1、有機化學課程教學大綱(1999年制定，2004年修訂)課程編號：200150英 文 名：Organic Chemistry課程類別：學科基礎課前 置 課：高中化學、無機與分析化學后 置 課：分析化學、生物化學、物理化學、儀器分析學 分：5學分課 時：90課時(其中實驗30課時)主講教師：施仰周選定教材：汪小蘭編 有機化學(第三版) 北京 高等教育出版社 1997課程概述：本課程系統地介紹了有機化合物的命名、分類、結構和化學性質，書中突出了結構與性質的關系，由結構的角度闡述各類化合物的物理化學性質。對于一些成熟的電子理論，反應機理、反應歷程如共軛效應、誘導效應、親電加成、親核加成、親電取代、游離

2、基取代、親核取代等都作一定的介紹，對瓦爾登轉化，旋光異構、外消旋化、構象等立體有機化學內容也作了扼要的闡述，同時對有機物的合成方法在講述某一些反應時也適當提及，讓學生有所了解.有機化學是化學學科中的一個分支，它既是一個獨立的學科，又與其它自然科學之間有許多內在聯系，是學習和研究其它自然科學不可缺少的基礎，特別對食品工程專業學生來說，許多食品添加劑都是通過合成的有機化合物，食品檢驗很多也應用到有機化學的反應原理和試劑，因此通過學習掌握一些有機化學的最基本的知識點，對食工專業的學生是必要的，對后繼專業課程的學習也有很大幫助。本教學大綱適用于食品科學與工程專業。教學目的：總的教學目的就是使學生通過學

3、習掌握有機化學的最基本的知識點，為學生進一步學習后續課程生物化學，食品化學和食品檢驗等專業課程準備必要的有機化學的知識，在教學過程中還要注意通過教學環節，培養學生辯證唯物主義思想，增加一些對拓寬知識面可能有益的內容，理論聯系實際，培養學生實事求是的科學態度和分析問題解決問題的能力。教學方法：由于有機化學內容豐富，各類有機物種類繁多，各種有機化學反應數量較大，使初學者在學習上會感到困難，枯燥甚至感到味如嚼蠟、興趣索然，因而在教學方法上應注意引導學生掌握正確的學習方法、學習數學、物理等學科，比較注重推理，而學習有機化學應該經常注意從有機化合物的結構和性質上歸納問題，學習有機化學對有機化合物結構的正

4、確理解是很必要的。因此在教學過程中，應該借助化合物的結構模型，幫助理解。在理解的基礎上加強記憶，另外在有機化學的教科書中，一般是按照化合物分類講述的，這對初學者必要的，因為，這樣的編排易于接受，但是在各類有機化合物之間有著密切的聯系，例如某類化合物的某一性質往往是另一類化合物的制備方法，在教學過程，應注意引導幫助學生用圖表的形式表示出它們之間的相互轉變關系，把散落在書中各處的反應融會貫通。各章教學要求及教學要點第一章 緒論課時分配：2課時 教學要求：了解有機物的涵義和特點，掌握有機物的基本鍵型，共價鍵的形成。了解研究有機物的一般方法。教學內容：第一節 有機化學的研究對象與任務一、有機化合物的涵

5、義及有機化學的發展歷史。二、學習研究有機化合物的主要任務。第二節 化學鍵與分子結構一、 共價鍵是有機化合物的基本鍵型。二、 共價鍵的參數。三、 分子間的作用力。四、 有機物的一般特點及理論解釋。第三節 研究有機化合物的一般方法一、 有機反應的基本類型。二、 研究有機物的一般步驟。三、有機化合物的分類。思考題：1. 價鍵理論的基本要點是什么？2. 有機物的物理性質與分子間作用力的關系。第二章 飽和脂肪烴課時分配：2課時 教學要求：本章的教學目的是了解烷烴中碳原子的SP3雜化狀態及價鍵的形成，重點掌握烷烴的習慣命名和系統命名，了解烷烴的性質及氯代反應的歷程，熟悉構象的透視式和投影式的表示方法和構象

6、的穩定性。本章作業2.1, 2.10教學內容：第一節 烷烴的命名一、烷烴的通式，同系列和同分異構。二、烷烴的習慣命名和系統命名。第二節 烷烴的結構一、碳原子的sp3雜化。二、鍵的形成和特點。第三節 烷烴的性質和構象一、烷烴的物理性質。二、烷烴的化學性質。三、氯代反應的反應歷程。四、乙烷和丁烷的構象及紐曼投影式。思考題：1. 如何論證烷烴的自由基氯代反應歷程。2. 怎樣衡量及解釋烷烴自由基取代反應的相對活性。第三章 不飽和脂肪烴課時分配：6課時 教學要求：本章教學目的地是了解碳原子的SP2雜化、SP雜化，兀鍵的形成、共軛體系的結構特征、熟悉烯烴、炔烴、二烯烴的命名、構型的表示方法，重點掌握親電加

