1、脂脂 類類 化化 學學第二章第二章脂類的分布和功能脂類的分布和功能 （一）分布（一）分布 （二）脂類的主要生理功能（二）脂類的主要生理功能 1 1提供能量。提供能量。 人體內氧化人體內氧化1g1g脂肪可得到脂肪可得到38KJ38KJ熱能熱能 氧化氧化1g1g糖或蛋白質只能得到糖或蛋白質只能得到17KJ17KJ熱能熱能 2 2保護作用和御寒作用保護作用和御寒作用 3 3為脂溶性物質提供溶劑，促進人及動物體吸收脂溶性物質。為脂溶性物質提供溶劑，促進人及動物體吸收脂溶性物質。 4 4提供必需脂酸。提供必需脂酸。 5 5構建生物膜。構建生物膜。 6 6脂類作為細胞表面的物質，與細胞識別、免疫等密切相關

2、。脂類作為細胞表面的物質，與細胞識別、免疫等密切相關。 7 7有些脂類還具有維生素和激素的功能。有些脂類還具有維生素和激素的功能。 脂類的概念脂類的概念脂肪酸脂肪酸單脂單脂復脂復脂類脂類脂（三）脂類的化學概念和分類（三）脂類的化學概念和分類 1 1脂類的化學概念脂類的化學概念 脂類脂類LipidLipid，也稱脂質，也稱脂質 元素組成：元素組成：C C、H H、O O，有的還含有，有的還含有N N、P P等。等。 化學觀點化學觀點: : 脂肪酸脂肪酸+ +醇醇酯，酯的衍生物酯，酯的衍生物 由由脂肪酸脂肪酸與與醇醇組成的組成的酯（酯（ester）及其衍及其衍生物生物 脂肪酸（脂肪酸（fatty

3、acid） C4C34的一元羧酸的一元羧酸 醇醇甘油醇、神經醇、高級一元醇、固醇等甘油醇、神經醇、高級一元醇、固醇等 （三）脂類的化學概念和分類（三）脂類的化學概念和分類 脂類物質具有三個特征脂類物質具有三個特征 （1 1）一般不溶于水而溶于脂溶劑。）一般不溶于水而溶于脂溶劑。 （2 2）是脂酸與醇所組成的酯。）是脂酸與醇所組成的酯。 （3 3）一般能被生物體利用，作為構建、修補）一般能被生物體利用，作為構建、修補 組織或供能。組織或供能。 脂的分類：脂的分類： 單脂單脂 復脂復脂 類脂類脂 單單 脂脂 = 脂肪酸脂肪酸 + 醇醇 脂肪酸脂肪酸 + 甘油醇甘油醇 甘油三酯甘油三酯 脂肪酸脂肪酸

4、 + 高級一元醇高級一元醇 蠟蠟（2 2）復脂（）復脂（complex lipidcomplex lipid）磷脂磷脂: : 含磷酸的單脂衍生物含磷酸的單脂衍生物糖脂糖脂: : 含糖的單脂衍生物含糖的單脂衍生物 復脂復脂 = 脂肪酸脂肪酸 + 醇醇 + 非脂類物質非脂類物質 脂肪酸脂肪酸 + 醇醇 + 糖糖、含氮堿基等、含氮堿基等 糖脂糖脂 脂肪酸脂肪酸 + 醇醇 + 磷酸磷酸、含氮堿基等、含氮堿基等 磷脂磷脂 類類 脂脂 = 萜類化合物；萜類化合物； 甾類（固醇類）化合物；甾類（固醇類）化合物；糖糖脂脂化學組成化學組成C、H、O（N、S）C、H、O（N、P）化學本質化學本質醛、酮醛、酮酯酯溶

5、解性溶解性溶于水溶于水（水溶性）（水溶性）溶于有機溶劑溶于有機溶劑（脂溶性）（脂溶性）脂與糖的比較：脂與糖的比較：二、脂肪酸二、脂肪酸 自然界存在的脂肪酸的特點：自然界存在的脂肪酸的特點： 1.1.雙數碳原子；雙數碳原子；C4C28C4C28 2. 2.直鏈為主；直鏈為主； 3.3.飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸；飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸； 4.4.不飽和脂肪酸：順式為主；不飽和脂肪酸：順式為主； 9-10 9-10、12-1312-13、15-1615-16； 脂肪酸（脂肪酸（fatty acid, FAfatty acid, FA） 脂肪酸低級脂肪酸： 碳原子數小于10的脂肪酸；熔點偏低，常溫下

