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文檔簡介
1、一、有機(jī)物日勺溶解性(1)難溶于水的有:各類燒、鹵代燒、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的(指分子中碳原子數(shù)目較多的,下同)醇、醛、竣酸等。(2)易溶于水的有:低級(jí)的一般指N(C)V4醇、(醍八醛、(酮)、竣酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。(它們都能與水形成氫鍵)。二、重要的反1.能使溟水(Bk/HzO)褪色的物質(zhì)(1)有機(jī)物通過加成反應(yīng)使之褪色:含有、OC的不飽和化合物通過取代反應(yīng)使之褪色:酚類注意:時(shí)酚溶液遇濃濱水時(shí),除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。通過氧化反應(yīng)使之褪色:含有一CHQ醛基)的有機(jī)物(有水參加反應(yīng))注意:純凈的只含有一CHO(醛基)的有機(jī)物不能使澳的四氯化碳溶液褪色通過萃取
2、使之褪色:液態(tài)烷燒、環(huán)烷燒、苯及其同系物、飽和鹵代燒、飽和酯(2)無機(jī)物通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如HS、S2-、SO、SO2-、I-、Fe2+2 .能使酸性高鎰酸鉀溶液KMnO4/H褪色的物質(zhì)1)有機(jī)物:含有R=C、OC-、一OH(較慢)、一CHO勺物質(zhì)苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳上有氫原子的苯的同系物(但苯不反應(yīng))2)無機(jī)物:與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如H2S、S-、SO、SO2-、Br-、I-、Fe2+3 .與Na反應(yīng)的有機(jī)物:含有一OHCOO的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物:常溫
3、下,易與含有酚羥基、一COOH勺有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí),能與鹵代燒、酯反應(yīng)(取代反應(yīng))與NaCO反應(yīng)的有機(jī)物:含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO通有一COOH勺有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉,并放出CO氣體;通有一SOH的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO氣體。與NaHCO機(jī)應(yīng)的有機(jī)物:含有一COOHSOH的有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO氣體。4.既能與強(qiáng)酸,又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)(1) 2Al + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 2 T(2) Al 2c3 + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 2。(3) Al(OH)3 + 3H + = Al 3+ + 3H 2O(4)
4、弱酸的酸式鹽,如 NaHCO NaH濤等NaHCO HCl = NaCl + CO 21 + H2O2Al + 2OH - + 2H 2O = 2 AlO 2- + 3H 2 f Al 2O3 + 2OH- = 2 AlO 2- + H 2O Al(OH) 3 + OH- = AlO 2- + 2H 2ONaHCO+ NaOH = NazCO + H 2O8NaHS+HCl=NaCl+H2SfNaHS+NaOH=NaS+H2O(5)弱酸弱堿鹽,如CHCOONH(NH)2s等等2CHCOONH-H2SO=(NH4)2SO+2CH3COOHCHCOONH+NaOH=CRCOONa+N3H1+H2O
5、(NH4)2s+H2SO=(NH4)2SO+H2Sf(NH4)2S+2NaOH=NaS+2NH3f+2HQ(6)氨基酸,如甘氨酸等H2NCHCOOH+HClfHOOCC2NHClH2NCHCOOH+NaOHH2NCHCOONa+HO(7)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一COOH的呈堿性的一NH,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5 .銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物:含有一CHO勺物質(zhì):醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液Ag(NH)2OH(多倫試劑)的配制:向一定量2%勺AgNO溶液中逐滴加入2%剛稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)
6、反應(yīng)條件:堿性、水浴加熱酸性條件下,則有Ag(NHl)2+OH-+3H+=Ag+2NH;+H2O而被破壞。(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁;試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5)有關(guān)反應(yīng)方程式:AgNO+NH3H2O=AgOH+NH,NOAgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O占銀鏡反應(yīng)的一般通式:RCHO+2Ag(NH)20Ha2AgJ+RCOONF+3NH3+H2O【記憶訣竅】:1水(鹽)、2一銀、3氨占甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基):HCHO+4Ag(NH)20Ha4AgJ+(NH,LCO+6NH3+2H2O乙二醛:OHC-CHO+4Ag(NH20H5-4AgJ+(NH'
7、;%GQ+6NH3+2H2O甲酸:HCOOH+2Ag(NH)20H>2AgJ+(NH02CO+2NH3+H2OA葡萄糖:(過量)CHOH(CHOHCHO+2Ag(NH)20H-2AgJ+CHOH(CHOHCOONH3NH+H2OHCHO- 4Ag(NH)20+ 4 Ag(6)定量關(guān)系:CHO-2Ag(NH)20H-2Ag6 .與新制Cu(0H)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)(1)有機(jī)物:竣酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH乃過量,后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制:向一定量10%勺NaOH#液中,7B口幾滴2%勺CuSO溶液,得到藍(lán)色絮狀懸濁
