1、第一章 緒論1. 掌握雜化軌道概念，能判別簡單有機物分子中碳原子的雜化類型；2. 掌握鍵能和鍵的離解能的區(qū)別；3. 能判斷分子的極性；4. 熟悉鍵、鍵的特點；5. 掌握Lewis電子結(jié)構(gòu)和凱庫勒結(jié)構(gòu)式6. 掌握有機化學中的酸堿理論、親電和親核試劑；7. 掌握誘導效應、氫鍵；8. 熟悉常見官能團。第二章 飽和脂肪烴1. 熟悉常見烷基的名稱，掌握烷烴的系統(tǒng)命名法；2. 掌握開鏈烷烴的自由基取代反應，能寫出自由基反應機理，會比較自由基的穩(wěn)定性；3. 單環(huán)烷烴的命名，雙環(huán)及螺環(huán)化合物的命名；4. 環(huán)烷烴的開環(huán)反應；5. 環(huán)丙烷，環(huán)丁烷，環(huán)己烷（或環(huán)戊烷）與烯烴的鑒定；6. 環(huán)丙烷，環(huán)丁烷，環(huán)己烷（或環(huán)

2、戊烷）的穩(wěn)定性；7. 烷烴的構(gòu)象：透視式，紐曼式；重疊式，交叉式；8. 取代環(huán)己烷構(gòu)象的穩(wěn)定性。第三章 不飽和脂肪烴一. 烯烴1. 掌握碳碳雙鍵的構(gòu)成；2. 烯烴的系統(tǒng)命名法，掌握順反異構(gòu)的Z/E-表示法；3. 烯烴順反異構(gòu)體的熔點和沸點的比較；4. 烯烴的催化加氫反應，了解常用催化劑；5. 烯烴的親電加成反應，掌握親電加成反應的機理，能寫出親電加成反應機理，會比較碳正離子的穩(wěn)定性，碳正離子的重排,掌握馬氏規(guī)則；6. 烯烴親電加成反應活性的比較；7. 當有自由基存在時，烯烴與溴化氫加成是反馬氏規(guī)則的；8. 硼氫化-氧化反應（反馬氏規(guī)則）；9. 不同結(jié)構(gòu)的烯烴被臭氧和酸性高錳酸鉀氧化成不同產(chǎn)物，

3、能根據(jù)產(chǎn)物推斷原來烯烴的結(jié)構(gòu)；10. 烯烴的氫鹵代,烯丙基自由基的穩(wěn)定性。11. 順式加成、反式加成的立體構(gòu)型,赤式,蘇式.二. 炔烴1. 炔烴的命名；2. 烷烴，烯烴，炔烴C-H鍵鍵長和酸性大小的比較；3. 炔烴加氫反應比烯烴加氫反應活性大，林德拉催化劑的構(gòu)成和用途；炔烴的選擇催化氫化和還原；4. 炔烴的親電加成和親核加成；5. 炔烴的親電加成反應活性比烯烴親電加成反應活性??；6. 炔烴和水加成時生成的烯醇式不穩(wěn)定，會重排成酮式；7. 烯烴的二聚和三聚反應（合成共軛烯炔）；8. 不同結(jié)構(gòu)的炔烴被臭氧和酸性高錳酸鉀氧化成不同產(chǎn)物，能根據(jù)產(chǎn)物推斷原來炔烴的結(jié)構(gòu)；9. 炔鈉的生成，和伯鹵烷反應生成

4、碳鏈增長的炔烴（SN2）；10. 末端炔氫和重金屬離子反應生成有顏色的沉淀，可作為末端炔烴的鑒定并用于分離。第四章 二烯烴1. 三種二烯烴的穩(wěn)定性比較；2. 掌握p-共軛、-共軛和超共軛效應；3. 由于p-共軛的存在，烯丙基型碳正離子和烯丙基型自由基特別穩(wěn)定，并有烯丙位重排；掌握各種碳正離子、自由基穩(wěn)定性比較并用共軛效應解釋；4. 掌握共振論的基本理論及應用；5. 共軛二烯烴的1，2加成和1，4加成；6. 共軛二烯烴的雙烯合成反應及在合成上的應用，能判斷親雙烯體的活性大?。?. 用順丁烯二酸酐可以鑒定共軛二烯烴。第五章 芳香烴一. 單環(huán)芳烴1. 芳香性的概念；2. 單環(huán)芳烴的命名；3. 熟練掌