6、呈液態高級脂肪酸： 碳原子數大于10的脂肪酸；常溫下為固體 必需脂肪酸必需脂肪酸硬脂酸軟脂酸亞油酸亞麻酸花生四烯酸 常見脂肪酸及簡寫方式：常見脂肪酸及簡寫方式：P.48 表表2-1 碳原子數：雙鍵數雙鍵位置碳原子數：雙鍵數雙鍵位置如：軟脂酸如：軟脂酸/棕櫚酸：棕櫚酸：16:0 油酸油酸:18:1(9), 18:19 必需脂肪酸必需脂肪酸 二十碳五烯酸二十碳五烯酸(EPA) 二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸(DHA) 命名法：從甲基端計算雙鍵位置命名法：從甲基端計算雙鍵位置 如：亞油酸如：亞油酸 18:2(9,12) -6 亞麻酸亞麻酸 18:3(9,12,15) -3H3C(CH2)nCCCOOH

7、123 不同脂肪酸的結構差別在于：不同脂肪酸的結構差別在于： 碳氫鏈長度、飽和程度、碳氫鏈長度、飽和程度、 雙鍵數目、雙鍵位置等。雙鍵數目、雙鍵位置等。 不同脂肪酸的物理性質主要受不同脂肪酸的物理性質主要受 脂肪酸的碳氫鏈長度脂肪酸的碳氫鏈長度 和飽和程度的影響。和飽和程度的影響。 飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸的構象：飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸的構象： 飽和脂肪酸：飽和脂肪酸：C-C單鍵，自由轉動，完全伸展；單鍵，自由轉動，完全伸展； 不飽和脂肪酸：不飽和脂肪酸：C=C雙鍵，不能自由轉動，碳氫雙鍵，不能自由轉動，碳氫 鏈彎曲；鏈彎曲；脂肪酸構象差別脂肪酸構象差別 脂酸的空間構象脂酸的空間構象 棕櫚酸

8、棕櫚酸 16:0軟脂酸軟脂酸硬脂酸硬脂酸 18:0油酸油酸 18:1(9)亞油酸亞油酸 18:2(9,12)花生四烯酸花生四烯酸 20:4(5,8,11,14)亞麻酸亞麻酸 18:3(9,12,15) 脂肪酸碳氫鏈越長、雙鍵越少（脂肪酸碳氫鏈越長、雙鍵越少（不飽和程度越低不飽和程度越低） -在水中溶解度越低在水中溶解度越低； 脂肪酸碳氫鏈越長、雙鍵越少（脂肪酸碳氫鏈越長、雙鍵越少（不飽和程度越低不飽和程度越低） -熔點越高熔點越高； 長鏈脂肪酸長鏈脂肪酸難溶、難熔難溶、難熔； 不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸易溶、易熔易溶、易熔；幾種天然脂肪中的脂肪酸含量其中飽和脂肪酸的含量影響脂肪的熔點。二、單脂（

9、二、單脂（simple lipidsimple lipid） （一）脂肪（真脂）（一）脂肪（真脂）（fat） 1脂肪的組成和結構脂肪的組成和結構 脂肪：甘油三酯，三脂酰甘油，脂肪：甘油三酯，三脂酰甘油，triglyceride（TG） 脂脂油油甘油三酯是最簡單的脂，也是自然界含量最豐富的脂。甘油三酯是最簡單的脂，也是自然界含量最豐富的脂。 甘油三酯甘油三酯甘油三酯甘油三酯的結構示意圖 物理性質物理性質-無色、無味、無嗅，無色、無味、無嗅， 非極性分子（中性脂）；非極性分子（中性脂）； 比重小于比重小于1； 脂溶性（脂溶性（Soxhlet法抽提）法抽提） ； 熔點不確定（脂熔點不確定（脂fat、

