1、1 維生素脂溶性維生素水溶性維生素2 1910年以前，人們普遍認為認為糖、脂肪、蛋白質和礦物質是構成人和動物的基本物質。 1906年霍普金斯(Hopkins F.G.)發現僅靠蔗糖、脂肪和蛋白質遠不能維持動物的生活。1912年他用純粹的蛋白質、淀粉、蔗糖、豬油和鹽喂養老鼠，不久這些老鼠有的死亡，有的停止生長發育。若在每天的食物中添加牛奶，則老鼠生長良好。霍普金斯解釋說這是因為牛奶中含有一種動物生長的輔助食物因子，這種因子就是以后發現的維生素。 維生素(Vitamin)一詞的命名是1912年芬克(Funk)提出的。Vita在拉丁語中是“生活”的意思，amine是含有“胺”的意思。3 1893年，

2、年輕的荷蘭軍醫艾克曼來到了印度尼西亞的爪哇島。當時，島上的居民正流行嚴重的“腳氣病”（不是指因感染真菌而引起的“腳氣”）。艾克曼用了很多辦法來醫治這種病，均沒有取得什么效果。很快他自己也被傳染，而且連用來做實驗的雞也未能幸免。說來奇怪，后來，那患腳氣病的雞竟不治而愈了。艾克曼專心地研究，終于查明，腳氣病起因于白米。雞吃白米得了腳氣病，吃粗飼料就安然無恙。他自己改食粗糧，腳氣病也好了。艾克曼認為白米中含有一種毒素，而米糠中則含有解毒的物質。但是荷蘭的格林認為，不是米中含毒素，而是缺少一種關鍵的成分，而這種成分就在米糠里。后來證明，格林的想法是正確的。 1911年，日本化學家鈴木從稻米殼中提取了抗

3、腳氣病的白色晶體，取名叫維生素B1。 同年，波蘭科學家芬克在英國也從米糠中分解出一種藥用物質。他把這種物質叫做維他命，并證明人體內如果缺少了它，就容易疲倦、食欲不振、渾身酸痛和患腳氣病。芬克當年發表了這一研究成果。芬克發現的維他命與鈴木發現的維生素B1是相同的東西，但在歐洲，芬克比較有名，所以芬克被認作是維生素的發現者。 為了贊譽艾克曼醫生發現維生素的先驅作用，1929年，他榮獲了諾貝爾醫學和生理學獎。4 人體必需維生素13種根據溶解度不同，可分為根據溶解度不同，可分為脂溶性維生素：脂溶性維生素： A, D, E, K B1， B2，尼克酸和尼克酰胺，尼克酸和尼克酰胺 B族維生素族維生素 B6

4、， 泛酸，生物素泛酸，生物素 葉葉 酸酸 B12水溶性維生素水溶性維生素 C維生素維生素(Vitamin)動物維持正常功能所必需的一組有機化合物，需要量極少，但動物本身不能合成或合成量不足，必須從食物中獲得，是人體必需的一類微量營養素。5第一節第一節 脂溶性維生素脂溶性維生素 fat soluble vitamin 脂溶性維生素：脂溶性維生素：A、D、E、K特點：特點： 1. 均為異戊二烯或異戊烯的衍生物均為異戊二烯或異戊烯的衍生物 2. 與脂類共存，并隨脂類吸收與脂類共存，并隨脂類吸收 3. 可在體內儲存，過量可發生中毒可在體內儲存，過量可發生中毒 6 一、維生素一、維生素A1. 維生素維生

5、素 A的種類和活性形式的種類和活性形式 維生素維生素 A1 (視黃醇視黃醇retinol) 維生素維生素 A2 ( 3-脫氫視黃醇脫氫視黃醇3-dehydroretinol) 視黃醛視黃醛 視黃酸視黃酸 2. 化學結構特點化學結構特點 20碳含碳含 -白芷酮環的多烯烴一元醇白芷酮環的多烯烴一元醇783. 存在存在 * 海水魚肝中海水魚肝中(A1)和淡水魚肝中和淡水魚肝中(A2) *-胡蘿卜素胡蘿卜素 (維生素維生素A原原 )在腸道可在腸道可 轉變為轉變為2分子的視黃醛分子的視黃醛 910 視網膜兩種感光細胞視網膜兩種感光細胞 視紅質視紅質含視紫紅質含視紫紅質 桿狀細胞桿狀細胞 錐狀細胞錐狀細胞

