1、SO2ClNO2ClNHC2H5l 11-寫出制備以下產品的合成路線和主要工藝過程。寫出制備以下產品的合成路線和主要工藝過程。C6H5ClC6H5NH2SO2NO2NO2ClC2H5N（）（）習題習題NH2NHC2H5 苯胺與過量的的乙醇在濃硫酸催化劑存在下，在高壓釜中，在約苯胺與過量的的乙醇在濃硫酸催化劑存在下，在高壓釜中，在約215 、 2.5MPa進行單乙基化，然后高效精餾分離，得乙基苯胺。進行單乙基化，然后高效精餾分離，得乙基苯胺。SO2ClClNO2ClClNO2ClSO2ClNO2Cl+SO2ClNO2ClNHC2H5-HClSO2NO2NO2ClC2H5N 2-氯氯-5-硝基苯磺

2、酰氯與乙基苯胺在水介質中，在硝基苯磺酰氯與乙基苯胺在水介質中，在Na2CO3縛酸劑存在，縛酸劑存在， 下，進行芳磺酰化得產物。下，進行芳磺酰化得產物。2-氯氯-5-硝基苯磺酰氯硝基苯磺酰氯ClOCH3NO2NO2OCH3NH2NO2（4） 氯苯經混酸兩步硝化得氯苯經混酸兩步硝化得2,4-二硝基氯苯，然后與二硝基氯苯，然后與NaOH的甲醇的甲醇-水溶水溶 液在液在60進行甲氧基置換氯基，得進行甲氧基置換氯基，得2,4-硝基苯甲醚，最后用硝基苯甲醚，最后用Na2S2的水的水 溶液在溶液在5055進行硝基部分還原成氨基。進行硝基部分還原成氨基。ClNO2NO2ClOCH3NH2NO2Cl（4） 氯苯

3、經混酸一硝化，高效精餾分離，得鄰硝基氯苯和對硝基氯苯，氯苯經混酸一硝化，高效精餾分離，得鄰硝基氯苯和對硝基氯苯， 然后將鄰硝基氯苯與然后將鄰硝基氯苯與NaOH的甲醇的甲醇-水溶液在高壓釜中約水溶液在高壓釜中約98進行進行甲甲 氧基置換氯基，得鄰硝基苯甲醚，將硝基還原成氨基得鄰氨基苯氧基置換氯基，得鄰硝基苯甲醚，將硝基還原成氨基得鄰氨基苯甲醚，甲醚， 最后在濃硫酸中于最后在濃硫酸中于15 用混酸硝化得目的產物。用混酸硝化得目的產物。ClOCH3NH2NO2ClNO2OCH3NO2OCH3NH2OCH3NH2NO2（5）ClOCH3NH2O2NOCH3NH2OCH3NH2SO2OCH3NH2SO2

4、O2NOCH3O2NNH2鄰氨基苯甲醚在水介質中，在鄰氨基苯甲醚在水介質中，在Na3CO3縛酸劑存在下，在縛酸劑存在下，在85 與等摩爾與等摩爾 比苯磺酰氯比苯磺酰氯 進行進行N-苯磺酰化，得苯磺酰化，得2-甲氧基甲氧基-N-苯磺酰苯胺。苯磺酰苯胺。將將2-甲氧基甲氧基-N-苯磺酰苯胺在氯苯苯磺酰苯胺在氯苯-水介質中進行稀硝酸硝化，得水介質中進行稀硝酸硝化，得2-甲氧基甲氧基-4- 硝基硝基-N-苯磺酰苯胺。苯磺酰苯胺。將將2-甲氧基甲氧基-4-硝基硝基-N-苯磺酰苯胺在苯磺酰苯胺在82硫酸中，在硫酸中，在92 進行酸性水解，進行酸性水解， 脫去苯磺酰基脫去苯磺酰基（6）（7）OCH3NO2N

5、H2ClClOCH3NO2NH2CCOOOCCOC4H9OOHOCCOC4H9OONaOCCOC4H9OOOCH2C6H5（8）CCOOOCCOC4H9OOOCH2C6H5鄰苯二甲酸酐先與等摩爾比的正丁醇在鄰苯二甲酸酐先與等摩爾比的正丁醇在100進行單丁酯化，然后用進行單丁酯化，然后用 Na2CO3水溶液中和成單丁酯鈉鹽，在相轉移催化劑存在下用氯芐在水溶液中和成單丁酯鈉鹽，在相轉移催化劑存在下用氯芐在110 進行酯化。進行酯化。（9）CH3CH2COOCH2ClCOONaCH3COOHCOONaCH2ClCH2C OO 甲苯經空氣液相氧化，得苯甲酸，苯甲酸溶于等摩爾比的甲苯經空氣液相氧化，得苯

6、甲酸，苯甲酸溶于等摩爾比的NaOH水溶液水溶液 中得苯甲酸鈉。中得苯甲酸鈉。甲苯用不足量的甲苯用不足量的Cl2進行側鏈一氯化得一氯芐。進行側鏈一氯化得一氯芐。將苯甲酸鈉的與等摩爾的在相轉移催化劑存在下回流，進行酯化。將苯甲酸鈉的與等摩爾的在相轉移催化劑存在下回流，進行酯化。OHOHOCH3NO2OCH3OCH3NH2OCH3COCH3NHOCH3OCOCH3NHOCH3O2NOCOCH3NHOCH3H2NOOCH3OCH3（11）COHOHOCH3NHOCH3H2NOOHOHOCH3NO2OCH3OCH3NH2OCH3COCH3NHOCH3OCOCH3NHOCH3O2NOCOCH3NHOCH3

