1、2022-1-141第一章第一章 認識有機化合物認識有機化合物第四節第四節 研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法第第1 1課時課時2022-1-142分離、提純分離、提純元素定量分析元素定量分析確定實驗式確定實驗式測定相對分子質測定相對分子質量確定分子式量確定分子式波譜分析波譜分析確定結構式確定結構式一、研究有機化合物的基本步驟一、研究有機化合物的基本步驟: :研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法2022-1-143粗粗產產品品分離分離提純提純定性定性分析分析定量分析定量分析除除雜雜質質確定確定組成組成元素元素質質量量分分析析測測定定分分子子量量

2、結結構構分分析析實驗式或最簡式實驗式或最簡式分子式分子式結構結構式式分離提純的方分離提純的方法有哪些？法有哪些？每一個操作步驟是每一個操作步驟是怎樣完成的呢怎樣完成的呢? ?研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法選修5 有機化學基礎 第一章 第四節_研究有機化合物的一般步驟和方法分離、提純的方法分離、提純的方法物理方法物理方法利用有機物與雜質物理性質的利用有機物與雜質物理性質的差異而將它們分開。差異而將它們分開。有機物分離的常用物理方法有機物分離的常用物理方法蒸餾蒸餾重結晶重結晶萃取萃取分液分液化學方法化學方法一般是加入或通過某種試劑進行一般是加入或通過某種試劑進行化學反

3、應?；瘜W反應。2022-1-145二、分離、提純二、分離、提純1 1、蒸餾：、蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離的方法。如石油的分餾。的方法。如石油的分餾。常用于分離提純液態有機物。常用于分離提純液態有機物。條件：有機物熱穩定性較強、含少量雜質、與雜質沸點條件：有機物熱穩定性較強、含少量雜質、與雜質沸點相差較大（相差較大（3030左右）左右）實驗實驗1-11-1工業乙醇的蒸餾工業乙醇的蒸餾含雜工含雜工業乙醇業乙醇工業乙醇工業乙醇(95.6%)無水乙醇無水乙醇(99.5%以上以上)蒸餾蒸餾加加CaO蒸餾蒸餾分離、提純分離、提純2022-1-14

4、6蒸餾燒瓶冷凝管溫度計牛角管冷水熱水錐形瓶分離、提純分離、提純2022-1-147操作步驟：操作步驟：組裝儀器組裝儀器 檢查氣密性檢查氣密性 加瓷片、加工業乙加瓷片、加工業乙醇醇 通冷卻水加熱蒸餾，收集餾分。通冷卻水加熱蒸餾，收集餾分。分離、提純分離、提純2022-1-1482 2、重結晶：、重結晶： 利用被提純物質與雜質在同一利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質除去的方法。溶劑中的溶解度不同而將其雜質除去的方法。 關鍵：選擇適當的溶劑關鍵：選擇適當的溶劑溶劑的條件：溶劑的條件：（1 1）雜質在溶劑中的溶解度）雜質在溶劑中的溶解度很小或很大；（很小或很大；（2 2）被提純的有

5、機物在此溶）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。劑中的溶解度受溫度的影響較大。例如：苯甲酸的重結晶例如：苯甲酸的重結晶粗產品粗產品熱溶解熱溶解熱過濾熱過濾冷卻結晶冷卻結晶提純提純產品產品二、分離、提純二、分離、提純分離、提純分離、提純2022-1-149實驗儀器與操作步驟實驗儀器與操作步驟儀器：儀器：燒杯、玻璃棒、石棉網、三腳架、酒精燈、燒杯、玻璃棒、石棉網、三腳架、酒精燈、鐵架臺等鐵架臺等分離、提純分離、提純2022-1-1410實驗步驟：實驗步驟：1 1、加熱溶解加熱溶解：往裝有粗苯甲酸的燒杯中加入：往裝有粗苯甲酸的燒杯中加入40 mL40 mL蒸餾水，蒸餾水，在石棉網上攪拌

6、加熱，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量在石棉網上攪拌加熱，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸餾水。蒸餾水。2 2、趁熱過濾趁熱過濾：用玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一：用玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一100mL100mL燒燒杯中。杯中。( (注意：一貼，二低，三靠注意：一貼，二低，三靠) )3 3、冷卻結晶冷卻結晶：將濾液靜置，使其緩慢冷卻結晶。：將濾液靜置，使其緩慢冷卻結晶。4 4、濾出晶體濾出晶體。注：苯甲酸在水中的溶解度：注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g0.17g（2525），）， 6.8g6.8g（9595）分離、提純分離、提純2022-1-1411注意事項：注意事項： 為了減少為了減少趁熱

