1、米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述摘要綜述了近年來米氏酸在雜環化合物合成中的應用，涉及到毗喃環、毗咤環、吠喃環、毗咯環、嗯陛環和異嗯陛環重要雜環的形成.大多具有反應條件溫和、便利、產率較高等優點.關鍵詞米氏酸;雜環化合物;合成;應用4%X-刖g1908年,Meldrum首次合成了米氏酸1（Meldrum'sacid,丙：酸亞異丙酯,2,2-二甲基-1,3-二嗯烷-4,6-二酮），并以為是B-羥基異丙基丙二酸2（B,B-二甲基-0-丙基內酯-a-竣酸）（Eq.1）.僅40年后Davidson和Bernhard給出了正確的結構.由于米氏酸是

2、具有強酸性（pKa=4.97）3和剛性的環狀結構，以及其C-5位易發生親電進攻,C-4和C-6位易發生親核進攻導致開環反應,在有機合成中用途廣泛.另外,5-酰基米氏酸易于醇解而生成B-酮酯4,5-烯基米氏酸作為強親電試劑可以高選擇性地發生Diels-Alder反應5.米氏酸的這些用途使它成為合成很多重要雜環化合物的關鍵中間體.曾有綜述6,7報道了米氏酸在有機合成中的應用.最近,關于米氏酸的新雜環合成方法層出不窮，因此,有必要對米氏酸在雜環化合物合成中的應用進行綜述.雜環化合物廣泛存在于天然產物中,隨著醫藥、化工、電子等行業的迅猛發展，使得雜環類化合物已經成為當前研究領域開發中的熱門課題之一.而

3、米氏酸及其衍生物在有機合成中的大量應用，使得它們受到了化學工作者的廣泛關注.1 / 38米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述對米氏酸及其衍生物的相關反應研究已經延伸到了很多化合物的合成，特別是在合成雜環化合物領域中,越來越受到重視.1毗喃環化合物的形成1.13-竣酸香豆素及其衍生物的合成自從1988年,Armstrong等8探討了用米氏酸和鄰甲氧基苯甲醛作原料，以兩步法合成出了3-竣酸香豆No.7高文濤等：米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展959素，乂進一步深入地研究了以米氏酸和水楊醛為原料,一步法合成3-竣酸香豆素,包括氫氧化鈉9、口&丫10和鋰鹽11作催化劑,離子液體12

4、,13、固相法14和微波10等手段用于該反應研究.甚至可以用水作溶劑15,此方法不含催化劑,是綠色高效地合成出3-竣酸香豆素及其衍生物3(2)的方法.1.23,4-雙氫香豆素及其衍生物的合成5-烯基米氏酸4和間苯三酚反應方便地得到了3,4-二氫化香豆素5(Eq.3)16.1.34-羥基香豆素及其衍生物的合成2007,Lee等17報道了以苯酚和米氏酸為原料,Eaton試劑或PPA為閉環試劑,兩步法便利地合成出4-羥基香豆素衍生物.隨后，高文濤等19,20對該方法進行了進一步的研究，當取代基R為供電子官能團時18,產物收率較高,并嘗試了中間產物不經過提純,即兩步“一鍋法”以60%90%的收率得到4

5、-羥基香豆素衍生物(Eq.4).用苯硫酚和苯胺衍生物代替苯酚進行該反應,還可用于合成4-羥基硫代香豆素衍生物、4-羥基瞳咻衍生物(Eq.5).1.4多種取代的毗喃環化合物合成3 / 38米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述米氏酸和醛、酮反應可以很方便地得到5-烯基米氏酸中間產物21,然后進一步和各種取代的烯煌進行Hetero-Diels-Alder反應,方便高效地合成出多種取代的毗喃雜環化合物.5-乙烯基米氏酸9不僅僅是好的親雙烯體，也是信101'0-。0157.(161'反應中好的氧雙烯體22,23.反應產物10可進一步轉化為8-內酯11和y,6-不飽和竣酸12(Sch

