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文檔簡介
1、;醇的制備方法總結彭杰一、烯烴的水合H2 CCH 2+H2OCH3CH2OH二、硼氫化氧化反應(BH3)2H OH2 CCHCH 322CH3CH2CH2OHHO-硼氫化反應的特點是步驟簡單, 副反應少和生成醇的產率高, 該反應是實驗室制備醇的一種有用的方法。 通過騙人那感情化反應所得的醇恰巧和烯烴直接催化與水加成得到的醇相反, 相當于水和碳碳雙鍵的反馬氏規則加成產物, 這是用烯烴為原料的任何其他方法所難以獲得的。三、羥汞化脫汞反應Hg(OAc) 2,H2OCH3CH2CHCH 2HgOAcH2 CCHCH 2CH3四氫呋喃OHNaBH 4CH3CH2CHCH 3OH此反應相當于烯烴與水按馬氏
2、規則進行加成,反應具有高度的位置選擇性,而且,此反應速率快,反應條件溫和,無重排產物且產率高。.四、醛、酮與格氏試劑反應1、格氏試劑與甲醛作用得到伯醇HHHCO +RMgXHCR2、格氏試劑和其他醛作用,得到仲醇HHRCO +R /MgXRCR/3、R格氏試劑與酮作用生成叔醇RRCO+R/MgXRCR /五、醛、酮與水加成R/RCO+H2OO+ H2OHCHH2OOMgXHHHOMgXH2ORCHR/ROMgXH2ORCHR/ROHR/OHHOHCHOH;HC OHROHOH六、由醛、酮還原HNi+H2RCH 2OHRCO醛加氫還原成伯醇.;R/R/Ni+H2RCOHRCOH酮加氫還原成仲醇七
3、、格氏試劑與環氧乙烷作用CH3CH2MgBr+H2CCH2CH3CH2CH2CH2OMgBrOH2O,HCH3CH2CH2CH2OH生成比格氏試劑多兩個碳的伯醇八、環氧乙烷與水反應H2O+H2CCH2HHOCH2CH2OH或加壓O九、由鹵代烴水解RX+NaOHROH+NaX對仲和叔鹵代烴來說, 為避免在堿性條件下容易失去鹵化氫生成烯烴,在水解時常用像碳酸鈉、 懸浮在水中的氧化銀等較緩和的堿性試劑。在一般情況下,醇比鹵代烴容易得到, 因此常用醇來合成鹵代烴,只有在相應的鹵代烴比醇容易的到時才采用這種方法。.;十、醚的水解ROOR+H2OROH十一、坎尼扎羅反應NaOHArCHO+HCHO加熱Ar
4、CH 2OH +HCOONa十二、酯的水解、醇解、氨解RCOOR/+H2ORCOOH+R/OHOORCOCH3ORCOR/+C2H5OHH+CH3OHRCOC2H5O+NH 3RCNH2+R/OH十三、酯與格氏試劑反應OOMgBrOR/MgBrRCOCH3RCOCH3RCR/R/R/R/MgBrH2ORCOHR/.;十四、酯的還原RCOOR/+CuO-Cr2O3RCH 2OH+/OH2H2RCOOC 2H 5LiAlH 4CH 2OHTHF總結:制備醇的方法多種多樣,一般實驗室制備醇所用的方法有: 1、由烯烴制備( 1)烯烴的水合( 2)硼氫化氧化反應乙硼烷和烷基硼在空氣中可自燃,一般不預先制好.2 、由醛、酮、環氧乙烷制備( 1)醛、酮與格氏試劑反應在進行反應時,鹵代烴、醛、酮和用作溶劑的醚必須仔細的干燥。 在實驗開始前, 一起必須完全干燥,同事使反應系統與空氣中水氣、氧和二氧化碳隔絕。最后水解一步用稀的無機酸(硫酸、鹽酸) ,因為這樣可將難處理的膠狀物質轉變成水溶性的鎂鹽。(2)環氧乙烷與格氏試劑反應( 3)由
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