1、exit本本 章章 提提 綱綱第一節第一節 有機化學的產生和發展有機化學的產生和發展 一、一、 從有機體內提取有機物從有機體內提取有機物 (1773 1805) 二、二、 由提取進入到提取合成并舉的時代由提取進入到提取合成并舉的時代 (1806 1828 1848) 三、三、 進入合成時代進入合成時代 (1849 1900 2001) 學科建設學科建設 （1） 制備了幾千萬種有機化合物（制備了幾千萬種有機化合物（1990年，年，1000萬種）。萬種）。 （2） 建立了一套系統鑒定和測定有機化合物的方法。建立了一套系統鑒定和測定有機化合物的方法。 （3） 逐步建立和完善了有機化學的理論。逐步建立

2、和完善了有機化學的理論。 學術成就學術成就 諾貝爾化學獎（諾貝爾化學獎（1901-2002，92屆，屆，70屆與有機化學有關）。屆與有機化學有關）。二十世紀（二十世紀（46項重大發明，項重大發明，8項與有機化學有關）。項與有機化學有關）。 研究思路研究思路 深入、巧妙、與其它學科廣泛交叉滲透（也滲透到人深入、巧妙、與其它學科廣泛交叉滲透（也滲透到人 類活類活動各方面）。動各方面）。碳架異構體碳架異構體位置異構體位置異構體官能團異構體官能團異構體互變異構體互變異構體價鍵異構體價鍵異構體構型異構體構型異構體構象異構體構象異構體幾何異構體幾何異構體旋光異構體旋光異構體交叉式構象交叉式構象重疊式構象重

3、疊式構象構造異構體構造異構體 同分異構體同分異構體（結構異構體）（結構異構體）立體異構體立體異構體電子互變異構體電子互變異構體第二節第二節 有機化學中的同分異構現象有機化學中的同分異構現象* 分子式相同分子式相同, 結構不同的化合物稱為同分異構體結構不同的化合物稱為同分異構體, 也叫結構異構體也叫結構異構體 碳架異構體：因碳架不同而引起的異構體碳架異構體：因碳架不同而引起的異構體; 如如:位置異構體：由于官能團在碳鏈或碳環上的位置不同而產生的位置異構體：由于官能團在碳鏈或碳環上的位置不同而產生的 異構體異構體; 如如:官能團異構體：由于分子中官能團不同而產生的異構體官能團異構體：由于分子中官能

4、團不同而產生的異構體; 如如:構造異構體：構造異構體：因分子中因分子中原子的連結次序原子的連結次序不同或不同或 者者鍵合性質鍵合性質不同而引起的異構體。不同而引起的異構體。C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3CH3C3H8O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3OHC2H6O CH3OCH3 CH3CH2OH互變異構體互變異構體: 因分子中某一原子在兩個位置迅速移動而產生的因分子中某一原子在兩個位置迅速移動而產生的 官能團異構體官能團異構體價鍵異構體：因分子中某些價鍵的分布發生了改變，與此同價鍵異構體：因分子中某些價鍵的分布發生了改變，與此同 時也改變了分子的幾何形狀，從

5、而引起的異構時也改變了分子的幾何形狀，從而引起的異構 體體; 如如:hvhvC3H6O H3CCCH2OHCH3COHCH2第三節第三節 有機化合物的分類有機化合物的分類一一 按碳架分類按碳架分類鏈形化合物鏈形化合物環形化合物環形化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物)碳環化合物碳環化合物雜環化合物雜環化合物芳芳環環化化合合物物脂脂環環化化合合物物脂脂雜雜環環化化合合物物芳芳雜雜環環化化合合物物二二 按官能團分類按官能團分類蛛網式蛛網式 CCCCCHHHHHHHHHHHH結構簡式結構簡式H3CCHCH2CH2CH3CH3鍵線式鍵線式OH第四節第四節 有機化合物構造式的表達方式有機化合物構造式的表達方