6、eme1).Scheme1分子內Hetero-Diels-Alder反應也得到了一定的研究.米氏酸和香茅醛反應得到化合物13,它在EDDA存在下，室溫反應45nlin得到分子內Hetero-Diels-Alder反應的產物14,同時也得到少量的烯化合物15(Eq.6)2426.該反應具有較高的立體選擇性,導致反式二氫3 / 38米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述毗喃14的生成.而底物16在同樣條件下得到唯一的環加成產物順式二氫毗喃17(Eq.7)27,28.重要中間產物二氫毗喃19(Eq.8)29,21(Eq.9)30,23(Eq.10)31,25(Eq.11)32分別由底物18,20

7、,22,24發生Hetero-Diels-Alder反應得到.巴豆醛26a和1在分子篩作催化劑的條件下，在毗咤和乙酸中回流24h,得到中間產物27,進一步發生960有機化學Vol.30,2010Diels-Alder分子內環加成形成28,然后在K2C03條件下4 / 38米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述使異構體29a轉化為30a將混合物蒸飾，以78%的收率得到(土)仲山梨酸30a.在同樣的反應條件下,26b作為底物,以59%的收率合成出30b(Scheme2)33.Scheme22005年,Sabitha等34報道用Proline-催化多米諾反應(Knoevenagel/Hetero

8、-Diels-Alder/消除)，用米氏酸1和化合物31為原料以95%的產率一鍋法方便高立體選擇性的合成出毗喃環化合物32.用底物芳香醛系列化合物33和米氏酸1反應,得到系列毗喃環化合物34(Scheme3).Scheme3同年,Sabitha等35乂將D,L-Proline應用到對米氏酸1、鄰羥基醛糖35和阿跺36三分子的縮合反應中進行催化,用一鍋法高立體選擇性、高產率的得到毗喃化合物37(Eq.12).1.53-取代的4-甲醛-2-毗喃酮化合物的合成化合物39和取代的米氏酸38反應以65%90%的收率得到化合物40,進一步脫保護得到3-取代的4-甲醛-2-毗喃酮化合物41(Schemed,

9、但當R=H時，即和米氏酸反應,沒有得到所預期的產物36.Scheme4No.7高文濤等：米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展9615 / 38米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述1.6取代的YT此喃酮化合物的合成5-酰基米氏酸42和乙烯基酸43反應，脫去一分子丙酮同時進行閉環,經中間產物44脫竣,然后在PTSA-H20混合溶液中回流以40%85%的產率得到y-毗喃酮45（Schemeo）.取代的酰氯和取代的乙烯基酸的使用可制備單取代、二取代以及三取代毗喃酮37.Schemeo1.74-羥基毗喃酮化合物的合成當5-酰基米氏酸分子內含有羥基時,可發生分子內開環反應形成4-羥基毗喃酮化合物.

10、如5-（B-羥基-酰基）米氏酸46加熱得到4-羥基毗喃酮化合物47（Eq.13）38.5-（B-默基-酰基）和5-（B-羥基-酰基）米氏酸48也可進行分子內反應,開環得到4-羥基毗喃酮衍生物49和50(Scheme6)3941.Scheme65-酰氧基米氏酸52和酰氯51反應得到中間產物53,然后經閉環等多步反應可得到化合物54(Scheme7)42.1. 8Gelastatin化合物的合成2003年,Lee等43報道了具有抗腫瘤活性的金屬蛋Scheme7白酶基體抑制劑58的全合成.用米氏酸作原料,合成出5-取代的米氏酸55,在K2CO3和DMF的存在下進一步6 / 38米氏酸在雜環化合物合成

