1、高二 化學 選修 5有機化學基礎知識點整理一、重要的物理性質1有機物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數高聚物、高級的（指分 子中碳原子數目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級的一般指N（C） 6)代表物結構式H g C H相對分子質里Mr16282678碳碳鍵長（X 10 10m）鍵角109 28約 120180120分子形狀6個原子4個原子12個原子共平正四面體共平面型同一直線型面（正六邊形）光照下的鹵跟 、H、HX跟 X H、HX跟H加成；FeX代；裂化；不HO HCN加成，HCN加成；易被催化下鹵代；主要化學性質使酸性KMnO易被氧化；

2、可氧化；能加聚硝化、磺化反溶液褪色加聚得導電塑料應四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質類別通式官能團代表物分子結構結占八、主要化學性質鹵代烴一鹵代烴:R X多元飽和鹵代烴：Cn Hn+2-m X鹵原子XQHBr（Mr： 109）鹵素原子直接 與烴基結合B-碳上要有氫 原子才能發生 消去反應1. 與NaOH水溶液共熱發生取代反應生 成醇2. 與NaOH醇溶液共熱發生消去反應生 成烯1.跟活潑金屬反應產生H2羥基直接與鏈2.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴基結合，烴C H及C C均3.脫水反應：乙醇有極性。140C分子間脫水成醚3-碳上有氫原分子內脫水生成烯CHOH子才能發生消4.催

3、化氧化為醛或酮一元醇：R OH醇羥基（Mr： 32）醇去反應。5. 一般斷O-H鍵與羧酸及無機含氧酸飽和多元醇：CnHUQCHC2H5CHa-碳上有氫原反應生成酯（Mr： 46）子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。醚鍵GHsO C2H性質穩定，一般不與酸、堿、氧化劑反醚F C RC C鍵有極性（Mr： 74）應CH直接與苯1.弱酸性酚羥基環上的碳相連，2.與濃溴水發生取代反應生成沉淀酚CH（Mr： 94）受苯環影響能3.遇FeCIs呈紫色微弱電離。4.易被氧化HCHCHCHC相當于兩1.與f、HCN等加成為醇醛基醛（Mr： 30）個2.被氧化劑（02、多倫試劑、斐

4、林試劑、CHC酸性高錳酸鉀等）氧化為羧酸（Mr： 44）有極性、能加 成。羰基與H、HCN加成為醇酮（Mr： 58）有極性、能加成不能被氧化劑氧化為羧酸1.具有酸的通性受羰基影響，2.酯化反應時一般斷羧基中的碳氧單羧基Q H能電離岀羧酸（Mr： 60）H+，受羥基影響鍵，不能被H2加成3.能與含一NH物質縮去水生成酰胺不能被加成。（肽鍵）HCQQCH酯基（Mr： 60）酯基中的碳氧1.發生水解反應生成羧酸和醇酯（Mr： 88）單鍵易斷裂2.也可發生醇解反應生成新酯和新醇硝酸酯硝酸RONO基不穩定易爆炸酯QNQ硝基硝基一一硝基化合物一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合化合R NQNQ較穩定物易爆炸

5、物氨基NH能以配位氨基RCH（NHCOOHNHI4NCHCOOH鍵結合 H+ ;兩性化合物7TK厶 酸羧基（Mr： 75）CQQH能部分能形成肽鍵CQQH電離岀H肽鍵1.兩性氨基2.水解蛋白結構復雜NH酶多肽鏈間有四3.變性質不可用通式表示羧基級結構4.顏色反應CQQH（生物催化劑）5.灼燒分解1.氧化反應羥基一葡萄糖(還原性糖)多數可用下列通式表OHCHOH(CHOH)CHO多羥基醛或多2.加氫還原糖示：醛基一淀粉(CsHoQ) n羥基酮或它們3.酯化反應Cn(H2O)mcho纖維素的縮合物4.多糖水解羰基C6H7Q(QH)3 n5.葡萄糖發酵分解生成乙醇酯基酯基中的碳氧1.水解反應可能有單

6、鍵易斷裂油脂碳碳雙烴基中碳碳雙(皂化反應)2.硬化反應鍵鍵能加成五、有機物的鑒別和檢驗鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質(物理性質、化學性質)，要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實驗現象歸納如下：試劑 名稱酸性高錳 酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制Cu(QH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO少量過量飽和被鑒 別物 質種 類含碳碳雙 鍵、三鍵的 物質、烷基 苯。但醇、 醛有干擾。含碳碳雙 鍵、三鍵 的物質。但醛有干 擾。苯酚溶液含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麥 芽糖含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麥芽 糖苯酚溶液淀粉羧酸(酚不能 使

