炔烴的化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)教案_第1頁
炔烴的化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)教案_第2頁
炔烴的化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)教案_第3頁
炔烴的化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)教案_第4頁
炔烴的化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)教案_第5頁
已閱讀5頁,還剩10頁未讀 繼續(xù)免費(fèi)閱讀

下載本文檔

版權(quán)說明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內(nèi)容提供方,若內(nèi)容存在侵權(quán),請(qǐng)進(jìn)行舉報(bào)或認(rèn)領(lǐng)

文檔簡介

1、會(huì)計(jì)學(xué)1炔烴的化學(xué)性質(zhì)炔烴的化學(xué)性質(zhì)(huxu xngzh)第一頁,共15頁。1炔氫的反應(yīng)1親電加成反應(yīng) 22.1 與鹵素(l s)加成2.2 與鹵化(l hu)氫加成2.3 與水加成主 要 內(nèi) 容第1頁/共14頁第二頁,共15頁。一、炔氫的反應(yīng)(fnyng) CH鍵中,C的雜化軌道(gudo)中含s軌道(gudo)成分越多, C的電負(fù)性越大,分子的酸性越強(qiáng)。碳?xì)浠衔镏蠬的酸性順序:CH CH CHspsp2sp31. 炔氫的酸性炔氫的酸性(sun xn)3CH3CH3CH2=CH2CHCH雜化方式sp3sp2sp電負(fù)性 Csp3 Csp2 Csp第2頁/共14頁第三頁,共15頁。酸性強(qiáng)弱(

2、qin ru)可用pKa判別, pKa越小,酸性越強(qiáng)。乙烷乙烯氨乙炔乙醇水pKa504035251615.7酸酸 性性 逐逐 漸漸 增增 強(qiáng)強(qiáng)弱酸弱酸(ru sun)(ru sun)4HCCHCCH+H一、炔氫的反應(yīng)(fnyng)第3頁/共14頁第四頁,共15頁。2. 炔化鈉的生成炔化鈉的生成(shn chn)炔化鈉是一個(gè)(y )很強(qiáng)的親核試劑用途:增長碳鏈,合成(hchng)高級(jí)炔烴RCCH + NaNH2RCCNa+ NH3液氨RCCRRCCNa + RXRCCH + NaRCCNa + H25一、炔氫的反應(yīng)第4頁/共14頁第五頁,共15頁。例:從乙炔例:從乙炔(y qu)出發(fā)合成出發(fā)合成

3、2-丁炔丁炔 1) 分析目標(biāo)分子分析目標(biāo)分子(fnz)和原料分子和原料分子(fnz)結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu),切割目標(biāo)分子切割目標(biāo)分子(fnz) 2) 找出前體分子,考慮連接方式找出前體分子,考慮連接方式 3) 寫出合成反應(yīng)式寫出合成反應(yīng)式 HC CHC C CH3H3C6HC CHC C CH3H3CC C NaNaCH3ClNaNH2液液氨氨C C CH3H3CC C NaNaCH3Cl+HC CH第5頁/共14頁第六頁,共15頁。3. 末端末端(m dun)炔烴的鑒別炔烴的鑒別Ag(NH3)2+NO3_ (白色(bis)Cu(NH3)2+Cl_ (棕紅色)R-CCHR-CC AgR-CC CuCCAg

4、CCH應(yīng)用應(yīng)用(yngyng):鑒別乙炔或末端炔烴:鑒別乙炔或末端炔烴用途:用途:分離和純化端基炔烴分離和純化端基炔烴一、炔氫的反應(yīng)第6頁/共14頁第七頁,共15頁。 2.1 與鹵素(l s)加成 HC CHCl2Cl2FeCl3FeCl3CHCl2-CHCl22. 控制摩爾(m r)比,反應(yīng)能停留在第一步反應(yīng)(fnyng)特點(diǎn):1. 反式加成生成反式烯烴CCHClClH二、親電加成反應(yīng)第7頁/共14頁第八頁,共15頁。CH2CHCH2CCHBr2-20oC,CCl4CH2CHCH2CCHBrBr(90%)為什么親電加成的活性:烯烴(xtng)炔烴 ?三鍵和雙鍵碳原子的雜化狀態(tài)(zhungti

5、)不同形成形成(xngchng)的中間體正離子的穩(wěn)定性不同的中間體正離子的穩(wěn)定性不同RCHCH2 + E RCHCH2ERCCH + E RCCHE較穩(wěn)定不穩(wěn)定(1mol)二、親電加成反應(yīng)第8頁/共14頁第九頁,共15頁。RC CH + HBr符合(fh)馬氏規(guī)則RCBr2CH3HBr RCH=CH RC=CH2 + RCBr=CH2 RCHCH2BrRCC H3Br+ 2.2 與鹵化(l hu)氫加成12二、親電加成反應(yīng)(ji chn fn yn)第9頁/共14頁第十頁,共15頁。1. 區(qū)域選擇性:符合(fh)馬氏規(guī)則。2. 由于鹵素的吸電子作用(zuyng),反應(yīng)能控制在一元階段。3. 立

6、體選擇性:反式加成。CH3CH2C CCH2CH3 + HClHgCl2HC2H5CCClC2H5二、親電加成反應(yīng)第10頁/共14頁第十一頁,共15頁。CH CH CH2=CH-OH CH3CH=OH2OHgSO4-H2SO4互變異構(gòu) 2.3 與水加成互變異構(gòu)烯醇式(enol form)酮式(ketone form)互變異構(gòu)體:分子中因某一原子(yunz)的位置轉(zhuǎn)移而產(chǎn)生的官能團(tuán)異構(gòu)體。HCCH2OHHCOCH2H二、親電加成反應(yīng)(ji chn fn yn)反應(yīng)(fnyng)特點(diǎn):2. 符合馬氏規(guī)則。 3. 乙炔乙醛,其他炔烴酮。1. Hg2+催化,酸性。第11頁/共14頁第十二頁,共15頁。2. 掌握(zhngw)炔烴的親電加成反應(yīng)1. 掌握炔氫的反應(yīng):酸性(sun xn)及鑒別第12頁/共14頁第十三頁,共15頁。第13頁/共14頁第十四頁,共15頁。NoImage內(nèi)容(nirng)總結(jié)會(huì)計(jì)學(xué)。2.2 與鹵化(l hu)氫加成。2.3 與水加成。主 要 內(nèi) 容。CH鍵中,C的雜化軌道中含s軌道成分越多, C的電負(fù)性越大,分子的酸性越強(qiáng)。1. 炔氫的酸性。CH2=CH2。酸性強(qiáng)弱可用pKa

溫馨提示

  • 1. 本站所有資源如無特殊說明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請(qǐng)下載最新的WinRAR軟件解壓。
  • 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請(qǐng)聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
  • 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁內(nèi)容里面會(huì)有圖紙預(yù)覽,若沒有圖紙預(yù)覽就沒有圖紙。
  • 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
  • 5. 人人文庫網(wǎng)僅提供信息存儲(chǔ)空間,僅對(duì)用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護(hù)處理,對(duì)用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯,并不能對(duì)任何下載內(nèi)容負(fù)責(zé)。
  • 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當(dāng)內(nèi)容,請(qǐng)與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
  • 7. 本站不保證下載資源的準(zhǔn)確性、安全性和完整性, 同時(shí)也不承擔(dān)用戶因使用這些下載資源對(duì)自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

最新文檔

評(píng)論

0/150

提交評(píng)論