1、高中化學(xué)乙醛實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化需加何種試劑？實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化需加何種試劑？指出反應(yīng)條件和反應(yīng)類型。指出反應(yīng)條件和反應(yīng)類型。CH2=CH2C2H5BrC2H5OHCH3CHOHBr加成加成NaOH/H2O取代取代 Cu/Ag氧化氧化 思考：如何由乙烯制備乙醛？思考：如何由乙烯制備乙醛？第四節(jié)第四節(jié) 乙醛乙醛 醛類醛類 醛基醛基官能團(tuán)，帶有此官能團(tuán)官能團(tuán)，帶有此官能團(tuán)的烴的衍生物，稱之為的烴的衍生物，稱之為醛醛。醛基CH|O乙醛的球棍模型一、乙醛一、乙醛1、分子結(jié)構(gòu)、分子結(jié)構(gòu)(1)分子式分子式: C2H4O(2)結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：C|H|HHCH|O(甲基甲基+醛基醛基)(3)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHO

2、或或OHCCH3(4)官能團(tuán)官能團(tuán)CH|O或或CHO思考思考:能否將乙醛寫成能否將乙醛寫成CH3COH或或 CHOCH3形式，為什么？形式，為什么？二、乙醛的性質(zhì)二、乙醛的性質(zhì)1、乙醛常溫下為無色有刺激性氣味的液體，乙醛常溫下為無色有刺激性氣味的液體，易揮發(fā)，密度比水小，易揮發(fā)，密度比水小，能與水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。能與水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。不同烴的衍生物的物性不同烴的衍生物的物性狀態(tài)狀態(tài)溶解性溶解性(H2O)密度密度(H2O)C2H5BrC2H5OHCH3CHOOHHCHO液液液液液液液液固固氣氣不不互互互互不不t65 互互互互大大小小小小小小大大思考：根據(jù)醛基的結(jié)構(gòu)，判斷醛基有

3、思考：根據(jù)醛基的結(jié)構(gòu)，判斷醛基有哪些性質(zhì)？哪些性質(zhì)？OHC中有中有C=O鍵不飽和鍵不飽和,與與C=C有有相似性相似性加成加成CH鍵鍵,極性鍵極性鍵易斷裂易斷裂 (1)加成反應(yīng)加成反應(yīng)(氧化性氧化性)CH3CHO +H2NiC2H5OH說明：說明：CH3C=O+H2|Ha.反應(yīng)原理反應(yīng)原理:NiHCH3CO+HH|H CH3COH|HCH3CH2OH2、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)b.斷鍵：斷鍵：C=O中的一個(gè)中的一個(gè)c.還原反應(yīng)還原反應(yīng):有機(jī)物分子中加入氫原子或有機(jī)物分子中加入氫原子或 失去氧原子的反應(yīng)失去氧原子的反應(yīng)(加氫、失氧加氫、失氧)d.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(加氧、失氫加氧、失氫)例如：例如：乙醇乙

4、醇乙醛乙醛氧化氧化(失失H）還原還原(加加H)思考思考:乙醛的加成一定都是還原反應(yīng)嗎？乙醛的加成一定都是還原反應(yīng)嗎？不是，加不是，加HCNe.醛基與醛基與H2的加成是在分子中引入的加成是在分子中引入OH 的一種方法的一種方法,但工業(yè)但工業(yè)不用不用此法合成乙醇。此法合成乙醇。(2)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(較強(qiáng)還原性較強(qiáng)還原性)完全燃燒完全燃燒與與O2的催化氧化的催化氧化催化劑催化劑2CH3COOHCH3COH|O2CH3CH + O2|O說明：說明： a.斷斷CH鍵加氧原子鍵加氧原子b.工業(yè)用此反應(yīng)制乙酸。工業(yè)用此反應(yīng)制乙酸。c.乙醛乙醛氧化氧化(加加O)乙酸乙酸銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn) ：取一潔凈試

5、管，加入：取一潔凈試管，加入2ml2%的的AgNO3溶液溶液，再，再逐滴滴入逐滴滴入2%的稀氨的稀氨水，至生成的水，至生成的沉淀恰好溶解沉淀恰好溶解。 ：在配好的上述銀：在配好的上述銀氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把試管放氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把試管放在熱水浴中靜置。在熱水浴中靜置。 Ag+NH3H2OAgOH +NH4+ AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O1、配制銀氨溶液配制銀氨溶液2、水浴加熱生成銀鏡水浴加熱生成銀鏡銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)還原劑還原劑氧化劑氧化劑被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化CH3COONH4 （銀氨溶液）（銀氨溶液）CH3CHO+2Ag(NH3

