，需要注意不存在苯環，A錯；有三種官能團：羧基、羥基、碳碳雙鍵，B錯；碳碳雙鍵可以被加成，羧基、羥基可發生酯化反應，C正確；在水溶液中羧基可以電離出H+，羥基不能發生電離，D錯。答案：C（2013浙江卷）10、下列說法正確的是A按系統命名法，化合物的名稱是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷B等物質的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等C苯與甲苯互為同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色D結構片段為的高聚物，其單體是甲醛和苯酚【解析】A選項：題給化合物正確的名稱為2,2,4,5-

12、四甲基-3,3-二乙基己烷。B選項：苯甲酸的分子式為C7H6O2，可將分子式變形為C6H6·CO2，因此等物質的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量相等。C選項：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。答案：D（2013廣東卷）7下列說法正確的是A糖類化合物都具有相同的官能團B酯類物質是形成水果香味的主要成分C油脂的皂化反應生成脂肪酸和丙醇D蛋白質的水解產物都含有羧基和羥基解析：葡萄糖的官能團是羥基和醛基，而果糖的官能團是羥基和羰基，A錯誤；酯類一般都是易揮發具有芳香氣味的物質，正確；油脂在堿性條件水解生成高級脂肪酸鹽和甘油，稱之為皂化反應，錯誤；蛋白質的水解產物是氨基酸，氨基酸的官能團是羧基和

13、氨基，錯誤。答案：命題意圖：有機化學基礎（2013全國新課標卷1）8、香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結構簡式如下： 下列有關香葉醇的敘述正確的是（） A、香葉醇的分子式為C10H18O     B、不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C、不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色    D、能發生加成反應不能發生取代反應答案：A 解析：由該有機物的結構式可以看出：A正確。B錯誤，因為香葉醇含有碳碳雙鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色 C錯誤，因為香葉醇含有碳碳雙鍵、醇羥基，可以使高錳酸鉀溶液褪色 D錯誤，香葉醇有醇羥基，可以發生酯化反應（取代反應的

14、一種） 備注：此題非常常規，核心是有機化學的核心官能團，有什么官能團就能發生對應的特征反應。 （2013新課標卷2）7. 在一定條件下，動植物油脂與醇反應可制備生物柴油，化學方程式如下:R1COOCH2 R2COOCH 3ROHR3COOCH2催化劑加熱R1COO R CH2OHR2COO R CHOHR3COO R CH2OH 動植物油脂 短鏈醇 生物柴油 甘油下列敘述錯誤的是.A.生物柴油由可再生資源制得 B. 生物柴油是不同酯組成的混合物C.動植物油脂是高分子化合物 D. “地溝油”可用于制備生物柴油解析：考察油脂知識。動植物油脂不是是高分子化合物。選擇C。答案：C（2013新課標卷2）

15、8. 下列敘述中，錯誤的是A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55-60反應生成硝基苯B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環己烷C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1,2-二溴乙烷D.甲苯與氯氣在光照下反應主要生成2,4-二氯甲苯解析：考察有機反應原理。甲苯與氯氣在光照下反應主要是甲基上的H被取代，選項D不正確，答案選D。答案：D（2013全國新課標卷1）12、分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有 A、15種      B、28種 C、32種   

16、;   D、40種 答案：D 解析：此題有兩處轉折，因為其最終問的是能形成C5H10O2的化合物的酸與醇，最終重新組成形成的酯有多少種。我們先談論酸和醇的數目：             酯 酸的數目 醇的數目 H-COO-C4H9 1種 4種 CH3-COO-C3H7 1種 2種 C2H5-COO-C2H5 1種 1種 C3H7-COO-CH3 2種 1種 共計 5種 8種 從上表可知，酸一共5種，醇一共8種，因此可組成形成的酯共計：5×8=40種。 備注