11、中的應用研究進展綜述反應，以87%的收率合成出5,5-二取代的米氏酸,然后在TEBA和THF的存在下，室溫反應得到化合物毗喃環57,再經多步反應得到最終產物58(Scheme8).Scheme82毗咤環化合物的形成2. 1毗咤雜環化合物的合成多組分一鍋法反應(Multicomponentreaction)對有機化學家來說是設計構建多種多樣化合物的有用工具.比如:醛、米氏酸1和化合物59通過多組分反應得到化合物60(Eq.14)44,毗咤環化合物62(Eq.15)45,64(Eq.16)46,47,66(Eq.17)48,49,68(Eq.18)50,71(Eq.19)51和74(Eq.20)5

12、2也可按多組分一鍋法反應得到.2.2哇咻酮化合物的合成米氏酸1和二硫化碳反應以32%77%的收率得到化合物75,進一步和格氏試劑反應以52%90%的收率生成化合物76,然后和芳胺反應以54%87%的收率合成出5-芳胺基烯基米氏酸衍生物77,最后在加熱的條件下以60%96%的產率得到瞳咻酮化合物78(Scheme9)53,54.962有機化學Vol.30,2010SchemeQNo.7高文濤等：米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展9637 / 38米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述Schiff堿79和米氏酸在TEBAC相轉移催化作用下，川水作溶劑以75%81%的收率合成出4-芳基取代瞳

13、咻酮衍生物80,且伴隨有少量的螺旋化合物81(Eq.21)生成55.黃憲等56研究了用固相法合成出化合物82,進一步反應得到瞳咻酮化合物83(Eq.22).2.36-芳基毗咤-2,4-酮化合物的合成酰氯化合物84和1發生酰化反應生成5-酰基取代的米氏酸85,然后進一步閉環得到6-芳基毗咤-2,4-酮化合物87(SchemelO)57.Scheme102.4瞳咻化合物的合成真空閃蒸分解(FVP)法在有機合成中應用廣泛.5-烯基米氏酸可經FVP,脫去一分子丙酮和一分子C02,得到亞甲基乙烯酮類,再脫一分子CO得到亞甲基碳烯類化合物5868.利用該法可以合成多種雜環化合物，但由于熱裂解反應所需溫度過

14、高O300C),具有一定的局限性，因此本文僅部分進行了介紹.Wentrup等69研究了化合物88的熱解反應,通過紅外光譜監測發現發生了重排而得到化合物90,然后閉環得到了一系列的瞳咻衍生物91(Scheme11).Scheme118 / 38米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述3味喃環化合物的形成在米氏酸1和(R)-(+)-檸檬烯在硝酸鐵鋪(IV)(即CAN)存在條件下發生自由基加成反應,然后閉環得到3-竣酸吠喃酮化合物93,最后在多聚-4-乙烯毗咤存在條件下脫竣得到吠喃環化合物94(Schemel2)70.Scheme12米氏酸1和醛95發生縮合得到5-烯基取代米氏酸96,進一步和格氏

15、試劑發生共規加成,然后脫金屬得到三取代4-氫吠喃或Y-丁內酯97.在合成吠喃化合物(X=H)時沒有立體選擇性,在合成Y-丁內酯(X=0)時產率較高,且立體選擇性也較高(Schemel3)71.Scheme13964有機化學Vol.30,2010Campaigne和Beckman等7274研究發現，'與用濃硫酸處理5-烯基米氏酸98時可得到a-竣酸-Y-內酯99,可進一步轉化成化合物100和101(Schemel4).Scheme14叢志奇等75用氯酮和米氏酸反應,分別探討了用毗咤、NaH和三乙胺作堿進行催化反應,用苯和二氯甲烷作溶劑以70%85%收率得到化合物104,且伴隨有少量化合物