7、H2NOOCH3OCH3對苯二酚的鈉鹽水溶液在高壓釜中與一氯甲烷進行對苯二酚的鈉鹽水溶液在高壓釜中與一氯甲烷進行O-烷化反應得對二烷化反應得對二 甲氧基苯。甲氧基苯。對二甲氧基苯在對二甲氧基苯在85用稀硝酸硝化，將硝基還原成氨基，得用稀硝酸硝化，將硝基還原成氨基，得2,5-二甲氧二甲氧 基苯胺。基苯胺。2,5-二甲氧基苯胺在水介質中，在二甲氧基苯胺在水介質中，在Na2CO3縛酸劑存在下，在約縛酸劑存在下，在約85用苯甲用苯甲 酰氯進行酰氯進行N-苯甲酰化得苯甲酰化得2,5-二甲氧基二甲氧基-N-苯甲酰苯胺，然后在氯苯苯甲酰苯胺，然后在氯苯-水介質中用水介質中用 稀硝酸硝化和硝基還原。稀硝酸硝化

8、和硝基還原。（12） 甲苯在金素鈉催化劑和無水甲苯在金素鈉催化劑和無水Na2CO3 助催化劑存在下，在高壓釜中與助催化劑存在下，在高壓釜中與 丙烯在丙烯在200220、45MPa進行側鏈進行側鏈C-烷化，得異丁基苯。烷化，得異丁基苯。異丁基苯在石油醚中，在無水異丁基苯在石油醚中，在無水AlCl3存在下，在約存在下，在約20與乙酰氯進行與乙酰氯進行C-酰化反應。酰化反應。CH2CH(CH3)2CH3COCH3CH2CH(CH3)2CH3CH2CH(CH3)2COCH3（13） 將無水苯酚鈉用將無水苯酚鈉用CO2進行進行C-羧化反應，得水楊酸，然后用大量過量甲醇在羧化反應，得水楊酸，然后用大量過量

9、甲醇在 濃硫酸的催化作用下回流，進行環上羧基的甲酯化的水楊酸甲酯，最后濃硫酸的催化作用下回流，進行環上羧基的甲酯化的水楊酸甲酯，最后 用稍過量乙酐在硫酸催化劑存在下，進行酚羥基的酯化。用稍過量乙酐在硫酸催化劑存在下，進行酚羥基的酯化。 OHOCOOCOCH3CH3OCOOCOCH3CH3OHCOOCH3OHCOOHOH（14） 苯酚在有機鋁定向催化劑的存在下，用異丁烯或甲基叔丁基醚進行苯酚在有機鋁定向催化劑的存在下，用異丁烯或甲基叔丁基醚進行C-烷烷 化，得化，得2,6-二叔丁基苯酚。然后與丙烯酸甲酯在叔丁醇鉀等催化劑存在下進行二叔丁基苯酚。然后與丙烯酸甲酯在叔丁醇鉀等催化劑存在下進行 C-烷

10、化得烷化得2,6-二叔丁基二叔丁基-4-羥基苯基丙酸甲酯，最后與十八醇在催化劑的存在下，羥基苯基丙酸甲酯，最后與十八醇在催化劑的存在下， 進行酯醇交換。進行酯醇交換。 OHOHC(CH3)3(H3C)3COHOHC(CH3)3(H3C)3CCH2CH2COOC18H35OHC(CH3)3(H3C)3CCH2CH2COOCH3OHC(CH3)3(H3C)3CCH2CH2COOC18H35l 11-5簡述以苯、甲苯或氯苯為原料，制備簡述以苯、甲苯或氯苯為原料，制備3,3-二氨基二氨基-N-苯甲苯甲 l 酰胺和酰胺和4,4-二氨基二氨基-N-苯甲酰胺。苯甲酰胺。（1）CONHH2NNH2CONHH2

11、NNH2（2）（1）CONHH2NNH2CONHH2NNH2CONHO2NNO2COO2NClH2NNO2 間硝基苯胺與間硝基苯甲酰氯在水介質中，在石灰乳縛酸劑存在下，間硝基苯胺與間硝基苯甲酰氯在水介質中，在石灰乳縛酸劑存在下， 在在60進行進行N-酰化，然后將硝基還原成氨基。酰化，然后將硝基還原成氨基。 甲苯經空氣液相氧化得苯甲酸，然后在濃硫酸介質中硝化得間硝基苯甲苯經空氣液相氧化得苯甲酸，然后在濃硫酸介質中硝化得間硝基苯 甲酸，最后與氯化亞銅回流，進行氯置換羧羥基。甲酸，最后與氯化亞銅回流，進行氯置換羧羥基。 H2NNO2O2NNO2NO2COClNO2COOHNO2COOHCH3 間硝基

12、苯胺與間硝基苯甲酰氯在水介質中，在石灰乳縛酸劑存在下，間硝基苯胺與間硝基苯甲酰氯在水介質中，在石灰乳縛酸劑存在下， 在在60進行進行N-酰化，然后將硝基還原成氨基。酰化，然后將硝基還原成氨基。 COClNO2COOHNO2COOHCH3CONHH2NNH2（2）CONHH2NNH2CONHO2NNO2COO2NClNO2H2Nl 11-6一氯芐和苯甲酸在水介質中反應制苯甲酸芐酯時，如何使反一氯芐和苯甲酸在水介質中反應制苯甲酸芐酯時，如何使反應順利進行？應順利進行？l 11-7分別寫出由苯制備鄰位間位對位氨基苯乙酮的合成路線和工分別寫出由苯制備鄰位間位對位氨基苯乙酮的合成路線和工藝過程。藝過程。（1）（2）（3）NH2COCH3NH2COCH3NH2COCH3（1）CH2CH3NH2COCH3CH2CH3NO2COCH3NO2NH2COCH3 苯在三氯化鋁絡合均相配位催化劑存在下，與不足量的乙