6、式 CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3第五節第五節 有機化合物的命名有機化合物的命名一一 鏈烷烴的命名鏈烷烴的命名二二 單環烷烴的命名單環烷烴的命名三三 橋環烷烴的命名橋環烷烴的命名四四 螺環烷烴的命名螺環烷烴的命名五五 單官能團化合物的系統命名單官能團化合物的系統命名六六 多官能團化合物的系統命名多官能團化合物的系統命名一一 鏈烷烴的命名鏈烷烴的命名 1. 系統命名法：系統命名法： IUPAC CCS (China Chemical Society) CA (1) 直鏈烷烴的命名直鏈烷烴的命名: 含含10個碳原子以內的直鏈烷烴個碳原子以內的直鏈烷烴, 從從1-10依次用依次用天干名稱甲

7、、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷來命名癸加上烷來命名; 而含碳原子而含碳原子10個以上的直鏈烷烴個以上的直鏈烷烴, 用數目加上烷來命名。用數目加上烷來命名。*1 碳原子的級碳原子的級1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯伯) (仲仲) (叔叔) (季季)H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3與一個碳原子相連的碳為一級碳原子；與一個碳原子相連的碳為一級碳原子；與二個碳原子相連的碳為二級碳原子；與二個碳原子相連的碳為二級碳原子；與三個碳原子相連的碳為三級碳原子；與三個碳原子相連的碳為三級碳原子；與四個碳原子相連的碳為四

8、級碳原子。與四個碳原子相連的碳為四級碳原子。(2) 支鏈烷烴的命名支鏈烷烴的命名正正丁基丁基 二級二級丁基丁基 異異丁基丁基(n) （sec or s） （iso）CH3CH3CH2CH3CH2CH2H3CH3CCH3CH2CH2CH2CH CH2H3CH3CCH3CH2CHCH3甲基甲基 乙基乙基 正正丙基丙基 異異丙基丙基*2 烷基的命名烷基的命名: 三級三級戊基戊基 三級三級丁基丁基 新新戊基戊基 （Tert or t ） （neo）CH3CH2CCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CCH3CH3CH2第一條規則：第一條規則：將各種取代基的連接原子，按原子序數的大小排列，將各種取代基的

9、連接原子，按原子序數的大小排列，原子序數大的順序在前。若為同位素，則質量數高原子序數大的順序在前。若為同位素，則質量數高的順序在前。的順序在前。*3 順序規則順序規則I Br Cl F O N C D H不同原子按原子序數排列不同原子按原子序數排列同位素按質量同位素按質量數由高到低的數由高到低的順序排列順序排列各種原子或取代基按先后次序排列的規則稱為順序規則。各種原子或取代基按先后次序排列的規則稱為順序規則。CHOHHCHCCCClHHHHHHHCHCCCHHHHHHHHHHHOCH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH2Cl1234第二條規則第二條規則若多原子基團的第一個連接原子相若多

10、原子基團的第一個連接原子相同，則比較與它相連的其它原子，先同，則比較與它相連的其它原子，先比較原子序數最大的原子，再比較第比較原子序數最大的原子，再比較第二大的，依次類推。若第二層次的原二大的，依次類推。若第二層次的原子仍相同，則沿取代鏈依次相比，直子仍相同，則沿取代鏈依次相比，直至比出大小為至。至比出大小為至。1 2 3 4第三條規則第三條規則含不飽和鍵時排列順序大小的規則：連有雙鍵或叁含不飽和鍵時排列順序大小的規則：連有雙鍵或叁鍵的原子可以認為連有兩個或三個相同的原子。鍵的原子可以認為連有兩個或三個相同的原子。CCH CHCH2CH(CH3)2CCCCCHHHHHCCCHHHHHHHCCC

11、CCHCCCCCHH構型構型 + 取代基取代基 + 母體母體R, S; D, L; Z, E; 順順,反反取代基位置號取代基位置號 + 個數個數 + 名稱名稱(有多個取代基時，中文按順有多個取代基時，中文按順序規則確定次序，小的在前。序規則確定次序，小的在前。英文按英文字母順序排列英文按英文字母順序排列)官能團位置號官能團位置號+名稱名稱(沒有官能團時沒有官能團時不涉及位置號不涉及位置號) iso, neo 參加比較參加比較 i（異）（異）, n-（正）（正）, sec（二級）（二級）, tert（三級）（三級）, cis（順）（順）, trans（反）（反）, di（二個）（二個）, tri

