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1、90、 Van Ekenstein,W.A 重排將單糖類用淡堿液處理則引起重排作用生成醛糖、酮糖的平衡混合物:反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)實(shí)例91、 Williamson 合成法鹵代烴與醇鈉在無水條件下反應(yīng)生成醚 :如果使用酚類反應(yīng) , 則可以在氫氧化鈉水溶液中進(jìn)行 :鹵代烴一般選用較為活潑的伯鹵代烴 ( 一級(jí)鹵代烴 ) 、仲鹵代烴 ( 二級(jí)鹵代烴 ) 以及烯丙型、芐基型鹵代烴,也可用硫酸酯或磺酸酯。本法既可以合成對稱醚,也可以合成不對稱醚。反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)一般是按 SN2 機(jī)理進(jìn)行的:反應(yīng)實(shí)例92、 Wacker 反應(yīng)乙烯在水溶液中,在氯化銅及氯化鈀的催化下,用空氣氧化得到乙醛:反應(yīng)機(jī)理93、 Wagner-M
2、eerwein 重排當(dāng)醇羥基的 b- 碳原子是個(gè)仲碳原子 ( 二級(jí)碳原子 ) 或叔碳原子 ( 三級(jí)碳原子)時(shí),在酸催化脫水反應(yīng)中,常常會(huì)發(fā)生重排反應(yīng),得到重排產(chǎn)物:反應(yīng)機(jī)理94、Wittig 反應(yīng)Wittig 試劑與醛、酮的羰基發(fā)生親核加成反應(yīng),形成烯烴:反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)實(shí)例95、Wittig-Horner 反應(yīng)用亞磷酸酯代替三苯基膦所制得的磷 Ylide 與醛酮反應(yīng)稱為 Wittig-Horner 反應(yīng):反應(yīng)機(jī)理與 Wittig 反應(yīng)類似,加成后的消除步驟略有差別反應(yīng)實(shí)例96、Wohl 遞降反應(yīng)醛糖首先與羥胺反應(yīng)轉(zhuǎn)變成肟, 將所形成的肟與乙酸酐共熱發(fā)生乙酰化, 再失去一分子乙酸得到五乙酰的腈,然
3、后在甲醇鈉的甲醇溶液中進(jìn)行酯交換反 應(yīng),并消除一分子氰化氫得到減少一個(gè)碳原子的醛糖。 例如由葡萄糖得到阿拉伯 糖:反應(yīng)實(shí)例參考資料:1、有機(jī)化學(xué)例題與習(xí)題題解及水平測試 育出版社 2002 年版2、基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)習(xí)題解答與解題示例京大學(xué)出版社 1998 年版裴偉偉、馮駿材 高等教邢其毅 、裴偉偉等 北3、基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)習(xí)題解答等北京大學(xué)出版社1998 年版4、有機(jī)化學(xué)習(xí)題精解等科學(xué)出版社 1999 年版邢其毅馮駿材5、有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)馮駿材 ,陸國元 2003 年版 6、有機(jī)化學(xué)伍越寰2002 年版7、基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)馬懷柱1987 年版8、有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)馮駿材高等教育出版社1997 年版9、有機(jī)化學(xué)習(xí)題與解答伍越寰中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)出版社 2003 年版10、重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)(第二版)顧可權(quán)11、有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)及
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