1、教 案課題：第一章 第四節 研究有機化合物的一般步驟和方法(一)授課班級課 時教學目的知識與技能1、了解怎樣研究有機化合物應采取的步驟和方法2、掌握有機化合物分離提純的常用方法3、掌握蒸餾、重結晶和萃取實驗的基本技能過程與方法1、通過有機化合物研究方法的學習，了解分離提純的常見方法情感態度價值觀通過化學實驗激發學生學習化學的興趣，體驗科學研究的艱辛和喜悅，感受化學世界的奇妙與和諧重 點有機化合物分離提純的常用方法和分離原理難 點有機化合物分離提純的常用方法和分離原理知識結構板書設計一、 分離（separation）、提純(purification)1、蒸餾(distillation)2、結晶和

2、重結晶(recrystallization)3、萃取教學過程教學步驟、內容教學方法、手段、師生活動引入我們已經知道，有機化學是研究有機物的組成、結構、性質、制備方法與應用的科學。那么，該怎樣對有機物進行研究呢？一般的步驟和方法是什么？ 這就是我們這節課將要探討的問題。板書第四節 研究有機化合物的一般步驟和方法講從天然資源中提取有機物成分，首先得到的是含有有機物的粗品。在工廠生產、實驗室合成的有機化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加反應的原料，或反應副產物等的粗品。因此，必須經過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機物的結構與性質，必須得到更純凈的有機物。下面是研究有機

3、化合物一般要經過的幾個基本步驟：板書思考與交流分離、提純物質的總的原則是什么？1.不引入新雜質;2.不減少提純物質的量;3.效果相同的情況下可用物理方法的不用化學方法;4.可用低反應條件的不用高反應條件講首先我們結合高一所學的知識了學習第一步分離和提純。板書一、分離（separation）、提純(purification)講提純混有雜質的有機物的方法很多，基本方法是利用有機物與雜質物理性質的差異而將它們分離。接下來我們主要學習三種分離、提純的方法。板書1、蒸餾(distillation)講蒸餾是分離、提純液態有機物的常用方法。當液態有機物含有少量雜質，而且該有機物熱穩定性較強，與雜質的沸點相差

4、較大時（一般約大于30ºC），就可以用蒸餾法提純此液態有機物。投影知識回顧定義：利用混合液體或液-固體系中各組分沸點不同，使低沸點組分蒸發，再冷凝以分離整個組分的操作過程。要求：含少量雜質，該有機物具有熱穩定性，且與雜質沸點相差較大（大于30 ）。投影演示實驗1-1含有雜質的工業乙醇的蒸餾所用儀器：鐵架臺（鐵圈、鐵夾）、酒精燈、石棉網、蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、接受器等。如圖所示：實驗基本過程：強調特別注意：冷凝管的冷凝水是從下口進上口出。知識拓展無水酒精的制取普通酒精含乙醇95.57%(質量)和水4.43%，這是恒沸點混合物，它的沸點是78.15，比純乙醇的沸點(78.5)低。把這

5、種混合物蒸餾時，氣相和液相的組成是相同的，即乙醇和水始終以這個混合比率蒸出，不能用蒸餾法制得無水酒精。實驗室制備無水酒精時，在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加熱回流，使酒精中的水跟氧化鈣反應，生成不揮發的氫氧化鈣來除去水分，然后再蒸餾，這樣可得99.5%的無水酒精。如果還要去掉這殘留的少量的水，可以加入金屬鎂來處理，可得100%乙醇，叫做絕對酒精。工業上制備無水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再進行蒸餾。于64.9沸騰，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物(比率為7418.57.5)，這樣可將水全部蒸出。繼續升高溫度，于68.3蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率為67.632.4)，可

6、將苯全部蒸出。最后升高溫度到78.5，蒸出的是無水乙醇。近年來，工業上也使用強酸性陽離子交換樹脂(具有極性基團，能強烈吸水)來制取無水酒精.投影小結：蒸餾的注意事項1、注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；2、不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網；3、蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的1/3；不得將全部溶液蒸干；4、需使用沸石（防止暴沸） ；5、冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；6、溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；投影演示實驗1-2（要求學生認真觀察，注意實驗步驟）高溫溶解趁熱過濾冷卻結晶稱量溶解攪拌加熱趁熱過濾降溫、冷卻、結晶過濾洗滌烘干板

