1、專題復習：有機化學知識一、有機化學反應類型：（一）取代反應1、定義：有機分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團取代的反應。2、典型反應：HClClCHClCH324光+Br2(純)FeBr + HBrCH3+Cl2FeCH3Cl或CH3Cl + HClCH3O2NNO2NO2+ 3H2OCH3+ 3 HONO2濃硫酸CH3+Cl2光CH2Cl+ HClHBrOHCHCHOHBrCHCHNaOH23223CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O濃硫酸OH+ 3 Br2(水)OHBrBrBr+ 3 HBrCH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O（二）加成反應： 1、

2、定義：有機分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團直接結合生成別的物質。2、典型反應：33222CHCHHCHCHNi， 2222CHBrCHBrBrCHCH Ni，H23OHCHCHHCHOCHNi，2323 C17H33COOCH2C17H33COOCH + 3 H2C17H33COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2Ni3、能發生加成反應的物質：注意：醛、酮中的CO可加氫，酸、酯中的CO很難加氫。（三）消去反應：1、定義：從一個有機物分子中脫去一個小分子（如水、鹵化氫等），而生成不飽和（雙鍵或三鍵）化合物的反應。2、典型反應：OHCHCHOHCHC

3、HC22223170濃硫酸OHNaBrCHCHNaOHBrCHCH，22223 醇3、能發生消去反應的物質：某些醇和鹵化烴。結構為C上有H原子。烯烴、炔烴、苯環、醛、酮、油酯等（四）酯化反應：1、定義：酸跟醇反應生成酯和水。2、典型反應：CH3COOH+C2H518OH CH3CO18OC2H5+H2O濃硫酸CH2OHCHOHCH2OH+ 3 HONO2(濃)CH2ONO2CHONO2CH2ONO2+ 3 H2O（五）水解反應1、定義：有水參加反應，有機物分解成較小分子，常為可逆反應。可歸為取代反應。2、典型反應：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH稀硫酸OHHCCOON

4、aCHNaOHHCOOCCH523523C17H35COOCH2C17H35COOCH + 3 NaOH 3C17H35COONa + C17H35COOCH2CH2OHCHOHCH2OH（又叫皂化反應）C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6稀硫酸蔗糖葡萄糖果糖C12H22O11+H2O 2C6H12O6稀硫酸3、能水解的有機物：鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質麥芽糖葡萄糖（六）氧化還原反應：1、定義：有機氧化反應是指加氧或去氫的反應，還原反應則是去氧或加氫的反應。2、醇氧化的結構條件：RCHOOHCHR氧化2RCHOHR氧化RC=ORRCOHRR”一般抗氧化3

5、、與氫氣加成反應屬于還原反應OHCHCHHCHOCHNi，2323 NO2Fe+HClNH2 屬于還原反應4、醛基的氧化：OHNHAgNHCOOROHNHAgCHOR23423322)( 2水浴（七）加聚反應：1、特征：生成物只有高分子化合物2、典型反應：nCH2=CH2催化劑 CH2CH2 nnCH2=CHCl催化劑 CH2CHCl n（八）縮聚反應：1、定義：單體間通過縮合反應生成高分子化合物，同時還生成小分子的反應（如NH3、H2O等）。2、典型反應：OHn + n HCHO濃氨水或濃鹽酸沸水浴OH n+ n H2On H2NCH2COOH一定條件 HNCH2CO n + n H2On

6、HOOCCOOH+nHOCH2CH2OH OC-COOCH2CH2On+2nH2O濃硫酸二、由有機化學條件推有機物結構和反應類型有機化學反應條件很有特征，它能決定化學反應類別和結構。有機反應的條件往往是有機推斷的突破口。有機反應的重要條件總結如下：1、能與NaOH反應的有：鹵代烴水解 酯水解 鹵代烴醇溶液消去 羧酸 酚 乙酸鈉與NaOH制甲烷；2、濃硫酸條件：醇消去 醇或醚 苯硝化 酯化反應；3、稀硫酸條件：酯水解 糖類水解 蛋白質水解；4、Ni，加熱：適用于所有加氫的加成反應；5、Fe：苯環的鹵代6、光照：烷烴鹵代，甲苯上的甲基鹵代；7、醇、鹵代烴消去的結構條件：C上有氫。8、醇氧化的結構條