10、油、油oil） 折光性折光性3 3脂肪的性質脂肪的性質 （1 1）物理性質）物理性質 3 3脂肪的性質脂肪的性質 （2 2）化學性質）化學性質 由酯鍵產生的性質由酯鍵產生的性質水解和皂化水解和皂化 水解（皂化作用）：水解（皂化作用）： 甘油三酯可以被酸、堿及脂酶（甘油三酯可以被酸、堿及脂酶（lipase）水解；）水解； 甘油三酯的堿水解稱為甘油三酯的堿水解稱為皂化作用皂化作用。 高級脂肪酸的金屬鹽稱為高級脂肪酸的金屬鹽稱為皂皂。 鉀皂、鈉皂；鉀皂、鈉皂；-溶于水溶于水 鈣皂、鎂皂；鈣皂、鎂皂；-難溶于水難溶于水TGTG平均平均MrMr 3 3565610001000 皂化價皂化價皂化價皂化價-

11、完全皂化完全皂化1g脂肪所消耗的脂肪所消耗的KOH的的mg數。數。 計算脂肪的平均分子量；計算脂肪的平均分子量； 由不飽和脂酸產生的性質由不飽和脂酸產生的性質 A A氫化：氫化： CHCHNi or Pd or Pt加氫加氫CH2CH2 不飽和脂肪中的不飽和脂肪酸雙鍵加氫而成飽和不飽和脂肪中的不飽和脂肪酸雙鍵加氫而成飽和脂，稱為脂，稱為氫化氫化。 油的硬化；油的硬化； 不飽和脂肪中的不飽和脂肪酸雙鍵加鹵素而生成飽不飽和脂肪中的不飽和脂肪酸雙鍵加鹵素而生成飽和的鹵化脂，稱為和的鹵化脂，稱為鹵化鹵化。 加碘作用：加碘作用： 碘價碘價-100g油脂所能吸收的碘的油脂所能吸收的碘的g數。數。 Hanu

12、s試劑（試劑（I2 + Br2 2IBr） Wijs試劑（試劑（I2 + Cl2 2ICl） 油脂的不飽和程度可以用碘價表示。油脂的不飽和程度可以用碘價表示。B B鹵化：鹵化： B B鹵化：鹵化： CHCH I2CHCHII碘值（價）（碘值（價）（iodine number or value）: 100g脂肪能吸收碘的脂肪能吸收碘的g數。數。 C C氧化：氧化： 溫和條件下氧化（如空氣）溫和條件下氧化（如空氣） CHCHCHCHOOO2分裂醛（或酮）酸等過氧化物CHCHCHCHOOO2聚合CHCHOOx固體薄膜過氧化物脂質的干化脂質的干化CHCHO3OCHOOHC水解醛醛酸臭氧化物例：CH3(

13、CH2)7CH=CH(CH2)7COOHO3CH3(CH2)7CHOOOCH(CH2)7COOH油酸臭氧化物水解CH3(CH2)7CHO壬醛+OHC(CH2)7COOH+ H2O2壬醛酸 強氧化劑強氧化劑-O3, 臭氧化物；水解；臭氧化物；水解；D酸敗（酸敗（rancidity） 酸敗的概念酸敗的概念 :水解性酸敗：由于光、熱或微生物的作用，使油脂水解生成脂水解性酸敗：由于光、熱或微生物的作用，使油脂水解生成脂 酸，酸，低級脂酸低級脂酸有臭味，稱有臭味，稱水解性酸敗。水解性酸敗。 氧化性酸敗：由于空氣中的氧使不飽和脂酸氧化，產生氧化性酸敗：由于空氣中的氧使不飽和脂酸氧化，產生醛和酮醛和酮 等，

14、稱等，稱氧化性酸敗氧化性酸敗。 酸值（價）（酸值（價）（acid number or value）：中和）：中和1g油脂中的自由油脂中的自由 脂酸所需脂酸所需KOH的的mg數。數。 怎樣防止酸敗怎樣防止酸敗? 由由羥基脂酸羥基脂酸產生的性質產生的性質-乙酰化乙酰化KOH乙酰值（價）：乙酰值（價）： 中和中和1g乙酰酯經皂化釋放出的乙酸所需的乙酰酯經皂化釋放出的乙酸所需的mg數。數。 甘油三酯的功能：甘油三酯的功能： 供能、貯能供能、貯能 隔熱、保溫隔熱、保溫 緩沖、保護緩沖、保護 脂溶劑脂溶劑保護作用保護作用防水作用防水作用防止水分蒸發防止水分蒸發防止寄生蟲侵害防止寄生蟲侵害不溶于水不溶于水熔