12、（三個）（三個）, tetra（四個）不（四個）不參加比較參加比較 。*4 有機化合物系統命名的基本格式有機化合物系統命名的基本格式（A） 確定主鏈：確定主鏈： 鏈的長短鏈的長短（長的優先），（長的優先），側鏈數目側鏈數目（多的優先（多的優先), 側鏈位次大小側鏈位次大?。ㄐ〉膬炏龋?，（小的優先），各側鏈碳原子數各側鏈碳原子數（多（多的優先），的優先），側分支的多少側分支的多少（少的優先）。（少的優先）。（B） 編號：按編號：按最低系列原則最低系列原則編號。編號。 最低系列原則：使取代基的位置號碼盡可能小。最低系列原則：使取代基的位置號碼盡可能小。若有多個取代基，逐個比較，直至比出高底為止。若

13、有多個取代基，逐個比較，直至比出高底為止。（C） 按名稱基本格式寫出全名。按名稱基本格式寫出全名。*5 命名步驟命名步驟3. 命命 名名: 中文名稱：中文名稱：2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名稱：英文名稱：2,3,5-trimethylhexane實例一實例一CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6 5 4 3 2 1 2, 3, 51 2 3 4 5 6 2, 4, 52 編編 號號: 第一行第一行 取代基編號為取代基編號為2, 4, 5; 第二行第二行 取代基編號為取代基編號為2, 3, 5; 根據最低系列原則根據最低系列原則, 用第二行編號。用第二行編號。1 確定主鏈確

14、定主鏈: 最長鏈為主鏈。最長鏈為主鏈。CH3CH2CH2CHCHCHCHCH3CH2CH2CH3CH3CH3CH387654321123456786781 確定主鏈：確定主鏈： 有兩個等長的最長鏈。有兩個等長的最長鏈。 比側鏈數比側鏈數: 一長鏈有四個側鏈，另一長鏈有一長鏈有四個側鏈，另一長鏈有二個二個 側鏈側鏈，多的優先。，多的優先。2 編編 號：號： 第二行取代基編號第二行取代基編號2,3,4,5; 第一行第一行取代基編號取代基編號 4,5,6,7。根據最低系列原則根據最低系列原則, 選第二行編號選第二行編號3 命命 名：名： 中文名稱：中文名稱： 2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙

15、基辛烷 英文名稱：英文名稱： 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane實例二實例二CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671 確定主鏈：有兩根等長的主鏈，側鏈數均為三個。確定主鏈：有兩根等長的主鏈，側鏈數均為三個。 一長鏈側鏈位次為一長鏈側鏈位次為2,4,5; 而另一長鏈而另一長鏈側鏈位次側鏈位次 為為2,4,6, 小的優先。小的優先。2 編編 號：黑色編號側鏈位次號：黑色編號側鏈位次2,4,5;藍色編號側鏈位次藍色編號側鏈位次3,4,6。按最底系列原按最底系列原 則選黑則選黑 色編號。色編號。3命名：中文

16、命名命名：中文命名: 2,5-二甲基二甲基-4-異丁基庚烷異丁基庚烷; 或或 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷 英文命名英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane實例三實例三CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH313 12 11 10987654321123456789 1011 12 1389 1011 12131 確定主鏈：確定主鏈： 有兩根等長的最長鏈

17、。側鏈數均為有兩根等長的最長鏈。側鏈數均為5。側鏈的位次均為。側鏈的位次均為3，5，7，9，11。 側鏈的碳原子數由小到大依次為：側鏈的碳原子數由小到大依次為：1，1，1，2，8 多的優先多的優先 1，1，1，1，92 編編 號：第二行編號和第一行編號取代基位次等同號：第二行編號和第一行編號取代基位次等同(均為均為3,5,7,9,11)，此時用最底，此時用最底 系列原則無法確定選那一種編號，則用下面方法確定編號。系列原則無法確定選那一種編號，則用下面方法確定編號。中文，讓順中文，讓順 序規則中順序較小的基團位次盡可能小，所以，取序規則中順序較小的基團位次盡可能小，所以，取第二行第二行字編號。字

18、編號。英英 文，按英文字母順序，讓字母排在前面的基團位次盡可能小，所以取文，按英文字母順序，讓字母排在前面的基團位次盡可能小，所以取 第一行第一行編號。編號。3 命命 名：中文名：中文 3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7-(2,4-二甲基己基二甲基己基)十三烷十三烷 英文英文 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane實實例例四四1 確定主鏈：有兩根等長的長鏈。兩根長鏈均有兩個側鏈。側鏈位次確定主鏈：有兩根等長的長鏈。兩根長鏈均有兩個側鏈。側鏈位次 均為均為4,5。側鏈的碳原子數均為。側鏈的碳原子數均為3,7。 黑字