6、 視色素視色素 視青質視青質 (暗視覺暗視覺) 視藍質視藍質 灰色的灰色的 感受弱光感受弱光 感受強光感受強光 或暗光或暗光 或顏色或顏色 4 生理作用生理作用： 1) 構成視覺細胞內感光成分參與視覺循環構成視覺細胞內感光成分參與視覺循環111213 生理作用：生理作用：2) 保持健康的上皮組織保持健康的上皮組織3) 激素作用，參與基因轉錄的調節激素作用，參與基因轉錄的調節4) 具有抗氧化作用具有抗氧化作用5) 能誘導某些組織和腫瘤細胞分化能誘導某些組織和腫瘤細胞分化5. 缺乏癥：缺乏癥：夜盲癥夜盲癥(雀目雀目) (維生素維生素A缺乏，視紫紅質合成減少，感弱光能缺乏，視紫紅質合成減少，感弱光能

7、 力降低，患者暗適應時間延長力降低，患者暗適應時間延長,嚴重出現夜盲癥嚴重出現夜盲癥) 14 1913年美國生物化學家艾爾默麥克柯魯姆和馬格里特戴維斯發現，黃油和蛋黃中似乎有某種保持正常發育所需要的物質。這種物質是脂溶性的。后來的研究還發現，缺乏這種物質，白鼠的眼睛也出了毛病。人缺乏這種物質時也會患“夜盲癥”。可見，能治夜盲癥的脂溶性維生素和能治腳氣病的水溶性維生素是兩種不同的維生素。由于一時很難弄清這2種維生素分子的結構，麥克柯魯姆和戴維斯決定不再賦予維生素學名，而利用字母表來解決問題。他們把發現的脂溶性維生素稱為“維生素A”，把水溶性抗腳氣病物質稱為“維生素B”。就這樣，維生素開始用字母來

8、命名了。 15二、維生素二、維生素D 又名抗佝僂病因子又名抗佝僂病因子 霍普金斯和富恩克都認為軟骨病也可能是一種維生素缺乏癥。人們早就知道魚肝油可以防治軟骨病，但是，魚肝油同樣能夠防止夜盲癥。那么，維生素A會不會是抗軟骨病物質呢？1922年，麥克柯魯姆決定對魚肝油作加熱充氧試驗。冷卻后，它失去了防治夜盲癥的作用，但仍然還能防治軟骨病！這就是說抗軟骨病物質是一種新的維生素，他把它命名為維生素D。 16 1. 種類和活性形式種類和活性形式 最重要的維生素最重要的維生素 D有兩種有兩種 維生素維生素 D2 麥角鈣化醇麥角鈣化醇 維生素維生素 D3 膽鈣化醇膽鈣化醇維生素維生素 D的活性形式為的活性形

9、式為 1，25(OH)2VD3172. 化學本質化學本質 :類固醇衍生物類固醇衍生物 18 3. 存在存在 肝、奶、蛋黃、魚肝肝、奶、蛋黃、魚肝4. 生理作用生理作用 1) 促進小腸吸收鈣、磷，使促進小腸吸收鈣、磷，使血鈣與血磷升高血鈣與血磷升高 2) 促進促進骨鹽的更新骨鹽的更新 5. 缺乏癥：缺乏癥： 維生素維生素D缺乏導致鈣磷代謝失常缺乏導致鈣磷代謝失常 影響骨質的形成影響骨質的形成 兒童兒童 佝僂病佝僂病 成人成人 骨軟化癥骨軟化癥19三三 、維生素、維生素E 又稱生育酚又稱生育酚(tocopherol) 1922年美國解剖、胚胎學家赫伯特麥克利恩伊文斯（Herbert Meclean

10、 Evans）和斯科特發現了一種既不是維生素A又不是維生素D的脂溶性維生素。缺少這種物質老鼠就不能繁殖。他們把它命名為“維生素E”。 202. 化學結構為異戊二烯的化學結構為異戊二烯的6羥基雜萘滿羥基雜萘滿 ( 苯并二氫吡喃苯并二氫吡喃)衍生物衍生物 1. 天然維生素天然維生素E有有7種其中種其中-生育酚活性最高生育酚活性最高21 3. 存在：蔬菜、豆類以麥胚油中含量最高存在：蔬菜、豆類以麥胚油中含量最高 4. 生理作用生理作用： 1) 抗不育抗不育 2) 抗氧化抗氧化(保護生物膜，抗衰老作用保護生物膜，抗衰老作用) 22四、維生素四、維生素K 又稱凝血維生素又稱凝血維生素Henrik Car

