1、第一節(jié)第一節(jié) 雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物分類(lèi)和命名分類(lèi)和命名雜環(huán)化合物的性質(zhì)雜環(huán)化合物的性質(zhì)第二節(jié)第二節(jié) 生物堿生物堿第十二章第十二章 雜環(huán)化合物及生物堿雜環(huán)化合物及生物堿 (heterocyclic compounds) (alkaloids)一一 雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名根據(jù)雜環(huán)是否有芳香性芳香雜環(huán)無(wú)芳香性雜環(huán)根據(jù)環(huán)母體所含環(huán)的數(shù)目單雜環(huán)稠雜環(huán)譯音命名法：譯音命名法： 用帶口旁的英文名稱(chēng)的同音漢字表用帶口旁的英文名稱(chēng)的同音漢字表示環(huán)，環(huán)可作為母體和取代基：示環(huán)，環(huán)可作為母體和取代基：osnhn呋喃(furan)噻吩(thiophene)吡咯(pyrrole)吡啶(pyridi

2、ne) 環(huán)的編號(hào)從雜原子開(kāi)始：環(huán)的編號(hào)從雜原子開(kāi)始：och3ochonch32-甲基呋喃-甲基呋喃2-呋喃甲醛（糠醛）n-甲基吡咯1-甲基吡咯含多個(gè)雜原子的雜環(huán)，按 o, s , n的次序編號(hào)：nonsnnh1234512345噁唑(oxzole)噻唑(thiazole)咪唑(imidazole)nhnnn吡唑(pyrazole)嘧啶(pyrimidine)nnh3cno21-甲基-4-硝基咪唑 幾種常見(jiàn)稠雜環(huán)：幾種常見(jiàn)稠雜環(huán)：6-6-氨基嘌呤（腺嘌呤）氨基嘌呤（腺嘌呤）nhn123457812345667吲哚喹啉nnnhnnh2第二節(jié) 單雜環(huán)化合物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)吡咯吡咯 吡啶吡啶nnh芳雜環(huán)

3、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：芳雜環(huán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 五元雜環(huán)：富五元雜環(huán)：富電子環(huán)系，比苯環(huán)更電子環(huán)系，比苯環(huán)更 發(fā)生親電取代；發(fā)生親電取代； 六元雜環(huán)：缺六元雜環(huán)：缺電子環(huán)系，比苯環(huán)電子環(huán)系，比苯環(huán)更更 。一、物理性質(zhì)（自學(xué)）；一、物理性質(zhì)（自學(xué)）；二、化學(xué)性質(zhì)：二、化學(xué)性質(zhì)：1. 親電取代反應(yīng)：親電取代反應(yīng)：onhs芳香性：吡咯、呋喃在吡咯、呋喃在 位反應(yīng)，位反應(yīng)，反應(yīng)用反應(yīng)用特殊試劑：特殊試劑：nhch3coono2nhno2(ch3co)2o, 低溫+ ch3coohch3coono2: 乙酰硝酸酯nh吡啶，so3nhnncl+吡啶親電取代反應(yīng)發(fā)生在吡啶親電取代反應(yīng)發(fā)生在 位，位，與硝基與硝基苯相似：苯相似：

4、nnno2+ kno3濃h2so4完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式：oc2h5ch3coono21)soch3hno3h2so42)sno2br23)醋酸吡啶化學(xué)活潑性比苯環(huán)小，不發(fā)生付-克烴基化和酰化反應(yīng)。nh(ch3co)2o4)200nnohnnno2nnh2濃h2so4濃hno3fe/hclnohnn2clh2onano2/hcl052. 2. 加成反應(yīng)：加成反應(yīng)： 催化加氫還原：催化加氫還原：onio+ h2四氫呋喃(thf)npt常 溫 常 壓nh+ h2六氫吡啶 呋喃的呋喃的1, 4-1, 4-加成反應(yīng)（加成反應(yīng)（d-ad-a反應(yīng)）：反應(yīng)）：oooo+oooor.t.迅速反應(yīng)3. 3. 含

5、氮雜環(huán)的酸堿性：含氮雜環(huán)的酸堿性：吡咯弱酸性：吡咯弱酸性： h2o c2h5oh i-pr-oh 吡咯pka 15.7 15.9 18 16.5 nhnh+nhnmgbr+ c2h6+ c2h5mgbrether溴化吡咯鎂吡啶吡啶：弱堿，堿性比苯胺強(qiáng)，與強(qiáng)酸：弱堿，堿性比苯胺強(qiáng)，與強(qiáng)酸生成鹽：生成鹽：nnhcl+ hcl用化學(xué)方法鑒別：用化學(xué)方法鑒別：苯和吡啶；苯和吡啶；nn鹽酸均相溶液分層方法一方法一吡啶和六氫吡啶。吡啶和六氫吡啶。nnhh3cso2clnaoh(a)(b)(b)(a)沉淀無(wú)沉淀方法二：方法二：nnh05(a)(b)(b)(a)黃色油狀液體無(wú)黃色油狀液體生成nano2, hc

6、l4. 4. 氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：吡啶環(huán)比苯環(huán)更穩(wěn)定，支鏈氧化成甲酸吡啶環(huán)比苯環(huán)更穩(wěn)定，支鏈氧化成甲酸nncoohkmno4h+,四四 雜環(huán)代表化合物雜環(huán)代表化合物1. 1. -呋喃甲醛（糠醛）：呋喃甲醛（糠醛）： 無(wú)色有苦杏仁味液體，化學(xué)性質(zhì)較活潑。無(wú)色有苦杏仁味液體，化學(xué)性質(zhì)較活潑。ocho醋酸苯胺紅色鑒定糠醛2. 2. 吲哚和喹啉：吲哚和喹啉：nhn123457812345667吲哚喹啉nho2nnoh5-硝基吲哚8-羥基喹啉練習(xí)：練習(xí)：1. 1.完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式：完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式：ocho濃naohnkmno4/h+p2o5, 2.2.推斷題：某甲基喹啉經(jīng)推斷題：某甲基喹啉經(jīng)kmnokmno4 4氧化后得三元氧化后得三元羧酸，該羧酸在脫水劑作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水羧酸