19、長鏈黑字長鏈4位無側分支，位無側分支，5位有側分支。位有側分支。綠字長鏈綠字長鏈4,5位位 側鏈均有側側鏈均有側 分支。分支。側分支少優先。側分支少優先。2 編編 號：黑字編號，取代基位置號：黑字編號，取代基位置4,5。藍字編號取代基位置藍字編號取代基位置7,8。取黑字編號。取黑字編號。3 命命 名：名： 中文命名中文命名 4-丙基丙基-5-(1-異丙基丁基異丙基丁基)十一烷十一烷 英文命名英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane實實例例五五CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CHCHCH

20、3CH3123457891011123456789101112345678111096CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH2H2. 習慣命名法（也稱普通命名法）習慣命名法（也稱普通命名法）（異戊烷）（異戊烷）習慣命名法命名直鏈烷烴習慣命名法命名直鏈烷烴時，與系統命名法相同。時，與系統命名法相同。習慣命名法命名有支鏈的習慣命名法命名有支鏈的烷烴時，一般只適合于簡烷烴時，一般只適合于簡單的烷烴。單的烷烴。（正丁烷）（正丁烷）（異丁烷）（異丁烷）（正戊烷）（正戊烷）（新戊烷）（新戊烷）CH3CH3CH3CCH

21、2CH3CH3CH異辛烷異辛烷異辛烷中的異不符合命名的規定，是一個特例。異辛烷中的異不符合命名的規定，是一個特例。二甲基，正丙基，異丙基二甲基，正丙基，異丙基甲烷甲烷CH3CHCH3CH3CH3CCH2CH2CH3甲烷又稱沼氣甲烷又稱沼氣3. 衍生物命名法衍生物命名法以甲烷為母體以甲烷為母體, 其它部分都作為其它部分都作為取代基來命名取代基來命名. (一般總是選連有一般總是選連有烷基最多的碳原烷基最多的碳原子作為甲烷的碳子作為甲烷的碳原子原子)4 俗名（通常根據來源命名）俗名（通常根據來源命名）手性：互為手性：互為鏡影、但不鏡影、但不能重疊的性能重疊的性質稱為手性。質稱為手性。手性中心：如果分

22、子的手性是手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子團圍繞某一點由于原子或原子團圍繞某一點的非對稱排列而產生的，這個的非對稱排列而產生的，這個點就是手性中心。點就是手性中心。手性碳原子：與四個不相同手性碳原子：與四個不相同的基團相連的碳原子稱為不的基團相連的碳原子稱為不對稱碳原子或稱手性碳原子。對稱碳原子或稱手性碳原子。手性碳原子常用手性碳原子常用*標注。標注。CCH2COOHCH3HOHCCH2COOHCH3HOH*(S)-3-羥基丁酸羥基丁酸(R)-3-羥基丁酸羥基丁酸二二 單環烷烴的命名單環烷烴的命名1 手性、手性中心、手性碳原子手性、手性中心、手性碳原子2 R, S構型的確定構型的確定C

23、CH2OHOHCHOH1234看的方向看的方向將與手性碳原子相連的四個基團按順序規則排列大小，將與手性碳原子相連的四個基團按順序規則排列大小，將最小的基團放在離眼睛最遠的地方，其它三個基團將最小的基團放在離眼睛最遠的地方，其它三個基團按由大到小的方向旋轉，旋轉方向是順時針的，手性按由大到小的方向旋轉，旋轉方向是順時針的，手性碳為碳為R構型；旋轉方向是逆時針的，手性碳為構型；旋轉方向是逆時針的，手性碳為S構型。構型。(S)-(+)-乳酸；乳酸；逆時針方向運轉逆時針方向運轉(sinister, 拉丁文拉丁文)(R)-(-)-乳酸；乳酸；順時針方向運轉順時針方向運轉(rectus, 拉丁文拉丁文)C

