1、配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎第一節有機化合物的合成第一節有機化合物的合成配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎有機合成的關鍵有機合成的關鍵a.CH3CH2CNNaBr CH3CH2COOH 配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎2CH3CCNaH2 CH3CH2CCCH3NaBr 配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎2CH3COOH 配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎羧酸及其鹽的脫羧反應羧酸及其鹽的脫羧反應如：無水如：無水CH3COO

2、Na晶體與氫氧化鈉晶體與氫氧化鈉(通常用堿石灰通常用堿石灰氫氫氧 化 鈉 與 氧 化 鈣 的 混 合 物氧 化 鈉 與 氧 化 鈣 的 混 合 物 ) 共 熱 的 化 學 方 程 式 為 ：共 熱 的 化 學 方 程 式 為 ：_。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎HOOC(CH2)3OHH2N(CH2)3COOH 配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎消去反應消去反應 CH2=CH2NaBrH2O 配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修

3、有機化學基礎消去反應消去反應 CH2=CH2H2O 不完全加成反應不完全加成反應 CH2=CHCl 配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎鹵代鹵代(取代取代)反應反應 CH3ClHCl 加成反應加成反應 CH3CH2Br CHBr2CHBr2 配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎取代反應取代反應 CH3CH2BrH2O CH3CH2OH 配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎CH3CH2OHHCl 配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎2RCOOH 配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎RCOOHRCO

4、OH RCOOHROH RCOOH 配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎2H2NCH2COOH 配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎1有機合成路線的設計有機合成路線的設計(1)正推法正推法從確定的某種從確定的某種_開始，逐步經過開始，逐步經過_和和_來完成。首先要比較原料分子和目標分子在來完成。首先要比較原料分子和目標分子在_上的異同，包括上的異同，包括_和和_兩個方面的異兩個方面的異同，然后，設計由同，然后，設計由_轉向轉向_的合成路的合成路線。線。有機合成路線的設計有機合成路線的設計原料分子原料分子碳鏈的連接碳鏈的連接官能團的安裝官能團的安裝結構結構

5、官能團官能團碳骨架碳骨架原料分子原料分子目標化合物分子目標化合物分子配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎(2)逆推法逆推法采取從采取從_逆推逆推_，設計合理的合成路線的方法。，設計合理的合成路線的方法。在逆推過程中，需要逆向尋找能順利合成目標化合物的在逆推過程中，需要逆向尋找能順利合成目標化合物的_，直至選出合適的，直至選出合適的_。(3)優選合成路線依據優選合成路線依據合成路線是否符合合成路線是否符合_；合成操作是否合成操作是否_；綠色合成。綠色合成。綠色合成主要考慮：有機合成中的綠色合成主要考慮：有機合成中的_，原料的，原料的_，試劑與催化劑的，試劑與催化劑的_。產物產

6、物原料原料中間有機化合物中間有機化合物起始原料起始原料化學原理化學原理安全可靠安全可靠原子經濟性原子經濟性綠色化綠色化無公害性無公害性配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【慎思慎思1】 討論碳鏈變化，官能團的引入與轉化時應注意討論碳鏈變化，官能團的引入與轉化時應注意哪些問題？哪些問題？答案答案(1)選擇增長碳鏈反應時，一方面要注意碳鏈變化選擇增長碳鏈反應時，一方面要注意碳鏈變化的位置或結構，另一方面要注意分析需要變化位置的官能團，的位置或結構，另一方面要注意分析需要變化位置的官能團，才能想到和利用相應的反應或方法。才能

7、想到和利用相應的反應或方法。(2)成環物質的分子特點是：在同一個分子中存在能夠相成環物質的分子特點是：在同一個分子中存在能夠相互反應的兩個官能團，一般是通過官能團間脫水而形成環狀互反應的兩個官能團，一般是通過官能團間脫水而形成環狀物。物。開環可以看成是成環的逆反應，一般是通過水解反應完開環可以看成是成環的逆反應，一般是通過水解反應完成。成。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【慎思慎思2】 有機物官能團間的轉化關系如何？有機物官能團間的轉化關系如何？答案答案某些官