7、書2、結晶和重結晶(recrystallization)（1）定義：重結晶是使固體物質從溶液中以晶體狀態析出的過程，是提純、分離固體物質的重要方法之一。投影重結晶常見的類型（1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。（2）蒸發法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。（3）重結晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經過濾、蒸發、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。講若雜質的溶解度很小，則加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結晶；若溶解度很大，則加熱溶解，蒸發結晶講重結晶的首要工作是選擇適當的溶劑，要求該溶劑：（1）雜質在此溶劑中的溶解度很小或溶

8、解度很大，易于除去；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。板書（2）溶劑的選擇：雜質在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；被提純的有機物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。板書3、萃取（1）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來，前者稱為萃取劑，一般溶質在萃取劑里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。投影基本操作：.檢驗分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液； .將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽或小孔對準漏斗口上的小孔,使漏斗內外空

9、氣相通漏斗里液體能夠流出 .使漏斗下端管口緊靠燒懷內壁;及時關閉活塞，不要讓上層液體流出.分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。投影注意事項：、萃取劑必須具備兩個條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質在萃取劑中的溶解度較大。、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴密。、萃取常在分液漏斗中進行，分液是萃取操作的一個步驟，必須經過充分振蕩后再靜置分層。、分液時，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當下層液體剛好放完時，要立即關閉活塞，上層液體從上口倒出。科學視野層析法也稱色譜法，是1906年俄國植物學家Michael Tswett發現并命名的。他將植物葉子的色素通過裝填有吸附劑的柱子，各

10、種色素以不同的速率流動后形成不同的色帶而被分開，由此得名為“色譜法”（Chromatography) 。 后來無色物質也可利用吸附柱層析分離。 1944年出現紙層析。以后層析法不斷發展，相繼出現氣相層析、高壓液相層析、薄層層析、親和層析、凝膠層析等。講使混合物中各組分在兩相間進行分配，其中一相是不動的，稱為固定相。另一相是攜帶混合物流過此固定相的流體，稱為流動相。當流動相中所含混合物經過固定相時，就會與固定相發生作用。由于各組分在性質和結構上的差異，與固定相發生作用的大小、強弱也有差異，因此在同一推動力作用下，不同組分在固定相中的滯留時間有長有短，從而按先后不同的次序從固定相中流出。講柱色譜常

11、用的有吸附色譜和分配色譜兩類。前者常用氧化鋁或硅膠等為吸附劑。后者以硅膠、硅藻土和纖維素為支持劑，以吸收較大量的液體作為固定相。下面以吸附色譜說明。 投影小結本節課要掌握研究有機化合物的一般步驟和常用方法；有機物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問題教學回顧：教 案課題：第一章 第四節 研究有機化合物的一般步驟和方法(二)授課班級課 時教學目的知識與技能1、掌握有機化合物定性分析和定量分析的基本方法2、了解鑒定有機化合結構的一般過程與數據處理方法過程與方法1、通過對典型實例的分析，初步了解測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法，并能根據其確定有機化合物的分子式2、通過有機化合物研

12、究方法的學習，了解燃燒法測定有機物的元素組成，了解質譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進的分析方法情感態度價值觀感受現代物理學及計算機技術對有機化學發展的推動作用，體驗嚴謹求實的有機化合物研究過程重 點有機化合物組成元素分析與相對分子質量的測定方法難 點分子結構的鑒定知識結構與板書設計二、元素分析與相對分子質量的測定1、元素分析2、相對分子質量的測定質譜法（MS）(1) 質譜法的原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同，其結果被記錄為質譜圖。三、分子結構的鑒定1、紅外光譜（IR）(1)原理：

13、由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。（2）作用：推知有機物含有哪些化學鍵、官能團。2、核磁共振氫譜(NMR，nuclear magnetic resonance) （1）原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處在不同環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現的位置也不