6、)2OH2Ag3NH3H2Oa.產(chǎn)物記為產(chǎn)物記為:一水、二銀、三氨一水、二銀、三氨,外加醋酸銨外加醋酸銨b.此反應(yīng)此反應(yīng)檢驗(yàn)檢驗(yàn)CHOc.工業(yè)制鏡及保溫瓶膽鍍銀工業(yè)制鏡及保溫瓶膽鍍銀注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)（1）試管內(nèi)壁必須潔凈；）試管內(nèi)壁必須潔凈；（2）滴加氨水時(shí)，氨水不能過量，否則銀離子）滴加氨水時(shí)，氨水不能過量，否則銀離子濃度濃度 太小太小（3）必須水浴；加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管；）必須水浴；加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管；（4）須用新配制的銀氨溶液；）須用新配制的銀氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；）乙醛用量不可太多；（6）實(shí)驗(yàn)后，銀鏡用）實(shí)驗(yàn)后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗浸泡，再用水洗1、配制新制

7、的配制新制的Cu(OH)2懸濁液懸濁液：在在2ml10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入2%CuSO4溶液溶液48滴，振蕩。滴，振蕩。 Cu2+2OH-= Cu(OH)22、乙醛的氧化乙醛的氧化：在上述藍(lán)色濁液中加入在上述藍(lán)色濁液中加入0.5ml乙醛溶液，乙醛溶液，堿必須過量堿必須過量加熱至沸騰。加熱至沸騰。實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)與新制的氫氧化銅反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)乙醛和新制的乙醛和新制的氫氫氧化銅氧化銅反應(yīng)反應(yīng) 氧化劑氧化劑還原劑還原劑CH3CHO + 2Cu(OH)2 Cu2O磚紅色磚紅色2H2O+CH3COOH說明：說明：a.此反應(yīng)也可此反應(yīng)也可檢驗(yàn)檢驗(yàn)CHOb.醫(yī)院利用這一反應(yīng)原理檢查尿糖醫(yī)院利用這

8、一反應(yīng)原理檢查尿糖是否正常是否正常(檢驗(yàn)葡萄糖中的醛基檢驗(yàn)葡萄糖中的醛基)思考：思考：1、乙醛能與若氧化劑反應(yīng)，能否與、乙醛能與若氧化劑反應(yīng)，能否與 溴水、溴水、KMnO4反應(yīng)，使之褪色？反應(yīng)，使之褪色？2、乙醇和苯酚能否使、乙醇和苯酚能否使KMnO4褪色？褪色？4、用途、用途1、CH3CHO能與能與H2加成加成氧化性氧化性2、CH3CHO能與能與KMnO4、溴水、溴水 Cu(OH)2反應(yīng)反應(yīng)還原性還原性3、反應(yīng)規(guī)律：、反應(yīng)規(guī)律：乙醇乙醇乙醛乙醛氧化氧化(失失H）還原還原(加加H)乙酸乙酸氧化氧化(加加O)CHO 的還原是引入的還原是引入OH的方法之一的方法之一.思考：思考：1、怎樣檢驗(yàn)醛基的

9、存在？、怎樣檢驗(yàn)醛基的存在？醛、醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麥芽糖葡萄糖、麥芽糖3、具有醛基的物質(zhì)一定是醛嗎？、具有醛基的物質(zhì)一定是醛嗎？ 醛類全部具有醛基嗎？醛類全部具有醛基嗎？2、*哪些有機(jī)物中含有哪些有機(jī)物中含有CHO？飽和一元醛的通式飽和一元醛的通式CnH2nO二、醛類二、醛類1、通式：、通式：RCH|O或或RCHOCnH2n+1CHO或或2、同分異構(gòu)體：、同分異構(gòu)體：分子式相同的醛與酮互為同分異構(gòu)體分子式相同的醛與酮互為同分異構(gòu)體3、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)(1) 醛醛還原還原加加H醇醇(2) 氧化氧化a.醛醛氧化氧化加加O羧酸羧酸b.銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng) c.與新制與新制Cu(OH)

