1、一、官能團化學性質1常見有機物之間的轉化關系2醇、醛、酸、酯轉化關系的延伸3糖類物質轉換關系4蛋白質氨基酸水解縮合5有機反應類型下屬反應涉及官能團或有機物類型其他注意問題取代反應酯水解、鹵代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質等等鹵代反應中鹵素單質的消耗量；酯在堿性條件下水 解 時 消 耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解時要特別注意)加成反應氫化、油脂硬化C = C 、 C C 、C=O、苯環酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；C=C和C C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質等多種試劑反應，但C=O一般只跟氫氣、氰化

2、氫等反應下屬反應涉及官能團或有機物類型其他注意問題續表續表下屬反應涉及官能團或有機物類型其他注意問題消去反應醇分子內脫水鹵代烴脫鹵化氫醇、鹵代烴等CH3CCH3CH3CH2X、CH3CCH3CH3CH2OH等不能發生消去反應氧化反應有機物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應、醛氧化成酸等絕大多數有機物都可發生氧化反應醇氧化規律；醇和烯都能被氧化成醛；銀鏡反應、新制氫氧化銅反應中消耗試劑的量；苯的同系物被KMnO4氧化規律下屬反應涉及官能團或有機物類型其他注意問題還 原反應加氫反應、硝基化合物被還原成胺類烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等復雜有機物加氫反應中消耗H2的量加 聚反應乙烯型加聚、丁二

3、烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚烯 烴 、 二 烯 烴(有些試題中也會涉及炔烴等)由單體判斷加聚反應產物；由加聚反應產物判斷單體結構縮 聚反應酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反應跟縮聚反應的比較；化學方程式的書寫續表二、有機物的檢驗、鑒別和提純1有機物的分離、提純(1)分離、提純有機物的物理方法：蒸餾、分餾、萃取后分液、重結晶、過濾、鹽析、紙上層析、色譜法。(2)除雜：最常用的方法是把雜質轉化為鈉鹽，再蒸餾或分液。如：提純物質雜質提純試劑提純方法常見錯例苯苯酚燒堿溶液分液加溴水再過濾甲醛溶液甲酸燒堿溶液蒸餾直接蒸餾溴乙烷溴碳酸鈉或亞

4、硫酸鈉溶液分液燒堿乙酸乙酯乙酸飽和碳酸鈉溶液分液燒堿提純物質雜質提純試劑提純方法常見錯例苯甲苯、二甲苯高錳酸鉀溶液蒸餾直接蒸餾硬脂酸鈉甘油氯化鈉固體攪拌、鹽析、過濾洗滌分液乙烷乙烯溴的四氯化碳溶液洗氣高錳酸鉀溶液苯甲酸硫酸、硫酸鹽結晶，重結晶蛋白質淀粉氯化鈉濃溶液鹽析過濾、洗滌續表2.有機物的檢驗與鑒別(1)官能團的特征檢驗方法：官能團C=CC C酚鹵代烴醛基(醛、甲酸、酸酯、葡萄糖、麥芽糖)檢驗試劑溴水或高錳酸鉀酸性溶液溴水或鐵鹽溶液先加燒堿溶液，加熱至油狀物消失，再加過量硝酸至溶液顯酸性，再滴入硝酸銀銀鏡反應或新制的氫氧化銅懸濁液加熱現象褪色白色沉淀或變紫產生沉淀產生銀鏡或磚紅色沉淀官能團

5、羧基酯基苯環側鏈醇羥基蛋白質檢驗試劑碳酸鈉溶液聞香味、或NaOH溶液高錳酸鉀酸性溶液燒黑的銅絲或鈉濃硝酸或燒灼現象產生氣體反應后溶液不分層褪色銅絲又變紅或產生氣體變黃(含苯環)或有燒焦羽毛的氣味續表 (2)銀氨溶液的配制方法：在潔凈試管中加入1 mL 2%的硝酸銀溶液，邊振蕩邊逐滴滴入2%的稀氨水，至產生的沉淀恰好溶解。新制氫氧化銅懸濁液的配制方法：在試管中加入10%的NaOH溶液2 mL，滴入2%的硫酸銅溶液4至6滴，振蕩即可。(3)常見鑒別待檢驗物質檢驗試劑或方法現象酒精、苯、溴苯 水與水不分層的是酒精，在水上層的是苯，在水下層的是溴苯苯、甲苯高錳酸鉀酸性溶液使高錳酸鉀溶液褪色的是甲苯，無