14、同，各類氫原子的這種差異被稱作化學位移，而且吸收峰的面積與氫原子數成正比。（2）作用：不同化學環境的氫原子（等效氫原子）因產生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數目。吸收峰數目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同氫原子的個數之比教學過程教學步驟、內容教學方法、手段、師生活動引入上節課我們已經對所要研究的有機物進行了分離和提純，接下來進行第二步元素定量分析確定實驗式。板書二、元素分析與相對分子質量的測定1、元素分析思考與交流如何確定有機化合物中C、H元素的存在？講定性分析：確定有機物中含有哪些元素。（李比希法）一般

15、講有機物燃燒后，各元素對應產物為：CCO2，HH2O，若有機物完全燃燒，產物只有CO2和H2O，則有機物組成元素可能為C、H或C、H、O。定量分析：確定有機物中各元素的質量分數。（現代元素分析法）講元素定量分析的原理是將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數比，即確定其實驗式。以便于進一步確定其分子式。點擊試題例1、某烴含氫元素的質量分數為17.2%，求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質量是58，求該烴的分子式。分析解答分析：此題題給條件很簡單，是有機物分子式確定中最典型的計算

16、。由于該物質為烴，則它只含碳、氫兩種元素，則碳元素的質量分數為（10017.2）%82.8%。則該烴中各元素原子數（N）之比為：C2H5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡整數比，是該烴的實驗式，不是該烴的分子式。設該烴有n個C2H5，則因此，烴的分子式為。講對于一種未知物，如果知道了物質的元素組成和相對分子質量，就會很容易通過計算得出分子式。確定有機物的分子式的途徑：1.確定實驗式 2. 確定相對分子質量點擊試題例2、某含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為52.16%，氫的質量分數為13.14%。（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數比）。投影

17、(1)先確定該有機物中各組成元素原子的質量分數 由于碳的質量分數為5216，氫的質量分數為1314，則氧的質量分數為l521613143470。(2)再求各元素原子的個數比 則該未知物A的實驗式為C2H6O 講實驗式和分子式的區別：實驗式表示化合物分子所含元素的原子數目最簡單整數比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子種類及數目的式子。思考與交流若要確定它的分子式，還需要什么條件？講確定有機化合物的分子式的方法：（一）由物質中各原子（元素）的質量分數 各原子的個數比(實驗式)由相對分子質量和實驗式 有機物分子式 （二）有機物分子式 知道一個分子中各種原子的個數 1mol物質中的各種原子的物

18、質的量 1mol物質中各原子（元素）的質量除以原子的摩爾質量 1mol物質中各種原子（元素）的質量等于物質的摩爾質量與各種原子（元素）的質量分數之積 點擊試題例3、燃燒某有機物A 1.50g，生成1.12L（標準狀況）CO2 和0.05mol H2O 。該有機物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04，求該有機物的分子式。分析解答首先要確定該物質的組成元素。1.5g A中各元素的質量：，所以有機物中還含有O元素。則實驗式為，其式量為30。又因該有機物的相對分子質量因此實驗式即為分子式。講從例題可以看出計算相對分子量很重要，計算有機物相對分子質量的方法有哪些？密度法(標準狀況)，相對密度法(相同狀況)。

19、另外可以看出元素的質量有時不能由實驗直接得出，還需要對實驗現象和結果進行必要的分析和計算。投影總結確定有機物分子式的一般方法（1）實驗式法：根據有機物各元素的質量分數求出分子組成中各元素的原子個數比（最簡式）。求出有機物的摩爾質量（相對分子質量）。（2）直接法：求出有機物的摩爾質量（相對分子質量）根據有機物各元素的質量分數直接求出1mol有機物中各元素原子的物質的量。確定相對分子質量的方法有：（1）M = m/n （2）根據有機蒸氣的相對密度D，M1 = DM2 （3）標況下有機蒸氣的密度為g/L， M = 22.4L/mol g/L講有機物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學中還會進一步介