8、能團的轉化關系：某些官能團的轉化關系：配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【慎思慎思3】 官能團如何通過有機化學反應而進行消除呢？官能團如何通過有機化學反應而進行消除呢？配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【慎思慎思4】 有機合成的定義。有機合成的定義。答案答案 有機合成是指利用簡單、易得的原料，通過有有機合成是指利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。機反

9、應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【慎思慎思5】 有機合成的目標和任務是什么？有機合成的目標和任務是什么？答案答案包括目標化合物分子骨架的構建和官能團的轉化。包括目標化合物分子骨架的構建和官能團的轉化。其合成過程示意圖如圖所示。其合成過程示意圖如圖所示。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【慎思慎思6】 有機合成遵循的原則是什么？有機合成遵循的原則是什么？答案答案(1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。通起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。通常采用四個碳以下的單官能團化合物和單取代苯。常采用四個碳以下的單官

10、能團化合物和單取代苯。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎(2)應盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合成步驟，應盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合成步驟，應盡量選擇與目標化合物結構相似的原料。步驟越少，最后產應盡量選擇與目標化合物結構相似的原料。步驟越少，最后產率越高。率越高。(3)合成路線要符合合成路線要符合“綠色、環保綠色、環保”的要求。高效的要求。高效的有機合成應最大限度地利用原料分子中的每一個原子，使之的有機合成應最大限度地利用原料分子中的每一個原子，使之結合到目標化合物中，達到零排放。結合到目標化合物中，達到零排放。(4)有機合成反應要操有機合成反應要操作簡單、

11、條件溫和、能耗低、易于實現。作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現。(5)要按一定的反要按一定的反應順序和規律引入官能團，不能臆造不存在的反應事實。綜合應順序和規律引入官能團，不能臆造不存在的反應事實。綜合運用有機反應中官能團的衍變規律及有關的提示信息，掌握正運用有機反應中官能團的衍變規律及有關的提示信息，掌握正確的思維方法。確的思維方法。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎有機合成的關鍵有機合成的關鍵配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎(2)官能團的消去官能團的消去通過加成消除不飽和鍵。通過加成消除不

12、飽和鍵。通過消去反應、氧化反應或酯化反應消除羥基通過消去反應、氧化反應或酯化反應消除羥基(OH)。通過加成反應或氧化反應消除醛基通過加成反應或氧化反應消除醛基(CHO)。通過消去反應或水解反應消除鹵素原子。通過消去反應或水解反應消除鹵素原子。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎(4)有機成環反應有機成環反應有機成環一種是通過加成反應、聚合反應來實現的；另有機成環一種是通過加成反應、聚合反應來實現的；另一種是通過至少含有兩個相同或不同官能團的有機物脫去小分一種是通過

13、至少含有兩個相同或不同官能團的有機物脫去小分子實現的。如多元醇、羥基酸、氨基酸通過分子內或分子間脫子實現的。如多元醇、羥基酸、氨基酸通過分子內或分子間脫去小分子水或氨等而成環。去小分子水或氨等而成環。成環反應生成五元環或六元環比較穩定。成環反應生成五元環或六元環比較穩定。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎(5)碳骨架的增減碳骨架的增減增長：有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給增長：有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見的方式為不飽和化合物間的聚合、有機物與出，常見的方式為不飽和化合物間的聚合、有機物與HCN反反應等。應等。變短：如烴的裂化、裂解；某些烴變

14、短：如烴的裂化、裂解；某些烴(如苯的同系物、烯如苯的同系物、烯烴烴)的氧化等。的氧化等。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【例例1】已知乙烯與氯水反應時，可以與次氯酸發生加成已知乙烯與氯水反應時，可以與次氯酸發生加成反應：反應：CH2=CH2HOClClCH2CH2OH請利用上述信請利用上述信息，以乙烯為主要原料合成化合物息，以乙烯為主要原料合成化合物HOCH2COOH。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎解析解析要引入兩個官能團要引入兩個官能團OH和和COOH，雖然羧基可以，雖然羧基可以用用CH2OH經多步氧化得到，但顯然不可能一次引入兩個經多步氧化

