1、第二章第二章 分子構(gòu)造與性質(zhì)分子構(gòu)造與性質(zhì)第二節(jié)有機(jī)化合物的構(gòu)造特點(diǎn)第二節(jié)有機(jī)化合物的構(gòu)造特點(diǎn)2課時(shí)課時(shí)新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修五新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修五第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第二節(jié)有機(jī)化合物的構(gòu)造特點(diǎn)第二節(jié)有機(jī)化合物的構(gòu)造特點(diǎn)三維目的三維目的思想激活思想激活由由O O、H H兩種元素構(gòu)成的化合物只發(fā)現(xiàn)了兩種元素構(gòu)成的化合物只發(fā)現(xiàn)了H2OH2O和和H2O2H2O2兩種，而由兩種，而由C C、H H構(gòu)成的有機(jī)物目前構(gòu)成的有機(jī)物目前卻超越了幾百萬(wàn)種，他知道其中的緣由嗎？卻超越了幾百萬(wàn)種，他知道其中的緣由嗎？分子式為分子式為C5H12C5H12的物質(zhì)一定是純真物嗎？的物質(zhì)一定是

2、純真物嗎？一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子有碳原子有4個(gè)價(jià)電子，能與其他原子構(gòu)成個(gè)價(jià)電子，能與其他原子構(gòu)成4個(gè)共價(jià)鍵，碳個(gè)共價(jià)鍵，碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵、雙鍵或三鍵；多個(gè)碳原子之間可碳之間的結(jié)合方式有單鍵、雙鍵或三鍵；多個(gè)碳原子之間可以相互形生長(zhǎng)短不一的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互以相互形生長(zhǎng)短不一的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合；碳原子數(shù)一樣時(shí)還會(huì)出現(xiàn)同分異構(gòu)景象。所以有機(jī)物結(jié)合；碳原子數(shù)一樣時(shí)還會(huì)出現(xiàn)同分異構(gòu)景象。所以有機(jī)物構(gòu)造復(fù)雜，數(shù)量龐大。構(gòu)造復(fù)雜，數(shù)量龐大。2甲烷的分子構(gòu)造甲烷的分子構(gòu)造科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明科

3、學(xué)實(shí)驗(yàn)證明CH4分子中分子中1個(gè)碳原子與個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子構(gòu)成個(gè)氫原子構(gòu)成4個(gè)共價(jià)鍵，構(gòu)成以碳原子為中心、個(gè)共價(jià)鍵，構(gòu)成以碳原子為中心、4個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體構(gòu)造。的正四面體構(gòu)造。 甲烷分子的電子式甲烷分子的構(gòu)造式甲烷分子的電子式甲烷分子的構(gòu)造式甲烷分子的構(gòu)造表示圖甲烷分子的構(gòu)造表示圖實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)：實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)：甲烷分子中有四個(gè)甲烷分子中有四個(gè)C-HC-H鍵，且鍵長(zhǎng)鍵，且鍵長(zhǎng)1.091.0910-10m10-10m、鍵、鍵能能(413KJ/mol)(413KJ/mol)、鍵角、鍵角(109028(109028) )都相等。都相等。從鍵角看：從鍵角看：A A有有90090

4、0和和18001800兩種鍵角，只需兩種鍵角，只需B B符合符合 AB二氯甲烷沒(méi)有同分異構(gòu)體闡明甲烷是正四面二氯甲烷沒(méi)有同分異構(gòu)體闡明甲烷是正四面體構(gòu)造不是平面正方形的構(gòu)造體構(gòu)造不是平面正方形的構(gòu)造共價(jià)鍵參數(shù)共價(jià)鍵參數(shù)鍵長(zhǎng)：鍵長(zhǎng)：鍵角：鍵角：鍵能：鍵能：成鍵的成鍵的2個(gè)原子，原子核間的間隔。個(gè)原子，原子核間的間隔。鍵長(zhǎng)越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定。鍵長(zhǎng)越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定。分子中分子中1個(gè)原子與另外個(gè)原子與另外2個(gè)原子構(gòu)成的個(gè)原子構(gòu)成的兩個(gè)共價(jià)鍵在空間的夾角。兩個(gè)共價(jià)鍵在空間的夾角。決議物質(zhì)的空間構(gòu)造決議物質(zhì)的空間構(gòu)造以共價(jià)鍵結(jié)合的雙原子分子，裂解成原子以共價(jià)鍵結(jié)合的雙原子分子，裂解成原子時(shí)所吸收的能量。

