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1、有機(jī)物分子中原子的共面共線問題袁清理有機(jī)分子中原子的共面共線是中學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的一個難點。此類題目的解題思維方法如下:原子共面共 線問題思維的基礎(chǔ):甲烷的正四面體結(jié)構(gòu);乙烯、苯、萘、蒽的平面結(jié)構(gòu);乙炔的直線結(jié)構(gòu)。1. 甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)H在甲烷分子中,一個碳原子和任意兩個氫原/子可確定一個平面,其余兩個氫原子分別位于平 ;面的兩側(cè),即甲烷分子中有且只有三原子共面小 m姑椚撲型(稱為三角形規(guī)則)。當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時,該代替原子的共面問題,可 將它看作是原來氫原子位置圖2丙烷的分子結(jié)構(gòu)CHCH其結(jié)構(gòu)式可寫成如圖2所示。左側(cè)甲基和C構(gòu)成“甲烷分子。此分子中H,C,C構(gòu)成三
2、角形。中間亞甲基和C,C構(gòu)成“甲烷”分子。此分 子中C,C,C構(gòu)成三角形,同理C,C,H構(gòu)成三角形,即丙烷分子中最多兩個碳原子(C,C, C)三個氫原子(H,H)五原子可能共面2. 乙稀的平面結(jié)構(gòu) 乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi),鍵角為120°。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其:他原子或原子團(tuán)取代時,則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。CH3CH=CH其結(jié)構(gòu)式可寫成如圖4所示。三個氫原子()和三個碳原子 (山堀葩療"皿 )六原子一定共面。根據(jù)三角形規(guī)則C,C,H 構(gòu)成三角形。H也可能在這個平面上。(CH3)2C=C(CH2至少6個原子(6個碳原子),至多10個原子6個碳原子
3、和4個氫原子(每個甲基可提供一個 氫原子)共面3. 苯的平面結(jié)構(gòu)苯分子所有原子在同一平面內(nèi),鍵角為120°。當(dāng)苯分子中的一個氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時,代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。甲苯中的7個碳原子(苯環(huán)上的6個碳原/子和甲基上的一個碳原子),5個氫原子(苯環(huán)上的5個氫原子)這12個原子一定共面。此外甲基上1個氫原子(H,C,C構(gòu)成三角形)也可以轉(zhuǎn)到這個平面上,其余兩個氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可能是 13個原子共面。()同理可分析萘分子中10個碳原子,8個氫原子18原子共面和恩分子中14個碳原子,10個氫原子,共24個原子共面問題。4. 乙炔的直線結(jié)構(gòu)乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一條直線上,鍵角為180°當(dāng)乙炔分子中的一個氫原子被 .其他原子或原子團(tuán)取代時,代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。HCCC四原子共線,甲基中的三個氫原子一定不在這條直線上。阻此分子中CCCH四原子一定在一條直線上。故該分子共有 8個原子在同一平面 上。再如:.其結(jié)構(gòu)簡CH3CH,、 /式可寫成門厲最少6個碳原子(因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動),最多10個碳原子共面。再如:
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