7、件：C上有氫。例：某有機物的結構簡式為 ，它在一定條件 下可能發生的反應有加成 水解 酯化 氧化 中和 消去等六種反應中的（ ） A A、 B B、 C C、 D D、 CCH2CHOCH2COOHCH2OH（三）由官能團轉化可推反應類型和所需條件：例：肌安松是常用的肌肉松弛藥，其結構簡式見圖。I-(NH3)3N+CHCHC2H5 C2H5N+(NH3)3I-有人設計了用A物質（C13H18O3）合成肌安松和其他有機產品的合成路線，如下圖所示，已知NaBrCHCHCHCHNaBrCHCH222322323A(C13H18O3)NaOH溶液，BE(C9H12O)C(酸性)D(五元環)F(C9H1

8、1Br)G(C18H22)H(C18H20N2O4)I肌安松H+濃硫酸，HBr50%Na濃硝酸 濃硫酸 Fe+HCl試回答：（1）寫出下列物質的結構簡式：A ；F ；（2）寫出下列有關反應化學方程式（用結構簡式表示） ， ， 。答案：（1）A：HOCH2CH2CH2COOCHC6H5CH2CH3B：C6H5CHBrCH2CH3（2）HOCH2CH2CH2COOCHC6H5CH2CH3+ NaOHC6H5CHOHCH2CH3 + HOCH2CH2CH2COONaC6H5CHCHC6H5 + 2HNO3C2H5C2H5濃硫酸O2NCHCHC2H5C2H5NO2 + 2H2OHOCH2CH2CH2C

9、OOH濃硫酸CH2-CH2-C=O + H2OCH2 O2、由化學反應轉化過程判斷推理有機物結構和反應類型例：CNaHCO3AAg(NH3)2+、OH-BNaOH溶液(足量)DH2(足量)Ni(催化劑 )Br2NaOH醇溶液(足量)H+GEFH據圖填空：H是環狀化合物C4H6O2，F的碳原子在一條直線上。(1) 化合物A含有的官能團是 。(2) B在酸性條件下與溴反應得到E。E在足量NaOH醇溶液作用 下轉變成F，由E轉變成F時發生兩種反應，其反應類型分別 是 、 。(3) D的結構簡式是 。(4) 1molA與2molH2反應生成1molG，其反應方程式是 ；(5) 與A具有相同官能團的A的

10、同分異構體的結構簡式是 。答案：（1）碳碳雙鍵、醛基、羧基。（2）消去、中和反應（3）NaOOCCH=CHCOONa OHCHCHHOOCCHHCHOCHCHHOOCNi222,224（5）CH2=C-COOHCHO例：中國是日內瓦協定書締約國，一貫反對使用化學武器。苯氯乙酮是一種具有荷花香味且具有強催淚作用的殺傷性化學毒劑，它的結構簡式為：CCH2ClO(1) 苯氯乙酮分子中，在同一平面上的碳原子最多有 個_(2) 苯氯乙酮不可能具有的化學性質是 。 (A)加成反應 (B)取代反應 (C)消去反應 (D)水解反應 (E)銀鏡反應(3) 與苯氯乙酮互為同分異構體，且能發生銀鏡反應，分子 有苯環