10、2反應(yīng)反應(yīng)三：甲醛三：甲醛1、分子結(jié)構(gòu)、分子結(jié)構(gòu) (1)分子式：分子式：CH2O(2)結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：HCH|O(3)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： HCHO或或HCH|O(4)結(jié)構(gòu)特征：結(jié)構(gòu)特征：HCH|O可看成有兩個(gè)醛基可看成有兩個(gè)醛基2、物理性質(zhì)、物理性質(zhì) ：常溫下常溫下甲醛甲醛為無色有刺激性氣味的為無色有刺激性氣味的氣體氣體易溶于水易溶于水35%40%的甲醛水溶液叫福爾馬林的甲醛水溶液叫福爾馬林(具有防腐、殺菌能力具有防腐、殺菌能力)3、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)(1)加成加成HCHO +H2CH3OH催化劑催化劑(2)氧化氧化a.完全燃燒完全燃燒HCHO +O2點(diǎn)燃點(diǎn)燃CO2+H2Ob.催化氧化催化氧

11、化HCH|O+ O2催化劑催化劑 HOCOH|OH2CO3CO2、 H2Oc.銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)HCHO +4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+6NH3+4Ag+2H2Od.與新制與新制Cu(OH)2反應(yīng)反應(yīng)e.縮聚反應(yīng)：縮聚反應(yīng)：n|OH+n HCHO催化劑催化劑|OHCH2n+ n H2O電電木木4、應(yīng)用：、應(yīng)用：（1）甲醛的水溶液叫福爾馬林甲醛的水溶液叫福爾馬林，具，具有防腐和殺菌能力。長(zhǎng)常用于浸制有防腐和殺菌能力。長(zhǎng)常用于浸制生物標(biāo)本。生物標(biāo)本。（2）能合成酚醛樹脂）能合成酚醛樹脂四、丙酮四、丙酮1、分子式、分子式 ：C3H6O2、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CCH3|O或或CH3

12、COCH34、通式：、通式：3、酮、酮:由羰基由羰基C|O與兩烴基相連而與兩烴基相連而 形成的化合物。形成的化合物。C|ORC|ORR、R可以相同，可以相同，也可以不同。也可以不同。5、化性、化性醛醛氧化氧化羧酸羧酸還原還原H2伯醇伯醇酮酮不能被氧化不能被氧化（無（無CH鍵）鍵）還原還原H2仲醇仲醇*五、乙醛的工業(yè)制法五、乙醛的工業(yè)制法1、乙炔水化法、乙炔水化法2、乙烯氧化法、乙烯氧化法CH CH H2O CH3CH汞鹽汞鹽O2CH2 CH2 O2 2CH3CH鈀鹽鈀鹽O加壓、加熱加壓、加熱六、知識(shí)運(yùn)用六、知識(shí)運(yùn)用1、判斷下列哪些能使酸性、判斷下列哪些能使酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？乙烯

13、、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、苯酚、聚異戊二烯、裂化汽油聚異戊二烯、裂化汽油2、用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、 甲酸四種無色液體甲酸四種無色液體新制的新制的Cu(OH)23、已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O若要檢驗(yàn)出其中的碳碳雙鍵，其若要檢驗(yàn)出其中的碳碳雙鍵，其方法是方法是 先加先加足量的銀氨溶液足量的銀氨溶液（或新制的（或新制的Cu(OH)2）使）使醛基氧化醛基氧化。然后再用酸性。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）溶液

14、（或溴水）檢驗(yàn)碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使檢驗(yàn)碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使酸性酸性KMnO4溶液溶液（或溴水）褪色（或溴水）褪色4、遷移應(yīng)用、遷移應(yīng)用 RC=O +H-CH2CHOHOH R-CH-CH2-CHO根據(jù)上述信息，用乙炔合成根據(jù)上述信息，用乙炔合成1-丁醇。丁醇。CHCHCH3CHOCH3CHCH2CHO OHCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH現(xiàn)有一化合物現(xiàn)有一化合物A，是由，是由B、C兩物質(zhì)通兩物質(zhì)通過上述物質(zhì)的反應(yīng)生成的。試根據(jù)過上述物質(zhì)的反應(yīng)生成的。試根據(jù)A的結(jié)構(gòu)式寫出的結(jié)構(gòu)式寫出B、C的結(jié)構(gòu)式的結(jié)構(gòu)式 CH3 H A：CH3-C-CH2-C=O OH B：C： CH3CHO OCH3-C-CH3醛可看成醛基取代了烴中的氫原子，書醛可看成醛基取