1、高考題型5有機推斷與合成(選考)1. 奧昔布寧具有解痙和抗膽堿作用，其結構簡式如圖所示。下列關于奧昔布寧的說法正確的是()A. 分子中的含氧官能團為羥基和羧基B. 分子中碳原子軌道雜化類型有2種C. 奧昔布寧不能使溴的CCl4溶液褪色D. 奧昔布寧能發生消去反應2. 化合物X是合成某種藥物的中間體，其結構如圖所示。下列有關化合物X的說法正確的是()A. X分子中不存在手性碳原子B. X分子中所有原子可能共平面C. 1 mol X最多能與7 mol H2發生加成反應D. 一定條件下，X可與HCHO發生縮聚反應3. 羥甲香豆素(丙)是一種治療膽結石的藥物，部分合成路線如下圖所示。下列說法不正確的是

2、()A. 甲分子中的含氧官能團為羥基、酯基B. 常溫下1 mol乙最多與含4 mol NaOH的水溶液完全反應C. 丙能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D. 丙分子中碳原子軌道雜化類型為sp2和sp3，且所有的碳原子可能共平面4. 化合物Z是合成某種消炎鎮痛藥物的重要中間體，可由下列反應制得。下列有關化合物X、Y和Z的說法正確的是()A. X既能與鹽酸也能與NaOH溶液反應B. Y能發生縮聚、氧化、消去反應C. Z分子中含氧官能團的名稱為羥基和羧基D. X與足量H2加成后的產物中含有5個手性碳原子5. 五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X，在一定條件下X可分別轉化為Y、Z。下列關于X、Y、Z的說法正

3、確的是()A. Y分子中含有兩種官能團B. X分子能發生取代、氧化和消去反應C. Z分子與NaOH溶液反應時最多可消耗7 mol NaOHD. Y分子與氫氣發生加成反應的產物中含有兩個手性碳原子6. 阿魏酸乙酯(Y)是用于生產治療心腦血管疾病藥品的基本原料，可由下列反應制得：下列有關化合物X、Y的說法正確的是()A. X分子中所有碳原子一定處于同一平面B. Y與足量Br2既可發生取代反應又可發生加成反應C. 可用FeCl3溶液檢驗產品Y中是否混有XD. 1 mol X、Y分別與足量H2反應時消耗H2物質的量之比為547. 芹菜中的芹黃素具有抗腫瘤、抗病毒等生物學活性。結構簡式如圖所示，下列關于

4、芹黃素說法不正確的是()A. 芹黃素需密封保存B. 一定條件下能與甲醛發生反應C. 1 mol該物質與溴水反應最多消耗5 mol Br2D. 與足量的H2加成后的產物中含有8個手性碳原子8. 抗氧化劑香豆酰纈氨酸乙酯(Z)可由下列反應制得。下列關于化合物X、Y、Z說法不正確的是()A. 化合物X的分子式為C9H8O3B. 化合物Y中所含元素的電負性：O>N>C>HC. 化合物Z中的含氧官能團有酯基、酰胺基、羥基D. 1 mol化合物Z最多能與含1 mol Br2的溴水發生反應9. 香豆素具有抗凝血作用，以水楊醛(X)為原料可制備合成香豆素的中間體(Y)。下列有關化合物X、Y的

5、說法不正確的是()A. 1 mol Y最多能與2 mol NaOH反應B. 可用FeCl3溶液鑒別X和YC. 在一定條件下，X可與HCHO發生縮聚反應D. 室溫下，Y與Br2加成的產物分子中含有2個手性碳原子10. 水楊酸X與化合物Y在一定條件下可合成阿司匹林Z。下列說法不正確的是()A. W的結構簡式為CH3COOHB. X、Y分子中碳原子軌道雜化類型均有sp2、sp3C. 可用氯化鐵溶液鑒別X和ZD. 1 mol的X、Z分別與足量的NaOH反應，消耗的NaOH的量不相等11. 一種天然有機物合成路線中的一步反應如圖所示。下列說法正確的是()A. X、Y互為同系物B. X中所有原子可能共平面