15、得到，但顯然不可能一次引入兩個OH再氧化一個而保留另一個。也不可能直接運用題給信息，再氧化一個而保留另一個。也不可能直接運用題給信息，制得制得ClCH2CH2OH后，直接將后，直接將Cl轉化為轉化為COOH，如果用，如果用鹵代烴與鹵代烴與NaCN反應，會使碳鏈增長。于是可以考慮先把反應，會使碳鏈增長。于是可以考慮先把ClCH2CH2OH中的中的CH2OH連續氧化為連續氧化為COOH，再使，再使Cl水解水解變為變為OH。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎可以在有機

16、化合物分子中引入可以在有機化合物分子中引入COOH的反應有：的反應有：(1)羧酸衍生物羧酸衍生物(酯、酰鹵、酸酐、酰胺酯、酰鹵、酸酐、酰胺)的水解反應的水解反應(2)腈腈(RCN)酸性條件下水解酸性條件下水解(3)醛的氧化醛的氧化(4)某些烯烴、炔烴的氧化某些烯烴、炔烴的氧化(5)烷烴的氧化等：如烷烴的氧化等：如2CH3CH2CH2CH35O2催化劑催化劑4CH3COOH2H2O配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【體驗體驗1】乙烯是有機化工生產中最重要的基礎原料。請乙烯是有機化工生產中最重要的基礎原料。請以乙烯和天然

17、氣為有機原料，任意選擇無機材料，合成以乙烯和天然氣為有機原料，任意選擇無機材料，合成1,3丙丙二醇二醇(1,3丙二醇的結構簡式為丙二醇的結構簡式為HOCH2CH2CH2OH)，寫出有關反應的化學方程，寫出有關反應的化學方程式。式。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎解析解析目標產物分子中有一個三碳原子鏈，而原料乙烯分目標產物分子中有一個三碳原子鏈，而原料乙烯分子中只有子中只有2個碳原子，要增加一個碳原子，方法有很多：乙醛個碳原子，要增加一個碳原子，方法有很多：乙醛與與HCN加成、氯乙烷與加成、氯乙烷與NaCN反應、乙醛與甲醛發生羥醛縮合反應、乙醛與甲醛發生羥醛縮合等。由于前

18、二者涉及到后續反應中氰基轉化的問題，比較麻等。由于前二者涉及到后續反應中氰基轉化的問題，比較麻煩，而目標產物多元醇跟羥醛縮合產物比較接近，可以嘗試羥煩，而目標產物多元醇跟羥醛縮合產物比較接近，可以嘗試羥醛縮合途徑。醛縮合途徑。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎1逆合成分析法逆合成分析法所謂逆推法就是采取從產物逆推出原料，設計合理的合成所謂逆推法就是采取從產物逆推出原料，設計合理的合成路線的方法。路線的方法。

19、在逆推過程中，需要逆向尋找能順利合成目標化合物的中在逆推過程中，需要逆向尋找能順利合成目標化合物的中間有機化合物，直至選出合適的起始原料。只要每步逆推是合間有機化合物，直至選出合適的起始原料。只要每步逆推是合理的，就可以得出科學的合成路線。當得到幾條不同的合成路理的，就可以得出科學的合成路線。當得到幾條不同的合成路線時，就需要通過優選來確定最佳合成路線。線時，就需要通過優選來確定最佳合成路線。有機合成路線的設計有機合成路線的設計配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎在優選合成路線時，必須考慮合成路線是否符合化學原在優選合成路線時，必須考慮合成路線是否符合化學原理，以及合成操作

20、是否完全可靠等問題。為了實現社會的可持理，以及合成操作是否完全可靠等問題。為了實現社會的可持續發展，綠色合成的思想已成為人們進行優選的重要指導思續發展，綠色合成的思想已成為人們進行優選的重要指導思想。想。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎2逆合成分析法的一般程序逆合成分析法的一般程序配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選

