1、第二章 烴和鹵代烴第三節 鹵代烴知識歸納一、鹵代烴1定義烴分子中的氫原子被_取代后所生成的化合物。2通式及官能團通式為RX(X為鹵素)，官能團是_。3分類按分子中所含鹵素原子種類的不同，分為氟代烴、_、_、碘代烴。4物理性質（1）狀態：常溫下，大多數鹵代烴為_或_。（2）溶解性：鹵代烴都_溶于水，可溶于大多數有機溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑。5結構與性質的關系二、溴乙烷1物理性質無色_體，沸點38.4，密度比水_，_溶于水，可溶于多種有機溶劑。2分子結構名稱分子式結構式結構簡式官能團溴乙烷_3化學性質（1）取代反應溴乙烷與NaOH水溶液反應的化學方程式為_。（2）消去反應化學反應溴乙

2、烷與NaOH的乙醇溶液反應的化學方程式為_。消去反應的概念有機化合物在一定條件下，從_中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含_化合物的反應。三、鹵代烴的應用與危害1用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機化合物。2危害：含_可對臭氧層產生破壞作用，形成臭氧空洞。【答案】一、1鹵素原子 2X 3氯代烴 溴代烴4（1）液體 固體 （2）不 5強 偏移 較強 極性二、1液 大 難 2C2H5Br CH3CH2Br Br3（1）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr（2）CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O 一個分子 不飽和鍵三、2氯、溴的氟代烷重點一、鹵

3、代烴的消去反應與取代反應1取代（水解）反應反應條件：強堿的水溶液、加熱。反應本質：鹵代烴分子中的X被水分子中的OH所取代：RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX（X表示鹵素原子）反應規律：所有的鹵代烴在強堿（如NaOH）的水溶液中加熱均能發生取代(水解)反應。2消去反應反應條件：強堿的醇溶液、加熱。反應本質：相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX：CH3CH2X+NaOHCH2=CH2+NaX+H2O(X表示鹵素原子)。反應規律：（1）沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發生消去反應，如CH3Cl。（2）有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴也不能發生消去反應。（3）不對稱鹵代烴有多種可能的消去方式。

4、注意啦：鹵代烴在堿性條件下發生取代反應還是消去反應，主要看反應條件。記憶方法：“無醇成醇，有醇成烯”。為探究一溴環己烷()與NaOH的醇溶液共熱發生的是水解反應還是消去反應，甲、乙、丙三位同學分別設計了如下三種實驗方案。甲：向反應混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則可證明發生了消去反應。乙：向反應混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發生了消去反應。丙：向反應混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色變淺，則可證明發生了消去反應。其中正確的是A甲B乙C丙D上述實驗方案都不正確【解析】一溴環己烷無論發生水解反應還是發生消去反應，都能產生Br，

5、甲不正確；溴水不僅能與烯烴發生加成反應使溶液顏色褪去，也能與NaOH溶液反應使溶液顏色褪去，乙不正確；一溴環己烷發生消去反應生成的烯烴能使酸性KMnO4溶液的紫色變淺或褪去，發生水解反應生成的醇會被酸性KMnO4溶液氧化也會使溶液紫色變淺或褪去，丙不正確。【答案】D二、檢驗鹵代烴中鹵素原子的方法RXROH+NaX檢驗鹵代烴中的鹵素原子的注意事項（1）鹵代烴均屬于非電解質，不能電離出X，不能用AgNO3溶液直接檢驗鹵素原子的存在。（2）將鹵代烴中的鹵素原子轉化為X，也可用鹵代烴的消去反應。（3）鹵代烴發生消去反應的結構條件是。某學生將氯乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，結

6、果未見到有白色沉淀生成，其主要原因是A加熱時間太短B不應冷卻后再加入AgNO3溶液C加入AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化D反應后的溶液中不存在Cl【解析】該實驗的關鍵是加入AgNO3溶液前應先向溶液中加入稀硝酸，中和未反應的NaOH溶液。正確的操作順序：將氯乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘，冷卻，加入過量稀硝酸中和NaOH溶液使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，此時會有白色沉淀生成。【答案】C好題1在鹵代烴RCH2CH2X中化學鍵如圖所示，則下列說法正確的是A發生水解反應時，被破壞的鍵是和B發生消去反應時，被破壞的鍵是和C發生水解反應時，被破壞的鍵是D發生消去反應時，被破壞的鍵是和2下列敘述正確的是