6、C. Y的熔點高于XD. X、Y可以用銀氨溶液鑒別12. 多巴胺是一種抗休克的藥物，其合成路線中的前兩步反應如下。下列說法正確的是()OHCHOOCH3OHCHCH2NO2OHOCH3OHCHCHNO2OCH3甲乙丙A. 甲分子中碳原子軌道雜化類型只有sp2B. 乙物質中不存在分子間氫鍵C. 丙分子中所有的碳原子可能共平面D. 乙、丙分子可用FeCl3溶液鑒別13. 化合物Y是一種藥物中間體，可由X制得。下列有關化合物X、Y的說法正確的是()A. X、Y分子中手性碳原子的個數相同 B. 用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y C. X能與NaHCO3溶液反應放出CO2 D. Y在NaOH水溶液中加

7、熱能發生消去反應14. 香豆素類化合物具有抗病毒、抗癌等多種生物活性，如圖是一種新型的香豆素衍生物， 關于這種衍生物說法正確的是()A. 分子式為C12H10O4BrB. 此衍生物中所有的碳原子一定共平面C. 1 mol此衍生物最多與4 mol NaOH發生反應D. 該衍生物和足量溴水反應后的有機產物中有2個手性碳原子15. 依巴斯汀是一種抗過敏藥物，其合成路線如下：(1) DE的反應類型為_。(2) G的化學式為C21H25NO3，其結構簡式為_。(3) E到F的轉化過程中，加入CaCO3的作用是_。(4) E的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式_。分子中含有苯環，能

8、發生水解。分子中有四種不同化學環境的氫原子。(5) 設計以苯和甲苯為原料制備化合物的合成路線(無機試劑任用，合成路線示例見本題題干)16. 化合物F是合成某種祛痰止咳藥的重要中間體，其合成路線如下：(1) A中與苯環相連的官能團名稱為_。(2) DE的過程中，涉及的反應類型有：加成反應、_。(3) 若E中有D殘留，則產物F中可能含有雜質 C7H7NOBr2，其結構簡式為_。(4) 的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：_。分子中有一個含氮五元環； 核磁共振氫譜顯示分子中有5種不同化學環境的氫原子；紅外光譜顯示分子中無甲基。(5) 已知：，易被氧化(R為H或烴基)。設計以

9、為原料制備的合成路線(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)。17. 腎上腺素(F)可用于過敏性休克的急救和控制支氣管哮喘的發作，其合成路線(圖1)和體內代謝過程(圖2)如下：圖1圖2已知：MAO酶為胺氧化酶，可催化胺發生如下反應：酮的H可與鹵素發生酮氫的鹵化反應，如。(1) DE不宜使用NaOH溶液代替氨水的原因是_。(2) 經前四步反應得到的E為混合物，加入d酒石酸是為了分離去除與F具有不同藥效的同分異構體G，F和G屬于_(填“構造異構”“順反異構”或“對映異構”)。(3) 在注射使用腎上腺素時通常用其鹽酸鹽的原因是_。(4) 腎上腺素經胺氧化酶(MAO酶)代謝后的產物X(分子式

10、為C8H8O4)的結構簡式為_。(5) 的一種同分異構體同時滿足下列條件：能發生銀鏡反應；能發生水解反應，且含有苯環的水解產物中只有兩種不同化學環境的氫原子。寫出該同分異構體的結構簡式：_。(6) 麻黃堿()與腎上腺素同屬于擬腎上腺素藥物。寫出以、CH3CH2COOH和CH3NH2為原料制備麻黃堿的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。18. 有機化合物G具有抵抗病毒和調節免疫力的作用。一種合成G的路線如下：(1) AB的過程為先發生加成反應，再發生消去反應，寫出消去過程中另一種主要副產物(含3個甲基)的結構簡式：_。(2) D與足量NaOH溶液反應的化學反應方程式為_。(3) 乙酸