8、液(即斐林試劑)。(3)反應(yīng)條件:堿過量、加熱煮沸(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(一CHO,則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時(shí)無變化,加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液,加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;(5)有關(guān)反應(yīng)方程式:2NaOH+CuSO=Cu(OH)2J+Na?SORCHO+2Cu(0H)*RCOOH+CuOJ+2H2OHCHO+4Cu(0H)*CO+2。30(+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)口下HOOC-COOH+2砌+4H2。HCOOH+2Cu(OH).,-CO+Cu2OI+3H2
9、OCHOH(CHOHCHO+2Cu(OH-CHOH(CHOHCOOH+CuOj+2H2O(6)定量關(guān)系:COOH?Cu(OH)2?Cu2+(酸使不溶性的堿溶解)CHO-2Cu(OHCuOHCHO4Cu(OH>2CaO7 .能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是:鹵代燒、酯、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質(zhì))。,、E,,1H*朋加,H.l RC-DRJ + H-OH HX+NaOH=NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+HORCOOH+NaOH=RCOONa+H2O或R'一NH:+H+如一NH?'8 .能跟FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是:酚類化合物。9 .能跟I2
10、發(fā)生顯色反應(yīng)的是:淀粉。10 .能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是:含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。、各類煌的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類別烷燒烯燒快煌苯及同系物通式CHn+2(n學(xué)1)CHn(n上2)CH2n-2(n二2)Cnhln-6(n二6)代表物結(jié)構(gòu)式HHOCH分子形狀正四面體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同一直線型12個(gè)原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代;裂化;不使酸性KMnO溶液褪色跟線、仕、HXHQHCN加成,易被氧化;可加聚跟X、H、HX.HCN加成;易被氧化;能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成;FeX催化下鹵代;硝化、磺化反應(yīng)耳、險(xiǎn)日勺價(jià)生物日勺重要類利和各類價(jià)生物日勺重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子
11、結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代煌一鹵代燒:RX多元飽和鹵代燒:GH2n+2-mXm鹵原子-XCHBr(Mr:109)鹵素原子直接與燃基結(jié)合0-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1 .與NaOHK溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2 .與NaOH1溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇:ROH飽和多元醇:CH2n+2。醇羥基一OHCHOH(Mr:32)02HoHMr:46)羥基直接與鏈煌基結(jié)合,OH及CO均有極性。0-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。a-碳上有氫原子才能被催化氧化,伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮,叔醇不能被催化氧化。1 .跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生計(jì)2 .跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代燃3 .脫水反應(yīng):乙醇140c
12、分子間脫水成醍170C分子內(nèi)脫水生成烯4 .催化氧化為醛或酮5 .一般斷O-H鍵與竣酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醮R-R'醚鍵QHQC2H3(Mr:74)CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定,一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基OH(Mr:94)一O暄接與苯環(huán)上的碳相連,受苯環(huán)影響能微弱電離。1 .弱酸性2 .與濃濱水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3 .遇FeCl3呈紫色4 .易被氧化醛醛基HCHO(Mr:30)(Mr:44)HCHO兩當(dāng)于兩個(gè)一CHO一一有極性、能加成。1 .與H2、HCN加成為醇2 .被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高鎰酸鉀等)氧化為竣酸酮談基(Mr:58)LS_L一有極性、能加成與噸、H
13、CNm成為醇不能被氧化劑氧化為竣酸竣酸竣基(Mr-:60)受埃基影響,OH能電離出H+,一受羥基影響不能被加成。1 .具有酸的通性2 .酯化反應(yīng)時(shí)一般斷竣基中的碳氧單鍵,不能被H加成3 .能與含一NH物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOCH(Mr-:60)(Mr-:88)酯基中的碳氧單鍵易斷裂1 .發(fā)生水解反應(yīng)生成竣酸和醇2 .也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯RONO硝酸酯基ONO不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物RNQ硝基一NO一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化,但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH)COOH氨基NH羧基一COOHH2NCHCOOH(Mr-:75)一NH能以配位鍵結(jié)合H+;