5、時(shí)所吸收的能量。鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定C原子的成鍵方式，決議了分子的空間構(gòu)型原子的成鍵方式，決議了分子的空間構(gòu)型四鍵四鍵C原子跟它周圍的原子構(gòu)成四面體構(gòu)造；原子跟它周圍的原子構(gòu)成四面體構(gòu)造；三鍵三鍵C碳碳雙鍵原子跟它周圍的原子構(gòu)成碳碳雙鍵原子跟它周圍的原子構(gòu)成平面型構(gòu)造；平面型構(gòu)造；二鍵二鍵C 碳碳三鍵原子跟它周圍的原子鏈碳碳三鍵原子跟它周圍的原子鏈狀分子中構(gòu)成直線型構(gòu)造。狀分子中構(gòu)成直線型構(gòu)造。 二、有機(jī)化合物分子構(gòu)造的表示方法二、有機(jī)化合物分子構(gòu)造的表示方法(續(xù)表)書寫構(gòu)造簡(jiǎn)式的留意點(diǎn)書寫構(gòu)造簡(jiǎn)式的留意點(diǎn)1、表示原子間構(gòu)成單鍵的、表示原子間構(gòu)成單鍵的可以省略可以省略2

6、、 碳碳雙鍵和三鍵碳碳雙鍵和三鍵CC、CC中的中的“、“不能省略不能省略,但是醛基和羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫但是醛基和羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫為為-CHO,-COOH3、準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況、準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況如乙醇的構(gòu)造簡(jiǎn)式如乙醇的構(gòu)造簡(jiǎn)式CH3CH2OH深海魚油分子中有_個(gè)碳原子_個(gè)氫原子_個(gè)氧原子，分子式為_(kāi)22322C22H32O22n+2-2xN=46-2x7=32三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)景象三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)景象1同分異構(gòu)景象的概念同分異構(gòu)景象的概念化合物具有一樣的分子式，但具有不同的構(gòu)造的景象叫化合物具有一樣的分子式，但具有不同的構(gòu)造的景象叫做同分異構(gòu)景象。具

7、有同分異構(gòu)景象的化合物互稱為同分異做同分異構(gòu)景象。具有同分異構(gòu)景象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。它是有機(jī)物種類繁多的重要緣由之一。同分異構(gòu)體之構(gòu)體。它是有機(jī)物種類繁多的重要緣由之一。同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。同分異構(gòu)體的特點(diǎn)是分子式一樣，分間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。同分異構(gòu)體的特點(diǎn)是分子式一樣，分子量一樣，構(gòu)造不同，性質(zhì)不同。子量一樣，構(gòu)造不同，性質(zhì)不同。2同分異構(gòu)景象的類別同分異構(gòu)景象的類別(1)碳鏈異構(gòu)：由于碳碳骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)景象。如正丁烷碳鏈異構(gòu)：由于碳碳骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)景象。如正丁烷和異丁烷和異丁烷(2)位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)位置不同產(chǎn)生的異構(gòu)景象，如位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)位置不同產(chǎn)生的

8、異構(gòu)景象，如CH3CHCHCH3和和CH2=CHCH2CH3。(3)官能團(tuán)異構(gòu)：由于具有不同的官能團(tuán)而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)官能團(tuán)異構(gòu)：由于具有不同的官能團(tuán)而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，如象，如 和和 。常見(jiàn)異類異構(gòu)具有一樣具有一樣C原子數(shù)的異類異構(gòu)有：原子數(shù)的異類異構(gòu)有：?jiǎn)蜗N與環(huán)烷烴單烯烴與環(huán)烷烴(通式：通式：CnH2n)n3例例:C3H6既可以表示丙烯既可以表示丙烯CH2=CHCH3也可以表示環(huán)丙烷也可以表示環(huán)丙烷飽和一元醇和醚飽和一元醇和醚(通式：通式：CnH2n+2O)n2 例例:C2H6O既可以表示乙醇既可以表示乙醇CH3CH2OH也可以表示二甲醚也可以表示二甲醚CH3OCH3例例:C3H8O既可以表示

