1、精選優質文檔-傾情為你奉上高中化學有機物知識點總結一、重要的物理性質1有機物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、酯、絕大多數高聚物、高級的（指分子中碳原子數目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級的一般指N(C)4醇、醛、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應吸收揮發出的乙酸，溶解吸收揮發出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白質可溶于水形成膠體。蛋白質在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應中

2、也有此操作）。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色溶液。2有機物的密度小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、酯（包括油脂）3有機物的狀態常溫常壓（1個大氣壓、20左右）（1）氣態： 烴類：一般N(C)4的各類烴注意：新戊烷C(CH3)4亦為氣態 衍生物類：一氯甲烷（CH3Cl，沸點為-24.2）甲醛（HCHO，沸點為-21）（2）液態：一般N(C)在516的烴及絕大多數低級衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH甲酸HCOOH乙醛CH3CHO特殊：不飽和程度高的高級

3、脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態（3）固態：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如，石蠟C12以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態4有機物的顏色 絕大多數有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數有特殊顏色 多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液； 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍色溶液； 含有苯環的蛋白質溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。5有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味，但在中學階段只需要了解下列有機物的氣味： 甲烷 無味 乙烯 稍有甜味(植物生長的調節劑) 液態烯烴汽油的氣味 乙炔

4、 無味 苯及其同系物 芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 一鹵代烷不愉快的氣味，有毒，應盡量避免吸入。 C4以下的一元醇有酒味的流動液體 C5C11的一元醇不愉快氣味的油狀液體 C12以上的一元醇無嗅無味的蠟狀固體 乙醇特殊香味 乙二醇甜味（無色黏稠液體） 丙三醇（甘油）甜味（無色黏稠液體） 乙醛刺激性氣味 乙酸強烈刺激性氣味（酸味） 低級酯芳香氣味二、重要的反應1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質（1）有機物 通過加成反應使之褪色：含有、CC的不飽和化合物通過氧化反應使之褪色：含有CHO（醛基）的有機物 通過萃取使之褪色：液態烷烴、環烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）無機物 通

5、過與堿發生歧化反應3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 與還原性物質發生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質（1）有機物：含有、CC、CHO的物質與苯環相連的側鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應）（2）無機物：與還原性物質發生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3與Na反應的有機物：含有OH、COOH的有機物與NaOH反應的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機物反應加熱時，能

6、與酯反應（取代反應）與Na2CO3反應的有機物：含有酚羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO3；含有COOH的有機物反應生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；與NaHCO3反應的有機物：含有COOH的有機物反應生成羧酸鈉并放出等物質的量的CO2氣體。4銀鏡反應的有機物（1）發生銀鏡反應的有機物：含有CHO的物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液Ag(NH3)2OH（多倫試劑）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag

7、+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。（4）實驗現象：反應液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內壁有銀白色金屬析出（5）有關反應方程式：AgNO3 + NH3·H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O銀鏡反應的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【記憶訣竅】：1水（鹽）、2銀、3氨甲醛（相當于兩個醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag

8、+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：（過量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量關系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag5與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應（1）有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，

9、滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。（3）反應條件：堿過量、加熱煮沸（4）實驗現象： 若有機物只有官能團醛基（CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； 若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（5）有關反應方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HO

10、OC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量關系：COOH½ Cu(OH)2½ Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O6能發生水解反應的有機物是：酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質）。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa +

11、 H2O或7能跟I2發生顯色反應的是：淀粉。8能跟濃硝酸發生顏色反應的是：含苯環的天然蛋白質。三、各類烴的代表物的結構、特性類 別烷 烴烯 烴炔 烴苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物結構式HCCH相對分子質量Mr16282678碳碳鍵長(×10-10m)1.541.331.201.40鍵 角109°28約120°180°120°分子形狀正四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平面(正六邊形)主要化學性質光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2

12、、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質類別通 式官能團代表物分子結構結點主要化學性質醇一元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羥基直接與鏈烴基結合， OH及CO均有極性。-碳上有氫原子才能發生消去反應。-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應產生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴3.脫水反應:乙醇 140分子間脫

13、水成醚 170分子內脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無機含氧酸反應生成酯醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相當于兩個CHO有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影響，OH能電離出H+，受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發生水解反應生成羧酸和醇2.也可發生醇解反應生成新酯和新醇氨基酸RCH(

14、NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位鍵結合H+；COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質結構復雜不可用通式表示肽鍵氨基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級結構1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應（生物催化劑）5.灼燒分解糖多數可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纖維素C6H7O2(OH)3 n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應4.多糖水解5.葡萄糖發酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基

15、中碳碳雙鍵能加成1.水解反應（皂化反應）2.硬化反應五、有機物的鑒別 鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質（物理性質、化學性質），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實驗現象歸納如下：試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴 水銀氨溶液新制Cu(OH)2碘水酸堿指示劑NaHCO3少量被鑒別物質種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質。但醛有干擾。含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）羧酸現象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現銀鏡出現紅色沉淀呈現藍色使石蕊

16、或甲基橙變紅放出無色無味氣體2二糖或多糖水解產物的檢驗 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現象，作出判斷。3如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？ 將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗水） （檢驗SO2） （除去SO2） （確認SO2已除盡）（檢驗CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2CH2）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內為雜質）除雜試劑分離方法化學

17、方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發出的Br2蒸氣）洗氣CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸餾從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O

18、Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaO

19、H溶液稀H2SO4蒸發蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH提純蛋白質蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、有機物的結構牢牢記住：在有機物中H：一價、C：四價、O：二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：一價（一）同系物的判斷規律 1一差（分子組成差若干個CH2） 2兩同（同通式，同結構） 3三注意 （1）必為同一類物質； （2）結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數目）； （3）同系物間物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是

20、同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。 （二）、同分異構體的種類1碳鏈異構2位置異構3官能團異構（類別異構）（詳寫下表）4順反異構5對映異構（不作要求）常見的類別異構組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環醚、環醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHO

21、CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)（三）、同分異構體的書寫規律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮： 1主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。 2按照碳鏈異構位置異構順反異構官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構碳鏈異構位置異構順反異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。 3若遇到苯環上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或

22、對，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。（四）、同分異構體數目的判斷方法 1記憶法 記住已掌握的常見的異構體數。例如：（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種； （3）戊烷、戊炔有3種； （4）丁基、丁烯（包括順反異構）、C8H10（芳烴）有4種；（5）己烷、C7H8O（含苯環）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種； （7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。 2基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種 3對稱法（又稱等效氫法） 等效氫法的判斷可按下列三點進行： （1）同一碳原子上的氫原子是等效的； （2）同一碳原子所連甲

23、基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面成像時，物與像的關系）。八、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記住：在烴及其含氧衍生物中，氫原子數目一定為偶數，若有機物中含有奇數個氮原子，則氫原子個數亦為奇數。當n（C）n（H）= 11時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。當n（C）n（H）= 12時，常見的有機物有：單烯烴、環烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當n（C）n（H）= 14時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。當有機物中氫原子數超過其對應烷烴氫原子數時，其結構中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3CO

24、ONH4等。烷烴所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質量分數最低的是CH4。單烯烴所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而不變，均為85.7%。單炔烴、苯及其同系物所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質中含碳質量分數最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。含氫質量分數最高的有機物是：CH4一定質量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4完全燃燒時生成等物質的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質，x=0，1，2，）。九、重要的有機反應及類型1取代反應酯化反應 水解反應CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反應 3氧化反應 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4消去反應 C2H5OHCH2CH2+H2O5水解反應酯、多肽的水解都屬于取代反應6熱裂化反