1、.第13章 雜環(huán)化合物13-1 命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。（1）4-甲基-2-乙基噻唑 （2）2-呋喃甲酸（3）N-甲基吡咯 （4）2,3-吡啶二甲酸（5）3-乙基喹啉 （6）5-異喹啉磺酸（7）3-吲哚乙酸 （8）6-氨基嘌呤 （9）4-甲基-2-乙基咪唑知識(shí)點(diǎn)：雜環(huán)化合物的命名。13-2 下列化合物是否是極性分子？若是，請(qǐng)標(biāo)出分子偶極矩的方向。它們都是極性分子，偶極矩方向如下：知識(shí)點(diǎn)：偶極矩的判斷。13-3 下列化合物有無芳香性？（1）、（2）、（4）、（5）和（6）有芳香性；（3）無芳香性。知識(shí)點(diǎn)：雜環(huán)化合物的芳香性判據(jù)。13-4 指出下列各組化合物的堿性中心，按堿性由強(qiáng)到弱排列成序。

2、（1）氮原子為堿性中心，CBDA。（2）A的兩性氮均為堿性中心；B氮原子為堿性中心；C中雙鍵氮為堿性中心。ACB，B由于孤對(duì)電子參與芳香性大鍵，故堿性極弱。知識(shí)點(diǎn)：含氮化合物堿性比較。13-5 判斷下列化合物中每個(gè)氮原子的雜化狀態(tài)并比較氮原子的堿性強(qiáng)弱。（1）Asp3雜化 B. sp2 雜化 C.sp3雜化；堿性：CBA。（2）Asp2雜化 B. sp2 雜化 C.sp3雜化；堿性：CAB。（3）Asp2雜化 B. sp3 雜化 C.sp3雜化；堿性：CBA。知識(shí)點(diǎn)：雜化類型判斷，堿性判斷。13-6 用簡(jiǎn)便合理的方法除去下列化合物中的少量雜質(zhì)。（1）苯中少量的噻吩 （2）甲苯中少量的吡啶（3）

3、吡啶中少量的六氫吡啶 解：（1）向混合物中加入濃H2SO4，振搖、靜止，使生成的2-噻吩磺酸溶于下層的硫酸中得以分離。（2）用稀HCl洗滌，吡啶成鹽溶于鹽酸中，與甲苯分層得以分離。（3）加入對(duì)甲苯磺酰氯；則六氫吡啶生成磺酰胺沉淀，過可除去。或利用吡啶與六氫吡啶堿性的差異與酸反應(yīng)除去。知識(shí)點(diǎn)：利用物理、化學(xué)性質(zhì)提純。13-7 試比較下列化合物的親電取代反應(yīng)活性及芳香性的大小。解：親電取代反應(yīng)活性：（2）（3）（1）（4）；芳香性：（1）（4）（2）（3）。13-8 完成下列反應(yīng)式。知識(shí)點(diǎn)：雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)。13-9 完成下列轉(zhuǎn)化。知識(shí)點(diǎn)：吡啶親核取代反應(yīng)；重氮化反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)：醛羰基保護(hù)；雜環(huán)

4、化合物的親電取代反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)：吡啶的親電取代反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)：Skroup法合成喹啉環(huán)。知識(shí)點(diǎn)：呋喃的親電取代反應(yīng)；利用格氏試劑制備叔醇。知識(shí)點(diǎn)：五元芳雜環(huán)化合物的親電取代反應(yīng)；鹵仿反應(yīng)。13-10 選擇適當(dāng)原料合成下列化合物。氧化反應(yīng)；羧酸轉(zhuǎn)變?yōu)轷Ｂ鹊姆磻?yīng)；傅-克酰基化反應(yīng)。（酰胺比磺酰胺理易水解）苯胺的性質(zhì)；磺酰化反應(yīng)；氨解反應(yīng)。親電取代反應(yīng)及定位規(guī)則；喹啉環(huán)的合成。雙喹啉環(huán)的合成。喹啉環(huán)的合成。13-11 推測(cè)化合物構(gòu)造式。糠醛和糠酸的性質(zhì)。13-12 尼古丁（nicotine）的全合成路線，自查文獻(xiàn)填寫各步反應(yīng)所需試劑，并指出各步反應(yīng)的類型。提示：酯縮合；酰胺水解反應(yīng)；脫羧反應(yīng)；還原反應(yīng)；

5、親核取代反應(yīng)。13-13 舉例說明下列各組化合物在化學(xué)性質(zhì)上的區(qū)別。（1）后者有互變異構(gòu)，可以溶于NaOH，前者沒有互變異構(gòu)，不溶于NaOH。（2）右式是吡啶，不易發(fā)生親電取代反應(yīng)，若發(fā)生，取代基主要進(jìn)入位；吡啶較易發(fā)生親核取代反應(yīng)，取代基進(jìn)入、位。左式是吡啶氮氧化物，既容易發(fā)生環(huán)上親電取代反應(yīng)；也容易發(fā)生親核取代反應(yīng)，取代基均進(jìn)入、位。13-14請(qǐng)查閱文獻(xiàn)用咪唑、吡啶為原料合成下列室溫下離子液體。提示：咪唑和吡啶是胺，可以形成季銨鹽。13-15如何用1H NMR譜區(qū)分苯胺、吡啶和哌啶。苯胺中苯環(huán)上的氫原子化學(xué)位移=6.57.0（由于氨基的給電子效應(yīng)，環(huán)上電子密度增加，化學(xué)位移比苯中H略小）。吡啶中氮