14、COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵一XNH一蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示0肽鍵-HTH-氨基一NH硝基一COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)(生物催化劑)5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示:C(H2O)m羥基一OH醛基一CHOT葡萄糖CHOH(CHOHCHO淀粉(CeHwO)n纖維素C6H7Q(OH)3n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1 .氧化反應(yīng)(還原性糖)2 .加氫還原3.酯化反應(yīng)4 .多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基0/一C一OR可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂燃基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)(皂化反應(yīng))2.硬化反應(yīng)五、有機(jī)物的鑒別鑒
15、別有機(jī)物,必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)),要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng),選用合適的試劑,一一鑒別它們1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下:試齊名稱酸性高鎰酸鉀溶液溟水銀氨溶液新制Cu(OH)FeCL溶液碘水酸堿指示劑NaHCO少量過量飽和被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉竣酸(酚不能使酸堿指示劑變色)竣酸現(xiàn)象酸性高鎰酸鉀紫紅色褪色溟水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無
16、味氣體2 .鹵代燒中鹵素的檢驗(yàn)取樣,滴入NaO皤液,加熱至分層現(xiàn)象消失,冷卻后加入稀硝酸酸化,再7入AgNO液,觀察沉淀的顏色,確定是何種鹵素。3 .烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)(1)若是純凈的液態(tài)樣品,則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。(2)若樣品為水溶液,則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)懸濁液,加熱煮沸,充分反應(yīng)后冷卻過濾,向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化,再加入溟水,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溟水,則會(huì)有反應(yīng):一CHO+Br2+H2O-COOH+2HBr而使溟水褪色。4.如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚?取樣,向試樣中加入NaOH溶液,振蕩后靜置、分
17、液,向水溶液中加入鹽酸酸化,再滴入幾滴FeCl3溶液(或過量飽和濱水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成)則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入FeCL溶液,則由于苯酚仍溶解在苯中,不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng);若向樣品中直接加入飽和濱水,則生成的三溟苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用濱水太稀,則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一澳苯酚或二澳苯酚,另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6.如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH=CH、SO、CO、H2O?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、(檢驗(yàn)水)(檢驗(yàn)SO)(除
18、去SO)(確認(rèn)SO已除盡)(檢驗(yàn)CO)或水或溟的四氯化碳溶液或酸性高鎰酸鉀溶液(檢驗(yàn)CH=CH)。入、混合物的分離或提純(除雜)混合物(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷(乙烯)溟水、NaOH溶液(除揮發(fā)的Br2蒸氣)洗氣CH=CH2+Br2CH2BrCHaBrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2。乙烯(SQ、CQ)NaOHO洗氣SO+2NaOH=Na2SO+H2OCO2+2NaOH=Na2CQ+HQ乙快(H2S、PH3)飽和CuSQ溶液洗氣H2s+CuSO”=CuSj+H2SO11PHs+24CuSO4+12H2O=8CuaPj+3H3PQ+24H2SO提取白
19、酒中的酒精蒸儲(chǔ)從95%勺酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸儲(chǔ)CaO+H2O=Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對(duì)酒精鎂粉蒸餡Mg+2C2H5OH一(C2H5O)2Mg+H2T(C2HO)2Mg+2H2O-2C2ROH+Mg(OH)2(提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸儲(chǔ)溟化鈉溶液(碘化鈉)溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2+2I-=I2+2Br-苯(苯酚)NaOH§液或飽和Na?CO溶液洗滌分液GROH+NaOHCeRONa+H?OC6H5OH+NaaCQC6HONa+NaHCQ乙醇(乙酸)NaOHNazCO、NaHCQ洗滌蒸儲(chǔ)CHCOOH+NaOHCFCOONa+HO2CH3C
20、OOH+NaCO-2CH3COONa+COT+H2OCHCOOH+NaHCO一CfCOONa+CQf+H2O乙酸(乙醇)NaOH§<稀H2SQ蒸發(fā)蒸儲(chǔ)CHCOOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SONa2SQ+2CH3COOH溟乙烷(溟)NaHSOO洗滌分液B"+NaHSO3+HQ=2HBr+NaHSO4漠苯(FeBr3、Br2、苯)蒸儲(chǔ)水NaOH溶液洗滌分液蒸儲(chǔ)FeBr3溶于水Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O硝基苯(苯、酸)蒸儲(chǔ)水NaOH溶液洗滌分液蒸儲(chǔ)先用水洗去大部分酸,再用NaO暗液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H+OH-=H
