1、中級有機化學e嬴3嬴有學跆 /RITKHHB EDI SATIiSH第1頁共18頁中級有機化學作業.選擇題1 .在下列化合物中，偶極矩最大的是（A.H3CCH BClC.H2c = CHClHC 三CCl2 .根據當代的觀點，有機物應該是A.來自動植物的化合物B.來自于自然界的化合物C.人工合成的化合物D.含碳的化合物3.1828年維勒（F. Wohler ）合成尿素時，他用的是（A.碳酸俊B.醋酸俊C. 氟酸俊D.草酸俊E. 氧化鈉4 .有機物的結構特點之一就是多數有機物都以（A.配價鍵結合 B.共價鍵結合C.離子鍵結合D.氫鍵結合E.非極性鍵結合5 .根楣元素化合價，下列分子式正確的是（A

2、. C 6H3B. C5H9C2C. C8H16。D. C7H5。E. C5H2N6 .下列共價鍵中極性最強的是（E. C-NA. H-C B. C-O C. H-O D. C-Br7 .在烷燒的自由基取代反應中，不同類型的氫被取彳t活性最大的是（）.A.一級 B. 二級 C. 三級 D.哪個都不是8 .氟、氯、澳三種不同的鹵素在同種條件下，與某種烷燒發生自由基取代時，對不同氫選擇性最高的是（A.氟 B. 氯 C. 澳9 .在自由基反應中化學鍵發生（）A.異裂 B. 均裂 C.不斷裂 D.既不是異裂也不是均裂10 .下列烷燃沸點最低的是（）二甲基丁烷A.正己烷 B.2- 甲基戊烷 C.3- 甲

3、基戊烷 D.2,-3A. A>B> C B. A >C> B C. C>B> A D. B>C> A11 .在具有同碳原子數的烷煌構造異構體中，最穩定的是（）的異構體.A.支鏈較多 B.支鏈較少 C. 無支鏈12 .下列鹵代煌最易發生 SN1反應的是（）A.H3cCH3Clf網絡敦目學廂*(E««r<r HVVIHI IDIIRnaiC.13 .下列親核取代反應不容易發生的是（）.A.HsC-BrO-CH3+ BrB.O2NCl+ CN* O2NCN+ ClC.NO2no2CNBr14 . 一般說來SN2反應的動力學特征

4、是（A. 一級反應B.二級反應C.可逆反應D.二步反應15 .反應物的煌基結構對SN1反應速度影響的主要原因是（A.空間位阻B.正碳離子的穩定性C.中心碳原子的親電性D.A16 .在鹵素為離去基團的SN反應中,Br離去傾向比Cl大的原因是（A. Br的電負性比Cl小B. Br -的半徑比Cl - 大C.只是對SN反應才是正確的D. C-Br 鍵的鍵能比C-Cl鍵弱17 .在烯煌與HX的親電加成反應中，主要生成鹵素連在含氫較（）的碳上.A.多 B. 少 C. 不能確定18 .烯煌雙鍵碳上的煌基越多，其穩定性越（）A.大 B. 小 C. 不能確定19 .反應過程中出現碳正離子活性中間體，而且相互競

5、爭的反應是（）。A. S n2 與 E B. Sn1 與 Sn2C. S n1 與 Ei20 .下列兩種物質發生 E2反應相對速度大的為（(H3Q2HCBrCH3BrA.B."（H3Q2HC 'CH321 .在sp3, sp2, sp雜化軌道中p軌道成分最多的是（）雜化軌道.A. sp 3 B.sp 2C.sp22 .下列化合物發生親電取代反應活性最高的是（）A.甲苯 B. 苯酚 C. 硝基苯 D. 氯苯中級有機化學第7頁共18頁23 .下列物質中不能發生Friedel-Crafts（付一克）反應的是（）A.甲苯 B. 苯酚 C. 硝基苯 D. 蔡24 .表示核磁共振的符號是