17、：同分異構體的考查，有一部分是光注重數目的考查的，因此要記住各烷基的數目。（2013安徽卷）26.（16分）有機物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成（部分反應條件略去）：（1）B的結構簡式是 ；E中含有的官能團名稱是 。（2）由C和E合成F的化學方程式是 。（3）同時滿足下列條件的苯的同分異構體的結構簡式是 。含有3個雙鍵 核磁共振氫譜只顯示1個峰 不存在甲基（4）乙烯在實驗室可由 （填有機物名稱）通過 （填反應類型）制備。（5）下列說法正確的是 。a. A 屬于飽和烴 b. D與乙醛的分子式相同cE不能與鹽酸反應 d. F可以發生酯化反應【答案】（1）HOOC(CH2)4COOH 羥基

18、和氨基（2）CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH2CH3OH（3）（4）乙醇 消去反應（5）a、b、d【解析】本題可以采用正向合成的方法得到，苯催化加氫得到A（環己烷），再催化氧化斷鏈，為一個六個碳的直鏈，由C的結構簡式可以確定B為己二酸，然后與甲醇發生酯化反應得到C。將C與F對比可得，CF的反應為氨基將甲醇替換下來，故可以寫出該反應的方程式。【考點定位】考查有機化學基礎知識，涉及有機化合物之間的轉化關系，官能團及性質，有機反應類型，有條件的同分異構體的書寫等相關知識。(2013全國新課標卷2)38.化學選修

19、5：有機化學基礎（15分）化合物（C11H12O3）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。可以用E和H在一定條件下合成：已知以下信息： A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫；B2H6H2O2/OH RCH=CH2 RCH2CH2OH 化合物F苯環上的一氯代物只有兩種； 通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。回答下列問題：（1） A的化學名稱為_。（2） D的結構簡式為_ 。（3） E的分子式為_。（4）F生成G的化學方程式為 ,該反應類型為_。（5）I的結構簡式為_。（6）I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：苯環上只有兩

20、個取代基；既能發生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，共有_種（不考慮立體異構）。J的一個同分異構體發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式 。解析：以有機框圖合成為載體考察有機化合物知識，涉及有機命名、有機結構簡式、分子式、化學方程式、同分異構體種類。（1）A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫，所以A的結構簡式為(CH3)3CCl，為2甲基2氯丙烷。 （2）AB是消去反應，B是(CH3)2C=CH2；BC是加成反應，根據提供的反應信息，C是(CH3)2CHCH2OH；CD是氧化反應，D是(C

21、H3)2CHCHO。 （3）DE是氧化反應，E是(CH3)2CHCOOH，分子式為C4H8O2。 （4）F的分子式為C7H8O；苯環上的一氯代物只有兩種，所以F的結構簡式為；在光照條件下與氯氣按物質的量之比1:2反應，是對甲酚中的甲基中的2個H被Cl取代。化學方程式為： ，屬于取代反應。（5）FG是取代反應，GH是水解反應，根據信息，應該是CHCl2變成CHO，HI是酯化反應。I的結構簡式為：。 （6）J是I的同系物，相對分子質量小14，說明J比I少一個C原子，兩個取代基，既能發生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2；官能團一個是羧基，一個醛基，或COOH與CH2CH2CHO組合

22、，或COOH與CH(CH3)CHO組合，或CH2COOH與CH2CHO組合，或CH2CH2COOH與CHO組合，或CH(CH3)COOH與CHO組合，或HOOCCH（CHO）與CH3的組合；每一個組合考慮鄰、間、對三個位置變化，一共有6×3=18種滿足條件的同分異構體。其中，一個同分異構體發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1，結構簡式為： 。答案：（1）2甲基2氯丙烷（或叔丁基氯）；（2）(CH3)2CHCHO；（3）C4H8O2；（4）取代反應。（5）（6）18；。（2013天津卷）8、已知水楊酸酯E為紫外吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：

