1、有機(jī)化學(xué)期末考試總結(jié)烴及烴的衍生物的命名 烴及烴的衍生物的系統(tǒng)命名（即IUPAC法） 總原則：最長(zhǎng)碳鏈，最小編號(hào)，先簡(jiǎn)后繁，相同合并。名稱一般由4部分組成：構(gòu)型取代基的位置和名稱十母體名稱主要官能團(tuán)的位置和名稱。 1主鏈選擇：選擇含“母體”官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈（烷烴則以取代基最多的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈），稱某烷、烯、醇、酮、醛、羧酸等。 2碳鏈編號(hào)：從靠近“母體”官能團(tuán)最近的一端開(kāi)始編號(hào)（烷烴則以離取代基最近端開(kāi)始編號(hào)）；若分子中僅含有雙鍵和三鍵時(shí)，應(yīng)以官能團(tuán)的位次和最小為原則編號(hào)。雙鍵和三鍵位于相同位次時(shí)，宜給雙鍵最小的編號(hào)，繁雜的取代基可另行編號(hào)。 書(shū)寫(xiě)：先簡(jiǎn)后繁，相同的取代基合并，取代基含官

2、能團(tuán)時(shí)，書(shū)寫(xiě)次序一般按以下“母體選擇次序”書(shū)寫(xiě)。在多官能團(tuán)化合物名稱中應(yīng)按“母體”選擇次序，在前的先寫(xiě)，并注明位次（同時(shí)應(yīng)注意短橫、逗號(hào)的使用）。若詞尾僅為“幾烯幾炔”時(shí)不管炔鍵在主鏈的位置如何，炔總是放在名稱最后。 4脂環(huán)化合物主鏈選擇及編號(hào)：環(huán)烷編號(hào)從最簡(jiǎn)單的取代基開(kāi)始，當(dāng)環(huán)上含有其他官能團(tuán)時(shí)，則以“母體”選擇次序?yàn)樵瓌t，編號(hào)從與“母體”官能團(tuán)相連的碳開(kāi)始。 5芳環(huán)化合物的命名：環(huán)上有多種取代基時(shí)，按母體選擇次序，排在前面的為母體，并依次編號(hào)，取代基位次和應(yīng)最小。稠環(huán)芳烴、萘、蒽、菲從a碳開(kāi)始編號(hào)。雜環(huán)芳烴一般從原子序數(shù)較大的雜原子開(kāi)始編號(hào)。 母體選擇次序： 季胺堿（鹽）或正離子羧酸磺酸酯

3、酰鹵酰胺脒腈醛、酮醇酚硫醇胺亞胺醚硫醚鹵素硝基）烯、炔烷芳烴 在多官能團(tuán)化合物的命名中，按上述母體選擇次序，排在前面的為母體，后面的為取代基。烷基大小次序按原子序數(shù)大小逐個(gè)依次比較：異丙基異丁基異戊基己基戊基丁基丙基乙基甲基立體異構(gòu)體的命名 1烯烴：與雙鍵直接相連的原子或基團(tuán)，按其原子序數(shù)大小比較（若第一個(gè)原子相同時(shí)可逐個(gè)依次比較），較大的原子或基團(tuán)位于同側(cè)的為Z構(gòu)型，位于反側(cè)的為E構(gòu)型。 2環(huán)狀化合物：以“較優(yōu)”基團(tuán)作為參照標(biāo)準(zhǔn)，“參照基團(tuán)”以r表示，環(huán)上的取代基和較優(yōu)基團(tuán)位于同側(cè)的構(gòu)型為“順式”位于反側(cè)的構(gòu)型為“反式”。化合物名稱詞尾有取代基時(shí)，則以此為對(duì)照基。 3手性碳的構(gòu)型標(biāo)記：按次序

4、規(guī)則，將手性碳相連的四個(gè)基團(tuán)按先后次序排列（最小基團(tuán)或原子放在離視線最遠(yuǎn)處，其他的三個(gè)基團(tuán)對(duì)著自己），其中三個(gè)基團(tuán)或原子遞減排列次序順時(shí)針的為R構(gòu)型，反時(shí)針的為S構(gòu)型（環(huán)狀化合物可采取費(fèi)歇爾投影式，對(duì)著三個(gè)較大基團(tuán)投影成，然后照上述規(guī)則定其構(gòu)型。 4基團(tuán)的優(yōu)先順序規(guī)則： (1)雙鍵碳（氮）或手性碳所連的原子或基團(tuán)，原子序數(shù)大的優(yōu)先；同位素以質(zhì)量數(shù)大的優(yōu)先，孤對(duì)電子為最小基團(tuán)；若第一個(gè)原子相同時(shí)，可逐個(gè)依次比較。 (2）雙鍵、三鍵可當(dāng)作連有二、三個(gè)相同的單鍵原子看待。 (3)手性碳化合物當(dāng)分子碳鏈兩端編號(hào)相同時(shí)，R構(gòu)型優(yōu)先于S構(gòu)型（如;RR或SS優(yōu)先于RS或SR)。環(huán)狀化合物以順式構(gòu)型優(yōu)先于反式