21、2O提純苯甲酸蒸儲(chǔ)水重結(jié)晶常溫下,苯甲酸為固體,溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸儲(chǔ)水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級(jí)脂肪酸鈉溶液(甘油)食鹽鹽析七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記住:在有機(jī)物中H:一價(jià)、C:四價(jià)、O:二價(jià)、N(氨基中):三價(jià)、X(鹵素):一價(jià)(一)同系物的判斷規(guī)律1 .一差(分子組成差若干個(gè)CH)2 .兩同(同通式,同結(jié)構(gòu))3 .三注意(1)必為同一類物質(zhì);(2)結(jié)構(gòu)相似(即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目);(3)同系物間物性不同化性相似。因此,具有相同通式的有機(jī)物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外,要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成,如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等,以便于辨認(rèn)
22、他們的同系物(二)、同分異構(gòu)體的種類1.碳鏈異構(gòu)2.位置異構(gòu)3.官能團(tuán)異構(gòu)(類別異構(gòu))(詳寫下表)4.順反異構(gòu)5.對(duì)映異構(gòu)(不作要求)常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CHn烯燒、環(huán)烷燒CH=CHC限l】CE出CH2n-2煥燒、二烯煌C庠CCHCH與CH=CHCH=CHCH2n+2。飽和一元醇、醍CH50HtfCHOCHCH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醍、環(huán)醇CHjCHCH:CHjCHOHCHCHCHOCHCOCHCH=CHC0H口加CHnQ竣酸、酯、羥基醛CHCOOHHCOOClWHQ-CHCHOCH2n-6O酚、芳香醇、芳香酷岷與CnH2n+1N(O硝基烷、氨基酸CHCHNO與H2NCHC
23、OOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12Ht2O1)(三八同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí),要盡量把主鏈寫直,不要寫得扭七歪八的,以免干擾自己的視覺;思維一定要有序,可按下列順序考慮:1 .主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列鄰、間、對(duì)。2 .按照碳鏈異構(gòu)-位置異構(gòu)-順反異構(gòu)-官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫,也可按官能團(tuán)異構(gòu)-碳鏈異構(gòu)-位置異構(gòu)-順反異構(gòu)的順序書寫,不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3 .若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí),可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位,同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。(四)、同分異構(gòu)體數(shù)目
24、的判斷方法1 .記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如:(1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu);(2)丁烷、丁快、丙基、丙醇有2種;(3)戊烷、戊快有3種;(4) 丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、CH10(芳燒)有4種;(5)己烷、GH8O(含苯環(huán))有5種;(6)QH8。的芳香酯有6種;(7)戊基、GH2(芳燒)有8種。2 .基元法例如:丁基有4種,丁醇、戊醛、戊酸都有4種3 .替代法例如:二氯苯C6H4c12有3種,四氯苯也為3種(將H替彳tCl);又如:CH的一氯代物只有一種,新戊烷C(CH)4的一氯代物也只有一種。4 .對(duì)稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行:5 1)同一碳原子上
25、的氫原子是等效的;(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;6 3)處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí),物與像的關(guān)系)。2H(C)*2N(H) o =22N(C) + 2-N (H)+N (N)2EM 22(五)、不飽和度的計(jì)算方法1 .炫及其含氧衍生物的不飽和度2 .鹵代燒的不飽和度3 .含N有機(jī)物的不飽和度(1)若是氨基一NH,則(2)若是硝基一NO,則(3)若是鏤離子NH+,則、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物-J2子或氮原子,則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。牢牢記住:在燒及其含氧衍生物中,氫原子數(shù)目一定為偶數(shù),若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原當(dāng)n(C):n(H)=1:1時(shí),常見的有機(jī)物有
26、:乙燒、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng)n(C):n(H)=1:2時(shí),常見的有機(jī)物有:單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng)n(C):n(H)=1:4時(shí),常見的有機(jī)物有:甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2°當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對(duì)應(yīng)烷燒氫原子數(shù)時(shí),其結(jié)構(gòu)中可能有一NH或NH+,如甲胺CHNH、醋酸鏤CHCOONH。烷燒所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大,介于75%85.7臉間。在該同系物中,含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH單烯燒所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變,均為85.7%。92.3%85.7位間,在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2
