1、有機化學有機化學第十章第十章 含氮化合物含氮化合物 有機化學有機化學胺2重氮和偶氮化合物3硝基化合物1第十章 含氮化合物腈4有機化學有機化學第一節 硝基化合物12硝基化合物的結構、分類和命名硝基化合物的結構、分類和命名芳香族硝基化合物的物理性質芳香族硝基化合物的物理性質3芳香族硝基化合物的化學性質芳香族硝基化合物的化學性質4重要的硝基化合物重要的硝基化合物有機化學有機化學一、硝基化合物的結構、分類和命名 烴分子中的一個或幾個氫原子被硝基取代后的生成物，稱硝基化合物。有機化學有機化學二、芳香族硝基化合物的物理性質 有機化學有機化學三、芳香族硝基化合物的化學性質1.1.硝基的還原反應硝基的還原反應

2、（1）化學還原劑還原有機化學有機化學三、芳香族硝基化合物的化學性質（2）催化加氫法還原有機化學有機化學三、芳香族硝基化合物的化學性質2.2.硝基苯環上的取代反應硝基苯環上的取代反應有機化學有機化學三、芳香族硝基化合物的化學性質3.3.硝基對苯環上鄰對位取代基的影響硝基對苯環上鄰對位取代基的影響（1）使鹵原子活化有機化學有機化學三、芳香族硝基化合物的化學性質（2）使酚羥基的酸性增強 苯酚的酸性比碳酸弱。但當酚羥基的鄰對位上引入硝基后，酸性明顯增強。且硝基愈多，酸性愈強。有機化學有機化學四、重要的硝基化合物1.1.硝基苯硝基苯 硝基苯可通過苯的硝化反應制備。2.2,4,6-2.2,4,6-三硝基甲

3、苯三硝基甲苯 2,4,6-三硝基甲苯俗稱TNT，它可通過甲苯直接硝化來制備。3.2,4,6-3.2,4,6-三硝基苯酚三硝基苯酚 2,4,6-三硝基苯酚俗稱苦味酸。它可由苯酚先后經磺化、硝化制取，也可由氯苯為原料制取。有機化學有機化學第二節 胺12胺的結構、分類和命名胺的結構、分類和命名胺的物理性質胺的物理性質3胺的化學性質胺的化學性質4重要的胺重要的胺有機化學有機化學一、胺的結構、分類和命名1.1.胺的結構胺的結構 胺可以看做是氨分子中的氫原子被烴基取代后的生成物，也可看做是烴分子中的氫原子被氨基取代后的衍生物。2.2.胺的分類胺的分類 根據氨分子中的一個、兩個或三個氫原子被烴基取代后的生成

4、物，分別稱為伯胺、仲胺、叔胺。 根據胺分子中含氨基數目的不同，胺又可分為一元胺、二元胺等有機化學有機化學一、胺的結構、分類和命名3.3.胺的命名胺的命名（1）脂肪胺的命名 簡單的胺多采用普通命名法命名。命名時，將烴基的數目和名稱寫在“胺”字的前面；烴基不同時，簡單的烴基寫在前面，復雜的烴基則寫在后面。 較復雜的胺則采用系統命名法命名。以烴為母體，氨基為取代基。取代基按優先次序規則排列，將較優基團后列出。有機化學有機化學一、胺的結構、分類和命名（2）芳香胺的命名 當芳環上連有鹵素、硝基、烴基等基團時，一般以苯胺為母體來命名。 若芳環上連有酚羥基、羧基、磺酸基等基團時，則將氨基作為取代基來命名。

5、芳香仲胺與叔胺的命名，要以芳胺為母體，氨基的氮原子上連的烷基，需在烷基前面寫上“N”字，以表明烷基是直接連在氮原子上的。 分子中若含有兩個以上的氨基時，則根據所含氨基的數目稱為二胺、三胺等。有機化學有機化學二、胺的物理性質有機化學有機化學三、胺的化學性質1.1.堿性堿性 脂肪胺的堿性比氨強，而氨的堿性又比芳香胺的堿性強許多。 胺的堿性強弱，取決于氮原子上未共用電子對與質子結合的難易，氮原子上電子云密度愈大，則接受質子能力愈強，其堿性也就愈強，反之其堿性愈弱。有機化學有機化學三、胺的化學性質2.2.烷基化烷基化有機化學有機化學三、胺的化學性質3.3.酰基化酰基化有機化學有機化學三、胺的化學性質4

6、.4.與亞硝酸反應與亞硝酸反應 伯、仲、叔胺與亞硝酸反應，生成不同的產物。由于亞硝酸不穩定，一般是在反應過程中由亞硝酸鈉與鹽酸作用生成亞硝酸。 脂肪族伯胺與亞硝酸反應，先生成極不穩定的脂肪族重氮鹽，它立即分解，放出氮氣，并生成醇和烯烴等復雜混合物。有機化學有機化學三、胺的化學性質5.5.芳香胺的特殊反應芳香胺的特殊反應（1）氧化反應（2）芳環上的取代反應鹵代反應硝化磺化有機化學有機化學四、重要的胺1.1.乙二胺乙二胺（1）制法（2）性質和用途2.2.己二胺己二胺3.3.苯胺苯胺有機化學有機化學第三節 重氮和偶氮化合物12重氮和偶氮化合物的結構和命名重氮和偶氮化合物的結構和命名芳香族重氮鹽的制備

7、芳香族重氮鹽的制備重氮化反應重氮化反應3芳香族重氮鹽的性質及其在合成上的應用芳香族重氮鹽的性質及其在合成上的應用4偶氮化合物和偶氮染料偶氮化合物和偶氮染料有機化學有機化學一、重氮和偶氮化合物的結構和命名 重氮和偶氮化合物分子中都含有兩個氮原子，但其結構不同。分子中含有 基，且兩端都與烴基的碳原子相連的化合物，稱偶氮化合物。 若 基只有一端與烴基的碳原子相連，另一端與非碳原子或原子團相連的化合物稱重氮化合物。有機化學有機化學二、芳香族重氮鹽的制備重氮化反應 芳伯胺在低溫和過量強酸溶液中與亞硝酸作用，生成重氮鹽的反應，稱重氮化反應。有機化學有機化學三、芳香族重氮鹽的性質及其在合成上的應用1.1.取

8、代反應取代反應（1）被羥基取代（2）被氫原子取代（3）被鹵原子取代（4）被氰基取代2.2.保留氮的反應保留氮的反應（1）還原反應（2）偶合反應有機化學有機化學四、偶氮化合物和偶氮染料1.1.對位紅對位紅有機化學有機化學四、偶氮化合物和偶氮染料2.2.甲基橙甲基橙有機化學有機化學四、偶氮化合物和偶氮染料3.3.偶氮二異丁腈偶氮二異丁腈有機化學有機化學第四節 腈12腈的結構和命名腈的結構和命名腈的物理性質腈的物理性質3腈的化學性質腈的化學性質4重要的腈重要的腈有機化學有機化學一、腈的結構和命名 腈分子結構中含有氰基官能團，它可看做是氫氰酸分子中的氫原子被烴基取代后生成的化合物。 腈的命名是根據分子中所含碳原子的數目稱為某腈；或以烴為母體，把氰基作為取代基，稱為“氰基某烴”。有機化學有機化學二、腈的物理性質 低級腈為無色液體，高級腈為固體。腈分子的極性大，故分子間吸引力大，所以腈的沸點與相對分子質量相當的醇相近，但低于羧酸的沸點。 乙腈能與水混溶，隨相對分子質量增加溶解度迅速降低，戊腈以上