7、酸堿指 示劑變 色)羧酸現象酸性高錳 酸鉀紫紅 色褪色溴水褪色且分層岀現 白色 沉淀岀現銀鏡岀現紅 色沉淀呈現紫色呈現藍色使石蕊或 甲基橙變 紅放出無 色無味 氣體2 鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3 烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(1) 若是純凈的液態樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含 有碳碳雙鍵。(2) 若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反 應后冷卻過濾，向濾液中 加入稀硝酸酸化 ，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙 鍵。若

8、直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應：一CHO + Br2 + H 20 T COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解產物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現象，作出判斷。5. 如何檢驗溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入 NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCb溶液（或過量飽和溴水）,若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入 FeCb溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與 卩63+進行

9、離子反應；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而 看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚， 另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6. 如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH= CH、SQ、CO、H2O?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2（SO）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗水）（檢驗SQ）（除去SO）（確認SQ2已除盡）（檢驗CO）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH= CH）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內為雜質）除雜試劑分離方法化學方程式或離子方程式乙烷

10、（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發岀的Br2蒸氣）洗氣CH = CH + Br 2 Cf BrCWBrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2。乙烯（SQ、CO）NaOH溶液洗氣SQ + 2NaOH = Na 2SO + H 2OCO + 2NaOH = Na 2CO + H 2O乙炔（H2S、PH）飽和CuSO溶液洗氣HS + CuSO4 = CuSj + H 2SO11PH + 24CuSO4 + 12H 2O = 8CusPj + 3H3PO+24HSO提取白酒中的酒精蒸餾從95%勺酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O = Ca(OH)2從無水酒

11、精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg + 2C2H5OH (C 2H5O)2 Mg + H 2 f(C2H5O)2 Mg + 2H 2O 2C2H5OH + Mg(OH)2 J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br? + 2I - = I 2 + 2Br -苯NaOH溶液或洗滌CHOH + NaOH C sHONa + 巴。（苯酚）飽和NsbCO溶液分液CHOH + NazCO CsHsONa + NaHCO乙醇（乙酸）NaOH NstCO、NaHCO溶液均可洗滌蒸餾CHCOOH + NaOH CMCOONa + HO2CHCOOH + NaC

12、Q 2CfCOONa + COT + fOCHICOOH + NaHGO CfCOONa + COf + H2O乙酸NaOH溶液蒸發CHCOOH + NaOH CH3COO Na + fO（乙醇）稀 H2S0蒸餾2CHICOO Na + H2SO NazSO + 2CH iCOOH溴乙烷（溴）NaHSO溶 液洗滌分液Br2 + NaHSO+ H 2O = 2HBr + NaHSO溴苯（Fe Br 3、Bq、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾Fe Br 3溶于水Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用

13、NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸 H+ + OH - = H 2O提純苯甲酸蒸餾水重結晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變 化較大。提純蛋白質蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、有機物的結構牢牢記住：在有機物中H: 價、C:四價、0:二價、N （氨基中）：三價、X （鹵素）：一價（一）同系物的判斷規律1 一差（分子組成差若干個 CH2）2 .兩同（同通式，同結構）3 .三注意（1）必為同一類物質；（2） 結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外

14、，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。（二）、同分異構體的種類1 .碳鏈異構2 位置異構3 官能團異構（類別異構）（詳寫下表）4 順反異構5對映異構（不作要求）常見的類別異構組成通式可能的類別典型實例烯烴、環烷烴CH=CHCH與CnH2n-2炔烴、二烯烴CH C CHCH與 CH=CHCH=CHCnHn+20飽和一元醇、醚GH5OH與 CHOCHGHnO醛、酮、烯醇、環醚、環醇CHCHCHO CHCOCH CH=CHGOH與CnHnOb羧酸、酯、羥基醛CHCOOH HCOOG與 HA CH CHOGH2n-6 0酚、芳香醇、芳香醚與GHn+i

15、NO硝基烷、氨基酸CHCH NO與 HNCH COOHC(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖（C6H12Q）、蔗糖與麥芽糖（C12H2O1）（三）、同分異構體的書寫規律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1 .主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。2 按照碳鏈異構t位置異構t順反異構t官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構t碳鏈異構t位置異構t順反異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和 重寫。3 若遇到苯環上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三 個取代基依次進行定位，同時要注

16、意哪些是與前面重復的。（四）、同分異構體數目的判斷方法1記憶法 記住已掌握的常見的異構體數。例如：（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 種；（ 3）戊烷、戊炔有 3 種；（4）丁基、丁烯（包括順反異構）、GHo （芳烴）有4種；（5）己烷、C7H8O （含苯環）有5種；（ 6） C8H8O2 的芳香酯有 6 種；（7）戊基、C9H2 （芳烴）有8種。2基元法 例如：丁基有 4 種，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 種3替代法 例如：二氯苯 QHCI2有3種，四氯苯也為 3種（將H替代Cl）;又如：CH 的一氯代物只有一種，新戊烷 C（ CH3） 4的一氯代物也只有一