7、成反應的歷程以及烯烴、炔烴的鑒別方法。本章作業3.5, 3.9, 3.17 教學內容：第一節 烯烴的命名和異構一、烯烴的通式、異構、命名。二、構型與構象之間的差別。第二節 烯烴的結構一、碳原子的sp2雜化。二、鍵的形成和特點。第三節 烯烴的性質一、烯烴的物理性質。二、烯烴的化學性質。三、烯烴親電加成反應的歷程及馬氏規則的理論解釋。第四節 炔烴一、炔烴的命名。二、炔烴的結構。三、炔烴的物理性質。四、炔烴的化學性質。第五節 雙烯烴一、雙烯烴的分類。二、1，3-丁二烯的結構。第六節、1，3-丁二烯的化學性質一、共軛體系與共軛效應。二、1，3-丁二烯的1，4-加成反應。三、雙烯合成反應。四、異戊二烯和

8、橡膠。思考題：1. 烯烴的親電加成反應歷程是否都是生成環狀中間體。2. 碳碳雙鍵能進行親核加成嗎？3. 為什么碳碳三鍵比雙鍵難于親電加成？第四章 環烴課時分配：6課時 教學要求：本章要達到的目的是掌握環烴的命名，脂環烴的化學反應。重點掌握芳香烴的親電取代反應，芳環上取代基的定位規則及應用是本章的教學重點和難點，學會應用休克爾規則判斷化合物的芳香性。本章作業4.3, 4.4, 4.11教學內容：第一節 脂環烴的命名，結構，性質一、脂環烴的分類。二、脂環烴的命名和結構。三、脂環烴的化學性質。第二節 環己烷的構象一、環己烷的船式和椅式構象。二、取代環己烷構象的穩定性。第三節 芳香烴一、芳香烴的分類。

9、二、苯的同系物和衍生物的命名。三、苯環的結構。第四節 苯的化學性質一、什么叫芳香性？二、用休克爾規則判斷化合物有無芳香性。三、苯環上的親電取代反應。四、苯環上的側鏈氧化。第五節 苯環上取代基的定位規律一、苯環上親電取代反應的歷程。二、苯環上兩類定位基的定位效應。三、定位規律在有機合成中的應用。四、定位規律的理論解釋。第六節 稠環芳烴一、稠環芳烴的名稱和結構。二、萘、蒽、菲的化學性質。三、石墨和C60的結構。四、煤焦油和石油的加工和用途。思考題：1. 為什么小環烷烴的環具有張力而不穩定？大環穩定？2. 如何判定脂環化合物的順反異構體？3. 怎樣理解關于芳香性的“4n+2”規則。4. 為什么芳烴容

10、易發生親電取代反應，而難于發生親電加成反應？5. 苯環上各種取代基對親電取代反應的相對活性是怎樣測定的？第五章 旋光異構課時分配：6課時 教學要求：本章教學目的是使學生了解什么叫旋光性，什么叫旋光性物質，重點掌握如何判斷化合物有無旋光活性，掌握旋光性化合物構型的標記方法和投影式的書寫，這部分內容也是本章難點。教學內容：第一節 偏振光和旋光活性一、什么叫偏振光和旋光性物質。二、旋光儀的工作原理。三、旋光度和比旋光度。第二節 如何判斷化合物有無旋光活性一、分子的對稱性，手性與旋光活性的關系。二、手性碳原子和含一個手性碳原子的化合物的旋光活性。第三節 構型的表示方法一、對映異構體的透視法和費歇爾投影

11、式的表示方法。二、構型的R，S標記法。第四節 含兩個手性碳原子化合物的旋光活性一、含兩個不相同的手性碳原子的化合物。二、含兩個相同的手性碳原子的化合物。第五節 不含手性碳原子的化合物的旋光異構現象一、聯苯型化合物的旋光異構。二、丙二烯型的衍生物的旋光異構。三、環狀化合物的立體異構及旋光異構。第六節 旋光異構體的性質一、不對稱合成，立體選擇反應與立體專一反應。二、外消旋體的拆分。思考題：1. 扼要解釋或說明下列名詞。 手性碳、比旋光度、手性、手性分子、構型、構象、外消旋體、內消旋體2. 分子具有旋光活性的必要條件是什么？含手性碳原子的分子是否都有旋光活性？沒有手性碳原子的化合物是否可能有對映體？