11、l Peter Dam（丹麥）（丹麥）. 發現維生素發現維生素K Edward Adelbert Doisy（美國）（美國）. 發現維生素發現維生素K的化學的化學性質性質. 1944年年 Nobel prize23 1. 自然界存在維生素自然界存在維生素K1和和K2， K3為人工合成為人工合成 2. 化學本質：異戊烯側鏈奈醌化合物化學本質：異戊烯側鏈奈醌化合物24 3. 存在：存在： 維生素維生素 K1綠葉蔬菜綠葉蔬菜 維生素維生素K2 由由腸道細菌合成腸道細菌合成 4. 生理作用生理作用 *維生素維生素K 是是-羧化酶的輔酶羧化酶的輔酶 1) 參與凝血因子參與凝血因子、中中 的谷氨酸殘基進行

12、的谷氨酸殘基進行-位的羧位的羧 化化 轉變為有凝血活性的凝血因子參轉變為有凝血活性的凝血因子參 與凝血作用與凝血作用 252) 參與骨、牙參與骨、牙 、 腎腎 、 脾脾 、 肺和肺和 乳腺等組織中與乳腺等組織中與Ca2+ 相關的蛋相關的蛋 白質中白質中谷氨酸殘基的羧化谷氨酸殘基的羧化 5. 缺乏癥：凝血障礙缺乏癥：凝血障礙26 B1， B2，尼克酸和尼克酰，尼克酸和尼克酰 B族維生素族維生素 B6， 泛酸，泛酸， 生物素，生物素， 葉葉 酸酸 B12 C 第二節第二節 水溶性維生素水溶性維生素(water-soluble vitamins)特點：特點： 1. 1. 在體內均不能儲存在體內均不能

13、儲存 2. B2. B族維生素族維生素 均作為酶的輔基或輔酶的主要成分均作為酶的輔基或輔酶的主要成分 3. 維生素C 是抗氧化劑，也是參與某些羥化反應的 必需輔助因子27一、維生素一、維生素B1 又稱硫胺素又稱硫胺素（thiamine）， 抗腳氣病維生素抗腳氣病維生素 1. 化學結構化學結構 由噻唑環和含氨基的嘧啶環由甲叉橋連接由噻唑環和含氨基的嘧啶環由甲叉橋連接 而成的化合物而成的化合物 282. 活性形式活性形式（輔酶形式）（輔酶形式） 硫胺素焦磷酸酯硫胺素焦磷酸酯 （thiamine pyrophosphate,TPP)29 3. 生理功能生理功能 1) 參與參與 -酮酸的氧化脫羧作用及

14、酮酸的氧化脫羧作用及 磷酸戊糖途徑中轉酮醇基作用磷酸戊糖途徑中轉酮醇基作用 2) 促進神經介質乙酰膽堿的合成，促進神經介質乙酰膽堿的合成， 抑制其分解抑制其分解 4. 缺乏缺乏B1： 1) 能量來源發生障礙，特別是神經能量來源發生障礙，特別是神經 組織影響傳導功能組織影響傳導功能 2) 腳氣病腳氣病 5. 來源來源 瘦肉，肝、心、腎等內臟，豆類，干果，瘦肉，肝、心、腎等內臟，豆類，干果， 酵母及糙米酵母及糙米30 二、維生素二、維生素B2 又稱又稱 核黃素核黃素（riboflavin） 1. 化學結構化學結構 6、7二甲基異咯嗪與核酸的縮合物二甲基異咯嗪與核酸的縮合物 31 2. 輔酶形式輔酶

15、形式 1) 黃素單核苷酸黃素單核苷酸（flavin mononuleotide,FMN） FMN的結構式用文字表示：的結構式用文字表示： 6、7二甲基異咯嗪二甲基異咯嗪 核醇核醇 磷酸磷酸 32 黃素腺嘌呤二核苷酸黃素腺嘌呤二核苷酸 （flavin adenine dinucleotide,FADFAD結構式用文字表示：結構式用文字表示：腺嘌呤腺嘌呤 6、7二甲基異咯嗪環二甲基異咯嗪環 核糖核糖 核醇核醇磷酸磷酸 磷酸磷酸 333. 生理功能生理功能 B2 是兩種重要輔酶是兩種重要輔酶FMN，FAD的組成成分的組成成分* FMN, FAD 起遞氫體的作用起遞氫體的作用4. 缺乏缺乏B2：口角炎