15、點比脂肪高熔點比脂肪高不能被水解不能被水解不能被氧化不能被氧化不會酸敗不會酸敗蜂蠟、蟲蠟、羊毛蠟蜂蠟、蟲蠟、羊毛蠟蠟蠟 Wax蠟蠟 Wax= Wax= 高級一元酸高級一元酸 + + 高級一元醇高級一元醇 復脂復脂 磷脂磷脂（phospholipids）:甘油醇磷脂甘油醇磷脂-脂肪酸、甘油、磷酸、含氮堿基脂肪酸、甘油、磷酸、含氮堿基神經氨基醇磷脂神經氨基醇磷脂-脂肪酸、神經醇、磷酸、含氮堿基脂肪酸、神經醇、磷酸、含氮堿基（一）磷脂（一）磷脂（phospholipid ） 1甘油醇磷脂（甘油醇磷脂（glycerophosphatide） 甘油醇磷脂通式甘油醇磷脂通式 甘油甘油 + 脂肪酸脂肪酸 +

16、 磷酸磷酸 + X甘油磷酸甘油磷酸 磷脂酸磷脂酸 甘油醇磷脂甘油醇磷脂甘油醇磷脂甘油醇磷脂 ：非極性尾部非極性尾部極性頭部極性頭部天然存在的甘油醇磷脂都是天然存在的甘油醇磷脂都是L型的型的 polarnon-polarkink due todouble bond（1 1）甘油醇磷脂和甘油衍生物的命名）甘油醇磷脂和甘油衍生物的命名 IUPAC-IUBIUPAC-IUB（International Union of Pure and International Union of Pure and Applied chemistry - International Union of Applied

17、chemistry - International Union of BiochemistryBiochemistry）國際理論和應用化學協會以及國際）國際理論和應用化學協會以及國際生物化學協會建議采用生物化學協會建議采用立體專一編號立體專一編號 19671967年年立體專一編號（立體專一編號（stereospecific numbering, Snstereospecific numbering, Sn） CH2OHCHHOCH2OHCH2OHCHHOCH2OPOOHOHCH2OHCOHHCH2OPOOHOHSn-甘油-3-磷酸Sn-甘油-1-磷酸123123（2 2）幾種重要的甘油醇磷脂的

18、結構）幾種重要的甘油醇磷脂的結構 磷脂酰膽堿（磷脂酰膽堿（phosphatidyl Choline, PC）：）： 也稱卵磷脂（也稱卵磷脂（lecithin） X = 膽堿膽堿 1847年從雞蛋中提取得到；年從雞蛋中提取得到；白色蠟狀固體，極易吸水，暴露在空氣中后變為棕黑色膠狀物。白色蠟狀固體，極易吸水，暴露在空氣中后變為棕黑色膠狀物。不溶于丙酮，但溶于乙醚和乙醇；不溶于丙酮，但溶于乙醚和乙醇； （2 2）防止脂肪肝。）防止脂肪肝。膽堿的生物功能膽堿的生物功能 （3 3）生物體內的甲基供體。）生物體內的甲基供體。 （1 1）乙酰膽堿是重要的神經遞質，傳導神經沖動。）乙酰膽堿是重要的神經遞質，傳

19、導神經沖動。 X = 氨基乙醇氨基乙醇 or 絲氨酸絲氨酸1889年從腦組織和神經年從腦組織和神經組織中提取，常與卵磷脂組織中提取，常與卵磷脂共存。共存。性質性質:不穩定，容易吸水，在空不穩定，容易吸水，在空氣中氧化為棕黑色物質；氣中氧化為棕黑色物質； 不溶于丙酮和不溶于丙酮和乙醇乙醇；（區分卵磷脂和腦磷脂）（區分卵磷脂和腦磷脂）X = 肌醇肌醇 （肌（肌-肌醇）肌醇）不含不含N縮醛磷脂：也稱生醛磷脂或磷脂酰縮醛縮醛磷脂：也稱生醛磷脂或磷脂酰縮醛 （區別：脂性醛基或稱（區別：脂性醛基或稱、一不飽和醚一不飽和醚基）基） OCHCHRC C1 1: :X: 膽堿，膽堿膽堿，膽堿縮醛磷脂縮醛磷脂 乙