16、105生成(Schemel5).Scheme159 / 38米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述5-(2-烷氧基)-米氏酸106在乙酸水溶液中進行水解,然后進行NaBH4還原閉環,或先選擇性地還原酮官能團,然后加熱閉環方便地制備內Y-丁內酯化合物107(Eq.23)76.化合物108溶于二氯甲烷中，并滴加入二氯甲烷溶解的亞烷基-米氏酸109的混合液中，室溫攪拌生成閉環產物110(Eq.24)77.4毗咯環化合物的形成胺類化合物很容易和5-亞乙基米氏酸111反應,開環得到中間產物H2,進一步閉環形成毗咯環化合物113(Schemel6)78,79.將胺換成底物114和5-亞乙基米氏酸111

17、反應可得到中間產物115,經閉環得到化合物116(Scheme17)80.Scheme16Scheme17有氨基官能團存在的5-酰基米氏酸117,加熱后可轉化為內酰胺化合物118(Eq.25)8185.先后有Chuche等(Schemel8)86和Wentrup等87用5-烯基米氏酸為底物,提供出一種高效的合成形成毗咯環的方法.5嗯陛環化合物的形成2000年,Almqvist所在實驗小組88報道了5-酰基米10 / 38米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述No.7高文濤等：米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展965Scheme18氏酸125和化合物126在苯作溶劑的酸性條件下得到P-內

18、酰胺化合物128.2005年,該實驗組89再次報道了該反應,認為生成的化合物是雙環1,3-嗯陛化合物127(Schemel9),而不是化合物128,并認為米氏酸125經歷了中間產物129.2006年,該實驗組90乂用5-酰基米氏酸和底物130,132反應得到瞳咻化合物131,133(Scheme20),進一步驗證了經歷中間產物129的過程.6異陛環化合物的形成5-取代的3-異陛136可以用米氏酸為原料,經三步反應得到.首先以74%100%的收率將米氏酸轉化為酰基米氏酸衍生物133,然后和N,0-雙(叔丁氧默)羥胺進行胺解反應，以53%91%的收率得到N,0-二叔丁氧默-B-酮異羥后酸135,最

19、后在濃鹽酸的條件下閉環，以76%99%的收率得到目標化合物136(Scheme21)91.Schemel9Scheme20Scheme21966有機化學Vol.30,20107展望11/38近年來,米氏酸在有機合成中發揮了非常重要的作用，尤其在雜環化合物的形成方面得到了廣泛應用.米氏酸展現出了丙二酸、丙二酸二乙酯以及丙二胞等化合物無法比擬的應用前景.對米氏酸衍生物的應用還有許多領域值得深入研究,隨著新反應和新技術的發展以及研究的深入,我們相信米氏酸及其衍生物將會有更為廣闊的應用前景.ReferencesIMeldrum,A.N.J.Chem.Soc.1908,93,598.2Davidson,

20、D.;Bernhard,S.A.J.Am.Chem.Soc.1948,70,3426.3Pihlaja,K.;Seilo,M.ActaChem.Scand.1969,23,3003.40ikawa,Y.;Sugano,K.;Yonemitsu,0.J.Org.Chem.米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述1978,43,2087.5Endo,T.;Kihara,N.;Mizukami,S.TetrahedronLett.1993,34,7437.6(a)McNab,H.Chem.Soc.Rev.1978,7,345.(b)Chen,B.C.Heterocycles1991,32,529.

21、(c)Bonifdico,V.D.B.Synlett2004,1649.(d)Gerencsr,J.;Dorman,G.;Darvas,F.QSARComb.Sci.2006,25,439.7Ivanov,A.S.Chem.Soc.Rev.2008,37,789.# / 38米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述8Armstrong,V.;Soto,0.;Valderrama,J.A.;Tapia,R.Synth.Commun.1988,18,717.9Shirokova,E.A.;Segal,G.M.;Torgov,I.V.Bioorg.Khim.1988,14,236.lOBandga

22、r,B.P.;Uppalla,L.S.;Kurule,D.S.GreenChem.1999,1,243.UBandgar,B.P.;Uppalla,L.S.;Sadavarte,V.S.J.Chem.Res.,Synop.2002,40.12Song,A.;Wang,X.B.;Lam,K.S.TetrahedronLett.2003,44,1755.13Darvatkar,N.B.;Deorukhkar,A.R.;Bhilare,S.V.;Raut,D.G.;Salunkhe,M.M.Synth.Commun.2008,38,3508.14Watson,B.T.;Christiansen,G.