9、丙醇也可以表示甲乙醚既可以表示丙醇也可以表示甲乙醚飽和一元醛和酮飽和一元醛和酮(通式：通式：CnH2nO)n3 例例:C3H6O既可以表示丙醛既可以表示丙醛CH3CH2CHO也可以表示丙酮也可以表示丙酮CH3COCH3飽和一元羧酸、飽和一元酯飽和一元羧酸、飽和一元酯 (通式通式:CnH2nO2)n2 例例:C4H8O2既可以表示丁酸既可以表示丁酸CH3CH2CH2COOH也可以表示乙酸乙酯也可以表示乙酸乙酯CH3COOCH2CH3葡萄糖與果糖葡萄糖與果糖C6H12O6，蔗糖與麥芽糖，蔗糖與麥芽糖C12H22O11【判別】以下異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？【判別】以下異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丙醇和丙醇和2-丙

10、醇丙醇CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CHCH3和和 CH3CH2CH2CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和和CH2 = CHCH2CH2CH3 位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)正丁烷和異丁烷的性質(zhì)比較正丁烷和異丁烷的性質(zhì)比較帶有支鏈越多的同分異構(gòu)體，熔沸點(diǎn)越低。CH3CH3CHCH2 2CHCH2 2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3同分異構(gòu)體的書寫口訣主鏈由“長(zhǎng)到“短一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點(diǎn)位數(shù)。小于掛靠

11、碳離端點(diǎn)位數(shù)。最短鏈最短鏈的碳原的碳原子數(shù)應(yīng)子數(shù)應(yīng)不少于不少于(n+1) / 2 (n為奇數(shù)時(shí))(n+2) / 2 (n為偶數(shù)時(shí)n4支鏈由“整到“散位置由“心到“邊排布由“對(duì)到“鄰再到“間“拉、拉、“轉(zhuǎn)、轉(zhuǎn)、“翻翻“減鏈法減鏈法附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)111235918 35 75碳原子數(shù)越多，同分異構(gòu)體的數(shù)目越多碳原子數(shù)越多，同分異構(gòu)體的數(shù)目越多等效氫法分子中等效氫原子普通有如下情況:、分子中同一個(gè)碳原子上銜接的氫原子等效,如甲烷上的氫原子;、同一個(gè)碳原子所連甲基上的氫原子等效,如新戊烷(可以看作四個(gè)甲基取代了甲烷分子中的四個(gè)氫原子而得),其四個(gè)甲基等效,各個(gè)甲基上的氫原子

12、等效,也就是說(shuō)新戊烷分子中的12個(gè)氫原子等效;、處于鏡面對(duì)稱位置相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系)上的氫原子等效,如2,2,3,3-四甲基丁烷分子中的18個(gè)氫原子是等效的.鹵代烴、醇、醛、羧酸都可看著烴的一元取代物。確定它們異構(gòu)體常用取代等效氫法。取代等效氫法要領(lǐng) ：先寫出烴碳架的構(gòu)造簡(jiǎn)式，察看分子中互不等效的氫原子有多少種，那么一元取代物的構(gòu)培育有多少種。20 有關(guān)同分異構(gòu)體的基此題型有關(guān)同分異構(gòu)體的基此題型: :1 1智力型智力型: : 解題時(shí)不用過(guò)分依賴化學(xué)原理解題時(shí)不用過(guò)分依賴化學(xué)原理, , 解題時(shí)對(duì)解題時(shí)對(duì)智力要素有一定的要求智力要素有一定的要求. .例題例題1. 1. 知二甲苯有三種

13、同分異構(gòu)體知二甲苯有三種同分異構(gòu)體, , 那么四氯苯有那么四氯苯有 _ _ 種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體. .分析分析: : 四氯苯四氯苯苯環(huán)上有兩個(gè)苯環(huán)上有兩個(gè)H H原子原子HH原子有鄰、間、原子有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系對(duì)三種位置關(guān)系四氯苯有三種同分異構(gòu)體四氯苯有三種同分異構(gòu)體練習(xí)練習(xí): : 知二氯丙烷有四種同分異構(gòu)體知二氯丙烷有四種同分異構(gòu)體, , 那么六氯丙烷有那么六氯丙烷有 _ _ 種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體. . 丁基有四種同分異構(gòu)體，那么丁醇也有丁基有四種同分異構(gòu)體，那么丁醇也有_ _ 種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體. .2 2 技巧型技巧型: : 有一定限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目確實(shí)定有一定限