5、握苯的親電取代反應的條件和產(chǎn)物, 掌握親電取代反應的機理，能寫出親電取代反應機理；4. 用濃硫酸可以鑒定、分離環(huán)己烷和苯；5. 掌握付克烷基化反應常用的試劑和催化劑，注意會發(fā)生重排；6. 掌握付克?；磻Ｓ玫脑噭┖痛呋瘎?，用?；磻苽浞纪悯；€原的方法可以在苯環(huán)上連接伯烷基；7. 定位基的定位規(guī)律；8. 單環(huán)芳烴親電取代反應活性的比較；9. 運用定位規(guī)律選擇合理的合成路線；10. 苯環(huán)的氧化和苯環(huán)側(cè)鏈的氧化，用酸性高錳酸鉀可以鑒定苯和甲苯；11. 苯環(huán)側(cè)鏈的氫鹵代及其機理,芐基自由基的穩(wěn)定性。二. 稠環(huán)芳烴1. 取代萘的命名；2. 萘的親電取代反應，注意磺化時動力學產(chǎn)物和熱力學產(chǎn)

6、物；3. 取代萘發(fā)生親電取代反應時，第二個取代基進入的位置；4. 萘在五氧化二釩催化作用下，被氧氣氧化成鄰苯二甲酸酐；5. 取代萘氧化時，電荷密度高的環(huán)破裂。6. 如何制蒽醌.三.芳香性 1. 掌握許克爾規(guī)則; 2. 非苯芳烴的芳香性3. 芳香性的判斷. 第六章 旋光異構(gòu)1. 掌握手性、對映體、非對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體；2. 掌握D-/L-、R-/S-法命名手性分子；3. 順反異構(gòu)與手性的關(guān)系；4. 會判斷不含手性中心化合物的對映異構(gòu)。5.第七章 鹵代烴一. 鹵代烷烴1. 鹵代烴的級數(shù)；2. 鹵代烷的沸點小于醇，大于烷烴；3. 鹵代烴的親核取代反應，用硝酸銀可鑒別不同級別的鹵代烴（SN1反

7、應）；4. 單分子親核取代和雙分子親核取代的特點及機理；5. 鹵代烴的消除反應，符合查依采夫規(guī)則，E1/E2反應的特點及機理；6. 影響親核取代反應和消除反應的因素，取代與消除的競爭；7. 分子內(nèi)親核取代反應；8. 與金屬的反應；9. 用武慈反應使碳鏈增長一倍；10. 格氏試劑的生成和應用；二. 鹵代烯烴和鹵代芳烴1. 三種鹵代烯烴和鹵代芳烴的活潑性；2. 乙烯型和鹵苯型鹵代烴中的鹵原子因為活性太低，一般不發(fā)生親核取代反應（原因）。3. 鄰對位有強吸電子基的鹵苯型化合物其加成-消除機理和反應、鹵苯型化合物的消除-加成機理和反應。第八章 波譜分析 1. 掌握紅外光譜、核磁共振的基本概念； 2.

8、會分析紅外、核磁譜圖的簡譜. 3. 會根據(jù)紅外、核磁譜圖推導結(jié)構(gòu)。第九章.醇酚醚一.醇1. 醇的命名；2. 醇分子之間可以形成氫鍵，沸點高于鹵代烴和醛酮；3. 醇分子與水之間可以形成氫鍵，低級醇（4個碳原子以下）可以溶于水；4. 醇的弱酸性；5. 醇的酯化反應；6. 醇的成醚反應（SN2反應）7. 低級醇（六個碳原子以下）可以用盧卡斯試劑來鑒定；8. 醇的分子間脫水（SN1、SN2反應）和分子內(nèi)脫水（E1反應，注意重排），反應機理；9. 伯醇和仲醇的氧化，各類氧化劑；10. 醇羥基被鹵代的反應：鹵代試劑的選擇，亞硫酰氯反應對構(gòu)型的影響；11. 鄰二醇與高碘酸反應及Pinacol重排；12. 由

9、烯烴制備醇的特點；13. 由格氏試劑制備伯、仲、叔醇；14. 醛酮、羧酸、羧酸衍生物制備醇，各類還原劑。二.酚1. 酚的命名；2. 酚分子之間可以形成氫鍵，沸點高于分子量相近的甲苯；3. 酚的酸性，吸電子基團使酸性增強，供電子基團使酸性減弱，用堿溶酸析法可鑒定分離苯酚；4. 酚的成醚（保護酚羥基）和成酯（Fries重排）反應；5. 與三氯化鐵的顯色反應，可用來鑒定酚和烯醇式結(jié)構(gòu)；6. 苯環(huán)上的親電取代反應；7. 與甲醛、丙酮縮合，雙酚A。8. 酚的制備。第十章.醚和環(huán)醚1. 醚的命名；2. 醚的沸點與烷烴相近；3. 醚的制備，Williamson合成（SN2反應）；4. 洋鹽的生成可用來鑒定，