23、E.TetrahedronLett.1998,12 / 38米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述39,6087.15Maggi,R.;Bigi,F.;Carloni,S.;Mazzacani,A.;Sartori,G.GreenChem.2001,3,173.16Nair,V.Synth.Commun.1987,17,723.17Park,S.J.;Lee,J.C.;Lee,K.I.Bull.KoreanChem.Soc.2007,28,1203.18Gao,W.-T.;Hou,W.-D.;Zheng,M.-R.Chin.J.Org.Chem.2008,28,2011(inChinese

24、).(高文濤，侯文端,鄭美茹,有機化學,2008,28,2011.)13 / 38米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述19Gao,W.-T.;Hou,W.-D.CN101220016,2008Chem.Abstr.2008,149,246392.20Gao,W.-T.;Hou,W.-D.;Zheng,M.-R.;Tang,L.-J.Synth.Commun.2010,40,732.21Raillard,S.P.;Chen,W.W.;Sullivan,E.;Bajjalieh,W.;Bhandari,A.;Baer,T.A.J.Comb.Chem.2002,4,470.22Stevenso

25、n,R.;Weber,J.V.J.Nat.Prod.1988,51,1215.23Bitter,J.;Leitich,J.;Partale,H.;Polansky,0.F.;Riemer,W.;Ritter,T.U.;Stilkerie,B.;SulJkeng,B.Chem.Ber.1980,113,1020.24Tietze,L.F.;Kiedrowski,V.TetrahedronLett.1981,22,219.25Takano,S.;Satoh,S.;Ogasawara,K.Heterocycles1985,23,41.26Tietze,L.F.;Kiedrowski,G.V.;Fah

26、lbusch,K.G.;Voss,E.Org.Synth.1990,69,31.27Tietze,L.F.;Stegelmeier,H.;Harms,K.;Brumby,T.Angew.Chem.1982,94,868.28Tietze,L.F.;Bratz,M-;Machinek,R.;Kiedrowski,G.V.J.Org.Chem.1987,52,1638.29Takano,S.;Sugihara,T.;Satoh,S.;Ogasawara,K.J.Am.Chem.Soc.1988,110,6467.14 / 38米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述30Tietze,L.F.;D

27、enzer,H.;Holdgruen,X.;Neumann,M.Angew.Chem.1987,99,1309.31Takano,S.;Ohkawa,T.;Tamori,S.;Satoh,S.;Ogasawara,K.J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1988,189.32Tietze,L.F.;Beifuss,U.;Ldkds,M.;Rischer,M.;G6hrt,A.;Sheldrick,G.M.Angew.Chem.,Int.Ed.Engl.1990,29,527.33Stevenson,R.;Weber,J.V.J.Nat.Prod.1988,51,1215.34Sab

28、itha,G.;Fatima,N.;Reddy,E.V.;Yadav,J.S.Adv.Synth.Catal.2005,347,1353.35Sabitha,G.;Kumar,M.R.;Reddy,M.S.K.;Yadav,J.S.;Krishna,K.V.S.R.;Kunwar,A.C.TetrahedronLett.2005,46,1659.14 / 38米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述36Rufine,A.G.;H6nichart,J.P.;Couturierc,D.;Rigo,B.TetrahedronLett.2004,45,9197.37Zawacki,F.J.;Crim

29、mins,M.T.TetrahedronLett.1996,37,6499.38Hausler,J.LiebigsAnn.Chem.1983,982.39Kang,J.;Kim,Y.H.;Park,M.;Lee,C.H.;Kim,W.J.Synth.Commun.1984,14,265.40Hausler,J.Monatsh.Chem.1982,113,1213.41Lokot,I.P.;Pashkovsky,F.S.;Lakhvieh,F.A.Tetrahedron15 / 38米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述1999,55,4783.42Witiak,D.T.;Kim,S.K.;