12、第六章 鹵代烴課時分配：6課時 教學要求：本章的基本目的是熟悉鹵代烴的分類和命名，重點為鹵代烴的親核取代反應及消除反應，要掌握這兩類反應歷程的基本概念，難點是影響這兩類反應的主要因素及反應規律，了解不同結構的鹵代烷，反應活性的差異。作業6.4, 6.11教學內容：第一節 鹵代烴的命名一、鹵代烴的通式和分類。二、鹵代烴的習慣名稱和系統命名。第二節 鹵代烴的性質一、鹵代烴的物理性質。二、鹵代烴的化學性質。第三節 脂肪族親核取代的反應歷程一、單分子歷程（SN1）。二、雙分子歷程（SN2）。第四節 不同鹵代烴對親核取代反應的活性比較一、不同結構鹵代烴親核取代反應的活性分類。二、活性大小的理論解釋。第五

13、節 親核取代與消除反應一、親核取代反應的立體化學。二、親核取代和消除反應反應歷程的不同之處。三、反應條件對親核取代和消除反應的影響。思考題：1. 鹵代烴的親核取代反應有什么規律性？單分子歷程和雙分子歷程的區別在哪里？2. 鹵代烴的消除反應主要包括哪些類型？影響因素及反應的取向有些什么規律？第七章 醇、酚、醚課時分配：6課時 教學要求：要求掌握醇、酚、醚的命名，了解醇、酚分子中羥基氧原子的雜化狀態的不同和結構上的差異進而認識醇和酚化學性質的不同，本章的重點是醇和酚化學性質的差別，可以和上一章鹵代烷的化學性質相比較，了解環醚的特點，掌握三員環醚的開環加成反應規律。 作業7.1, 7.3教學內容：第

14、一節 醇的分類和命名一、醇中羥基官能團中氧原子的雜化狀態。二、醇的分類和命名。第二節 醇的性質一、醇的物理性質。二、醇的化學性質。第三節 醇的取代和消除反應的反應歷程一、某些結構的醇在反應中會發生重排的原因。二、重要代表物的用途。第四節 酚一、酚的結構和命名。二、酚的物理性質和化學性質。第五節 醚一、醚的結構和命名。二、醚的物理性質和化學性質。三、環醚和冠醚的性質和用途。思考題：1. 醇羥基的被取代和鹵烴的親核取代有什么異同點。2. 為什么醇的分子內脫水生成烯烴時容易發生分子重排？3. 酚羥基和醇羥基化學性質有何不同。第八章 醛、酮、醌課時分配：6課時 教學要求：本章要求掌握醛、酮、醌的命名方

15、法，本章的重點內容是羰基的各種親核加成反應，要求掌握基反應歷程及反應規律，同時可與碳碳雙的親電加成反應作對比，對于醛酮的其他化學性質也很重要，要通過它們在有機合成及有機分析等方面的應用，了解它們的共性和特性。 作業8.1, 5.3, 8.5教學內容：第一節 醛和酮的分類，命名和結構一、羰基的結構特征。二、醛和酮的分類和命名。第二節 醛和酮的性質一、醛和酮的物理性質。二、醛和酮的化學性質。第三節 羰基上的親核加成反應和羥醛縮合反應的歷程一、羰基上的親核加成的反應歷程和醛酮結構對反應歷程的影響。二、縮醛反應在有機合成中的用途。三、鹵代及鹵仿反應的歷程。四、羥醛縮合反應的歷程。五、歧化反應的歷程。第

16、四節 醌一、醌的結構特征。二、對苯醌的化學性質。思考題：1. 醇、酚、醚、醛、酮、醌的結構特征有何異同點？2. 縮醛的制備在有機合成上有何應用？第九章 羧酸及其衍生物課時分配：4課時 教學要求：本章要求能正確命名羧酸及其衍生物，熟悉一些常見羧酸的俗名，了解羧酸的結構，掌握羧酸的主要反應、羧基中羥基被取代的反應，能用誘導效應分析羧酸的結構對酸性的影響，重點掌握酰鹵、酸酐、酯和酰胺的化學性質及相互轉化的關系。教學內容：第一節 羧酸一、羧酸的結構與命名。二、羧酸的物理和化學性質。第二節 二元羧酸和取代羧酸的性質一、二元羧酸受熱反應的規律。二、羧酸結構對酸性的影響。三、羧酸的重要代表物。第三節 羧酸衍

17、生物一、羧酸衍生物的命名。二、羧酸衍生物的物理和化學性質。三、自然界中的羧酸衍生物。第四節 碳酸的衍生物一、碳酸的結構特征。二、碳酸衍生物的名稱，性質。思考題：1. 羧酸衍生物的水解、醇解或氨解等反應的活性有什么差別？為什么？2. 用圖表的形式表示出羧酸衍生物之間的相互轉化關系。第十章 取代酸課時分配：3課時 教學要求：了解取代酸的分類、熟悉醇酸和羥基酸的化學性質、重點掌握乙酰乙酸乙酯的互變異構現象隨有機合成上的應用。教學內容：第一節 醇酸一、醇酸的命名。二、醇酸的物理和化學性質。三、自然界中的醇酸。第二節 酚酸一、酚酸的結構特點。二、酚酸的化學性質。三、自然界中的酚酸衍生物。第三節 羰基酸一