10、分離提純醚與烷烴的混合物；5. 醚鍵的斷裂，SN1、SN2反應；6. 酚醚（酚的烯丙基醚）Claisen重排；7. 醚中過氧化物的鑒定和除去。8. 環(huán)醚的合成及反應活性；9. 不對稱環(huán)醚酸催化、堿催化開環(huán)方向。答 疑 安 排日期時間地點教師12/20上午8：30下午4：30一教B區(qū)二樓教師休息室欽老師一教B區(qū)三樓教師休息室陳老師黃老師12/21上午8：30下午4：30一教B區(qū)二樓教師休息室徐老師一教B區(qū)三樓教師休息室程老師張老師12/22上午8：30中午11：30一教B區(qū)二樓教師休息室欽老師，程老師，徐老師一教B區(qū)三樓教師休息室陳老師，黃老師，張老師   

11、0; 有機化學1題型如下：（本次題目書上例題占30分左右，請同學認真看書）一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。          ( 本大題分7 小題, 每小題1 分, 共7 分) 二、完成下列各反應式（把正確答案填在題中括號內(nèi)）。          (本大題共12小題，總計19分) 三、理化性質(zhì)比較題（根據(jù)題目要求解答下列各題）。       

12、60; ( 本大題共4 小題，總計7 分) 四、基本概念題（根據(jù)題目要求回答下列各題）。          ( 本大題共2 小題，總計4 分) 五、用簡便的化學方法鑒別下列各組化合物。          ( 本大題共2 小題，總計6 分) 六、用化學方法分離或提純下列各組化合物。          ( 本大題共4 小題，總計11

13、 分) 七、有機合成題（完成題意要求）。          ( 本大題共4 小題，總計25 分) 八、推導結(jié)構(gòu)題（分別按各題要求解答）。          ( 本大題共3 小題，總計14 分) 九、反應機理題（分別按各題要求解答）。          ( 本 大 題7 分) 有機合成路線設計 碳鏈增長 1.親核取代：RX 與 -

14、CN/ CCNa 反應； 2.親核加成：羰基、環(huán)氧烷 與 RMgX 反應 3.D-A反應 4.芳環(huán)上的親電取代（FC烷基化、?；?碳鏈縮短 1.不飽和烴氧化斷裂/ 芳烴側(cè)鏈氧化； 2. 3. 4. 官能團的導入和轉(zhuǎn)化 1.官能團的導入：各類化合物的制備中 2.官能團的轉(zhuǎn)化：氧化還原 / 不飽和鍵的加成 消除/Pinacol重排、Claisen重排 官能團的保護、占位和導向 1.保護：（1）醇通過成醚、成酯保護； （2）酚通過成醚保護； 2.占位 3.導向：苯環(huán)上取代基可由原有的基團引導， 或通過重氮鹽導入。 合成路線推倒例：1 以甲苯為原料(其它試劑任選)合成： （芳環(huán)上碳鏈增長）2以苯

15、為原料(其它試劑任選)合成：（合成碳鏈增長的叔醇）3以丙烯為原料合成：（D-A反應合成六元環(huán)）4完成下例合成：（合成不對稱醚）用HBr和過氧化物反馬氏加成制備末端鹵代烷烴后與MeONa反應的方法，由于鹵代烷烴在MeONa中可能發(fā)生消除反應，因而可行性低，相應扣分。機理自由基機理：取代中間體：自由基。穩(wěn)定性：芐基型（烯丙基）叔仲伯自由基 加成中間體：自由基。穩(wěn)定性：同上 親電反應： 加成中間體：碳正離子。穩(wěn)定性：芐基型（烯丙基）叔仲碳正離子（重排、構(gòu)型） 取代中間體：-絡合物。穩(wěn)定性：苯環(huán)上有供電子基 H 苯環(huán)上有吸電子基的-絡合物親核反應： 取代SN1（芐基、烯丙、叔RX / 仲叔醇），中間體：碳正離子（重排） SN2（伯RX/ 伯醇），無中間體（構(gòu)型）消除反應： E1（叔RX、伯仲叔醇）中間體：碳正離子（重排） E2（伯仲RX）無中間體加成