7、過濾過程中苯趁熱過濾過程中苯甲酸的損失，一般在加熱溶解固體后再加少甲酸的損失，一般在加熱溶解固體后再加少量蒸餾水；量蒸餾水；冷卻結晶時，并不是溫度越低越好。因為冷卻結晶時，并不是溫度越低越好。因為溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純的目的。質也會析出，達不到提純的目的。分離、提純分離、提純2022-1-14123 3、萃?。?、萃取： 原理：原理：利用混合物中一種溶質在互不相利用混合物中一種溶質在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質從它與另一溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來

8、的方法種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。主要儀器：主要儀器：分液漏斗分液漏斗萃取操作過程：萃取操作過程：二、分離、提純二、分離、提純靜靜置置分液振蕩分離、提純分離、提純2022-1-1413(1)(1)液液液萃取液萃?。菏抢糜惺抢糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。劑的過程。 (2)(2)固固液萃取液萃取：是用有機是用有機溶劑從固體物質中溶解出有溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。（專用儀器設機物的過程。（專用儀器設備）備）二、分離、提純二、分離、提純分離、提純分離、提純

9、2022-1-1414酒精和水酒精和水乙酸和水，乙酸和乙醇乙酸和水，乙酸和乙醇BD分離、提純分離、提純選修5 有機化學基礎 第一章 第四節_研究有機化合物的一般步驟和方法2022-1-14154 4、色譜法：、色譜法：二、分離、提純二、分離、提純葉黃素葉黃素分離、提純分離、提純2022-1-14164 4、色譜法：、色譜法： 利用吸附劑對不同有機物利用吸附劑對不同有機物吸附作用吸附作用的不同，分離、的不同，分離、提純有機物的方法叫提純有機物的方法叫色譜法色譜法。俄國植物學家茨衛特俄國植物學家茨衛特1906年，年，茨衛特在一根玻璃茨衛特在一根玻璃管的細端塞上一小團綿花，在管的細端塞上一小團綿花，

10、在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結果植物液自上而下地通過。結果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。素。二、分離、提純二、分離、提純分離、提純分離、提純2022-1-1417色譜色譜法法分離、提純分離、提純2022-1-1418德國化學家庫恩德國化學家庫恩茨衛特的色譜茨衛特

11、的色譜實驗當時并未引起實驗當時并未引起人們的注意。直到人們的注意。直到2525年后的年后的19311931年，年，德國化學家庫恩在德國化學家庫恩在分離、提純、確定分離、提純、確定胡蘿卜素異構體和胡蘿卜素異構體和維生素的結構中，維生素的結構中，應用了色譜法，并應用了色譜法，并獲得獲得19381938年諾貝爾年諾貝爾化學獎?；瘜W獎。分離、提純分離、提純2022-1-1419 根據物質在兩相根據物質在兩相(氣氣液、液液、液液等液等)間溶解間溶解性或吸附能力不同，分為性或吸附能力不同，分為紙上色譜法紙上色譜法、薄層色薄層色譜法譜法、氣相色譜法氣相色譜法、液相色譜法液相色譜法等。等。常用的吸附劑：常用的

12、吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。活性炭等。色譜法是化學家分離、提純有機物不可色譜法是化學家分離、提純有機物不可缺少的方法。缺少的方法。二、分離、提純二、分離、提純分離、提純分離、提純2022-1-1420分離、提純分離、提純2022-1-1421用粉筆分離植物葉子中的色素用粉筆分離植物葉子中的色素實踐活動實踐活動 取取5g5g新鮮的菠菜葉新鮮的菠菜葉( (或其他綠色植或其他綠色植物的葉子物的葉子) )，用剪刀剪碎后放入研缽中，用剪刀剪碎后放入研缽中，加入加入10mL10mL無水乙醇或丙酮研磨成漿狀，無水乙醇或丙酮研磨成漿狀，過濾除去渣子，將濾液放入過濾除去渣子，將濾液放入50 mL50 mL燒杯燒杯中，再在燒杯中心垂直放置一根白粉中，再在燒杯中心垂直放置一根白粉筆。約筆。約10 min10 min后觀察并記錄實驗現象。后觀察并記錄實驗現象。分離、提純分離、提純2022-1-1422一、研究有機化合物的基