6、（）A. IR B. NMR C. UV D. MS25 .下列化合物的1H NMRf中，具有最大化學位移的是（）A.B. . C. H2c =CH2hc=ch26 .手型碳原子上的親核取代反應，若鄰位基團參預了反應，則產物的立體化學是（）。A.構型保持B.構型轉化C. 外消旋化 D. A 、B、C都不對27 . Grignard試劑指的是（）。A. R-Mg-X B. R-Li C. R2CuLi D. R-Zn-X28 .試劑I-、Cl-、Br-的親核性由強到弱順序一般為（）A. I ->Cl->Br- B. Br ->Cl->I- C. I ->Br->

7、;Cl-D. Br ->I->Cl-29 .下列物質進行SN1反應速度最快的為（）CH3-. A. 尸CH 2BrC. AcBr 尸CH2HC-CH3亡/飛_I ICH3Br30.SN2反應中，產物分子若有手性的話，其構型與反應物分子構型的關系是（）。A.轉換B.相同C.無一定規律31 .煌的親核取代反應中，氟、氯、澳、碘幾種不同的鹵素原子作為離去基團時，離去傾向最大的是（A.氟 B.氯 C. 澳 D. 碘.32 .下列化合物的氫原子在光照澳代反應中活性最大的是（）CH2 H (d )r>-CH CH 二CCHIIIH HH H(a)( b ) ( c )33.含4n+2個兀

8、電子的共軻烯煌在發生電環化反應時（）A.加熱時按對旋方式反應，光照時按對旋方式反應，B.光照時按對旋方式反應，加熱時按順旋方式反應，C.加熱時按順旋方式反應，光照時按順旋方式反應，D.光照時按順旋方式反應，加熱時按對旋方式反應。34.下列結構中，不具有芳香性的是（）。35.下列能進行 Cannizzaro（康尼查羅）反應的化合物是（）A.丙醛 B. 乙醛C.甲醛D. 丙酮網絡致冏學隅1E4CDLC? HETlDRllQn：MI：n36.下列物質中不能發生碘仿反應的為（A.gOCH 3), CHOH3CCH 2CH2COCH 337.下列哪個反應能增長碳鏈？（CH3OH，3 CCH 2CH 2C

9、H 2 CH )A.碘仿反應B.羥醛縮合反應C.康尼查羅反應D.銀鏡反應E.克萊門森反應38 . Hofmann重排反應中，經過的主要活性中間體是 （）A.苯快B.碳烯C. 氮烯D.碳負離子39 .下列化合物中水解最快的是（A.CH 3COCl C.3CD3CONH232CH3cOOCHJ40.在下列反應中，Claisen重排反應是A.OII2CH3CO Et(1) EtONa,EtOHOII)OIIB.C.D.(2) h3o一 CH3CCH2CO Et + EtOHOCH2CH = CH2OHOII (CH3)3CCH2CNH2CH2cH = CH2Br2, NaOH, H 2O-(CH 3

10、)3CCH 2NH 2+ -(CH3CH23NOH (CH 3CH2)3N + H2c =CH2 + H2O41.關于E2消去反應描述不正確的是 （）A.單分子反應機理B.雙分子反應機理C.主要為反式消去D.生成雙鍵碳上含烷基較多的烯42 .下列化合物在 KOH醇溶液中脫鹵化氫反應哪個快（A.ZMvBrBr43 .下列試劑哪個親核性強（A.氨B.甲胺44.下列化合物哪個更易被I取代A.Br45.卜列化合物哪個有芳香性（A.-CH2 D.46.A.卜列化合物哪個與鹵素反應最快（B .H2C = CH CH2 CNH2C = CHCH3C.H2C CH -D.CH2OHH2C = CH CH2Cl