11、，但不含甲基的化合物有多種，它們的結構簡式 是 。(4) 苯氯乙酮的一種同分異構體有下列轉化關系：請寫出：A、D的結構簡式：A ，D ；x的分子式 。下列轉化的化學方程式：CD 。試劑xA試劑yB試劑zC試劑wD試劑QCH2CHOClCOCOOHCl答案：（1）8（2）C、E（3） Cl CH2CHO（3種），CHOCH2Cl（種）（4）Cl CH2CH2OH；Cl CHOHCH2OH；H2Cl CHBrCH2Br+2NaOHCl CHOHCH2OH+2NaBrH2O共種 CHCHO（1種），Cl3、由反應類型推測有機物結構例：茚是一種碳氫化合物，其結構簡式為 ，茚有一種同分異構體A，A分子中

12、含苯環，且有一條側鏈（C=C=C可以不考慮)。A能發生如下變化：A溴水BNaOH溶液C新制Cu(OH)2D部分還原H2E縮聚高聚物 濃硫酸F加聚高聚物HXOHRXRNaOH COHOH自動失水C=O + H2O已知：一個碳原子上結合兩個-OH的化合物極不穩定，易發生 如下變化：B、C、D、E、F的分子中均有一個苯環。根據上述變化關系框圖和已知條件試回答：(1)試寫出化合物的結構簡式A ，B E 。(2)寫出F經加聚反應生成高聚物的化學方程式 。(3)寫出E經縮聚反應生成高聚物的化學方程 。(4)茚與硫酚 反應生成 的反應類型 。SHS答案：（1）A：CHCCH2B：CH2CCHBr BrBrB

13、rE：CH2CHOHCOOH（2）CH2CHOHCOOHCH=CHCOOHn CH=CHCOOH一定條件 CHCH nCOOH（3）n CH2CHOHCOOH濃硫酸 OCHCO nCH2（4）加成反應（四）酯化反應：1、定義：酸跟醇反應生成酯和水。2、典型反應：CH3COOH+C2H518OH CH3CO18OC2H5+H2O濃硫酸CH2OHCHOHCH2OH+ 3 HONO2(濃)CH2ONO2CHONO2CH2ONO2+ 3 H2O（五）水解反應1、定義：有水參加反應，有機物分解成較小分子，常為可逆反應。可歸為取代反應。2、典型反應：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5O

14、H稀硫酸OHHCCOONaCHNaOHHCOOCCH523523C17H35COOCH2C17H35COOCH + 3 NaOH 3C17H35COONa + C17H35COOCH2CH2OHCHOHCH2OH（又叫皂化反應）二、由有機化學條件推有機物結構和反應類型有機化學反應條件很有特征，它能決定化學反應類別和結構。有機反應的條件往往是有機推斷的突破口。有機反應的重要條件總結如下：1、能與NaOH反應的有：鹵代烴水解 酯水解 鹵代烴醇溶液消去 羧酸 酚 乙酸鈉與NaOH制甲烷；2、濃硫酸條件：醇消去 醇或醚 苯硝化 酯化反應；2、由化學反應轉化過程判斷推理有機物結構和反應類型例：茚是一種碳

15、氫化合物，其結構簡式為 ，茚有一種同分異構體A，A分子中含苯環，且有一條側鏈（C=C=C可以不考慮)。A能發生如下變化：A溴水BNaOH溶液C新制Cu(OH)2D部分還原H2E縮聚高聚物 濃硫酸F加聚高聚物HXOHRXRNaOH COHOH自動失水C=O + H2O已知：一個碳原子上結合兩個-OH的化合物極不穩定，易發生 如下變化：B、C、D、E、F的分子中均有一個苯環。根據上述變化關系框圖和已知條件試回答：(1)試寫出化合物的結構簡式A ，B E 。(2)寫出F經加聚反應生成高聚物的化學方程式 。(3)寫出E經縮聚反應生成高聚物的化學方程 。(4)茚與硫酚 反應生成 的反應類型 。SHS例：茚是一種碳氫化合物，其結構簡式為 ，茚有一種同分異構體A，A分子中含苯環，且有一條側鏈（C=C=C可以不考慮)。A能發生如下變