16、、舌炎、鱗屑性皮炎：口角炎、舌炎、鱗屑性皮炎 5. 來源來源 乳類，蛋類和瘦肉乳類，蛋類和瘦肉 34三、尼克酸（煙酸三、尼克酸（煙酸B3)和尼克酰胺（煙酰胺）和尼克酰胺（煙酰胺）（nicotinic acid, nicotinamide）又稱又稱 抗糙皮病維生素抗糙皮病維生素 ，維生素，維生素PP 1. 化學本質為吡啶的衍生物化學本質為吡啶的衍生物352. 輔酶形式輔酶形式 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸 （nicotinamide adenine dinucleotide, NAD+） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（ nicotinamide adeni

17、ne dinucleotide phosphate, NADP+） 363 . 生理功能生理功能 是體內許多脫氫酶的輔酶，是體內許多脫氫酶的輔酶， 在生物氧化中在生物氧化中 起遞氫作用起遞氫作用4. 缺乏維生素缺乏維生素PP：糙皮病糙皮病375.來源肉類，谷物，花生體內從色氨酸代謝轉化而來38 吡哆醛吡哆醛（pyridoxal） 吡哆醇吡哆醇（pyridoxine） 吡哆胺吡哆胺（pyridoxamine） 包括三種物質包括三種物質1. 化學本質化學本質： 吡啶衍生物吡啶衍生物四、維生素四、維生素B6392. 輔酶形式：輔酶形式： 磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺 403. 生理功能

18、：生理功能： 磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛 、 磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺是是 轉氨酶轉氨酶的的 輔酶輔酶，起，起傳遞氨基傳遞氨基作用作用磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛是是氨基酸脫羧酶氨基酸脫羧酶的輔基41424. 來源廣泛，肉類，蔬菜，水果，硬果，谷類等5.缺乏導致高同型半胱氨酸血癥，誘發動脈粥樣硬化（胱硫醚酶）43五、泛酸五、泛酸B5（pantothenic acid） 又稱又稱遍多酸遍多酸 1. 化學結構化學結構丙氨酸籍肽鍵與 、二羥- 、 二甲基丁酸縮合而成的酸性物質442. 輔酶形式輔酶形式輔酶A（coenzyme A, CoA）和酰基轉移蛋白(acyl carrier protein)的組成成分453.

19、生理功能生理功能泛酸是輔酶泛酸是輔酶A(coenzyme A, coA )的組成的組成成分，輔酶成分，輔酶A 作為酰基載體作為酰基載體，在糖、脂，在糖、脂及氨基酸代謝中起酰基轉移作用。及氨基酸代謝中起酰基轉移作用。4647 六、生物素六、生物素（biotin） 生物素生物素 生物素生物素 1. 化學結構化學結構：噻吩與尿素相結合的駢環噻吩與尿素相結合的駢環482. 生理功能生理功能 是是羧化酶羧化酶的的輔基輔基，起，起羧基傳遞體羧基傳遞體的作用的作用 493. 來源動物性食物， 番茄，酵母，花菜50 七、葉酸七、葉酸 ( folic acid ) 1. 化學結構化學結構 蝶呤啶、對氨基苯甲酸、

20、谷氨酸三個成分蝶呤啶、對氨基苯甲酸、谷氨酸三個成分 組成組成 512. 活性形式活性形式 四氫葉酸四氫葉酸（tetrahydrofolate,FH4）52三、三、生理功能生理功能 FH4 是一碳單位的載體是一碳單位的載體，參與體內許多，參與體內許多 物質物質 的生物合成的生物合成 ( 一碳單位包括：一碳單位包括：-CH3，-CH2-，-CH=， -CHO，-CHNH-) 四、四、葉酸葉酸 缺乏缺乏： 使體內使體內核酸核酸和和蛋白質蛋白質合成發生障礙合成發生障礙 *巨幼細胞性貧血巨幼細胞性貧血535. 來源廣泛存在于動植物性食物中肝，腎，綠葉及黃葉蔬菜，酵母含量豐富蛋，肉類，豆類，谷類及水果含量