21、修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎有機合成題的解題思路有機合成題的解題思路(1)首先要正確判斷需合成的有機物的類別，它含有哪種首先要正確判斷需合成的有機物的類別，它含有哪種官能團，與哪些知識和信息有關；官能團，與哪些知識和信息有關；(2)其次是根據現有的原料、信息和有關反應規律，盡可其次是根據現有的原料、信息和有關反應規律，盡可能合理地把目標化合物分成若干片斷，或尋找官能團的引入、能合理地把目標化合物分成若干片斷，或尋找官能團的引入、轉換、保護方法，或設法將各片段拼接衍變，盡

22、快找出合成目轉換、保護方法，或設法將各片段拼接衍變，盡快找出合成目標化合物的關鍵；標化合物的關鍵；(3)最后將正向推導和逆向推導得出的若干個合成路線加最后將正向推導和逆向推導得出的若干個合成路線加以綜合比較，選擇出最佳的合成方案。以綜合比較，選擇出最佳的合成方案。其解題思路可簡要列如下表：其解題思路可簡要列如下表：配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎解析解析本題產品與原料間的關系一時難以看清，若采用順本題產品與原料間的關系一時難以看清，若采用順向思維合成困難較大，

23、故應采用逆向思維。如上圖所示，首先向思維合成困難較大，故應采用逆向思維。如上圖所示，首先對產物的分子在虛線處做兩次切割，經第對產物的分子在虛線處做兩次切割，經第次切割的殘基是兩次切割的殘基是兩個苯乙烯分子的碳架，經第個苯乙烯分子的碳架，經第次切割原殘基又變成苯和乙炔分次切割原殘基又變成苯和乙炔分子的碳架，而它們恰好是題給原料。現在的問題是如何利用題子的碳架，而它們恰好是題給原料。現在的問題是如何利用題給信息將各部分連接在一起，顯然先接給信息將各部分連接在一起，顯然先接，再接，再接。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎分析清楚后制定以下合成路線：分析清楚后制定以下合成路線：配

24、魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【思路分析思路分析】實驗探究十五有機合成題的解題思路實驗探究十五有機合成題的解題思路配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【知識再現知識再現】1試題特點試題特點此類題在命題形式上多以框圖的形式給出烴及烴的衍生物此類題在命題形式上多以框圖的形式給出烴及烴的衍生物的相互轉化關系，考查有機化合物結構簡式、化學方程式的書的相互轉化關系，考查有機化合物結構簡式、化學方程式的書寫、反應類型的判斷、各物質結構特點和所含官能團的分析、寫、反應類型的判斷、各物質結構特點和所含官能團的分

25、析、同分異構體的判斷和書寫等；或者是給出一些新知識和信息，同分異構體的判斷和書寫等；或者是給出一些新知識和信息，即信息給予題，讓學生學習再遷移應用，考查考生的自學與應即信息給予題，讓學生學習再遷移應用，考查考生的自學與應變能力。變能力。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎2解題的基本規律和基本知識解題的基本規律和基本知識一是掌握有機合成路線：有機合成往往要經過多步反應才一是掌握有機合成路線：有機合成往往要經過多步反應才能完成，因此確定有機合成的途徑和路線時，就要進行合理選能完成，因此確定有機合成的途徑和路線時，就要進行合理選擇。選擇的基本要求是原料價廉，原理正確，路線簡捷，

26、便于擇。選擇的基本要求是原料價廉，原理正確，路線簡捷，便于操作、條件適宜、易于分離，產率高，成本低。二是尋找有機操作、條件適宜、易于分離，產率高，成本低。二是尋找有機合成的題眼：反應條件確定反應類型以及從反應類型判斷官能合成的題眼：反應條件確定反應類型以及從反應類型判斷官能團種類。團種類。配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【探究舉例探究舉例】多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：的合成路線如下：配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎配魯科版化學選修有機化學基礎【探究過程探究過程】(1)寫出寫出D中兩種含氧官能團的名稱：中兩種含氧官能團的名稱：_和和_。(2)寫出滿足下列條件的寫出滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式的一種同分異構體的結構簡式_。苯的衍生物，且苯