24、OOHH3COHH123COOHHCH3HO123環用順、環用順、反或反或R、S表示表示構型構型順順-1,2-二甲基環丁烷二甲基環丁烷3 Z、E 和順反構型的確定和順反構型的確定*確切的命名是：確切的命名是：（1R,2R)-1,2-二甲基環丁烷二甲基環丁烷 CH3CH3CH3CH3由于成環碳原子的單鍵不能自由旋轉而引起的順由于成環碳原子的單鍵不能自由旋轉而引起的順反異構體用順反表示。確定順反的原則是：二個反異構體用順反表示。確定順反的原則是：二個基團在平面的同一側為順，在平面的二側為反?；鶊F在平面的同一側為順，在平面的二側為反。反反-1,2-二甲基環丁烷二甲基環丁烷由于雙鍵不能自由旋轉而引起的

25、順反異構體用由于雙鍵不能自由旋轉而引起的順反異構體用Z, E表示。確定表示。確定Z, E的原則是：按順序規則確定與雙鍵碳原子相連二個基團的的原則是：按順序規則確定與雙鍵碳原子相連二個基團的大小，由大到小用箭頭標出。二個雙鍵碳原子連的基團箭頭方大小，由大到小用箭頭標出。二個雙鍵碳原子連的基團箭頭方向一致，雙鍵為向一致，雙鍵為Z構型；箭頭方向相反，雙鍵為構型；箭頭方向相反，雙鍵為E構型。構型。雙鍵用雙鍵用Z、E表示構型表示構型(Z)-2-丁烯或順丁烯或順-2-丁烯丁烯(E)-2-丁丁烯或反烯或反-2-丁丁烯烯CCCH3HH3CHCCHCH3H3CH立體異構體：分立體異構體：分子中原子或原子子中原子

26、或原子團互相連接次序團互相連接次序相同，但空間排相同，但空間排列方式不同而引列方式不同而引起的異構體。起的異構體。構象異構體構象異構體旋光異構體旋光異構體構型異構體構型異構體幾何異構體幾何異構體交叉式構象交叉式構象重疊式構象重疊式構象幾何異構體：由于雙鍵不能自由旋幾何異構體：由于雙鍵不能自由旋轉或由于成環碳原子的單鍵不能自轉或由于成環碳原子的單鍵不能自由旋轉而引起的立體異構體。由旋轉而引起的立體異構體。旋光異構體：因分子含有不對稱碳旋光異構體：因分子含有不對稱碳原子或者沒有對稱因素而引起的具原子或者沒有對稱因素而引起的具有不同旋光性能的立體異構體有不同旋光性能的立體異構體。立體異構體立體異構體

27、4 立體異構體的定義立體異構體的定義定義：只有一個環的烷烴稱為單環烷烴。定義：只有一個環的烷烴稱為單環烷烴。命命 名名 步步 驟驟 （1）確定母體）確定母體: 沒有取代基的環烷烴本身就是母體沒有取代基的環烷烴本身就是母體, 命名命名 時只須在相應的烷烴前加時只須在相應的烷烴前加“環環”(英文加英文加cyclo), 環上有環上有 取代基的環烷烴以環為母體還是以鏈為母體視情況而定取代基的環烷烴以環為母體還是以鏈為母體視情況而定.（2）編號要符合最低系列原則）編號要符合最低系列原則（3）確定構型）確定構型 帶有兩個或兩個以上取代基時，分子有對稱性。帶有兩個或兩個以上取代基時，分子有對稱性。 構型用順

28、反表示，分子沒有對稱性，構型用構型用順反表示，分子沒有對稱性，構型用R、S表示。表示。（4）按名稱的基本格式要求寫出全名）按名稱的基本格式要求寫出全名5 單環烷烴的命名單環烷烴的命名實實 例例 六六乙基環己烷乙基環己烷 ethylcyclohexane2-甲基甲基-4-環己基己烷環己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane側鏈比較簡單側鏈比較簡單, 以環為母體以環為母體, 鏈為取代基鏈為取代基, 側鏈比較復雜側鏈比較復雜, 以鏈為母體以鏈為母體, 環為取代基。環為取代基。CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH31,4-二甲基二甲基-2-乙基環己烷乙基環己烷2-et