18、、羰基酸的結構，命名。二、乙酰乙酸乙酯的互變異構。三、乙酰乙酸乙酯的成酮分解和成酸分解。四、乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用。思考題：1. 如何用化學反應證實乙酰乙酸乙酯存在互變異構現象？2. 乙酰乙酸乙酯在合成中有哪些重要應用？第十一章 含氮化合物課時分配：6課時 教學要求：要求掌握硝基化合物和胺類化合物的命名、結構，本章內容較雜，可以聯系各類含氮官能團的結構特征來掌握其特性及重要作用，重點內容為胺類的堿性規律，重氮鹽的生成及其在有機合成上的應用。教學內容：第一節 各類含氮有機物的結構特征一、含氮無機物和含氮有機物的比較。二、各種含氮有機物的名稱，結構。第二節 硝基化合物一、硝基化合物的名稱，

19、結構。二、硝基化合物的物理和化學性質。第三節 胺一、胺的分類，結構，命名。二、胺的物理性質。三、胺的化學性質。第四節 偶氮化合物及燃料一、重氮化反應在有機合成中有哪些重要應用。二、偶聯反應是如何進行的。第五節 物質的顏色與結構的關系一、有色物質產生的原因和結構的關系。二、紫外光譜的工作原理。三、染料和指示劑的反應原理。思考題：1. 脂肪胺、芳香胺、氨、酰胺的堿性順序？2. 如何鑒別伯、仲、叔胺？3. 重氮化反應在有機合成中有哪些重要用途？第十三章 碳水化合物課時分配：6課時 教學要求：掌握糖化學中一些重要的基本概念，了解葡萄糖和果糖的結構，包括開鏈式、氧環式、哈武斯式、構象式、熟悉單糖的性質，

20、了解還原性雙糖、非還原性雙糖和多糖的結構和性質，掌握糖類的鑒別方法。教學內容：第一節 單糖一、碳水化合物的涵義。二、相對構型與絕對構型。三、單糖的開鏈式，環形結構，構型，構象。第二節 單糖的性質和糖苷一、單糖的物理性質。二、單糖的化學性質。三、重要的單糖及其衍生物。四、糖苷的結構特點和化學性質。第三節 雙糖一、還原性雙糖的結構特點及性質。二、非還原性雙糖的結構特點及性質。第四節 多糖一、淀粉的結構特征及性質。二、纖維素的結構特征及性質。思考題：1. 碳水化合物的結構特點是什么？2. 還原性雙糖和非還原性雙糖結構上有何不同？第十四章 氨基酸、多肽與蛋白質課時分配：4課時 教學要求：了解氨基酸、多

21、肽的構型、組成和化學性質教學內容：第一節 氨基酸一、氨基酸的構型，分類及命名。二、氨基酸的物理和化學性質。第二節 多肽一、多肽的命名。二、多肽結構的測定三、多肽的合成方法簡介。第三節 蛋白質一、蛋白質的一級結構。二、蛋白質的兩種二級結構-螺旋，-折疊。思考題：1. 氨基酸構型的表示、常用什么標記法？2. 谷氨酸在pH為3的介質中，主要存在形式？第十五章 類脂化合物課時分配：3課時 教學要求：重點掌握油脂的組成和結構、了解油脂的化學性質，知道皂化值、碘值和酸值的含義及在油脂分析檢驗中的意義，了解萜類，甾體化合物的基本骨架。教學內容：第一節 油脂一、油脂的化學結構。二、油脂的物理性質。三、油脂的化

22、學性質。第二節 磷脂，萜類，甾體化合物一、磷脂的結構。二、萜類，甾體的結構。思考題：1. 植物油和動物油脂化學結構上有何差別？2. 腦磷脂和卵磷脂在結構上有何共同點、不同點？第十六章 雜環化合物課時分配：4課時教學要求：本章要求對雜環化合物的結構和性質有一個總的概念，主要掌握呋喃、噻吩、吡咯以及吡啶等化合物的結構與性能，重點內容是雜環化合物的芳香性，酸堿性等規律對存在于某些天然有機化合物中的雜環結構有一個大致的了解。教學內容：第一節 雜環化合物的分類和命名一、雜環化合物的分類。二、雜環化合物的命名方法。第二節 幾種重要的雜環化合物的結構性質一、呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的結構。二、呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性質。第三節 與生物有關的雜環及其衍生物一、呋喃及-呋喃甲醛。二、吡咯，葉綠素，血紅素及維生素B12。三、嘌呤及核酸。四、生物堿的定義和研究價