20、醇胺，乙醇胺乙醇胺，乙醇胺縮醛磷脂縮醛磷脂絲氨酸，絲氨酸絲氨酸，絲氨酸縮醛磷脂縮醛磷脂心磷脂；雙磷脂酰甘油心磷脂；雙磷脂酰甘油1分子甘油分子甘油+2分子磷脂酸分子磷脂酸甘油醇磷脂的性質甘油醇磷脂的性質 容易氧化容易氧化 溶解度溶解度 磷脂磷脂丙硐丙硐乙醇乙醇乙醚乙醚磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿不溶不溶溶溶溶溶磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺不溶不溶不溶不溶溶溶鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂不溶不溶溶（在熱乙醇中）溶（在熱乙醇中）不溶不溶 可解離成兩性離子型或帶電荷的分子可解離成兩性離子型或帶電荷的分子磷脂磷脂磷酸基團磷酸基團 X X基團基團凈電荷凈電荷磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿- -+ +0 0磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺- -

21、+ +0 0磷脂酰絲氨酸磷脂酰絲氨酸- -+ +，- -1-1磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇- -0 0-1-1pH7pH7時，幾種常見的甘油醇磷脂的凈電荷時，幾種常見的甘油醇磷脂的凈電荷 甘油醇磷脂的性質甘油醇磷脂的性質 磷脂分子中有極性頭和非極性尾磷脂分子中有極性頭和非極性尾 凡分子中含有極性基和非極性基的凡分子中含有極性基和非極性基的化合物稱兩親化合物化合物稱兩親化合物（amphipathic compound） 磷脂的性質脂質體雙層膜微團 水解水解 甘油醇磷脂甘油醇磷脂 脂酸脂酸 甘油磷酸甘油磷酸 X 基團基團H+或或OH-磷酸單酯酶磷酸單酯酶甘油甘油 磷酸磷酸酶水解：酶水解： 鞘氨醇磷脂鞘氨醇

22、磷脂 神經氨基醇神經氨基醇 + 脂肪酸脂肪酸 + 磷酸磷酸 + X神經氨基醇：鞘氨醇，神經氨基醇：鞘氨醇， 十八碳不飽和氨基醇；十八碳不飽和氨基醇； 2-氨基氨基-4-十八碳烯十八碳烯-1，3-二醇；二醇；鞘氨醇（神經醇）鞘氨醇（神經醇）神經酰胺神經酰胺鞘磷脂（神經醇磷脂）鞘磷脂（神經醇磷脂）鞘磷脂 鞘磷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、膽堿等組成的脂類。（鞘氨醇）（鞘氨醇）（X可以是各種含磷酸取代基）可以是各種含磷酸取代基）鞘脂類的基本結構鞘脂類的基本結構鞘磷脂鞘磷脂(x=膽堿膽堿)： 極性脂；極性脂； 白色晶體，對光和空氣穩定，不溶于丙酮、乙醚，白色晶體，對光和空氣穩定，不溶于丙酮、乙醚，溶于熱

23、的乙醇；溶于熱的乙醇； 構成生物膜；構成生物膜；丙酮丙酮乙醚乙醚乙醇乙醇卵磷脂卵磷脂-+腦磷脂腦磷脂-+-鞘磷脂鞘磷脂-+其它鞘磷脂類(如糖鞘脂)返回 是指含一個或多個糖基的脂類，是指含一個或多個糖基的脂類，糖和脂質以共價糖和脂質以共價鍵結合鍵結合。 根據與脂肪酸酯化的醇根據與脂肪酸酯化的醇(鞘氨醇或甘油鞘氨醇或甘油)不同，糖不同，糖脂可分為：脂可分為：p糖脂糖脂糖糖 脂脂 glycolipids 糖糖 脂脂 glycolipids 甘油醇糖脂甘油醇糖脂-脂肪酸、脂肪酸、甘油醇甘油醇、糖、糖 主要存在于綠色植物中，又稱植物糖脂；主要存在于綠色植物中，又稱植物糖脂； 神經氨基醇糖脂神經氨基醇糖脂