14、制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目確實(shí)定, , 必需依賴一定的技巧必需依賴一定的技巧, , 否那么就會(huì)呵斥多寫或脫漏否那么就會(huì)呵斥多寫或脫漏. .例題例題2. 2. 一氯戊烷中含有兩個(gè)一氯戊烷中含有兩個(gè)“CH3CH3的構(gòu)造為的構(gòu)造為 _ _ 種種. .分析分析: : 解答此題時(shí)需求一定的技巧解答此題時(shí)需求一定的技巧, , 必需先寫出戊烷的必需先寫出戊烷的三種碳架三種碳架: :4434練習(xí)：書寫練習(xí)：書寫C7H16 的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、不斷鏈、不斷鏈CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主鏈少一個(gè)碳、主鏈少一個(gè)碳3、主鏈少二個(gè)碳、主鏈少二個(gè)碳

15、CCCCCCCCC1支鏈為乙基支鏈為乙基CCCCCCCCCCC主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散2支鏈為兩個(gè)甲基支鏈為兩個(gè)甲基CCCCCCCCCCCCCCA、兩甲基在同一個(gè)碳原子上、兩甲基在同一個(gè)碳原子上支鏈的位置由心到邊支鏈的位置由心到邊CCCCCCCCC兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的CCCCCA、兩甲基在同一個(gè)碳原子上、兩甲基在同一個(gè)碳原子上B、兩甲基在不同一個(gè)碳原子上、兩甲基在不同一個(gè)碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支鏈鄰位支鏈鄰位支鏈間位支鏈間位CCCC支鏈不能連在端點(diǎn)碳原子上支鏈不能連在端點(diǎn)碳原子上陳列由對(duì)到鄰再到間陳列由對(duì)到鄰再到間4、

16、主鏈少三個(gè)碳原子、主鏈少三個(gè)碳原子CCCCCCC小結(jié)：同分異構(gòu)體的書寫方法小結(jié)：同分異構(gòu)體的書寫方法 碳鏈異構(gòu)是起點(diǎn)，先寫直鏈一線串，斷頭摘短掛中間，從心往邊不到端； 支鏈由整寫到散，位置對(duì)鄰寫到間，支鏈不比主鏈長(zhǎng)，由少到多要寫全； 碳鏈異構(gòu)寫終了，轉(zhuǎn)換位置官能團(tuán)；位置異構(gòu)寫終了，異類異構(gòu)改動(dòng)官能團(tuán)。 首尾碳原子上不能夠有烴基作取代基，首尾碳原子上不能夠有烴基作取代基，號(hào)或倒數(shù)第號(hào)或倒數(shù)第號(hào)碳原子上無(wú)乙基。號(hào)碳原子上無(wú)乙基。(留意：從母體取下的碳原子數(shù)不得多于母鏈所剩部分留意：從母體取下的碳原子數(shù)不得多于母鏈所剩部分)(1)以烷烴以烷烴C6H14為例，寫出一切同分異構(gòu)體。為例，寫出一切同分異構(gòu)

17、體。(烷烴只需碳鏈異構(gòu)烷烴只需碳鏈異構(gòu))(2)烯烴的同分異構(gòu)景象烯烴的同分異構(gòu)景象由于分子組成符合由于分子組成符合CnH2n的烴除烯烴以外，當(dāng)?shù)臒N除烯烴以外，當(dāng)n3、4、5時(shí)，還有時(shí)，還有 、 、等叫做環(huán)烷烴的一類烴，所以分子組成為等叫做環(huán)烷烴的一類烴，所以分子組成為CnH2n的烴的同分的烴的同分異構(gòu)景象較烷烴更加突出。對(duì)這種同分異構(gòu)景象的認(rèn)識(shí)，現(xiàn)異構(gòu)景象較烷烴更加突出。對(duì)這種同分異構(gòu)景象的認(rèn)識(shí)，現(xiàn)以以C5H10的各同分異構(gòu)體加以闡明：的各同分異構(gòu)體加以闡明： 種類異構(gòu)種類異構(gòu)NoImage常見(jiàn)異類異構(gòu)具有一樣具有一樣C原子數(shù)的異類異構(gòu)有：原子數(shù)的異類異構(gòu)有：?jiǎn)蜗N與環(huán)烷烴單烯烴與環(huán)烷烴(通式：通式：CnH2n)n3炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴(通式：通式：CnH2n-2)n3苯的同系物、二炔烴和四烯烴等苯的同系物、二炔烴和四烯烴等(通式：通式：CnH2n-6) n6飽