20、紹。今天我們僅僅學習了利用相對分子質量和實驗式共同確定有機物的基本方法。應該說以上所學的方法是用推算的方法來確定有機物的分子式的。在同樣計算推出有機物的實驗式后，還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質量，比如質譜法。板書2、相對分子質量的測定質譜法（MS）講質譜是近代發展起來的快速、微量、精確測定相對分子質量的方法。接下來對質譜法的原理，怎樣對質譜圖進行分析以確定有機物的相對分子質量，以及此方法的優點作簡要精確的介紹講在高真空下，有機化合物分子受到能量較高的電子束轟擊時，會失去一個外層電子變成分子離子(即正離子自由基，又稱母離子)，電子流多余的能量再傳給分子離子，又使之在一處或數處發生化學

21、鍵斷裂，產生許多“更小的原分子的碎片，”由于碎片的質量和所帶電荷的不同，到達檢測器的順序也不同，就得到各特征質量的碎片離子所對應的譜圖。譜圖也顯示不同的峰，對就于不同質量的碎片，因此稱為質譜。板書(1) 質譜法的原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同，其結果被記錄為質譜圖。強調以乙醇為例，質譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A（指乙醇）的相對分子質量。投影 思考與交流質荷比是什么？如何讀譜以確定有機物的相對分子質量？分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值。由于相對質量越

22、大的分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量。點擊試題某有機物的結構確定：測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%, 則其實驗式是（C4H10O）。確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為（74），分子式為（C4H10O）。相對分子質量為74過渡好了，通過測定，現在已經知道了該有機物的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現多種同分異構體，那么，該如何進以步確定有機物的分子結構呢？下面介紹兩種物理方法。板書三、分子結構的鑒定1、紅外光譜（IR）

23、講普通紅外光是指波長在2-15m的電磁波，能量較低，當它照射到分子上時，只能引起分子中成鍵原子核間振動和轉動能級的躍遷。紅外光譜是利用有機化合物分子中不同基團的特征吸收頻率不同，測試并記錄有機化合物對一定波長范圍的紅外光吸收情況的譜圖。講由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。限于在知道紅外譜圖中的化學鍵和官能團可以確定有機物的

24、結構，大學有機化學將專門專門學習。板書(1)原理：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。（2）作用：推知有機物含有哪些化學鍵、官能團。講從未知物A的紅外光譜圖上發現右OH鍵、CH鍵和CO鍵的振動吸收，可以判斷A是乙醇而并非甲醚，因為甲醚沒有OH鍵。投影講從上圖所示的乙醇的紅外光譜圖上，波數在3650cm-1區域附近的吸收峰由O-H鍵的伸縮振動產生，波數在2960-2

25、870cm-1區域附近的吸收峰由C-H (-CH3、-CH2-)鍵的伸縮振動產生；在1450-650cm-1區域的吸收峰特別密集(習慣上稱為指紋區)，主要由C-C、C-O單鍵的各種振動產生。要說明的是，某些化學鍵所對應的頻率會受諸多因素的影響而有小的變化。點擊試題有一有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式 。COC對稱CH2對稱CH3ANS：（CH3CH2OCH2CH3）小結紅外光譜具有高度的特征性，不僅可以用來研究分子的結構和化學鍵，還可廣泛地用于表征和鑒別各種化學物種。根據紅外光譜，可以初步判斷該有機物中具有哪些基團，即判斷化合物的類型。板書2、核磁共振氫譜(NM

26、R，nuclear magnetic resonance) 講在核磁共振分析中，最常見的是對有機化合物的1H核磁共振譜(1H-NMR)進行分析。氫核磁共振譜的特征有二：一是出現幾種信號峰，它表明氫原子的類型，二是共振峰所包含的面積比，它表明不同類型氫原子的數目比。板書（1）原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處在不同環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學位移，而且吸收峰的面積與氫原子數成正比。講有機物分子中的氫原子核，所處的化學環境（即其附近的基團)不同），表現出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置(化學位移，符號為)也就不同。即表現出不同的特征峰；且特征峰間強度(即峰的面積、簡稱峰度)與氫原子