1、“同分異構體”中的思維訓練一、全國卷中同分異構體的考題分析2010-2015年全國卷“同分異構體”部分考題分析年份全國卷類型題型題號考點思維要求2010選擇題8C3H6Cl2的同分異構體有序思維非選擇題38（4）（5）C3H6O的同分異構體（結合醛基的性質）聚合思維C9H12的同分異構體形象思維（找對稱）2011選擇題8C5H11Cl的同分異構體有序思維非選擇題38（4）（5）C7H8O含有苯環的同分異構體C7H6O2含有苯環的同分異構體發散思維（找不同類別）2012選擇題10C5H12O的同分異構體聚合思維、有序思維非選擇題38（6）C7H5O2Cl的同分異構體發散思維（找不同類別）、形象思

2、維、2013I卷選擇題12分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些酸和醇重新組合可形成的酯共有多少種有序思維、邏輯思維非選擇題38（5）（6）C7H6O2的芳香同分異構體C8H8O2的同分異構體聚合思維發散思維（找不同類別）、形象思維II卷非選擇題38（6）C10H10O2的同分異構體發散思維（找不同類別）、形象思維2014I卷選擇題7同分異構體數目最少的是戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯形象思維、類比思維非選擇題38（4）C8H11N的同分異構體形象思維、發散思維（找不同類別）II卷選擇題8四聯苯的一氯代物有幾種形象思維非選擇題38（4）（6）識別同分異構體

3、（立體）六硝基立方烷的同分異構體形象思維2015I卷非選擇題38（5） （6）順式聚異戊二烯異戊二烯的同分異構體（含有碳碳叁鍵）形象思維發散思維、有序思維II卷選擇題11C5H10O2的同分異構體（羧基）聚合思維、有序思維非選擇題38（5）C5H8O4的同分異構體（結合官能團性質、儀器分析）聚合思維、有序思維二、“同分異構體”中的思維要求 在2010-2015年的全國卷中，“同分異構體”所占分值較大，選擇題除了2013（II）、2015（I）外，每年都有一題，占6分；非選擇題部分，每年均有1-2個小題，兩個空。考查融合了有序思維、形象思維、發散思維，也會用到聚合思維。 1、有序思維 有序思維是

4、基礎，按照碳鏈異構位置異構類型異構的順序，有規律地書寫，以選擇題的考查為主，這類問題以課本知識“戊烷”的同分異構體為原型，遷移的知識點不多，每位學生都可以學會。已經考到的有C3H6Cl2 、C5H11Cl、C5H12O、 C5H10O2、戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯。 2、形象思維 形象思維是關鍵，即利用碳鏈、碳環骨架的對稱性，形象化分析，可有效避免重寫。如鏈狀結構的對稱性、等效氫原子、苯環的鄰間對位、立方烷對稱性等。已經考到的有C9H12、C8H8O2、C8H11N、四聯苯、六硝基立方烷的同分異構體，涉及到苯環的比較多，形象思維要與發散思維、聚合思維有機結合。3、聚合思維聚合思維是指從已知信息

5、中產生邏輯結論，從現成資料中尋求正確答案的一種有方向、有條理的思維方式，能夠迅速得出結果。比如，全國卷高考題的非選擇題部分，第一空一般能調用官能團的性質，迅速能夠寫出同分異構體的結構簡式，難度不大，但對學生的有機化合物知識儲備要求高，要求學生能夠熟練運用基礎有機知識。已經考到的有C3H6O的同分異構體（結合醛基的性質）、C7H6O2的芳香同分異構體等。4、發散思維發散思維是求異，即從不同角度、不同類別尋求多樣性結果，可有效防止漏寫。尤其是苯環上三個不同的官能團的同分異構體的寫法，數目眾多，但要尋找官能團變化后的多樣性結果。如C7H5O2Cl的同分異構體。但往往非選擇的第二空會加大難度，要求學生