6、明顯變化的是苯苯、硝基苯、苯酚、乙酸、己烯 溴水與溴水互溶的是乙酸、使溴水褪色的是己烯、產生白色沉淀的是苯酚，與溴水分層，水層在下的是苯，在上是硝基苯待檢驗物質檢驗試劑或方法現象甲酸、甲醛、乙酸、乙酸乙酯新制氫氧化銅懸濁液加熱只產生磚紅色沉淀的是甲醛、懸濁液變成藍色溶液的是乙酸，分層的是乙酸乙酯，加新制氫氧化銅懸濁液少量于溶液中懸濁液變成藍色溶液，加過量加熱產生磚紅色沉淀的是甲酸硬脂酸、油酸溴水使溴水褪色的是油酸，無明顯變化的是硬脂酸三、有機推斷題的解題方法1解題思路：審題、綜合分析明顯條件隱含條件原題(結構、反應、性質、現象特征）找出解題突破口結論檢驗順推可逆推2解題關鍵：(1)據有機物的物

7、理性質，有機物特定的反應條件尋找突破口。(2)據有機物之間的相互衍變關系尋找突破口。(3)據有機物結構上的變化，及某些特征現象上尋找突破口。(4)據某些特定量的變化尋找突破口。四、有機合成常見有機反應信息歸納1硝基的還原2苯的側鏈的氧化3烯烴與炔烴的臭氧化后水解4雙烯合成 5羥醛縮合6環氧乙烷開環加成7烯烴的取代8酯交換9烯烴與溴化氫、水加成時，產物有主次之分，例如：五、有機合成常見路線1一元合成路線：2二元合成路線：3芳香族化合物合成路線：六、解有機合成題的一般方法和注意細節1以鹵代烴為橋梁，通過鹵代烴的先消去再加成可以實現官能團的改變、官能團位置的改變、官能團數目的改變。2注意某些官能團的

8、保護。3注意在酸或堿條件下容易發生多官能團反應。比如酯基在堿催化水解的同時羧基或酚羥基發生中和，在后面合成步驟中應加酸酸化，重新變成羧基或酚羥基。 4注意理解苯環取代的定位規則。5一般采用逆推法，推導時重點觀察碳鏈和官能團位置的變化。6掌握有機合成的一般原則：原料價廉；路線簡捷；條件要求不高；環保；原子經濟性好；反應選擇性好、產率高；產品易于分離等。 有機化合物A(C10H20O2)具有蘭花香味，可用做香皂、洗發香波的芳香賦予劑。已知：B分子中沒有支鏈。D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳。D、E互為具有相同官能團的同分異構體。E分子烴基上的氫若被氯原子取代，其一氯代物只有一種。F可以使溴的四氯

9、化碳溶液褪色。有機物結構與性質推斷有機物結構與性質推斷根據以上信息回答下列問題：(1)B可以發生的反應有_(選填序號)。取代反應 消去反應加聚反應 氧化反應(2)D、 F 分 子 所 含 的 官 能 團 的 名 稱 依 次 是_、_。(3)寫出與D、E具有相同官能團的同分異構體的可能結構簡式：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 、_(4)E可用于生產氨芐青霉素等。已知E的制備方法不同于其常見的同系物，據報道，可由2甲基1丙醇和甲酸在一定條件下制取E。該反應的化學方程式是_ B分子在O2的兩次氧化作用下生成的物質D能和碳酸氫鈉反應，說明

10、D含有羧基，并發生了氧化反應，同時B分子在濃硫酸作用下生成的F使溴的四氯化碳溶液褪色，說明產物F含有碳碳不飽和鍵，B發生了消去反應，綜合分析B含有羥基，具有醇的性質，能發生取代、消去、氧化反應。E和D互為具有相同官能團的同分異構體，說明E也含有羧基，且分子中各含五個碳原子。 (1)(2)羧基碳碳雙鍵(4)(3) 1.霉酚酸(Mycophenolic acid)是一種生物活性化合物。下列有關霉酚酸的說法正確的是( ) (霉酚酸)A霉酚酸分子式為C17H21O6B1 mol霉酚酸在Ni催化劑作用下能與6 mol H2發生加成反應C霉酚酸既能發生加成反應、取代反應，又能發生氧化反應、還原反應D1 m