30、Tehim,A.K.;Sternitzke,K.D.;Creery,M.J.Med.Chem.1988,31,1437.43Lee,H.Y.;Tae,H.S.;Kim,B.G.;Choi,H.M.TetrahedronLett.2003,44,5803.44Krivokolyskol,S.G.;Chernega,A.N.;Litvinov,V.P.Chem.Heterocycl.Compd.2002,38,1269.45Rodrlguez,H.;Suarez,M.;P6rez，R,;Petit,A.;Loupy,A.TetrahedronLett.2003,44,3709.46Tu,S.-J.

31、;Jiang,H.;Fang,F.;Zhuang,Q.-Y.;Liao,C.-B.;Xu,F.;Shi,D.-Q.;Wang,X.-S.Chin.J.Org.Chem.2003,23,728(inChinese).(屠樹江,蔣虹,房芳,莊啟亞,繆春寶,徐鋒,史達清，15 / 38米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述王香善,有機化學,2003,23,728.)No.7高文濤等：米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展96747Sudrez,M-;Ochoa,E.;Verdecia,Y.;Morales,A.Tetrahedron1999,55,875.48Pita,B.;Sotelo,E.;

32、Sudrez,M-;Raviria,E.;Ochoa,E.;Verdecia,Y.;Novoa,H.;Blaton,N.;Ranter,C.;Peeters,0.M.Tetrahedron2000,56,2473.49Wang,X.-S.;Zhang,M.-M.;Jiang,H.;Yao,C.-S.;Tu,S.-J.Tetrahedron2007,63,4439.16 / 38米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述50Zhang,M.-M.;Wang,X.-S.;Li,Q.;Yao,C.-S.;Tu,S.-J.Chin.J.Org.Chem.2008,28,881(inChinese).(

33、張梅梅,王香善,李慶，姚昌盛,屠樹江,有機化學，2008,28,881.)51Yu,C.-X.;Zhu,X.-T.;Yao,C.-S.;Tu,S.-J.Chin.J.Struct.Chem.2007,26,533.52Wen,L.-R.;Ji,C.;Li,M.;Xie,H.-Y.Tetrahedron2009,65,1287.53Huang,X.;Chen,B.-C.Synthesisl986,967.54Chen,B.-C.;Huang,X.;Wang,J.Synthesisl989,317.55Wang,X.-S.;Zhang,M.-M.;Zeng,Z.-S.;Shi,D.-Q.;Tu,S

34、.-J.;Wei,X.-Y.;Zong,Z.-M.TetrahedronLett.2005,46,7169.56Huang,X.;Liu,Z.-X.TetrahedronLett.2001,42,7655.57Leflemme,N.;Dallemagne,P.;Rault,S.TetrahedronLett.2001,42,8997.58Armstrong,R.J.;Brown,R.F.C.;Eastwood,F.W.;Romyn,M.E.Aust.J.Chem.1979,32,1767.59Blackman,G.L.;Brown,R.D.;Brown,R.F.C.;Eastwood,F.W.

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37、edronLett.1988,29,5919.68Wentrup,C.;Blanch,R.;Bredhl,H.;Gross,G.J.Am.Chem.Soc.1988,110,1874.69Briehl,H.;Lukosch,A.;Wentrup,C.J.Org.Chem.1984,49,2772.70Solabannavar,S.B.;Helavi,V.B.;Desai,U.V.;Mane,R.B.TetrahedronLett.2002,43,4535.71Pearson,A.J.;Mesaros,E.F.Org.Lett.2002,4,2001.72Campaigne,E.;Beckman,C.Synthesisl978,385.18 / 38米氏酸在雜環化合物合成中的應用研究進展綜述73Campaigne,E.;Frierson,M.R.J.Heterocycl.