6、將官能團的性質、核磁共振氫譜、有機物的推斷等融會貫融，這樣會導致前面的問題處理不好，株連到同分異構體的判斷，因此“同分異構體”的推斷離不開基礎的有機化合物知識。三、“同分異構體”的分層指導 1、動手制作結構模型（形象思維） 如戊烷、環戊烷、立方烷等，盡可能遇到的問題都能讓學生動手制作，能夠起到良好的學習效果。關于結構模型制作對學生學習效果的影響曾做過實驗研究，效果顯著。 2、以方程式為基礎熟練常見有機物之間的相互轉化（聚合思維、類比遷移） 官能團的性質、不到20條的方程式、烴及烴的衍生物的相互轉化等。 3、訓練學生的有序思維 “同分異構體”思考的基本順序是：根據限定條件（分子式、不飽和度、官能

7、團性質的描述等）確定官能團碳鏈異構位置異構類型異構。 4、分層訓練（發散思維、綜合能力）摘自廣州市化學科組高考備考研究組編寫的有機備考建議 第一層：5個碳的有機物的同分異構體。突破鏈狀同分異構體書寫基本順序。寫出以下分子式所具有的所有結構的結構簡式。C5H12、C5H10、C5H11Cl、C5H12O、C5H10O（能發生銀鏡反應）、C5H10O2第二層：有一個苯環的有機物的同分異構體。突破苯環上取代基書寫順序。寫出下列給出的分子式，含有一個苯環的所有結構的結構簡式，不考慮苯環上的C與O形成雙鍵。C7H8、C7H6O C8H10、C7H7Cl、C7H8O、C7H6O2（按以下分官能團寫）C9H

8、12、C8H9Cl、C8H10O、C8H8O2（按以下分官能團寫）C7H6O2（C8H8O2）的含有苯環的同分異構體有 種，其中：能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2氣體的是 （寫結構簡式）。能發生水解反應的是 （寫結構簡式）。既能發生銀鏡反應，又能發生皂化反應的是 （寫結構簡式）。既能發生銀鏡反應，又能使FeCl3溶液顯色的是 （寫結構簡式）。 可以做為知識讓學生記住：苯環上三取代時，三個取代基都相同，同分異構體有3種；兩個相同，有6種；三個都不相同，有10種。第三層：其它。如多苯環的一氯、二氯取代的同分異構體；苯的二氯取代與四氯取代同分異構體數目相同；加入N之后鏈狀結構、環狀結構的同分異

9、構體等的題組訓練。附：2010-2015年全國卷“同分異構體”考題及答案2010國標08分子式為C3H6Cl2的同分異構體共有(不考慮立體異構)A3種B4種 C5種D6種答案：B2010國標38PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應用。以下是某研究小組開發的生產PC的合成路線：已知以下信息：A可使溴的CCl4溶液褪色；B中有五種不同化學環境的氫； C可與FeCl3溶液發生顯色反應： D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氫譜為單峰。請回答下列問題：（1）A的化學名稱是 ； （2）B的結構簡式為 ； （3）C與D反應生成E的化學方程式為 ；（4）

10、D有多種同分異構體，其中能發生銀鏡反應的是 (寫出結構簡式)； （5）B的同分異構體中含有苯環的還有 種，其中在核磁共振氫譜中出現兩組峰，且峰面積之比為3:1的是 (寫出結構簡式)。答案：(1)丙烯   (2)    (3)(4)CH3CH2CHO    (5) 7    2011國標08分子式為C5H11Cl的同分異構體共有（不考慮立體異構）A.6種 B.7種 C. 8種 D.9種答案：C2011國標38香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業上常用水楊醛與乙酸酐在催化

11、劑存在下加熱反應制得：以下是由甲苯為原料生產香豆素的一種合成路線（部分反應條件及副產物已略去）已知以下信息：A中有五種不同化學環境的氫；B可與FeCl3溶液發生顯色反應；同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩定，易脫水形成羰基。請回答下列問題：(1)香豆素的分子式為_；(2)由甲苯生成A的反應類型為_；A的化學名稱為_；(3)由B生成C的化學反應方程式為_；(4)B的同分異構體中含有苯環的還有_種，其中在核磁共振氫譜中只出現四組峰的有_種；(5)D的同分異構體中含有苯環的還有_中，其中： 既能發生銀境反應，又能發生水解反應的是_（寫結構簡式）； 能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2的是_（寫結構簡

12、式）。答案：(1)C9H6O2(2)取代反應，2-氯甲苯（鄰氯甲苯）(3)(4)4，2(5)4，2012國標10分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有（不考慮立體異構）A5種 B6種 C7種 D8種答案：D 2012國標38對羥基甲苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發的廉價、易得的化工原料出發制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基；D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環境