24、-脂肪酸、脂肪酸、神經醇神經醇、糖、糖 神經酰胺衍生物，分中性糖鞘脂和酸性糖鞘脂，神經酰胺衍生物，分中性糖鞘脂和酸性糖鞘脂，最初從腦組織中提取得到。最初從腦組織中提取得到。p鞘糖脂類鞘糖脂類主要是主要是動物細胞膜動物細胞膜的結構和功能物質。的結構和功能物質。p糖基甘油脂類糖基甘油脂類則是則是植物和微生物植物和微生物的重要結構成分。的重要結構成分。 中性糖鞘脂中性糖鞘脂-僅含中性糖基僅含中性糖基 腦苷脂：腦苷脂： 鞘氨醇、脂肪酸、半乳糖鞘氨醇、脂肪酸、半乳糖 是哺乳動物組織中最簡單的鞘氨醇糖脂。是哺乳動物組織中最簡單的鞘氨醇糖脂。 酸性糖鞘脂酸性糖鞘脂-含有含有N-乙酰神經氨酸，即唾液酸乙酰神經

25、氨酸，即唾液酸 神經節苷脂：鞘氨醇、脂肪酸、半乳糖、葡萄糖、神經節苷脂：鞘氨醇、脂肪酸、半乳糖、葡萄糖、唾液酸唾液酸腦苷脂腦苷脂神經節苷脂神經節苷脂鞘糖脂 鞘糖脂與鞘磷脂相似，鞘糖脂與鞘磷脂相似，因極性基團不同，形成因極性基團不同，形成不同類型的鞘脂。如右不同類型的鞘脂。如右圖：圖：含有糖基的，稱為含有糖基的，稱為鞘糖脂；鞘糖脂；含有磷酸的稱含有磷酸的稱為鞘磷脂。為鞘磷脂。 鞘糖脂由脂肪酸、鞘氨鞘糖脂由脂肪酸、鞘氨醇和糖醇和糖組成。組成。鞘糖脂的生物學作用 鞘糖脂作為各種細胞質膜及細胞內膜不可缺少的成分鞘糖脂作為各種細胞質膜及細胞內膜不可缺少的成分，生，生物學作用相當復雜。物學作用相當復雜。

26、糖脂作為膜的結構成分可改變膜的物理性質，如賦予質膜一定的糖脂作為膜的結構成分可改變膜的物理性質，如賦予質膜一定的剛性，使膜處于最適于發揮其作用的物理狀態。剛性，使膜處于最適于發揮其作用的物理狀態。 由于糖脂具有抗原性，質膜中的糖脂可作為表面抗原。例如，由于糖脂具有抗原性，質膜中的糖脂可作為表面抗原。例如，ABO(H)、Ii、Lea/ Leb等血型抗原決定簇不僅存在于紅細胞及其等血型抗原決定簇不僅存在于紅細胞及其他非紅細胞質膜的糖蛋白糖鏈的末端，亦存在于質膜鞘糖脂糖鏈他非紅細胞質膜的糖蛋白糖鏈的末端，亦存在于質膜鞘糖脂糖鏈的末端。的末端。 鞘糖脂參與細胞的生長控制鞘糖脂參與細胞的生長控制。 有些

27、神經節苷脂具有生長因子樣作用，另一些有生長抑制因子樣有些神經節苷脂具有生長因子樣作用，另一些有生長抑制因子樣作用。作用。 鞘糖脂參與細胞間的識別及粘合鞘糖脂參與細胞間的識別及粘合。返回鞘糖脂可以決定人的血型返回五、類五、類 脂脂 不含脂肪酸、不符合脂類化合物的結構特征，不含脂肪酸、不符合脂類化合物的結構特征，但是具有與脂類化合物相似的性質。但是具有與脂類化合物相似的性質。 萜類萜類 類固醇類類固醇類萜類（萜類（terpenes）：）： 異戊二烯（異戊二烯（isoptene）衍生物）衍生物 檸檬油檸檬油檸檬苦素檸檬苦素 薄荷油薄荷油薄荷醇薄荷醇 樟腦油樟腦油樟腦樟腦 葉綠素葉綠素-葉綠醇（植醇）