23、 請回答下列問題：（1） 一元醇A中氧的質量分數約為21.6%。則A的分子式為_。結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為_。（2） B能與新制的Cu(OH)2發生反應，該反應的化學方程式為_。（3） C有_種結構；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序寫出所用試劑_。（4） 第步的反應類型為_；D所含官能團的名稱為_。（5） 寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式：_。a.分子中含有6個碳原子在一條線上；b.分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團（6）第步的反應條件為_；寫出E的結構簡式_。【解析】（1）A是一元醇，氧的質量分數約為21.6%，A只有一個甲基，推知A的相

24、對分子質量為74，-OH相對分子質量17，碳氫部分為57，應該為C4H9，只有一個甲基，所以為1丁醇，化學式是C4H10O。（2）B為丁醛，與新制的Cu(OH)2反應的化學方程式為CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O。（3）B自身2分子的反應，根據題干信息，2分子丁醛先發生加成反應形成，再發生消去反應可以形成兩種結構。檢驗C中的碳碳雙鍵和醛基時，用銀氨溶液先檢驗醛基，再加稀鹽酸使溶液呈酸性后，加溴水檢驗碳碳雙鍵。在這里不能先檢驗碳碳雙鍵。也可以用酸性高錳酸鉀檢驗碳碳雙鍵。D為醛基加H2形成的醇。（4）第的反應類型為加成（還原）反應，D所含

25、的官能團為羥基。（5）水楊酸除了羧基，苯環的不飽和度為4，6個碳原子在一條直線上時，應該有碳碳叁鍵兩個，即， （6） 第步的反應為酯化反應，所以反應條件為濃硫酸、加熱。E的結構簡式 答案：（1）C4H10O；1丁醇 （2）CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O（3）2；銀氨溶液、稀鹽酸、溴水（或其它合理答案）（4）還原反應（或加成反應）；羥基（5）， （6）濃硫酸，加熱；（2013北京卷）25（17分）可降解聚合物P的合成路線如下（1）A的含氧官能團名稱是_。（2）羧酸a的電離方程式是_。（3）BC的化學方程式是_。（4）化合物D苯環上的一

26、氯代物有2中，D的結構簡式是_。（5）EF中反應和的反應類型分別是_。（6）F的結構簡式是_。（7）聚合物P的結構簡式是_。【答案】（1）羥基；（2）CH3COOHCH3COOH；(3)；（4）；（5）加成反應，取代反應；（6）；（7）。【解析】A不飽和度為=4，結合C的還原產物可知，A中含有一個苯環，能與羧酸a反應酯化反應生成B，a為CH3COOH，A為，B為。B通過硝化反應生成C，則C為，化合物D苯環上的一氯代物有2種，結合與D的分子式可知，首先-NH2被轉化-OH，再發生酚羥基與NaOH反應，同時發生酯的水解，D的結構簡式是，D發生催化氧化后，再酸化生成E，結合E的分子式可知，醇羥基氧化

27、為-CHO，故E的結構簡式為，根據反應信息i可知，E先發生加成反應，再發生取代反應，最后發生水解反應生成F，F為，加熱生成G，結合G的分子式與結構特點可知，應是2分子F通過形成肽鍵再形成1個六元環狀，故G為，根據反應信息ii可知，P為。（2013山東卷）33（8分）【化學有機化學基礎】聚酰胺66常用于生產帳篷、漁網、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：（1）能與銀氨溶液反應的B的同分異構體的結構簡式為 （2）D的結構簡式為 ，的反應類型為 （3）為檢驗D中的官能團，所用試劑包括NaOH水溶液及 （4）由F和G生成H的反應方程式為 解析：A經H2加成得到環丁醚B，與HCl取代得到C氯代丁

28、醇，再進行一步取代得D：丁二醇；通過反應取代得到己二腈，結合所給信息可知F是己二酸，G是己二胺，通過縮聚反應得到H：聚酰胺-66。（1）B分子式是C4H8O，符合飽和一元醛的通式，可以寫出：CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。（2）D是1,4-二氯丁醇：CH2ClCH2CH2CH2Cl；反應是取代反應。（3）要檢驗氯代烴中氯元素，應先通過NaOH溶液水解，然后用硝酸酸化的AgNO3溶液檢驗Cl-。（4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO(CH2)4NH(CH2)6NHH(2n1)H2O答案：（1）CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO（2）C

