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文檔簡介

1、有機化學命名法1 .帶支鏈烷煌主鏈選碳鏈最長、帶支鏈最多者。編號 按最低系列規則。從靠側鏈最近端編號,如兩端號碼相同時,則依次比較 下一取代基位次,最先遇到最小位次定為最低系統(不管取代基性質如何)。例如,命名為2, 3, 5-三甲基己烷,不叫 2, 4, 5-三甲基己烷,因2, 3, 5與2, 4, 5對比是最低系列。取代基次序IUPAC規定依英文名第一字母次序排列。我國規定采用立體化學中“次序規則”:優先基團放在后面,如第一原子相同則比較下一原子。例如,稱2-甲基-3-乙基戊烷,因一CHCH> CH,故將一CH放在前面。2 .單官能團化合物主鏈選含官能團的最長碳鏈、帶側鏈最多者,稱為

2、某烯(或煥、醇、醛、酮、 酸、酯、)0鹵代煌、硝基化合物、醴則以煌為母體,以鹵素、硝基、燒氧基 為取代基,并標明取代基位置。編號 從靠近官能團(或上述取代基)端開始,按次序規則優先基團列在后面。例如,3.多官能團化合物(1)脂肪族選含官能團最多(盡量包括重鍵)的最長碳鏈為主鏈。官能團詞尾取法習慣上 按下列次序,OH> NH (=NH >CC>C=C如烯、煥處在相同位次時則給雙鍵以最低編號。例如,(2)脂環族、芳香族如側鏈簡單,選環作母體;如取代基復雜,取碳鏈作主鏈。例如:(3)雜環從雜原子開始編號,有多種雜原子時,按 O S、N、P順序編號。例如:4 .順反異構體(1)順反命

3、名法環狀化合物用順、反表示。相同或相似的原子或基因處于同側稱為順式,處于 異側稱為反式。例如,(2) Z, E命名法化合物中含有雙鍵時用 Z、E表示。按“次序規則”比較雙鍵原子所連基團大小, 較大基團處于同側稱為 Z,處于異側稱為E。次序規則是:(I)原子序數大的優先,如 I>Br>Cl>S> P> F>O> N> C> H,未共享電子對:為最小;(II)同位素質量高的優先,如 D>H;(田)二個基團中第一個原子相同時,依次比較第二、第三個原子;(IV)重鍵分別可看作(V) Z優先于E, R優先于So例如(E)-苯甲醛的5 .旋光異構

4、體(1) D, L構型主要應用于糖類及有關化合物,以甘油醛為標準,規定右旋構型為D,左旋構型為Lo凡分子中離撅基最遠的手性碳原子的構型與D- ( + )-甘油醛相同的糖稱 D型;反之屬L型。例如,氨基酸習慣上也用 D L標記。除甘氨酸無旋光性外,a -氨基酸碳原子的構型 都是L型。其余化合物可以通過化學轉變的方法,與標準物質相聯系確定。例如:(2) R, S構型含一個手性碳原子化合物 Cabcd命名時,先將手性碳原子上所連四個原子或基團按“次序規則”由大到小排列(比如a> b>c>d),然后將最小的d放在遠離觀察者方向,其余三個基團指向觀察者,則a”b” c順時針為R,逆時針

5、為S;如d指向觀察者,則順時針為S,逆時針為R。在實際使用中,最常用的表示式是Fischer 投影式,例如:稱為(R) -2-氯丁烷。因為Cl>GH5>CH> H,最小基團H在C原子上下(表示 向后),處于遠離觀察者的方向,故命名法規定Cl”GH5”CH順時針為R。又如,命名為(2R 3R) (+ )-酒石酸,因為G的H在C原子左右(表示向前),處于指向觀察者的方向,故按命名法規定, 雖然逆時針,G為R。G與C2亦類似第二部分 有機命名試題一命名下列各化合物或寫出結構式2.CHO1.HOHCH2OH(3) 5 一甲基一 4一己烯一 2 醇4.5.HONH26.OOyO7.丙二

6、酸二乙酯8.BrCOOH9.CONH 210.9.間漠苯甲酸,答案1.(S) -2 , 3-二羥基丙醛,2.(Z) -1 , 2 一氯-1-澳:乙烯3.CH3c=CHCHCHCH 3IICH3OH4. 33-二甲基環己基甲醛,5.對羥基苯胺,6 .鄰苯二甲酸酊,7 . CH(COOC2CH)2,11.10. N' N-二甲基甲酰胺二命名下列各化合物或寫出結構式1.2.3- 乙基-6-漠-2-己烯-1-醇3.4.5.鄰羥基苯甲醛6.苯乙酰胺7.8.對氨基苯磺酸甲基叔丁基醴答案3. (Z)-或順-2, 2, 5-三甲基-3-己烯2.3. (S)環氧丙烷4. 3 , 3-二甲基環己基甲醛5. 民一酚8. 4 環丙基苯甲酸10.三命名法命名下列化合物或寫出結構式1.(CH3)2CHCH2NH2(CH 3)2CHCH 2cH = C(CH 3)22.CH 二 CH3.4 .(CH 3)2CHCOCH(CH 3)25 .6 .鄰苯二甲酸二甲酯7 .苯乙酮8 .間甲基苯酚9 . 2,4 -二甲基-2-戊烯10 .環氧乙烷答案

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