29、hyl -1,4-dimethylcyclohexane實實例例七七CH2CH3CH3H3C1,3-二甲基二甲基-5-乙基環己烷乙基環己烷1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane實實 例例 八八用最低系列原用最低系列原則無法確定選則無法確定選哪一種編號時哪一種編號時, 則用下面方法則用下面方法確定編號。確定編號。中中文文, 讓順序規讓順序規則中順序較小則中順序較小的基團位次盡的基團位次盡可能小?？赡苄?。英文英文, 按英文字母順按英文字母順序序, 讓字母排讓字母排在前面的基團在前面的基團位次盡可能小。位次盡可能小。CH3H3CCH2CH3135CH3H3CCH2CH313

30、5順順-1,2-二甲基環丙烷二甲基環丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane實例九實例九HH3CHCH3實例十實例十(1R,2R)-1,2-二甲基環丙烷二甲基環丙烷(1S,2S)-1,2-二甲基環丙烷二甲基環丙烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropaneHH3CCH3HH3CHHCH3帶有二個或二帶有二個或二個以上取代基個以上取代基時，時，分子有對分子有對稱性，構型用稱性，構型用順反表示順反表示。分分子沒有對稱性子沒有對稱性，構型用，構型用R, S表示。表示。(1S,3S)-1-甲基甲基-

31、1-乙基乙基-3-氯氯-3-溴環己烷溴環己烷(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexane實實例例十十一一ClBrEtMe123456ClBrEtMe123456r-1,反反-5-氯氯,順順-3-環己二甲酸環己二甲酸r-1, tans-5-chloro, cis-3-cyclohexanedioic acid實實例例十十二二COOHClCOOH123456環上帶有三個或更多基團時，若用順，反表示環上帶有三個或更多基團時，若用順，反表示構型，要選用一個參照基團，通常選構型，要選用一個參照基團，通常選1位的基團位的基團為參照基團。用為參照

32、基團。用r-1表示，放在名稱的最前面。表示，放在名稱的最前面。三三 橋環烷烴的命名橋環烷烴的命名共用二個或多個碳原子的多環烷烴為橋環烷烴共用二個或多個碳原子的多環烷烴為橋環烷烴1. 確定母體烴的名稱：根據成環碳原子的數目而定；確定母體烴的名稱：根據成環碳原子的數目而定；2. 確定環數：環數等于把化合物切開成開鏈烴的最少切割次數；確定環數：環數等于把化合物切開成開鏈烴的最少切割次數；3. 確定主環：碳原子數最多的環為主環；確定主環：碳原子數最多的環為主環；4. 確定主橋：主環內最長的橋是主橋，其它的橋是次橋。若最長的橋有確定主橋：主環內最長的橋是主橋，其它的橋是次橋。若最長的橋有 二個或多個時，

33、要選擇較對稱地分割主環的橋為主橋。二個或多個時，要選擇較對稱地分割主環的橋為主橋。5. 編號：從主橋的一個橋頭開始編號，沿碳多的一半到另一個橋頭，編號：從主橋的一個橋頭開始編號，沿碳多的一半到另一個橋頭， 再編另一半到起點。環編完后，接著編長橋上的碳原子，再再編另一半到起點。環編完后，接著編長橋上的碳原子，再 編次橋上的碳原子。編次橋上的碳原子。6. 確定方括號內的數字，標明結構。在方括號內，依次寫上主橋二側的碳確定方括號內的數字，標明結構。在方括號內，依次寫上主橋二側的碳 原子數，不包括橋頭碳，先多后少，主橋的碳原子數，各次橋的碳原子原子數，不包括橋頭碳，先多后少，主橋的碳原子數，各次橋的碳

34、原子 數。次橋的碳原子數的右上方要寫上環與次橋相連的碳原子編號。數。次橋的碳原子數的右上方要寫上環與次橋相連的碳原子編號。7. 寫出母體的名稱。寫出母體的名稱。“環數環數+ 帶有數字的方括號帶有數字的方括號+ 母體烴名稱母體烴名稱”三部分共同組三部分共同組 成橋環烷烴的名稱。成橋環烷烴的名稱。1 橋環烷烴的命名步驟橋環烷烴的命名步驟實例十三實例十三主橋主橋(1S,2S,5R,6R)三環三環 4.3.2.02;5 十一烷十一烷主環兩半的碳原子數主環兩半的碳原子數 次橋上的碳原子數次橋上的碳原子數連接連接 次橋碳原子的編號次橋碳原子的編號(1S,2S,5R,6R)-Tricyclo4.3.2.02