29、H2ClCH2CH2CH2Cl；取代反應。（3）HNO3、AgNO3（4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO(CH2)4NH(CH2)6NHH(2n1)H2O（2013全國新課標卷1）38.化學選修5:有機化學荃礎(15分) 查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下: 已知以下信息: 芳香烴A的相對分子質量在100-110之間，I mol A充分燃燒可生成72g水。C不能發生銀鏡反應。D能發生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4中氫。回答下列問題： （1）A的化學名稱為_ 。（2）由B生成C的化學方程式為_ 。（3）

30、E的分子式為_,由生成F的反應類型為_ 。（4）G的結構簡式為_ 。（5）D的芳香同分異構體H既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，H在酸催化下發生水解反應的化學方程式為_ 。（6）F的同分異構體中，既能發生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發生顯色反應的有_種，其中2核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2:2:2:1:1的為_(寫結構簡式）。 考點：考查有機物的結構與性質、同分異構體的判斷解析：（1）1molA 充分燃燒可生成72g水，即水的物質的量是4mol，則A分子中還有8個氫原子。根據B生成C的條件可知，該反應是羥基的催化氧化，則B分子中還有羥基。A和水反應生成B，這說明A分子中含有碳碳雙鍵，

31、和水發生加成反應生成羥基。根據A的相對分子質量可推測A是苯乙烯，其結構簡式是。D能發生銀鏡反應，說明含有醛基。可溶于飽和Na2CO3溶液，所以根據D的化學式可知，含有酚羥基。又因為核磁共振氫譜顯示其有4中氫，所以D中酚羥基和醛基是對位的，即D的結構簡式是。D和氫氧化鈉溶液反應生成E，則E的結構簡式是。根據已知信息可知，F的結構簡式應該是。C和F可以生成G，則根據已知信息可知，C分子中含有羰基，其結構簡式應該是，所以B的結構簡式就是。答案：（1）苯乙烯（2）（3）C7H5O2Na；取代反應 （4）（5）（6）（2013廣東卷）30.（16分）脫水偶聯反應是一種新型的直接烷基化反應，例如：（1）

32、化合物的分子式為 ，1mol該物質完全燃燒最少需要消耗 molO2。（2） 化合物可使 溶液（限寫一種）褪色；化合物（分子式為C10H11C1）可與NaOH水溶液共熱生成化合物，相應的化學方程式為_。（3） 化合物與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物，的核磁共振氫譜除苯環峰外還有四組峰，峰面積之比為為1：1：1：2，的結構簡式為_。（4） 由CH3COOCH2CH3可合成化合物。化合物是CH3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構體，碳鏈兩端呈對稱結構，且在Cu催化下與過量O2反應生成能發生銀鏡反應的化合物。的結構簡式為_，的結構簡式為_。（5） 一定條件下，也可以發生類似反應的反應，有機產物的結

33、構簡式為 。解析：（1）通過觀察可知，化合物分子中含有6個碳、10個氫、3個氧，分子式為C6H10O3，1mol該物質完全燃燒生成6molCO2、5molH2O，所以其耗氧量為（2×6+1×53） 2=7mol。（2）化合物中含有的官能團為碳碳雙鍵（可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色）和羥基（可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色）。化合物與水溶液共熱生成化合物，結合鹵代烴的水解規律可知化合物的結構簡式為，反應的方程式為：。（3）化合物在醇溶液中共熱發生消去反應，可能生成，分子中含除苯環外含類氫，不合題意；或生成，分子中含除苯環外含類氫，個數比為:，所以化合物的結構簡式