13、的氫，且峰面積比為1:1。回答下列問題：（1）A的化學名稱為_（2）由B生成C的化學方程式為_，該反應類型為_；（3）D的結構簡式為_；（4）F的分子式為_；（5）G的結構簡式為_；（6）E的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有_種，其中核磁共振氫譜三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2:2:1的是_（寫結構簡式）。13答案：（1）甲苯 （2） 取代反應（3） （4）C7H4O3Na2 （5） （6）13 2013國乙12分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些酸和醇重新組合可形成的酯共有A15種B28種C32種D40種答案：D2013國乙38査爾酮

14、類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：已知以下信息：芳香烴A的相對分子質量在100110之間，1mol A充分燃燒可生成72g水。C不能發生銀鏡反應。D能發生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示有4種氫。RCOCH3 + RCHORCOCH = CHR回答下列問題：（1）A的化學名稱為 。（2）由B生成C的化學方程式為 。（3）E的分子式為 ，由E生成F的反應類型為 。（4）G的結構簡式為 。（5）D的芳香同分異構體H既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，H在酸催化下發生水解反應的化學方程式為 。（6）F的同分異構體中，既能發生銀鏡反應，又能與FeCl3

15、溶液發生顯色反應的共有 種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為22211的為 （寫結構簡式）。答案：（1）苯乙烯（2）（3）C7H5O2Na取代反應（4）（不要求立體異構）（5）（6）132013國甲3838化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫；化合物F苯環上的一氯代物只有兩種；通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。回答下列問題：（1）A的化學名稱為 。（2）D的結構簡式為 。（3）E的分子式為 。（4）F生成G的化學方程式為 ，該反應類型為

16、 。（5）I的結構簡式為 。（6）I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：苯環上只有兩個取代基，既能發生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，共有 種（不考慮立體異構）。J的一個同分異構體發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為221，寫出J的這種同分異構體的結構簡式 。答案：（1）2甲基2氯丙烷（或叔丁基氯）（2） （3）C4H8O2（4），取代反應（5） （6）18， 2014國乙07下列化合物中同分異構體數目最少的是A戊烷 B戊醇 C戊烯D乙酸乙酯答案：A2014國乙38席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成

17、G的一種路線如下：已知以下信息： 一摩爾B經上述反應可生居二摩爾C，且C不能發生銀鏡反應。D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為106。核磁共振氫譜顯示F苯環上有兩種化學環境的 回答下列問題：（1）由A生成B的化學方程式為_，反應類型為_。（2）D的化學名稱是_，由D生成E的化學方程式為：_。（3）G的結構簡式為_。（4）F的同分異構體中含有苯環的還有_種（不考慮立體異構）。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是_。（寫出其中的一種的結構簡式）。（5）由苯和化合物C經如下步驟可合成N-異丙基苯胺。反應條件1所選擇的試劑為_；反應條件2所選擇的試劑為_；I的結構簡式為_。2014國

18、甲08四聯苯的一氯代物有A3種B4種C5種D6種答案：C2014國甲38立方烷（）具有高度的對稱性、高致密性、高張力能及高穩定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學界關注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：回答下列問題：（1）C的結構簡式為 ，E的結構簡式為 。（2）的反應類型為 ，的反應類型為。（3）化合物A可由環戊烷經三步反應合成：反應1的試劑與條件為；反應2的化學方程式為；反應3可用的試劑為 。（4）在I的合成路線中，互為同分異構體的化合物是 （填化合物代號）。（5）I與堿石灰共熱可轉化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有 個峰。（6）立方烷經硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結

19、構有 種。答案：（1） （2）取代反應消去反應（3）Cl2/光照 O2/Cu（4）G和H（5） 1（6） 32015國乙38A（C2H2）是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線（部分反應條件略去）如下所示：回答下列問題：（1）A的名稱是，B含有的官能團是。（2）的反應類型是，的反應類型是。（3）C和D的結構簡式分別為、。（4）異戊二烯分子中最多有個原子共平面，順式聚異戊二烯的結構簡式為。（5）寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體（寫結構簡式）。（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3丁二烯的合成路線 。答案：（1）乙炔 碳碳雙鍵和酯基（2）