11、47.卜列反應哪個快（A.H2c 二 CHCH3+ HBrB.H2CCHCH348.卜列化合物哪個在 NaOHffi溶液中水解快（A.Ph COOEtB.O2NCOOEt49.在(Z,E)-2,4-己二烯的熱反應中，其最高占有軌道為（A.3）。3C.3卜面化合物哪個是手性分子350.().A.H3C、C-C =BC /H3c產3Ph、Ph產C=C = CC.H、，C2H5jC-C CD.HCH3H5c2/C2H5C51.環己烷的椅式構象中，12個C- H鍵可區分為兩組，每組分別用符號（）表不。A. a 與 3 B.b與兀 C. a 與e D. R與S E. Z 與E52.下列反應活性最高的是（

12、中級有機化學網絡致胃學晴BE4COL? HETI.DRlIDn：A1l：nA.B.CHOC.D.第9頁共18頁53.環烷煌的環上碳原子是以哪種軌道成鍵的？（）。A. s軌道 B. p 軌道C. sp雜化軌道D. sp 2雜化軌道E. sp3雜化軌道54 .碳原子以sp2雜化軌道相連成環狀， 不能使高鎰酸鉀溶液褪色，也不與澳加成的化合物是下列哪一類化合物?（）A.環烷煌 B. 環烯煌 C. 環快煌 D. 脂環煌 E. 芳香煌55 .環烷煌的穩定性可以從它們的角張力來推斷，下列環烷煌哪個穩定性最差？（A.環丙烷 B. 環丁烷 C. 環戊烷 D. 環己烷 E. 環庚烷56 .下列反應中間體的相對穩定

13、性最高的（）+H3C、/CH、CH3 C.57 .Walden轉化指的是反應中（）。A.生成外消旋化產物B.手型中心碳原子構型轉化C.旋光方向改變D.生成對映異構體58.下列化合物不能在NaOH/CHOH§液中發生消去反應的是 （）A. H3C- CH2 CB.t-Bu 一 Cl59 .氯節水解生成茉醇屬于（）反應。親核加成A.親電加成 B. 親電取代 C. 親核取代 D.60 .下列正碳離子中，最穩定的是（61.下列1,2,3-三氯環己烷的三個異構體中，最穩定的異構體是（）。Cl網絡蓑育學哈tHMiai IlTVIHV IDTIAHII中級有機化學62 .經X-射線測定得知，環烷煌

14、的成環碳原子（A.都在一個平面上B.都不在一個平面上C.小環在一個平面上D.環丙烷及環丁烷在一個平面上E.只有環丙烷在一個平面上第#頁共18頁63 .下列哪個反應不能進行？（C.CH3A.+ KMnB.4 / H hvBr 2DTE+Br2 / CCl 4 64.卜列各對FischerA.COOHHOHCH3B.OHCOOHHCH3+ H2 高溫Ni+ KMnO4 / H2O投影式中，構型相同的是：（OHCOOHCH3COOHH3cHOH65 .下列化合物水解反應速度最快的是（A.CH 3COCl B.C.D.H3cO)2OCH3cONH2CH3cOOC2H566 .下列化合物發生親核加成反應

15、活性最強的是（A. CH 3COCIB333C. O D.CCH3CH3CHOCH 3cH 2cH 20H67 .下列化合物堿性由強到弱，排列正確的是（A.B.NC.N HNXIJA.A > B > CB. A > C > B C. C > B > A68 .下列化合物中不發生碘仿反應的是（A.B. O C.CCH3CHCH3OHCH3cH20HOH69 .利用邁克爾（Michael ）反應，一般可以合成5-二官能團化合物;A.1 , 3-二官能團化合物;C. ”，3 -不飽和化合物;70 .將手性碳原子上的任意兩個基團對調后將變為它的A.非對映異構體；B.