34、為。（4）依據題意，的同分異構體化合物能夠在催化下與反應生成能發生銀鏡反應的化合物，說明化合物具有二氫醇的結構，依據碳鏈兩端呈對稱結構，說明分子中含有個羥基和一個碳碳雙鍵，即化合物的結構簡式為，化合物為。（5）反應的反應機理是化合物中的羥基，被化合物中所取代，依照機理可知相當于化合物，相當于化合物，兩者反應應該得到。答案：（1）C6H10O3，7mol（2）酸性高錳酸鉀溶液，（3）（4），（5）命題意圖：有機化學（2013浙江卷）29、某課題組以苯為主要原料，采取以下路線合成利膽藥柳胺酚。BOHOHCNHOACEDCl2FeCl3試劑NaOH/H2OHClFeHClFC7H6O3回答下列問題：

35、NO2NH2FeHCl柳胺酚已知： （1）對于柳胺酚，下列說法正確的是A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反應 B.不發生硝化反應C.可發生水解反應 D.可與溴發生取代反應（2）寫出A B反應所需的試劑_。（3）寫出B C的化學方程式_。（4）寫出化合物F的結構簡式_。（5）寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式_（寫出3種）。屬酚類化合物，且苯環上有三種不同化學環境的氫原子； 能發生銀鏡反應（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。CH3CH2OH濃H2SO4O2催化劑注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH3COOCH2CH3CH

36、3COOHCH3CHO 【解析】根據合成路線，由柳胺酚的分子結構可逆推出F為鄰羥基苯甲酸，E為，D為，C，B為，A為。柳胺酚分子中含酚羥基具有酸性、酰胺鍵(類似于肽鍵)發生水解反應。1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反應，苯環上可以發生硝化反應，苯環上酚羥基鄰對位的氫可以發生溴代反應，1mol柳胺酚與Br2反應最多可以消耗4 molBr2。【答案】（1）CD（2）濃硝酸和濃硫酸O2NONaaO2NClH2O（3） + 2NaOH + NaCl+H2OCHOHOOH （4）CHOHOOHCHOHOOHCHOHO OH （5） （6）【點評】今年高考有機試題較前三年的都較容易。考查的內

37、容都是有機化學的基礎知識辨認分子結構中的官能團，抓官能團性質；有機分子結構式、有機化學反應方程式的正確書寫；同分異構體概念及其有機合成流程的正確表示。能力要求是依據有機化學基礎知識采取逆向推理，從而得出各有機化合物的結構，再根據有機合成路線回答相關問題。（2013四川卷）10. 有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結構簡式為：.G的合成路線如下： 其中AF分別代表一種有機化合物，合成路線中部分產物及反應條件已略去已知：請回答下列問題：（1）G的分子式是 ，G中官能團的名稱是 。（2）第步反應的化學方程式是 。（3）B的名稱（系統命名）是 。（4）第步反應中屬于取代反應的有 （填步驟編號）

38、。（5）第步反應的化學方程式是 。（6）寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式 。 只含一種官能團；鏈狀結構且無OO；核磁共振氫譜只有兩種峰。【答案】CH3C=CH2 + HBr CH3CHCH2BrCH3 CH3 （1）C6H10O3 羥基、酯基 （2） （3）2-甲基-1-丙醇CH3CHCHO + OHCCOOC2H5 CH3CCHCOOC2H5CH3 CH3 OH CHO （4） （5） （6）CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 CH3OOCCH2CH2COOCH3【解析】從反應條件可推知A為加成產物，從B和氧氣的產物可以逆推出B的結構

39、，由G的結構式可以逆推得F的結構簡式為開環加水的構型，則加氫之前的E含有醛基。由反應五可知D為酯，水解得到乙醇和E，則D為乙醇酯，但是根據提示信息，加入C就是發生信息里面的反應，所以C必須為含有醛基的物質，根據酯基、肽鍵等才可以水解，可知添加的C為甲酸乙酯，得解。（2013上海卷）九、（本題共10分）異構化可得到三元乙丙橡膠的第三單體。由A（C5H6）和B經Diels-Alder反應制得。Diels-Alder反應為共軛雙烯與含有烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環狀化合物的反應，最簡單的反應是完成下列填空：44. Diels-Alder反應屬于 反應（填反應類型）：A的結構簡式為 。45寫出