5、構(gòu)型，烯則以Z構(gòu)型優(yōu)先于E構(gòu)型的原則對(duì)碳鏈進(jìn)行編號(hào)。(4)分子中立體異構(gòu)和旋光異構(gòu)同時(shí)存在時(shí)，應(yīng)同時(shí)標(biāo)出，寫(xiě)在全名稱最前面，并加以標(biāo)號(hào)。烯 烴 小 結(jié)（2）氧化反應(yīng)炔烴小結(jié)（2）1，2加成與1，4加成3.1、2加成與1、4加成的比例，決定于反應(yīng)條件：溫度：低溫時(shí)，1、2加成產(chǎn)物多。高溫時(shí)，1、4加成產(chǎn)物多 溶劑極性：丁二烯 + Br2 極性溶劑（冰乙酸），1、4加成70（4）非極性溶劑（正己烷），1、4加成46（-15）反應(yīng)時(shí)間：時(shí)間長(zhǎng)，1、4加成產(chǎn)物比例大，產(chǎn)物穩(wěn)定。芳烴的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)（以苯為例）萘化學(xué)性質(zhì)小結(jié)化學(xué)性質(zhì)小結(jié)脂環(huán)烴化學(xué)性質(zhì)小結(jié)脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)可簡(jiǎn)單地概括為：小環(huán)似烯，大環(huán)似烷。

6、三、四元環(huán)化合物不穩(wěn)定，尤其是三元環(huán)特別容易開(kāi)環(huán)，起加成反應(yīng)，五、六元環(huán)最穩(wěn)定。 取代反應(yīng)開(kāi)環(huán)反應(yīng)（3）氧化反應(yīng)常溫下，環(huán)烷烴不被氧化，在加熱、催化劑或強(qiáng)氧化劑的作用下可氧化成二元酸：鹵代烴化學(xué)性質(zhì)小結(jié)（1）鹵代烷性質(zhì)（2）格氏試劑合成法醇、酚的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)（1）醇的性質(zhì)（2）酚的性質(zhì)醛酮醌小結(jié)（1）醛酮的制備（2）醛酮的化學(xué)性質(zhì)3），不飽和醛酮反應(yīng)中的1，2加成與1，4加成（4）重要人名反應(yīng)和試劑1Sarrett試劑2費(fèi)茲納（Pfitzner）莫發(fā)特（Moffatt）試劑 二環(huán)已基碳二亞胺3Tollens reagent4Fehlings solution5Michael反應(yīng)6Gatterm

7、ann-Kock反應(yīng)7Rosenmund還原8Wollf-Kishner-黃鳴龍還原9Clemmensen還原10.Cannizzaro反應(yīng)11.Wittig反應(yīng)羧酸及其衍生物化學(xué)性質(zhì)小結(jié)（1）羧酸的性質(zhì)（2）、不飽和酸 （3）二元羧酸脫羧反應(yīng)含氮化合物化學(xué)性質(zhì)小結(jié)碳水化合物小結(jié)有機(jī)合成題的解題思路解答有機(jī)合成題目的關(guān)鍵在于：1選擇合理簡(jiǎn)單的合成路線2熟練掌握各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引進(jìn)和消去等基礎(chǔ)知識(shí)。有機(jī)合成路線的推導(dǎo)，一般有兩種方法；一是“直導(dǎo)法”；二是“反推法”。比較常用的是“反推法”，該方法的思維途徑是：（1）首先確定所要合成的有機(jī)產(chǎn)物屬何類別，以及

8、題中所給定的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系；（2）以題中要求最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過(guò)一步反應(yīng)而制得。如果甲不是所給的已知原料，再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)一步反應(yīng)而制得，一直推導(dǎo)到題目中給定的原料為終點(diǎn)；（3）在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法途徑。有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化及合成方法 有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化及合成，一般是以簡(jiǎn)單化合物為原料制備結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的化合物，有時(shí)候是由大分子化合物斷鏈變?yōu)樾》肿踊衔铩＿@一類問(wèn)題涉及的知識(shí)面較廣，熟練掌握有機(jī)化合物各類官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、增長(zhǎng)和縮短碳的方法