35、,5undecane次橋次橋1234567891011RSSR主橋上的碳原子數主橋上的碳原子數2 命名格式命名格式 環數環數 + 帶有數字的方括號帶有數字的方括號 + 母體烴名稱母體烴名稱實例十四實例十四(2S)-2-甲基甲基二環二環2.2.2辛烷辛烷(2S)-2-methylbicyclo2.2.2octaneHCH3S12345678*若環上有取代基，則取代基的編號，名稱放在母體前。若有若環上有取代基，則取代基的編號，名稱放在母體前。若有多個取代基：中文命名時，取代基的位次按順序規則由小到多個取代基：中文命名時，取代基的位次按順序規則由小到大排列；英文命名時，取代基的位次按英文字母排列；大

36、排列；英文命名時，取代基的位次按英文字母排列；*編號的方式若有各種選擇時，編號的方式若有各種選擇時， 要使取代基的號碼盡可能小。要使取代基的號碼盡可能小。* 三個環都是六元環，無大小之分。此時選取代基多的為主環。三個環都是六元環，無大小之分。此時選取代基多的為主環。四四 螺環烷烴的命名螺環烷烴的命名單環之間共用一個碳原子的多環烷烴為螺環烷烴。單環之間共用一個碳原子的多環烷烴為螺環烷烴。（1） 確定母體烴的名稱：根據成環碳原子的數目確定母體烴的名稱。確定母體烴的名稱：根據成環碳原子的數目確定母體烴的名稱。（2） 確定螺數：根據螺原子的個數分為單螺，二螺，三螺等。確定螺數：根據螺原子的個數分為單螺

37、，二螺，三螺等。（3） 編號：編號： 編號從與端螺原子相鄰的一個碳原子開始，沿多環的編號從與端螺原子相鄰的一個碳原子開始，沿多環的 邊使所有的螺原子位號都盡可能小的路徑編號。邊使所有的螺原子位號都盡可能小的路徑編號。（4） 標明結構：確定方括號內的數字，順著環的編號次序，用數字標明結構：確定方括號內的數字，順著環的編號次序，用數字 表明螺原子之間的碳原子數目，依次寫在方括號內。表明螺原子之間的碳原子數目，依次寫在方括號內。（5） 寫出母體的名稱：螺數、帶有數字的方括號、母體烴的名稱寫出母體的名稱：螺數、帶有數字的方括號、母體烴的名稱 三部分共同組成母體的名稱；三部分共同組成母體的名稱；（6）

38、若有取代基，取代基的編號和名稱放在母體前。若有多個取代若有取代基，取代基的編號和名稱放在母體前。若有多個取代 基，中文命名時，取代基的位次按順序規則由小到大排列。英基，中文命名時，取代基的位次按順序規則由小到大排列。英 文命名時，取代基的位次按英文字母排列。編號的方式若有各文命名時，取代基的位次按英文字母排列。編號的方式若有各1. 種選擇時，種選擇時， 要使取代基的號碼盡可能小要使取代基的號碼盡可能小1 螺環烷烴的命名步驟螺環烷烴的命名步驟實例十五實例十五(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基三甲基-1-乙基乙基二螺二螺3.1.5.2十三烷十三烷(1R,3S,4S,6S,7R)-

39、1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro3.1.5.2tridecaneHCH3CH3H3CCH2CH3H螺原子共用的碳原共用的碳原子為螺原子子為螺原子2 命名格式命名格式 螺數螺數 + 帶數字的方括號帶數字的方括號 + 母體烴的名稱母體烴的名稱1 命名步驟命名步驟（1）確定主鏈：）確定主鏈：含官能團的最長鏈為主鏈。含官能團的最長鏈為主鏈。 （2）編號：）編號：編號的原則是讓官能團的位次盡可能小。編號的原則是讓官能團的位次盡可能小。（3）定構型）定構型（4）寫命名：）寫命名： 根據下面的格式寫出名稱根據下面的格式寫出名稱五五 單官能團化合物的系統命名單官能團化合物的系統命名當官能團是鹵素時，當官能團是鹵素時， 通常將鹵原子作為取代基。通常將鹵原子作為取代基。2 命名格式：命名格式：構型構型 + 取代基取