40、與互為同分異構，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應試劑和反應條件。46.B與Cl2的1,2加成產物消去HCl得到2氯代二烯烴，該二烯烴和丙烯酸（CH2=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改進氯丁橡膠的耐寒性和加工性能，寫出該聚合物的結構簡式。47.寫出實驗室由的屬于芳香烴的同分異構體的同系物制備的合成路線，（合成路線常用的表示方式為：目標產物）【答案】（44）加成反應 、 （45）1,3,5-三甲基苯（或均-三甲基苯） （46） （47）【解析】（44）利用題中乙烯與1,3-丁二烯反應得到環己烯的信息可知Diels-Alder反應的機理是不飽和鍵斷裂，然后在不飽和

41、鍵兩端的碳原子上直接連接其他原子，因此屬于加成反應；結合的結構和分子式（C9H12）可知B為1,3-丁二烯，A的結構簡式為：。（45）與（分子式為：C9H12）互為同分異構體且屬于芳香烴的同分異構體有8種（一取代產物2種，取代基分別為：丙基、異丙基；二取代產物有3種，取代基為甲基、乙基，有鄰、間、對三種；三取代產物有3種，取代基為三個甲基，分連、偏、均三種情況），結合限定條件，知滿足條件的該物質是1,3,5-三甲基苯（或均-三甲基苯）。（46）由B（1,3-丁二烯）經加成、消去反應得到2-氯代二烯烴（CH2=CCl-CH=CH2）與丙烯酸的聚合反應類似乙烯生成聚乙烯的加聚反應，因此可得聚合物的

42、結構簡式。（4）結合苯甲醛的碳骨架結構可知合成苯甲醛的原料為甲苯（甲苯恰好是與的屬于芳香烴的同分異構體的同系物），甲苯在光照下可與氯氣發生甲基上的取代反應，生成氯代烴在NaOH溶液水解可得到苯甲醇，醇在Ag或Cu的催化作用下，可與氧氣發生催化氧化得到苯甲醛。（2013上海卷）十、（本題共12分）沐舒坦（結構簡式為，不考慮立體異構）是臨床上使用廣泛的。下圖所示的其多條合成路線中的一條（反應試劑和反應條件均未標出）完成下列填空：48.寫出反應試劑和反應條件。反應 反應 49.寫出反應類型。反應 反應 50.寫出結構簡式。A B 51反應中除加入反應試劑C外，還需要加入K2CO3，其目的是為了中和

43、防止 52.寫出兩種C的能發生水解反應，且只含3種不同化學環境氫原子的同分異構體的結構簡式。53. 反應，反應的順序不能顛倒，其原因是 、 。【答案】（48）HNO3 ；濃硫酸、加熱。 溴 、FeBr3 。 （49）還原反應 、 取代反應 （50）、 （51）HCl、 氨基與鹽酸發生反應（52）、 （53）因氨基容易被氧化，若反應、顛倒，再利用KMnO4、加熱的條件下氧化-CH3轉化為-COOH的同時也會將-NH2氧化。【解析】結合產物的結構簡式，利用流程圖和起始原料的分子式（C7H8）可知起始原料為甲苯，所以反應是甲苯與HNO3在濃硫酸做催化劑，加熱的條件下發生取代反應生成鄰硝基甲苯，利用題

44、中的已知信息知，反應是鄰硝基甲苯與KMnO4在加熱條件下發生氧化反應（甲基氧化為羧基）得到鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸經還原反應（反應）使硝基轉化為氨基，故A的結構簡式為：；反應是物質A與甲醇發生酯化反應得到，然后在FeBe3做催化劑作用下，與Br2發生取代反應（反應），利用取代基的定位效應知-Br取代氨基鄰、對位上的氫原子，因此反應生成產物的結構簡式為：。結合流程中物質B反應前后物質的結構簡式，利用B的分子式可推知B的結構簡式為：；反應中有HCl生成，而HCl與-NH2可發生反應，因此可知反應加入K2CO3的作用是中和反應生成的HCl，同時還防止HCl與-NH2發生反應；物質的結構簡式為：，分

