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文檔簡介
1、 萜類化合物的分類及分布萜類化合物的分類及分布分分 類類碳原子數碳原子數通式通式(C5H8)n存存 在在半半 萜萜5n=1植物葉植物葉單單 萜萜10n=2揮發油揮發油倍倍 半半 萜萜15n=3揮發油揮發油二二 萜萜20n=4樹脂、苦味質、植物醇樹脂、苦味質、植物醇 二倍半萜二倍半萜25n=5海綿、植物病菌,昆蟲代海綿、植物病菌,昆蟲代謝物謝物三三 萜萜30n=6皂苷、樹脂、植物皂苷、樹脂、植物 乳汁乳汁四四 萜萜40n=8植物胡蘿卜素植物胡蘿卜素多多 聚聚 萜萜7.5x103至至 3x105(C5H8)n橡膠、硬橡膠橡膠、硬橡膠 OOOH艾里木酚酮土青木香酮 扁柏酚O(1)開鏈單萜抗菌 (2)
2、環狀單萜平喘、止咳、抗菌 發汗、興奮、鎮靜、驅蟲 舉例:芍藥苷(paeoniflorinpaeoniflorin)是從芍藥paeoniaalbiflorapaeoniaalbiflora根中得到的蒎烷單萜苦味苷,對小鼠顯示有鎮靜、鎮痛及抗炎等藥理作用。近年報道芍藥苷具有防治老年性癡呆的生物活性。(3)卓酚酮類n卓酚酮類化合物是一類變形的單萜,它們的碳架不符合異戊二烯定則,該類化合物多具有抗菌活性,但同時多有毒性。(1)生源途徑n舉例:梓醇(catalpol)又稱梓醇苷,是地黃中降血糖作用的主要有效成分。梓苷(catalposide)的藥理作用與梓醇相似。桃葉珊瑚苷(aucubin)是車前草清濕
3、熱、利尿的有效成分。(2) 結構與分類(3) 理化性質分類(1)無環倍半萜n金合歡烯,存在于枇杷葉、生姜等的揮發油中,構型體存在于藿香、啤酒花和生姜揮發油中。金合歡醇在橙花油、香茅中含量較多,為重要的高級香料原料。橙花醇具有蘋果香,是橙花油中的主要成分之一。(2)環狀倍半萜n青蒿素(qinghaosu, artemisinin)是倍半萜過氧化物,是從中藥青蒿(黃花蒿Artemisia annuaL.)中分離到的抗惡性瘧疾的有效成分。曾對它的結構進行了修飾,合成大量衍生物,從中篩選出具有抗瘧效價高、原蟲轉陰快、速效、低毒等特點的雙氫青蒿素,再進行甲基化,將它制成油溶性的蒿甲醚(artemethe
4、r)及水溶性的青蒿琥珀酸單酯(artesunate),用于臨床。n鷹爪甲素(yingzhaosuyingzhaosu)是從草藥鷹爪Artemisia annua根中分離出的具有過氧基團的倍半萜化合物,對鼠瘧原蟲的生長有強的抑制作用。(3)薁類衍生物(1)物理性質(2)化學性質(1)鏈狀二萜n鏈狀二萜類化合物在自然界存在較少,常見的只有廣泛存在于葉綠素的植物醇,與葉綠素分子中的卟啉結合成酯的形式存在于植物中,曾作為合成維生素E E、K1K1的原料。(2)環狀二萜n維生素A(vitaminA(vitamin A) A)是一種重要的脂溶性維生素,主要存在于動物肝中,特別是魚肝中含量較豐富,如鯊魚和鱈
5、魚的肝油中富含維生素A A。維生素A A 與眼睛的視網膜內的蛋白質結合,形成光敏感色素,是保持正常夜間視力的必需物質,而且維生素A A也是哺乳動物生長必不可缺少的物質。n穿心蓮內酯為穿心蓮Andrographispaniculata中抗菌消炎作用的活性成分,臨床用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎等,與亞硫酸鈉在酸性條件下可制成穿心蓮內酯磺酸鈉,制備水溶性注射劑。n紫杉醇是紅豆杉Taxusspp中活性成分,已成新型天然抗腫瘤藥物,對于卵巢癌、乳腺癌和肺癌療效好。關附甲素是中藥關白附中的具抗心律失常的活性成分,已進入國家I類新藥研制的III期臨床研究。5、二倍半萜n二倍半萜類化合物(sesterterpenoidssesterterpenoids)是由5 5個異戊二烯單位構成、含2525個碳原子。n19651965年發現第一個二倍半萜。這類化合物在生源上是由焦磷酸香葉基金合歡酯( GFPPGFPP)衍
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