16、互變異構體；C.對映異構體;().D.順反異構體.A.h3c3 Cl-H3KOH/C 2 H 5 0HXB.CClKOH/C 2 H 5 0H72.卜列化合物穩定性最大的是（A.H3cCH3H3c CH3C.H3c D. 一 CH2H3cCH3CH373.下列加成反應不遵循馬爾科夫（V.M.Markovnikov） 經驗規律的是（71 .下列反應哪一個較快（A.丙烯與澳化氫反應B. 2-甲基丙烯與濃硫酸反應C. 2-甲基丙烯與次氯酸反應D. 2-甲基丙烯在有過氧化物存在下與澳化氫反應E. 2-甲基丙在有過氧化物存在下與氯化氫反應74 .若正己烷中有雜質1-己烯，用什么試劑洗滌除去雜質（A.水

17、B. 汽油 C. 濱水 D. 濃硫酸 E.氫氧化鈉75 .在下列基團中，烯丙基的構造式是（A.CH 3cH 2cH 2B.C. CH 3CH = CH 一H2c二CH CH2-產H2c - C76.下列物質中，沒有固定沸點的物質是（A.乙烯B. 聚乙烯 C. 丙烯 D. 7二烯77.卜列快煌中，在 HgSO4-H2SO4勺存在下發生水合反應，能得到醛的是（A.H3c -C = C BCH3H3cCyCHc.HC一CH78.以下反應過程中，不生成碳正離子中間體的反應是（）.A.SnIB. E1 c.烯煌的親電加成 D. Diels-Alder反應79 .下面三種化合物分子的偶極矩最大的是（中級有

18、機化學iwmiiT曬 lowtAnvR80.下面三種化合物與一分子A.Ph CH = CH 2ch3ch3i1r 9ClCH3HBr加成反應活性最大的是(C. p-NO2c6H4 CH=CH2)°p-CH3c6H4CH = CH281 .下列說法中，錯誤的是（）。A.芳香煌具有芳香性。芳煌的“芳香性”是指芳煌大多具有芳香氣味而言B.苯的氯代、硝化、磺化、烷基化反應都屬于親電反應C.取代烷基苯的側鏈鹵代反應歷程，屬于自由基取代反應歷程D.1,3- 丁二烯在發生加成反應時，1,4加成產物往往是主要的82 .列化合物在IR譜中于16801800cm-1之間有強吸收峰的是（）A.乙醇；B.

19、丙快；C. 丙胺；D.丙酮.83 .能用紫外光譜區別的一對化合物是（）。A.與B. /X 與84.合成OC（CH 3）最適宜的方法是（A.+ (chcohB.+ (CH3)3C BrC.+ (CH3)3C-ONa85 .下列化合物烯醇式含量最多的是（A.O OII IIH3CCB-CH2C-CH3H3CCCH 2C-OCH3O OC.- D.H3CCCH 2CHIfH3CCCH2CH386 .周環反應的條件是（）。A.光 B.熱 C.酸堿或自由基引發劑D. A 或 BC：2H 5才3CHqHBr.H87.3與為（）H一BrH 一一 CH3C:h3()2H5A.對映異構體非對映異構體C.B.同一

20、物質88.具有順反異構體的物質是（）A. H3C -CHC - COOHCH3H3C-CHC-CH3ICH3C. H3C-CCH - DH 2CH3H2C=CH2CH389 .下列物質能與Ag（NH3）2+反應生成白色沉淀的是（）.A.乙醇 B. 乙烯 C. 2- 丁快 D.1- 丁快90 .下列物質不具有芳香性的是（）.A. 口比咯 B.曝吩 C.口比咤 D.環辛四烯.完成下列反應包括立體化學產物A第11頁共18頁HOOC2.AICI3(CH3CO)2O+3.?1)2)34.?5.?1.Br2 hv?OOOAICI 3Zn-Hg/HCIH3cCH3AlCl 36.SOCI 2CHOCH2f