45、子式為C6H13NO，該物質可水解的同分異構體只能含有肽鍵，結合只含3種化學環境不同的氫原子可知肽鍵兩端鏈接的烷基中都只含一種氫原子，因此兩個烷基只能是-CH3與-C(CH3)3，由此可寫出滿足條件的兩種同分異構體的結構簡式。2013高考重慶卷10(15分)華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，可由化合物E和M在一定條件下合成得到(部分反應條件略)。CH3CCHH2O催化劑CH3CCH2CH3CCH3化合物X催化劑OHOHOOCH3COCCH3OOC6H5OH催化劑，C6H5OOCCH3催化劑CCH3OC2H5OCOC2H5催化劑C9H6O3O華法林ABDEGJLM題10圖 (1) A的名稱為

46、，AB的反應類型為 。 (2) DE的反應中，加入的化合物X與新制Cu(OH)2反應產生紅色沉淀的化學方程式為 。 (3) GJ為取代反應，其另一產物分子中的官能團是 。K2Cr2O7，H+NaOH水，Cl2光照 (4) L的同分異構體Q是芳香酸，Q R(C8H7O2Cl) S T，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，Q的結構簡式為 。 (5) 題10圖中，能縮合成體型高分子化合物的酚類單體是 。OOOOOO催化劑催化劑 (6) 已知：LM的原理為 C6H5OH+C2H5OCR C6H5OCR+C2H5OH和 R1CCH3+C2H5OCR2 R1CCH2CR2+C2H5OH，M的結構簡式為 。答案：（

47、15分）（1）丙炔，加成反應 （2）C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5COONa+Cu2O+3H2O （3）-COOH或羧基 （4）（5）苯酚 （6）【解析】（1）A中含有碳碳三鍵，屬于炔烴，故可知AB是乙炔與H2O發生加成反應。（2）利用D、E的結構簡式知E是D與X（苯甲醛）發生反應生成E與H2O，苯甲醛可與新制氫氧化銅濁液發生氧化還原反應生成苯甲酸與磚紅色氧化亞銅沉淀、水，反應溶液為堿性，因此生成苯甲酸又與堿反應生成本甲酸鹽，由此可知X（苯甲醛）與新制氫氧化銅濁液反應的化學方程式。（3）G為乙酸酐，G與苯酚生成J同時，還生成乙酸，乙酸中含有的官能團是-COOH。（4）利用L

48、的結構簡式可知滿足條件的Q為甲基苯甲酸，再利用T的結構特點可知Q為對甲基苯甲酸；光照時甲基上的一個H被Cl取代，故RS為氯代烴的水解反應。（5）苯酚可與甲醛縮合成體型高分子化合物。（6）結合題中已知和M的分子式容易得出M的結構簡式。（2013海南卷）16（8分）2-丁烯是石油裂解的產物之一，回答下列問題：（1）在催化劑作用下，2-丁烯與氫氣反應的化學方程式為 ，反應類型為 。（2）烯烴A是2-丁烯的一種同分異構體，它在催化劑作用下與氫氣反應的產物不是正丁烷，則A的結構簡式為 ；A分子中能夠共平面的碳原子個數為 ，A與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式為 。答案 （1）CH3CH=CHCH3+H2CH3CH2CH2CH3加成反應（2）解析：（2）A加氫后不生成正丁烷，可判斷其碳鏈有支鏈，結構只能是一種，4個碳原子均在碳碳雙鍵形成的平面上。（感嘆：第3個空形同雞肋，考了加氫接著又考加溴的方程式？就算考個現象描述都比這強，出題人江郎才盡矣）。（2013海南卷）18選修5有機化學基礎（20分）18-I