17、種。4 對稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點進行：（ 1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（ 2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（ 3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面成像時，物與像的關系）。（五）、不飽和度的計算方法1 .烴及其含氧衍生物的不飽和度2 鹵代烴的不飽和度3 .含N有機物的不飽和度（1）若是氨基一NH,則（2）若是硝基一NO,則（3）若是銨離子NH+，則八、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記住： 在烴及其含氧衍生物中,氫原子數目一定為偶數,若有機物中含有奇數個鹵原 子或氮原子,則氫原子個數亦為奇數。 當n （C）： n （ H） = 1 : 1時，

18、常見的有機物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 當n (C)： n ( H) = 1 : 2時，常見的有機物有：單烯烴、環烷烴、飽和一元脂肪 醛、酸、酯、葡萄糖。 當 n( C)： n(H) = 1 ： 4 時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素 CO(NH2) 2。 當有機物中氫原子數超過其對應烷烴氫原子數時，其結構中可能有一NH或NH+,如甲胺CHNH、醋酸銨CHCOON等。 烷烴所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而增大，介于 75%之間。在該同系物中，含碳質量分數最低的是 CH4。 單烯烴所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而不變，均為% 單炔烴、苯及其同系

19、物所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而減小，介于之間，在該系列物質中含碳質量分數最高的是和均為% 含氫質量分數最高的有機物是：CH4 一定質量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4 完全燃燒時生成等物質的量的 CO和H2O的是：單烯烴、環烷烴、飽和一元醛、羧酸、 酯、葡萄糖、果糖(通式為 GHQ的物質，x=0, 1, 2,)o九、重要的有機反應及類型1 取代反應酯化反應水解反應C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+2CH5OH2加成反應3氧化反應2C 2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+22HO2CH

20、3CHO+2O+2AgJ +3NH+0CH 3CHO+2Ag(NH3) 2OH4還原反應5消去反應C 2H5OHCI2HCH f +H0CH 3 CHCHBr+KOHCI CH-CW+KBr+HO7水解反應鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應8熱裂化反應(很復雜 )C16H34C14H30+C2H4C16 H34 C8 H16 + C8 H16C16 H34C12 H26+ C4 H89顯色反應含有苯環的蛋白質與濃 HNO3 作用而呈黃色10聚合反應11中和反應十、一些典型有機反應的比較1 反應機理的比較（ 1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：+ O2 羥基所連碳

21、原子上沒有氫原子，不能形成，所以不發生失氫（氧化）反應。（2）消去反應：脫去一X （或一0H及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：與 Br 原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發生消去反應。3）酯化反應：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其余部分互相結合成酯。例如：2反應現象的比較例如：與新制Cu（0H）2懸濁液反應的現象：沉淀溶解，出現絳藍色溶液存在多羥基；沉淀溶解，出現藍色溶液存在羧基。加熱后，有紅色沉淀出現存在醛基。3反應條件的比較 同一化合物，反應條件不同，產物不同。例如：（1） CHCH0HCI4CH f +H20 （分子內脫水）2CH 3CH0HCCH o-chch+h

22、o （分子間脫水）2）CH3 CH2 CH2Cl+Na0HCH3CH2CH20H+NaC（l 取代）CH CH2CHCl+NaOHCH CH=CHNaCI+HzO （消去）（3）一些有機物與溴反應的條件不同，產物不同。幾個難記的化學式硬脂酸（十八酸） C7H5COOH硬脂酸甘油酯軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）一一 C15H31COOH油酸（9-十八碳烯酸） CH3（CH2）7CH=CH（C2）7COOH亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH（CH2）4CH=CHGCH=CH（CH7COOH 魚油的主要成分：DHR（二十二碳六烯酸）一一G1H31COOH麥芽糖一一C12H22O1 （還原性糖）纖維素一一

23、C6H7Q（OH）3n （非還原性糖）EPR （二十碳五烯酸） CioHaoCOOH銀氨溶液一一 Ag（NH）2OH葡萄糖（C6H2Q） CHOH（CHOHCHO果糖（C6H12Q）CHOH（CHOHCOC2OH蔗糖一一C2H22O1 （非還原性糖）淀粉一一（CeHwQ） n （非還原性糖）十二：有機合成路線:脂肪烴（詳細）石油的成分：1、石油組成：碳、氫、硫、氧、氮等。2、石油成分：各種烷烴、環烷烴和芳香烴組成的混和物，一般石油不含烯二 石油的煉制：開采出來的石油叫做原油。 要經過一系列的加工處理后才能得到適合不同需 要的各種成品，如汽油、柴油等。原油含水鹽類、含水多，在煉制時要浪費燃料，含水量鹽多會腐蝕設備。