28、葉綠醇（植醇） 胡蘿卜素胡蘿卜素 維生素維生素A、E、K檸檬油香茅醛薄荷醇沒藥烯葉綠醇莰烯松萜桉葉油醇羊毛醇番茄紅素赤霉酸鯊烯視黃醇甾類甾類/類固醇（類固醇（steriods）：）： 環戊烷多氫菲衍生物環戊烷多氫菲衍生物 帶角甲基的環戊烷多氫菲帶角甲基的環戊烷多氫菲 固醇（固醇（sterols）：）：3-羥基、羥基、17-R的類固醇的類固醇CH3HOCH3RABCD1234567891011121314151716CH3HOCH3RABCD1234567891011121314151716CH3HOCH3RABCD1234567891011121314151716、-型異構體型異構體 -型固醇

29、型固醇-型固醇型固醇 動物固醇動物固醇-膽固醇等膽固醇等 植物固醇植物固醇-豆固醇、麥角固醇、谷固醇等豆固醇、麥角固醇、谷固醇等 酵母固醇酵母固醇-麥角固醇等麥角固醇等CH3HOCH3ABCD1234567891011121314151716CHCH3CH2CH2CH2CHCH3CH318192021222324252627Cholesterol膽固醇：膽固醇：8 8個碳的支鏈；個碳的支鏈；C-3C-3位有羥基；位有羥基；C-5C-5，C-6C-6間有雙鍵間有雙鍵類固醇化合物結構示意圖性質性質 （1 1）物理性質）物理性質 無味、無臭；不溶于水、酸或堿；無味、無臭；不溶于水、酸或堿； 溶于乙醚

30、、苯、丙酮等溶于乙醚、苯、丙酮等 （2 2）化學性質）化學性質 成酯反應成酯反應- -醇基與脂酸醇基與脂酸 加成反應加成反應- -雙鍵加氫、碘、溴雙鍵加氫、碘、溴CH3CH3RO 氧化反應氧化反應 膽固烯酮膽固烯酮性質性質 C-3C-3的的-OH-OH可被氧化。可被氧化。 脫氫反應脫氫反應 CH3CH3RHO787-7-脫氫膽固醇脫氫膽固醇性質性質 7-脫氫膽固醇經紫外線照射轉化為脫氫膽固醇經紫外線照射轉化為維生素維生素D3維生素D3的作用參與鈣磷代謝促進成骨作用類固醇化合物在生物體中的作用 轉化為轉化為膽酸和膽汁酸鹽膽酸和膽汁酸鹽 轉化為轉化為激素激素(如性激素如性激素) 轉化為轉化為維生素

31、維生素D3返回膽固醇可變為一些重要的化合物膽固醇可變為一些重要的化合物 顏色反應顏色反應 Liebermann- Burchard反應（里伯曼反應（里伯曼-布卡德反應）布卡德反應） 膽固醇（氯仿溶液）膽固醇（氯仿溶液） 藍綠色藍綠色 醋酸酐醋酸酐濃濃H2SO4膽固醇（氯仿溶液）膽固醇（氯仿溶液） 藍紫色藍紫色 濃濃H2SO4Salkowski 反應反應膽固醇是兩性分子膽固醇分子是兩性分子。分子的一端有一極性頭部基團羥基而親水，另一端具有烴鏈及固醇的環狀結構而疏水。膽固醇存在于許多動物細胞的質膜和血漿脂蛋白中，是動物組織中其它類固醇的前體。 存在于一切動物組織中；存在于一切動物組織中； 動物體內合成或從食物中獲得；動物體內合成或從食物中獲得； 血清膽固醇的意義；血清膽固醇的意義； 膽固醇的代謝平衡與代謝異常；膽固醇的代謝平衡與代謝異常； 可以轉化為其它衍生物：膽固醇酯、膽汁酸、膽可以轉化為其它衍生物：膽固醇酯