11、ol霉酚酸能與4 mol NaOH反應C 分子中的氫原子應為偶數，霉酚酸分子式為C17H20O6。酯結構中的碳氧雙鍵不發生加成反應，1 mol霉酚酸只能與4 mol H2發生加成反應。霉酚酸中的酚醚結構部分不與NaOH反應，只有一個酚羥基、羧基和環酯部分能與NaOH反應，所以1 mol霉酚酸只能與3 mol NaOH發生加成反應。2.尼泊金異丙酯( )可用作防腐劑。(1)下列對尼泊金異丙酯的判斷正確的是( )A1 mol尼泊金異丙酯與足量的濃溴水反應，最多可以消耗2 mol Br2B可以發生消去反應C分子中所有的碳原子都在同一平面上D能與碳酸氫鈉溶液反應A(2)尼泊金異丙酯在酸性條件下，可以發

12、生水解反應，生成X、Y兩種物質(相對分子質量：XY)。寫出尼泊金異丙酯在酸性條件下水解的化學方程式：(3)寫出符合下列條件的Y的同分異構體甲的結構簡式是： _.與足量的NaOH溶液完全反應時，1 mol甲消耗3 mol NaOH甲能與FeCl3溶液發生顯色反應可以發生銀鏡反應苯環上的一氯取代物只有兩種(4)由X經下列反應可制得N、F兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。X轉化為M的反應類型是_。寫出B轉化為C的化學方程式：_在一定條件下，兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環狀化合物，該化合物的結構簡式為_.消去反應3.光刻膠是大規模集成電路、印刷電路板和激光制版技術中的關鍵材料。某一肉桂酸型光

13、刻膠的主要成分A經光照固化轉變為B。(1)請寫出A中含有的官能團 _(填兩種)。(2)A經光照固化轉變為B，發生了_反應(填反應類型)。(3)寫出A與NaOH溶液反應的化學方程式_(4)寫出B在酸性條件下水解得到的芳香族化合物的分子式_。酯基、碳碳雙鍵加成(加聚)C18H16O4 以有機化合物A( )為主要原料合成丙酮( )和丙醛。(1)A的系統命名為_。(2)A有一種同分異構體不能發生消去反應，寫出它的結構簡式：_。( 3 ) 檢 驗 A 中 含 有 溴 原 子 所 需 的 試 劑 為_。設計有機合成流程圖設計有機合成流程圖(4)已知 請用合成反應流程示意圖表示出其合理的合成方案(學過的重要

14、反應條件要寫，有機化合物均用結構簡式表示)。提示：合成過程中無機試劑任選；合成反應流程示意圖表示方法如下： 鹵代烴的消去反應結構上條件為與鹵素原子相鄰的碳上要有氫，由此推出A的同分異構體結構，由 和 、丙醛碳原子數變化可知應是 在 打叉的碳碳鍵上斷裂，因此應先發生消去反應消去HBr，再與HBr加成，再消去HBr，從而改變碳碳雙鍵的位置。(1)2甲基1溴戊烷(2)CH2BrC(CH3)2CH2CH3(3)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液(4) 1.環己烯可以通過丁二烯與乙烯發生環化加成反應得到：(也可表示為： )實驗證明，下列反應中反應物分子的環外雙鍵比環內雙鍵更容易被氧化：現僅以丁二烯為有機原

15、料，無機試劑任選，利用所給信息和中學所學知識，合成甲基環己烷(不超過5步)：(1)_(或 _)，反應類型為_。(2)_。加成反應(3)_。(4) _，反應類型為_。(5) _。消去反應2.由本題所給的、兩條信息，結合已學知識，回答下列問題： 是環戊烯的結構簡式，可進一步簡寫為 ，環烯烴的化學性質跟烯烴相似。有機化合物中的烯鍵可以跟臭氧(O3)反應，再在鋅粉存在下水解即將原有的烯鍵斷裂，斷裂處兩端的碳原子各結合1個氧原子而生成醛基(CHO)或酮基( )，這兩步反應合在一起，稱為“烯鍵的臭氧分解”。 例如：AB. (1)寫出異戊二烯臭氧分解的各種產物的結構簡式_。它們的物質的量之比為_。2 1(2)a mol某烴CnH2n2(該分子中無CC和 結構)，發生臭氧分解后，測得有機產物中含有羰基( ) b mol，則a和b的代數關系是_或_。(3)由環己醇(OH)和乙醇為有機原料合成己二酸二乙酯需要四步反應，寫出后2步反應的化學方程式：_.若為鏈狀二烯烴，則b4a 若為環烯烴，則b2a(4)某烴A的化學式為C10H16，A經臭氧分解可得到等物質的量的兩種產物，其結構簡式分別為HCHO和 。A經催化加氫后得產物B，B的化學式為C10H20，分析數據表明，B分子內含有六元碳環。試寫出A的結構簡式：_.(5)一定量的化學式均為C4H8的不飽和烴的混合氣體，經臭氧分解后生成8.7 g酮