27、H2和GHe,單快燒、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小,介于均為92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是:CH一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒,耗氧量最大的是:CH完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO和HQ的是:單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為CH.Q的物質(zhì),x=0,1,2,1.取代反應(yīng)Zffi用9n.酯化反應(yīng)一,:水解反應(yīng)/q叫".OKOj.C2H5C1+H2O-:-一C2HOH+HCI無機(jī)酸或堿CHCOOC+HLO- CHCOOH+aOH2 .加成反應(yīng)3 .氧化反應(yīng)點(diǎn)燃2C 2H2+5O T 4CO+2H2OAg網(wǎng)2CH 3CHOH+O. 2
28、CHCHO+2O550 c鎰鹽2CH 3CHO+O>6575 cZCHjCOHQCH 3CHO+2Ag(NH2OHCH-onil+2AgJ +3NH3+HO4 .還原反應(yīng)5 .消去反應(yīng)濃H 2SC4人C 2H5CH2CHHCHT+H2。170 c乙醇CH 3 CH CHBr+KCHC CH CH-CH2+KBr+H2C6 .水解反應(yīng)| 鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)7 .顯色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNC乍用而呈黃色8 .聚合反應(yīng)9 .中和反應(yīng)十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較1 .反應(yīng)機(jī)理的比較(1)醇去氫:脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫,形成心+ C2J羥基所連碳原子上沒有氫
29、原子,不能形成。例如:“匕一0 ,所以不發(fā)生失氫(氧化)反應(yīng)。(2)消去反應(yīng):脫去一產(chǎn)CHjC-CH 的C1I3X(或一CH及相鄰碳原子上的氫,形成不飽和鍵。例如:與Br原子相鄰碳原子上沒有氫,所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)酯化反應(yīng):竣酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水,其余部分互相結(jié)合成酯。例如:2 .反應(yīng)現(xiàn)象的比較與新制Cu(OH懸濁液反應(yīng)現(xiàn)象:沉淀溶解,出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在多羥基;沉淀溶解,出現(xiàn)藍(lán)色溶液一海在竣基。熱后,有紅色沉淀出現(xiàn)一注在醛基3.反應(yīng)條件的比較同一化合物,反應(yīng)條件不同,產(chǎn)物不同。例如:濃H”SOCHCHOH24_.CH=CHf+H2O(分子內(nèi)脫水)1702CH 3
30、CHOH一的咨140 c)CHCHO-CHCH+HO (分子間脫水)(2) CHCHCHCl+NaOHHOTCHCHCHOH+NaCl(取代)A一一一一一乙醇一一一一一CHCHCHCl+NaOH二tCHCH=CHNaCl+H2O(Y肖去)ACHiBr(3) 一些有機(jī)物與溟反應(yīng)的條件不同,產(chǎn)物不同高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)1 .需水浴加熱的反應(yīng)有:(1)、銀鏡反應(yīng)(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解(5)、酚醛樹脂的制取(6)固體溶解度的測(cè)定凡是在不高于100C的條件下反應(yīng),均可用水浴加熱,其優(yōu)點(diǎn):溫度變化平穩(wěn),不會(huì)大起大落,有利于反應(yīng)的進(jìn)行。2 .需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有:(1)、實(shí)驗(yàn)室制
31、乙烯(170C)(2)、蒸偶(3)、固體溶解度的測(cè)定(4)、乙酸乙酯的水解(7080C)(5)、中和熱的測(cè)定(6)制硝基苯(50-60C):說明1、凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。2、注意溫度計(jì)水銀球的位置。3 .能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有:醇、酚、竣酸等一一凡含羥基的化合物。4 .能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有:醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖一一凡含醛基的物質(zhì)。5 .能使高鎰酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有:(1)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的燒和燒的衍生物、苯的同系物(2)含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)(3)含有醛基的化合物(4)具有還原性的無機(jī)物(如SO2FeSO4KI、HCl、H2O2等)6 .能使
32、濱水褪色的物質(zhì)有:(1)含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的燒和燒的衍生物(加成)(2)苯酚等酚類物質(zhì)(取代)(3)含醛基物質(zhì)(氧化)(4)堿性物質(zhì)(如NaOHNa2CO3(氧化還原一一歧化反應(yīng))(5)較強(qiáng)的無機(jī)還原劑(如SO2KI、FeSO耐)(氧化)(6)有機(jī)溶劑(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,屬于萃取,使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。)7 .密度比水大的液體有機(jī)物有:澳乙烷、澳苯、硝基苯、四氯化碳等。8 、密度比水小的液體有機(jī)物有:燒、大多數(shù)酯、一氯烷燒。9 .能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有:鹵代燒、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白質(zhì)(肽)、鹽。10 .不溶于水的有機(jī)物有:燒、鹵代燒、酯、淀粉、纖維素11 .常溫下為氣體的有機(jī)物有:分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的燒(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。12 .濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有:苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13 .能被氧化的物質(zhì)有:含有碳碳
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