9、，是設(shè)計(jì)和選擇合成或轉(zhuǎn)化路線的基礎(chǔ)。設(shè)計(jì)合成路線，一般是從分析被合成物的結(jié)構(gòu)開(kāi)始，可以采用“倒推法”，從產(chǎn)物倒推到原料，從而得到所需化合物的方法。若被合成物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜，可用“切斷法”把它分成幾部分，然后再用倒推得方法從產(chǎn)物推到原料，用適當(dāng)方法得到所需得碳骨架，再形成碳骨架得過(guò)程中，有可能同時(shí)得到所需得官能團(tuán)，若不能一舉兩得，再設(shè)法引入官能團(tuán)。要熟練掌握增長(zhǎng)和縮短碳鏈的方法以及在合成中常用的方法及化合物，如炔烴的烷基化反應(yīng)、格氏試劑、芳香重氮鹽等在有機(jī)合成中的應(yīng)用。1炔烴的烷基化 具有炔氫的炔烴可與氨基鈉反應(yīng)生成相應(yīng)的炔鈉，炔鈉與鹵代烷反應(yīng)得到烷基取代的炔烴，可增長(zhǎng)碳鏈，制備一系列高級(jí)炔烴。2

10、格氏試劑法 格氏試劑在有機(jī)合成中應(yīng)用極為廣泛，它與環(huán)氧乙烷、醛、酮、酯反應(yīng)可用來(lái)制備不同結(jié)構(gòu)的醇等。這些反應(yīng)既可增長(zhǎng)碳鏈，又可形成所需的官能團(tuán)。3重氮鹽取代法 芳香重氮鹽的重氮基可被氫原子、鹵素、羥基、氰基取代，由于苯環(huán)上原有取代基定位效應(yīng)的影響而使某些基團(tuán)不能直接引入苯環(huán)時(shí)，可采用重氮鹽取代的方法。要注意被不同基團(tuán)取代時(shí)的反應(yīng)條件。有指定原料推測(cè)化合物例題由指定的原料合成有機(jī)化合物 分析：對(duì)于由指定的有機(jī)物來(lái)合成化合物這樣的試題，無(wú)機(jī)試劑可任選。我們來(lái)分析目標(biāo)物-間苯二甲酸，間苯二甲酸分子中，苯環(huán)上有二個(gè)羧基（-COOH），而羧基是一個(gè)間位定位基，并且羧基不能直接導(dǎo)入苯環(huán)，須采取其它方法，例

11、如先導(dǎo)入烷基（甲基或乙基），然后氧化成羧基。因此，這個(gè)合成，須先導(dǎo)入一個(gè)烷基生成烷基苯，而烷基是一個(gè)鄰對(duì)位定位基，必須把它轉(zhuǎn)化成間位定位基后（氧化成羧基），再發(fā)生下一步反應(yīng)（再導(dǎo)入一個(gè)烷基），最后再氧化得到需要的目標(biāo)分子： 如果由苯為起始原料合成對(duì)苯二甲酸，則根據(jù)定位規(guī)律，應(yīng)先烷基化，最后再氧化，其反應(yīng)過(guò)程如下：推測(cè)結(jié)構(gòu)例題一芳香化合物A的分子式為C7H8O，A與鈉不發(fā)生反應(yīng)，但可與濃碘酸反應(yīng)得到B和C。B能溶于氫氧化鈉溶液，并能與三氯化鐵溶液作用顯紫色；C可與硝酸銀的醇溶液作用得到碘化銀沉淀。推測(cè)A、B、C的結(jié)構(gòu)式，并寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)方程式。 分析：該化合物為芳香烴和衍生物，而其分子中只含有7個(gè)碳原子（從其分子式可看出），因此，它可能含有一個(gè)苯環(huán)而不可能含有萘環(huán)。而一個(gè)苯環(huán)占用6個(gè)碳原子，剩下只的一個(gè)碳原子（另外還有一個(gè)氧原子），這一個(gè)碳原子可以以-CH3、-OCH3等方式與苯環(huán)相連，根據(jù)其分子式可知，該化合物的結(jié)構(gòu)式只可能為下面幾種中的一種： A不與鈉發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明A不是酚，即不能為（），因?yàn)榉涌梢院外c作用生成酚鈉，A可以與