21、網絡致目學廂/RITVIRI tQVISI7.CH3CH3KMnO 45A8.9.PhHhXPhCO 3H .NBS10.H2cCH 十 CH311.HgSO 4/H 2so 4H3 C CH = CH C =(?H + H2O -12.1)Hg(OAc) 22)NaBH 4/OH-"13.14.15.16.17.18.19.ch2hCooch 31)EtONa2/3。Ph-CH=O +P? 3P = C Ph2Ch 3NaBH 4 AP?hCO 3 HEtOOC -CH2CH2 CHOCONH2CH3CH3NaBH 4Br2,NaOHA ?FeBr2» ?O-CH2-CH

22、=CH2H3CXtCH3A睛露蓑育字陶、一 / UWM.VIF RCTKHHB EDI SATIiSH20.21.CH3N HO'"H3O?22.CH323.24.25.26.27.28.29.32.33.N(CH3)3OHNO2hno3/h2so4CH2CH2 CH2-ClAlCl 3ClCH2CH2-CH CH2cH3 + NaI( !mol)ClO II CCH3+ NaOHH5c61)CH3MgI2/3。十EtOOC -CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOEtSN2CH3CN 2 C6 H5CHO 30.CH2CH2-HCBr OH ClCH3COCH 3?1

23、)EtONa,EtOH A2)H3OKCNNaOH/H2O(!mol)mH網絡致育學隔(EVDIl IF IlTVIHI tDI«nai中級有機化學CH334.H3cCH-CH2-NCH31 +CH2 CH30H35.36.37.Cl0-CH2 ch=ch2Cl38.39.40.42.44.45.46.47.CH3戶3CH3CHOch2H3CCH=CH C = CH +HgS0 4/H 2SO4 H20 Cl(H 3C)2HCCH 3EtONaPh -CH = 0 +Ph 3P = C Ph2Ph41.PhPhCO3HNaBH 4?-CHOEtOOC CH2CH243.CH3OIIH

24、3c一 CCHBrNH-NHCOOEtCH3NH -NH?BrCH 2cH 2-CH2 C -ClH1)EtONa,EtOH2)H30AlCl 3 + 一H3CCH2-C=CH + Ag(NH3)2NO33 頁共 18 頁中級有機化學48.49.50.51.網絡致盲學暗(EVDIl IFIDICAnniO+ H2C=CH-COOEtCN2 C6H5CHO +OIIH5c6 CCH3OH A1)CH3Mgi2)H3O 十COOHBaO57.ACOOHON58.2 H3c CH 23 N1)NaOEt,EtOHOR ? T2)H3O +59.Cl3C-LCHO+OHICl 3C CH OH第23頁

25、共18頁第25頁共18頁63.64.65.KCNCH2 BrC2H5OK C2H50HACH =CH - Br1)BH 366 . H 3C CH 2CH = CH 2 :2)H 2020H01)NaOEt,EtOH67 2 H3cCH 2 -C OR ?, 2)H3O + _68.C COOEtCOOEt1)EtONa,EtOH *2)H 3O +-69.CH2O +CH° 飛70.+ H2C=CH CH 2 BrNaNH2 A71.h2so4,h2o72.OHOH中級有機化學網絡致目學廂工時0 口 RITVIHI laiCNMI73.CONH 2Br2，NaOH 一CH除16頁共18頁74.75.76.77.H2CCHCH 3NBS.合成H3C-CH2CH2 Br4.H3cCH CH3Br(H3O2HCOCH 3A (H3O2HCO -CH2-CH=CH2H3CYVCH3aU ?*.O''NaBH4八一一 、”，一，,. ./, CH31Ph 2C = O + Ph 3弓= CPh2 6.以苯為原料合成苯甲酸中級有機化學第29頁共18頁10 .用乙酰乙酸乙酯合成11 . H2C=CH2 H3cCH2 COOH12 .用乙酰乙酸乙酯合成OHC3CHCHCH2 CH=CH2CH3H3CCH2 CH2OHOHI(H3C)2 C-