21、較多5455*抗腫瘤藥物抗腫瘤藥物 （氨蝶呤及甲氨蝶呤（氨蝶呤及甲氨蝶呤,MTX) 抑制四氫葉酸合成抑制四氫葉酸合成, 使使 dTMP合成障礙，合成障礙，導致導致DNA合成受阻，腫瘤細胞不能增生，合成受阻，腫瘤細胞不能增生，達到抗腫瘤目的達到抗腫瘤目的56* 磺胺類藥物磺胺類藥物 抑制細菌合成四氫葉酸抑制細菌合成四氫葉酸 ,導致細菌導致細菌DNA 合成障礙合成障礙 ，細菌不能繁殖，所以有抗，細菌不能繁殖，所以有抗 菌作用菌作用 。 57 葉酸是已知維生素中發現較遲的一種 1931年印度醫生Twills等人發現,酵母或肝臟提取液,可以改善妊娠婦女的巨幼紅細胞性貧血癥狀,從而認識到這些提取液中可能

22、含有某種抗貧血因子 1935年又有人在酵母和肝臟濃縮物中發現了抗猴子貧血因子,并稱其為維生素M 1939年又在肝中發現了抗雞貧血因子,并稱其為維生素B 1941年美國學者HKM itchell等人在菠菜中發現了乳酸鏈球菌的一個生長因子,因為主要來源于植物葉,故命名為葉酸. 1945年,RBAngier等人合成蝶酰谷氨酸時發現,以上所有物質實際上是同一種物質,此外他們還完成了葉酸結構的測定 58 八、維生素八、維生素B12又稱又稱鈷胺素鈷胺素（cabalamine），抗惡性貧血維生素抗惡性貧血維生素 1、化學結構、化學結構 包括一個咕啉環、包括一個咕啉環、鈷鈷元素，元素，5，6二甲基苯二甲基苯

23、并咪唑，核糖核苷酸。并咪唑，核糖核苷酸。 是是唯一含金屬元素的維生素唯一含金屬元素的維生素59602. 輔酶形式輔酶形式甲基鈷胺素，5脫氧腺苷鈷胺素是B12的輔酶形式甲基鈷胺素與與轉運甲基有關轉運甲基有關催化三種類型的反應（1）分子內重排（2）甲硫氨酸合成時的甲基化反應（3）核糖核苷酸還原為脫氧核糖核苷酸的反應5脫氧腺苷鈷胺素脫氧腺苷鈷胺素是一些是一些變位酶的輔酶變位酶的輔酶 613. 缺乏缺乏B12： 巨幼紅細胞性貧血巨幼紅細胞性貧血 4. 來源來源 天然存在的由微生物產生，動物性食物天然存在的由微生物產生，動物性食物 儲存儲存 腸道產生和食物中的腸道產生和食物中的B12必須結合胃黏膜必須結

24、合胃黏膜壁細胞分泌的內壁細胞分泌的內 因子才能在回腸被吸收因子才能在回腸被吸收* 缺缺乏內因子可引起乏內因子可引起B B1212缺乏缺乏62九九 硫辛酸硫辛酸 1 . 化學結構：化學結構：6，8二硫辛酸二硫辛酸 S簡式簡式 L S632. 生理功能生理功能 是-酮酸氧化脫羧反應中硫辛酸乙酰轉移酶的 輔酶，起遞氫起遞氫和和轉酰基作用轉酰基作用 3.來源 某些微生物的必需維生素，人類未發現缺乏癥64十、維生素十、維生素C（ascorbic acid）又稱抗壞血酸又稱抗壞血酸, 顯酸性，很強的還原劑顯酸性，很強的還原劑 1. 化學結構化學結構：己糖內酸酯己糖內酸酯 652. 生理作用生理作用 1) 作為作為羥化酶的輔助因子羥化酶的輔助因子，參與體內一，參與體內一些物質的些物質的羥化反應羥化反應 如：膠原蛋白的合成、膽固醇代謝等如：膠原蛋白的合成、膽固醇代謝等 2) 作為強還原劑，參與氧化還原反應作為強還原劑，參與氧化還原反應 (1) 保護巰基酶保護巰基酶 (2) 促進鐵的吸收促進鐵的吸收 Fe3+ Fe2+(易吸收易吸收) (3) 促進葉酸轉變為促進葉酸轉變為FH4 (4) 與維生素與維生素E協同有清除自由基