7、A所有鹵代烴都難溶于水，且都是密度比水大的液體B所有鹵代烴都是通過取代反應制得的C鹵代烴不屬于烴類D鹵代烴都可發生消去反應3鹵代烴在堿性條件下發生水解反應，堿的作用是A催化劑B氧化劑C促進反應向水解方向進行D促進反應向逆反應方向進行4下列反應不屬于消去反應的是ACH3CH2OH+CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OBCH3CH2OHCH2=CH2+H2OCCH3CH=CHCH3+ZnBr2D5在足球比賽場上，當運動員受傷時，隊醫常常在碰撞受傷處噴灑一些液體，已知該液體是一種鹵代烴(RX)。試回答下列問題：（1）為了證明該鹵代烴(RX)是氯代烴還是溴代烴，可設計如下實驗：a取一支試

8、管，滴入1015滴RX；b再加入1 mL 5%的NaOH溶液，充分振蕩；c加熱，反應一段時間后，取溶液少許，冷卻；d再加入5 mL稀HNO3溶液酸化；e再加入AgNO3溶液，若出現_沉淀，則證明該鹵代烴（RX)是氯代烴；若出現_沉淀，則證明該鹵代烴(RX)是溴代烴。寫出c中發生反應的化學方程式：_。有同學認為d步操作可省略。你認為該同學的說法_(填“正確”或“不正確”)，請簡要說明理由。_。（2）從環境保護角度看，能否大量使用該鹵代烴？為什么？_。6為了檢驗溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，順序合理的是加AgNO3溶液 加NaOH溶液 加熱 加蒸餾水 加硝酸至溶液顯酸性ABCD7已知(X代表鹵素

9、原子，R代表烴基)：利用上述信息，按以下步驟從合成（部分試劑和反應條件已略去）。請回答下列問題：（1）分別寫出B、D的結構簡式：B_、D_。（2）反應中屬于消去反應的是_(填數字代號)。（3）如果不考慮、反應，對于反應，得到的E可能的結構簡式為_。（4）試寫出CD反應的化學方程式(有機物寫結構簡式，并注明反應條件)_。8鹵代烴在生產生活中具有廣泛的應用，回答下列問題：（1）多氯代甲烷常作為有機溶劑，其中分子結構為正四面體的是_。工業上分離這些多氯代甲烷的方法是_。（2）三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構體的結構簡式_(不考慮立體異構)。（3）聚氯乙烯是生活中常見

10、的塑料。工業生產聚氯乙烯的一種工藝路線如下：乙烯 1，2二氯化烷 氯乙烯 聚氯乙烯反應的化學方程式是_，反應類型為_，反應的反應類型為_。參考答案1C 【解析】鹵代烴水解時斷裂鍵生成醇，A錯誤、C正確；發生消去反應斷裂和生成不飽和烴，B錯誤、D錯誤。2C 【解析】A項，一氯甲烷是氣體；B項，烯烴通過加成反應也可得到鹵代烴；D項，鹵素所在碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子的鹵代烴才可發生消去反應。3C 【解析】鹵代烴的水解反應是可逆反應，加入堿可中和生成的HX(X指鹵素)，使平衡正向移動。4A 【解析】A項只脫去小分子，無雙鍵生成；B項屬于消去反應；C 項可以認為是脫去Br2，同時有雙鍵生成；D項

11、脫去H2，生成苯環，不飽和鍵不僅包括雙鍵和三鍵，苯環也屬于不飽和化合物。故正確答案為A。5（1）白色 淺黃色 RX+ NaOHROH+NaX不正確 在b步中NaOH是過量的，若沒有d步驟，直接加入AgNO3溶液，將會產生褐色沉淀，干擾觀察沉淀的顏色，無法證明鹵代烴是氯代烴還是溴代烴（2）不能大量使用，有毒的鹵代烴揮發到空氣中，會污染環境【解析】（1）根據出現的沉淀的顏色，可知鹵素原子種類，在加AgNO3之前，必須加入稀HNO3酸化，因為過量的NaOH能與AgNO3反應，生成AgOH，AgOH不穩定，立即分解為褐色的Ag2O沉淀，干擾對鹵素原子種類的檢驗。（2）有毒的鹵代烴揮發到空氣中，會污染環

12、境，故不能大量使用該鹵代烴。6C 【解析】溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態存在的，因此，不能與AgNO3溶液直接反應，必須使它變為溴離子。由題意可知，應通過溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子，但反應后溶液顯堿性，不能直接加入AgNO3溶液檢驗，否則Ag+與OH反應得到AgOH白色沉淀，AgOH不穩定，分解生成Ag2O沉淀，影響溴離子的檢驗，故需加入足量硝酸使溶液變為酸性，再加AgNO3溶液檢驗。7（1） （2）（3）（4）【解析】8（1）四氯化碳 分餾（2） （3）H2C=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl 加成反應 消去反應【解析】（1）甲烷是正四面體結構，若分子中的四個H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，是由極